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磷脂酰乙醇胺-还原糖美拉德产物的制备及抗氧化活性研究

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中国油脂 2024年第4期49卷 65-71,76页

作者：李可瑶杜玥熊倩张宁蔡子哲汪勇暨南大学理工学院食品科学与工程系广州510632 广东省油料生物炼制与营养安全国际联合研究中心广州510632

为研究亚麻籽炒籽过程中形成的美拉德产物(MRPs)以及提高低温压榨亚麻籽油的氧化稳定性,将3种还原糖(葡萄糖、果糖和木糖)与磷脂酰乙醇胺(PE)进行模拟反应,探究反应温度、反应时间和底物物质的量比对MRPs抗氧化活性的影响,利用质谱分析M... 详细信息

为研究亚麻籽炒籽过程中形成的美拉德产物(MRPs)以及提高低温压榨亚麻籽油的氧化稳定性,将3种还原糖(葡萄糖、果糖和木糖)与磷脂酰乙醇胺(PE)进行模拟反应,探究反应温度、反应时间和底物物质的量比对MRPs抗氧化活性的影响,利用质谱分析MRPs的主要成分,并考察MRPs对低温压榨亚麻籽油氧化稳定性和醛类化合物形成的影响。结果表明:PE-木糖体系的MRPs具有最高的体外抗氧化能力,其最适反应条件为PE与木糖物质的量比1∶1、反应温度160℃、反应时间60 min,在该条件下MRPs(2 mg/mL)DPPH自由基清除率达79.57%,铁离子还原抗氧化能力(FRAP)为43.65μmol/g,铁离子螯合能力为13.34%;通过质谱分析发现由一分子木糖和一分子PE反应形成的PE-吡咯-2-甲醛为MRPs中的主要成分;在190℃加速氧化实验中,PE-木糖体系的MRPs对低温压榨亚麻籽油过氧化值和p-茴香胺值的增长表现出与TBHQ相似的抑制作用,同时核磁共振氢谱分析结果表明MRPs可以减缓单烯醛和二烯醛的生成。综上,MRPs可以有效提高油脂的氧化稳定性。

关键词：磷脂酰乙醇胺还原糖美拉德反应抗氧化活性脂质氧化核磁共振氢谱

甲氧基聚乙二醇2000-氢化大豆磷脂酰乙醇胺的制备及性能探究

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中国粮油学报 2022年第9期37卷 94-101页

作者：于殿宇张寅风高佳佳曲佳瑶吉晓蕊罗淑年张晨晨杨福明朱秀清东北农业大学食品学院哈尔滨150030 九三食品股份有限公司哈尔滨150069 哈尔滨商业大学食品学院哈尔滨150028

本研究以大豆浓缩磷脂为原料,从生产中将卵磷脂(PC)副产物磷脂酰乙醇胺(PE)进行纯化,并在超临界CO_(2)条件下进行氢化,后与聚乙二醇单甲醚2000酰氯培化,得到稳定性高的甲氧基聚乙二醇2000-氢化大豆磷脂酰乙醇胺(MPEG2000-HSPE)。采用95... 详细信息

本研究以大豆浓缩磷脂为原料,从生产中将卵磷脂(PC)副产物磷脂酰乙醇胺(PE)进行纯化,并在超临界CO_(2)条件下进行氢化,后与聚乙二醇单甲醚2000酰氯培化,得到稳定性高的甲氧基聚乙二醇2000-氢化大豆磷脂酰乙醇胺(MPEG2000-HSPE)。采用95%的乙醇,在料液比为1∶3,温度为-13℃的条件下去除副产物中的残余PC,再用90%的石油醚,在料液比为1∶4,温度为30℃的条件下进行萃取,去除肌醇等其他磷脂,使PE纯度达到91.28%,得率为86.83%。在总压力为11 MPa(CO_(2)分压7 MPa、氢气分压4 MPa),Pd/c催化剂用量为4%,氢化温度为60℃,氢化时间为120 min,搅拌速度为300 r/min时,碘值和反式脂肪酸含量显著降低。当氢化磷脂酰乙醇胺(HSPE)与聚乙二醇单甲醚2000酰氯比例为3.5∶1,三乙胺添加量为3 mL时,反应温度50℃,反应时间4 h,产物转化率为84.63%。通过红外光谱分析发现,发现原料中的—NH_(2)消失,产物中出现—NH基团,产物吸光度为0.631、碘值为23.27 gI/100 g、水-正己烷两相分开10 mL时间为392 s,所得产品分散性好、稳定性高。

