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新磺酰脲类化合物的合成及生物活性

高等学校化学学报 2003年第9期24卷 1599-1603页

作者：野国中范志金李正名李永红高发旺王素华南开大学和天津大学联合研究院南开大学元素有机化学研究所元素有机化学国家重点实验室天津300071

以正在开发的新磺酰脲类除草剂N-[2′-(4′-甲基)嘧啶基]-2-硝基苯磺酰脲的研究为基础, 设计合成了19个脲桥经修饰的磺酰脲类化合物以及3个新型嘧啶中间体, 产物结构经 1H NMR谱及元素分析确证.盆栽试验和离体ALS酶研究结果表明, 所合... 详细信息

以正在开发的新磺酰脲类除草剂N-[2′-(4′-甲基)嘧啶基]-2-硝基苯磺酰脲的研究为基础, 设计合成了19个脲桥经修饰的磺酰脲类化合物以及3个新型嘧啶中间体, 产物结构经 1H NMR谱及元素分析确证.盆栽试验和离体ALS酶研究结果表明, 所合成的化合物均表现出一定的除草活性, 部分化合物的除草活性较好.

关键词：磺酰脲类化合物合成生物活性除草剂 N-[2′-(4′-甲基)嘧啶基]-2-硝基苯磺酰脲嘧啶除草活性

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磺酰脲类化合物的合成及活性研究

江苏师范大学学报（自然科学版） 1994年第3期24卷 33-39页

作者：周龙虎冯友健戴桂元

合成13个碳酰脲类化合物．其中8个未见文献报道。化合物经元素分析、红外光谱、核磁共振、质谱分析鉴定．其中有些新化合物具有很强的杀草活性。

关键词：磺酰脲类化合物除草剂合成

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磺草灵及其磺酰脲类化合物的合成

江苏师范大学学报（自然科学版） 1991年第4期21卷 45-48页

作者：周龙虎冯友健戴桂元梅圣远徐州师范学院化学系

由苯磺酰基异氰酸酯与4—氨基苯磺酰氨基甲酸酯反应,制得了具有两个除草活性基团的新化合物。

关键词：磺草灵磺酰脲类化合物除草剂

六氢-2H-苯并[e][1，2，4]噻二嗪-3（4H）-酮-1，1-二氧化物的合成及杀菌活性研究

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六氢-2H-苯并[e][1，2，4]噻二嗪-3（4H）-酮-1，1-二氧化物的合...

作者：万莹沈阳农业大学

学位级别：硕士

油菜菌核病和番茄灰霉病都会严重危害蔬菜水果等农作物的产量。化学农药是目前主要防治油菜菌核病和番茄灰霉病的手段,但是抗药性问题在近几年愈发严重。本试验以油菜菌核病和番茄灰霉病为主要的防治靶标,合成六氢-2H-苯并[e][1,2,4]噻... 详细信息

油菜菌核病和番茄灰霉病都会严重危害蔬菜水果等农作物的产量。化学农药是目前主要防治油菜菌核病和番茄灰霉病的手段,但是抗药性问题在近几年愈发严重。本试验以油菜菌核病和番茄灰霉病为主要的防治靶标,合成六氢-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮-1,1-二氧化物类化合物30个,将烷基、苯基、苄基和苯乙基等官能团连接到噻二嗪2位,利用H NMR、C NMR和HRMS的检测手段,确认目标化合物的结构,以化合物WY-24为例,进行X-ray单晶衍射(CCDC:2156433),进一步确认了本系列化合物的结构。在确定结构过程中,利用液相色谱和高分辨质谱联用的方法确定了本系列化合物存在空间异构的情况。本系列30个目标化合物均通过结构检测。将30个目标化合物进行离体杀菌谱试验,根据杀菌谱测定结果可以看出,目标化合物对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani Kühn)、禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia grisea)均有一定的抑制效果,对白菜软腐病菌(Erwinia carotovora)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas campestris pv.Citri Hasse Dye)、水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae Dowson)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、大肠杆菌(Escherichia coli)、铜绿假单胞菌(Pseudomonas Aeruginosa)等细菌无明显抑制效果。所测定的目标化合物中,有11个对番茄灰霉病菌的抑制率大于50%,其中最高的是WY-14接近啶酰菌胺的82.61%的抑制率。试验结果表明,本系列化合物对油菜菌核病菌的抑制率数据十分理想,有6个化合物的抑制率超过了90%,其中抑制率最高的为WY-22。总体来说,WY-17对五种真菌的抑制率均超过了50%,表现出了很好的广谱性。其次是WY-14也表现出了较好的广谱性,对四种真菌的抑制率大于50%。对抑制油菜菌核病菌效果较好的化合物进行复筛,由复筛结果可知,21个复筛化合物中,20个化合物的EC小于10μg·m L,其中WY-13、WY-17、WY-22、WY-25的EC小于1μg·m L,WY-22最小为0.0638μg·m L。本系列化合物以油菜菌核病菌,番茄灰霉病菌和小麦白粉病菌(Blumeria graminis f.***.tritici)为靶标进行了活体盆栽试验。有10个目标化合物对油菜菌核病菌表现出了良好的防治效果,其中,WY-22对油菜菌核病菌的防治效果最好,为82.95%。对番茄灰霉病菌防治效果较好的化合物有13个,防治效果最好的化合物为WY-10,达到了88.08%。对小麦白粉病菌效果较好的化合物有10个,WY-22和WY-13表现最好,为94.50%。在构效关系方面,六氢-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮-1,1-二氧化物的2位上为取代基R基,当R基为取代苯基时活性最好,其中单取代苯基的活性优于二取代苯基,最后为三取代苯基。当R为单取代苯基时,卤原子取代的化合物活性大于硝基取代和三氟甲基取代,最后为甲氧基取代,其中,当取代基在4位时,化合物活性最好。

