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有机化学 2023年第12期43卷 4261-4267页

作者：潘康徐凡苏州大学材料与化学化工学部苏州215123

磷酸烯醇酯有重要的应用价值,发展催化的选择性合成磷酸烯醇酯的方法很有意义.以硅氨基镧化合物[(Me_(3)Si)_(2)N]_(3)La(μ-Cl)Li(THF)_(3)催化4-氧代-4-芳基-2-丁烯酸酯和亚磷酸酯的反应,合成了一系列单一cis-构型的磷酸烯醇酯.对机... 详细信息

磷酸烯醇酯有重要的应用价值,发展催化的选择性合成磷酸烯醇酯的方法很有意义.以硅氨基镧化合物[(Me_(3)Si)_(2)N]_(3)La(μ-Cl)Li(THF)_(3)催化4-氧代-4-芳基-2-丁烯酸酯和亚磷酸酯的反应,合成了一系列单一cis-构型的磷酸烯醇酯.对机理的研究表明,反应经历了较为少见的[1,4]-phospha-Brook重排.反应的催化剂易得,立体选择性好,为合成cis-构型的磷酸烯醇酯提供了一种有效的新途径.

关键词：磷酸烯醇酯硅氨基稀土化合物催化 phospha-Brook重排立体选择性

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硅胺基金属化合物引发的phospha-Brook重排及其应用的研究

硅胺基金属化合物引发的phospha-Brook重排及其应用的研究

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作者：潘康苏州大学

学位级别：硕士

本论文主要研究了硅胺基金属化合物引发的phospha-Brook重排及其在有机合成中的应用。论文主要包括以下三部分内容:1.利用硅胺基碱引发[1,2]-phospha-Brook重排合成N-磺酰基氮杂环丙烷硅胺基钠可作用于芳甲酰甲酸乙酯、亚磷酸酯和N-磺... 详细信息

本论文主要研究了硅胺基金属化合物引发的phospha-Brook重排及其在有机合成中的应用。论文主要包括以下三部分内容:1.利用硅胺基碱引发[1,2]-phospha-Brook重排合成N-磺酰基氮杂环丙烷硅胺基钠可作用于芳甲酰甲酸乙酯、亚磷酸酯和N-磺酰基取代亚胺的一锅化串联反应,以中等到高的收率生成一系列trans-构型的N-磺酰基取代氮杂环丙烷。机理研究表明,温度是反应顺利完成的关键因素。2.利用硅胺基碱引发[1,2]-phospha-Brook重排合成全取代α,β-不饱和亚胺在硅胺基钠存在下,苯甲酰甲酸乙酯与亚磷酸酯发生的[1,2]-phospha-Brook重排所得中间体可与α,β-不饱和亚胺发生反应,生成单一E-构型的全取代α,β-不饱和亚胺。反应收率较高,立体选择性极好,为文献较少报道的全取代α,β-不饱和亚胺的合成提供了一种有效的新途径。3.硅胺基稀土化合物催化合成磷酸烯醇酯硅胺基稀土化合物可有效催化4-氧代-4-苯基-2-丁烯酸乙酯和亚磷酸酯反应,以中等收率生成一系列单一cis-构型的磷酸烯醇酯。基于实验结果之上的机理推测认为该反应经1,4-phospha-Brook重排而发生。该部分工作为立体选择性地合成cis-构型的磷酸烯醇酯提供了一种新方法。

关键词：硅胺基钠硅胺基稀土化合物 phospha-Brook重排氮杂环丙烷 α,β-不饱和亚胺催化磷酸烯醇酯立体选择性

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