关键词：超临界CO_(2) 甲氧基聚乙二醇2000-氢化大豆磷脂酰乙醇胺(MPEG2000-HSPE) 磷脂酰乙醇胺氢化

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冷冻结晶法纯化制备高纯度磷脂酰乙醇胺

中国油脂 2022年第12期47卷 141-145页

作者：沈晓华曹栋江南大学食品学院江苏无锡214122

为解决工厂低磷脂酰胆碱(PC)含量大豆粉末磷脂的积压问题,以及获得高纯度的磷脂酰乙醇胺(PE),以用碱性乙醇从低PC含量大豆粉末磷脂中提取的粗PE产品为原料,通过冷冻结晶法纯化制备高纯度PE。在单因素实验的基础上,以PE含量为指标,通过... 详细信息

为解决工厂低磷脂酰胆碱(PC)含量大豆粉末磷脂的积压问题,以及获得高纯度的磷脂酰乙醇胺(PE),以用碱性乙醇从低PC含量大豆粉末磷脂中提取的粗PE产品为原料,通过冷冻结晶法纯化制备高纯度PE。在单因素实验的基础上,以PE含量为指标,通过响应面实验对冷冻结晶纯化条件进行了优化。结果表明,PE的最佳冷冻结晶纯化条件为:料液比1∶40,冷冻时间21.5 h,冷冻温度-25℃,乙醇体积分数94%,乙醇碱浓度为94%乙醇与25%氨水体积比100∶8。在最佳条件下,产品PE含量为76.56%,PE回收率为81.25%。因此,冷冻结晶法纯化工艺可用于制备高纯度PE。

关键词：大豆磷脂磷脂酰乙醇胺冷冻结晶法

二倍半萜MHO7靶向质膜磷脂酰乙醇胺抑制AKT通路促进胶质瘤细胞凋亡

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二倍半萜MHO7靶向质膜磷脂酰乙醇胺抑制AKT通路促进胶质瘤细胞凋亡

作者：汪意武汉大学

学位级别：硕士

目的:胶质母细胞瘤(Glioblastoma,GBM)是成人脑肿瘤中最常见的原发恶性肿瘤,预后差。标准化治疗方案包括最大范围手术切除及术后辅以放化疗。临床上可应用于GBM的化疗药物种类较少,替莫唑胺(Temozolomide,TMZ)是临床治疗恶性脑胶质瘤的... 详细信息