关键词：六氢-2H-苯并[e]噻二嗪-3(4H)-酮-1,1-二氧化物磺酰脲类化合物化学合成油菜菌核病番茄灰霉病构效关系

磺酰脲类除草剂动态定量结构-生物降解性研究

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农业环境科学学报 2004年第6期23卷 1128-1132页

作者：李军红颜慧宋文华深圳市环境科学研究所广东深圳518001 中国军事医学院北京100580 天津理工大学天津300191

以目标化合物的半衰期作为衡量生物降解性的定量指标,利用逐步回归法对13种磺酰脲类化合物进行了QS-BR研究,建立了数学模型,并验证其预测功能。模型指出,此类化合物的生物降解性与其最低空轨道能量、脲桥上与S原子相邻的N原子所带的电... 详细信息

以目标化合物的半衰期作为衡量生物降解性的定量指标,利用逐步回归法对13种磺酰脲类化合物进行了QS-BR研究,建立了数学模型,并验证其预测功能。模型指出,此类化合物的生物降解性与其最低空轨道能量、脲桥上与S原子相邻的N原子所带的电荷之间存在着显著的相关性。

关键词：磺酰脲类化合物 QSBR 污染控制对策

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我国农药工业技术创新发展的现状和展望

中国农药 2009年第1期5卷 4-12,2页

作者：李宗成沈阳化工研究院

由于农业在国民经济中的基础地位,农药工业一直得到国家的高度重视,农药的科技进步也一直被列入国家计划。在国家的大力支持和各承担单位的努力,我国农药工业的科技创新已取得一批重要成果。在未来几十年里,农药工业的科技创新应该是机... 详细信息

由于农业在国民经济中的基础地位,农药工业一直得到国家的高度重视,农药的科技进步也一直被列入国家计划。在国家的大力支持和各承担单位的努力,我国农药工业的科技创新已取得一批重要成果。在未来几十年里,农药工业的科技创新应该是机遇与挑战同在。本文详细介绍了我国农药技术创新发展的现状、自主创新的农药新品种、开发的一些新技术和新工艺,并对我国农药工业的技术创新进行了展望。

关键词：农药工业农药研究科技创新创新发展技术创新新工艺磺酰脲类化合物除草剂新品种机遇与挑战

高效液相色谱-串联质谱法测定血糖调节乳粉中的磺酰脲类药物

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乳业科学与技术 2018年第3期41卷 32-36页

作者：刘园江苏省食品药品监督检验研究院江苏南京210008

建立一种同时测定血糖调节乳粉中6种非法添加的磺酰脲类降血糖药物(甲苯磺丁脲、格列吡嗪、格列齐特、格列本脲、格列美脲和格列喹酮)的高效液相色谱-串联质谱分析方法。乳粉样品经温水溶解后,用亚铁氰化钾和乙酸锌沉淀蛋白质等物质,上... 详细信息

建立一种同时测定血糖调节乳粉中6种非法添加的磺酰脲类降血糖药物(甲苯磺丁脲、格列吡嗪、格列齐特、格列本脲、格列美脲和格列喹酮)的高效液相色谱-串联质谱分析方法。乳粉样品经温水溶解后,用亚铁氰化钾和乙酸锌沉淀蛋白质等物质,上清液过滤后采用Poroshell SB-C18色谱柱分离,多反应监测模式检测,外标法定量。结果表明:在最优实验条件下,6种磺酰脲类化合物在0.5~50.0μg/L范围内线性关系良好,R^2均大于0.996,方法的检出限均为3.0μg/kg;6种化合物的回收率为80.3%~95.5%,相对标准偏差为4.2%~8.7%。该方法净化效果好、灵敏度高、定量准确,适用于血糖调节乳粉中非法添加的磺酰脲类降血糖药物的定性及定量检测。

关键词：高效液相色谱-串联质谱法磺酰脲类化合物乳粉血糖

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2008年中国农药新产品集萃

中国农药 2009年第1期5卷 51-53页

作者：钱伯章金秋石化科技传播工作室

1磺酰脲类除草剂成为中国农药研究的里程碑为了改变我国农药品种大多为仿制国外产品的局面。

关键词：磺酰脲类除草剂单嘧磺隆毒死蜱新产品自主知识产权中国农药单嘧磺酯磺酰脲类化合物农药创制病毒杀虫剂

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2014年授权的除草剂专利

今日农药 2015年第6期 41-43页

苯甲酰基吡唑化合物和含有它们的除草剂本发明涉及制备通式(IX)表示的化合物的方法,其中R4是烷基;卤代烷基;烷氧基;卤素;硝基;氰基;烷硫基;烷基亚磺酰基;或烷基磺酰基,R5是烷氧基烷氧基;卤代烷氧基烷氧基;杂环基氧基;杂环基烷氧基;杂环... 详细信息

苯甲酰基吡唑化合物和含有它们的除草剂本发明涉及制备通式(IX)表示的化合物的方法,其中R4是烷基;卤代烷基;烷氧基;卤素;硝基;氰基;烷硫基;烷基亚磺酰基;或烷基磺酰基,R5是烷氧基烷氧基;卤代烷氧基烷氧基;杂环基氧基;杂环基烷氧基;杂环基烷氧基烷基;-OC(O)SR7;-OC(O)OR7;-C(O)OR7;或-C(O)SR7,R6是卤代烷基;卤素;硝基;氰基;烷硫基;烷基亚磺酰基;或烷基磺酰

关键词：磺酰基磺酰脲类化合物除草剂除莠剂组合物烷氧基吡唑烷吡唑啶申请日嘧啶胺烷基取代基专利权专利知识产权除草活性授权