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日本榧树树皮和祁洲漏芦根的化学成分研究

日本榧树树皮和祁洲漏芦根的化学成分研究

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作者：张喜萍河北医科大学

学位级别：硕士

日本榧树(Torreya nucifera (L.) Sieb et Zucc.)为红豆杉科(Taxacaea)榧属(Torreya)植物,长绿灌木,主要分布在日本、朝鲜,在我国南京、青岛等有引种栽培。该属植物共有6种2个变种,在东南亚和北美呈洲际间断分布,其分布情况为:美国2种:... 详细信息

日本榧树(Torreya nucifera (L.) Sieb et Zucc.)为红豆杉科(Taxacaea)榧属(Torreya)植物,长绿灌木,主要分布在日本、朝鲜,在我国南京、青岛等有引种栽培。该属植物共有6种2个变种,在东南亚和北美呈洲际间断分布,其分布情况为:美国2种:加州榧(T. califonica Torreya)、佛罗里达榧(T. taxifolia Arn.),日本1种:日本榧树(Torreya nucifera (L.) Sieb et Zucc.),中国3种2变种:长叶榧树(T. jackii Chun.)、榧树(T. grandis Fort. Ex Lindl.)、巴山榧树(T. fargesii Franch.)、云南榧树(T. fargesii Franch. Var. yunnanensis (Cheng et L. K. Fu ) N. Kang.)、九龙山榧属(T. grandis Fort. Ex Lindl. Var. jiulongshanensis Z. Y. Li, Z. C. Tang et N. Kang)。榧树的种子即中药榧子,最早记载于《神农本草经》,在历版《中国药典》中均收录,性平味甘,入肺、胃、大肠经,有杀虫消积、润燥通便之功效,主要用于治疗钩虫、蛔虫、绦虫病,虫积腹痛,小儿疳积,大便秘结等症。另外,据《中药大辞典》记载,榧花和榧根皮也可入药,榧花味苦,主水气,去绦虫;榧根皮可以用来治疗风湿肿痛,但二者在临床上应用不多。日本榧树的种子杀虫活性很强,在朝鲜民间用作杀绦虫的药物,在日本人民间则用作流产药。目前,关于榧属植物的化学成分研究报道较少,主要围绕榧树、长叶榧树、日本榧树三种,这其中种子和叶子的研究相对较多。其种子中含有脂肪油、甾醇等成分,叶中多为二萜、倍半萜、黄酮等化合物。关于日本榧树的研究主要集中在它的叶子和心材的化学成分上,而对树皮的研究几乎没有。倍半萜、二萜、黄酮、木脂素被认为是其中重要的活性成分。相关的药理研究仍然以杀虫作用为主要方向,其它方面的相关活性(比如抗肿瘤或抗炎等生物活性)的研究不多。本文主要针对日本榧树树皮的化学成分进行系统提取分离,并对分离得到的单体化合物进行广泛生物活性筛选,以期发现新的和具有活性的单体化合物。目的:本研究以日本榧树(Torreya nucifera (L.) Sieb et Zucc.)的树皮为研究对象,利用各种手段(硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱、葡聚糖凝胶色谱、大孔树脂柱色谱、制备薄层色谱、高效液相制备色谱以及重结晶等)分离纯化技术对其进行系统研究,寻找新的化学成分,并利用UV、IR、MS、H-NMR、C-NMR、H-H-COSY、HMQC、HMBC、NOESY等现代化手段,完成单体化合物分子的结构鉴定,以期建立对榧属植物行之有效的单体化合物提取分离方法,丰富榧属植物的化合物库。方法:自然干燥的日本榧树(Torreya nucifera (L.) Sieb et Zucc.)树皮(2.0 kg)室温下用甲醇冷浸提取,重复两次,每次二到三天。将所得浸液滤出合并后减压浓缩至膏状(湿重300.0 g),将其悬浮在盐水中形成悬浊液,分别用石油醚(5.1 g)、二氯甲烷(16.3 g)、乙酸乙酯和正丁醇萃取(两部分合并共重39.3 g)。本研究先后对这三部分进行硅胶柱色谱粗分离,经薄层鉴识后,进一步用硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱、葡聚糖凝胶色谱、大孔树脂柱色谱、制备薄层色谱和高效液相制备色谱反复分离得到单体化合物。并运用UV、IR、MS、H-NMR、C-NMR、H-H-COSY、HMQC、HMBC、NOESY等波谱学方法对这些单体化合物进行检测,并依据测定的图谱数据分析确定单体化合物的平面结构和立体结构。薄层鉴识中用薄层用硅胶GF254和0.5%的羧甲基纤维素钠混合均匀后铺制的硅胶薄板展开,挥干展开剂后,现在254 nm的紫外灯下观察,用10%的硫酸乙醇或者0.5%香草醛-硫酸乙醇喷雾显色。分析型和制备型高效液相所用流动相均为甲醇-水两相溶剂,梯度洗脱,分析型高效液相流动相流速为1mL/min,制备型高效液相流动相流速为3mL/min。结果:通过系统提取法分离日本榧树(Torreya nucifera (L.) Sieb et Zucc.)的树皮,从中得到21个单体化合物,结构鉴定确定了其中的9个化合物的化学结构,其余的结构正在解析之中。最终鉴定结果:12, 13-E-Methylozate (1),β-Sitosterol (2), 8, 11, 13-abietatriene-3, 12-diol (3), iso-Thujaplication (8), Thujaplication (14), Methyl-β-D-m

关键词：榧属日本榧树树皮化学成分结构鉴定活性筛选菊科祁洲漏芦根广泛活性筛选

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