目的:胶质母细胞瘤(Glioblastoma,GBM)是成人脑肿瘤中最常见的原发恶性肿瘤,预后差。标准化治疗方案包括最大范围手术切除及术后辅以放化疗。临床上可应用于GBM的化疗药物种类较少,替莫唑胺(Temozolomide,TMZ)是临床治疗恶性脑胶质瘤的标准一线化疗药,但大约60～75%的患者经TMZ化疗后效果不佳,因此新靶点药物的研发对于GBM治疗尤为重要。PI3K-AKT通路是调控细胞存活、增殖、凋亡的重要信号机制,而胶质瘤中常出现该信号通路中相关蛋白的基因表达异常,导致AKT过度激活,从而促进肿瘤的生长和侵袭,并且与肿瘤化疗耐药性的产生也有关,因此靶向PI3K-AKT信号通路的抑制剂是脑胶质瘤化疗药物开发的热点。萜类化合物是广泛存在于自然界生物中的天然产物,其中许多化合物具有一定的抗肿瘤生物活性。MHO7是一种二倍半萜类化合物,细胞及动物实验显示其对乳腺癌具有较好的抗肿瘤作用,但其对胶质瘤细胞的作用尚无报道。此外,有研究报道MHO7可以抑制AKT活性,但其调控机制尚不清楚。本研究旨在检测MHO7对GBM细胞增殖、凋亡的作用,并基于PI3K-AKT通路探讨其作用机制,同时也探讨MHO7与TMZ是否具有协同抗肿瘤作用。方法:CCK8实验检测不同浓度MHO7对胶质母细胞瘤U251细胞活性的影响,确定合适的细胞实验药物浓度。采用JC-1线粒体膜电位检测以及Annexin V-FITC/PI双染法流式细胞术检测MHO7对U251细胞凋亡的影响;蛋白质免疫印迹法检测PI3K和AKT的磷酸化水平、凋亡相关蛋白Bad、Bax、Bak、Bcl-x L、Bcl-2以及cleaved-Caspase3的变化,酶联免疫吸附法检测质膜PIP3含量,并通过改变AKT活性(AKT激活剂SC79)进一步验证AKT通路在MHO7生物学效应中的作用。为进一步明确MHO7调控AKT活性的机制,将MHO7预先与磷脂酰乙醇胺(PE)反应生成共价化合物,然后用反应产物处理细胞,检测上述指标的变化以明确MHO7是否通过结合质膜PE影响PIP3含量,继而影响AKT活性。另外,为验证MHO7的临床实用性,我们也检测了MHO7与TMZ联用对U251细胞凋亡的影响。同时我们用质谱法检测腹腔注射MHO7的小鼠脑组织中是否存在MHO7,以明确MHO7能否通过血脑屏障,并通过海马定位注射MHO7检测MHO7对小鼠正常脑组织的损伤情况。结果:1.MHO7对胶质母细胞瘤U251细胞的半数抑制浓度为12μM,在该浓度下U251细胞增殖能力显著被抑制。与溶剂组相比,MHO7组细胞凋亡比例显著增加,线粒体膜电位显著下降。2.与溶剂组相比,MHO7处理组细胞PI3K的总蛋白及磷酸化水平无明显变化,但AKT、Bad的磷酸化水平显著下降,抗凋亡蛋白Bcl-2、Bcl-x L无明显变化,促凋亡蛋白Bax、Bak下降,活性caspase 3片段增加;同时MHO7处理组质膜表面PIP3含量下降,提示AKT活性的变化可能与PIP3含量减少有关。3.与MHO7组相比,MHO7预先与PE反应形成加合物组的细胞增殖活性增加,细胞凋亡比例下降,质膜PIP3含量增加,AKT和Bad磷酸化水平增加,抗凋亡蛋白Bcl-2、Bcl-x L无明显变化,促凋亡蛋白Bax、Bak增加。这些结果表明PE是MHO7发挥生物学效应的作用靶点。4.与MHO7组相比,MHO7+SC79组U251细胞凋亡比例显著下降,Bad磷酸化显著增加,抗凋亡蛋白Bcl-2与Bcl-x L无明显差异,促凋亡蛋白Bax与Bak蛋白水平显著增加,表明MHO7主要通过AKT-Bad通路诱导U251细胞凋亡。5.MHO7与TMZ联用可以显著增加U251细胞的凋亡,提示MHO7与TMZ具有协同抗胶质瘤作用。6.在腹腔注射MHO7的小鼠脑组织中可以检测到MHO7,表明MHO7可以通过完整的血脑屏障。小鼠海马CA1区注射MHO7对局部神经元没有明显的损伤作用。结论:1.MHO7通过抑制AKT-Bad信号通路促进U251细胞凋亡;2.MHO7通过靶向结合质膜PE降低PIP3含量以抑制AKT的激活;3.MHO7与TMZ具有协同抗肿瘤作用。

关键词：胶质母细胞瘤 MHO7 AKT 细胞凋亡磷脂酰乙醇胺

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磷脂酰乙醇胺的制备及应用研究进展

农产品加工 2021年第8期 67-69页

作者：金昱龙童观珍梁丽敏翁源广业清怡食品科技有限公司广东韶关511442 广东广业清怡食品科技有限公司广东广州510000

磷脂酰乙醇胺(Phosphatidylethanolamine,PE)又称脑磷脂,作为一种磷脂,其组成部分有脂肪酸、乙醇胺、磷酸和甘油。PE以脑为主要分布范围,也有的存在于大豆、不同种磷虾中。研究了磷脂酰乙醇胺的不同制取方法,主要以溶剂提取法为目的,通... 详细信息

磷脂酰乙醇胺(Phosphatidylethanolamine,PE)又称脑磷脂,作为一种磷脂,其组成部分有脂肪酸、乙醇胺、磷酸和甘油。PE以脑为主要分布范围,也有的存在于大豆、不同种磷虾中。研究了磷脂酰乙醇胺的不同制取方法,主要以溶剂提取法为目的,通过不同形式来制备,同时介绍化学合成法为结构特点的生产方式、以酶作为优良催化剂的方法,并对磷脂酰乙醇胺的不同种类的应用进行了简要介绍。

关键词：磷脂酰乙醇胺制备应用研究进展

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高含量磷脂酰乙醇胺的制备

高含量磷脂酰乙醇胺的制备

作者：沈晓华江南大学

学位级别：硕士

磷脂酰乙醇胺(PE)能够调节细胞代谢,促进神经系统发育,提高学习能力,延缓脑细胞萎缩。目前工业上制备高含量PE仍存在操作复杂,生产成本高,原料处理量小等问题。本课题研究了一种在碱性乙醇中冷冻结晶纯化PE,结合硅胶吸附工艺并进行丙酮... 详细信息

磷脂酰乙醇胺(PE)能够调节细胞代谢,促进神经系统发育,提高学习能力,延缓脑细胞萎缩。目前工业上制备高含量PE仍存在操作复杂,生产成本高,原料处理量小等问题。本课题研究了一种在碱性乙醇中冷冻结晶纯化PE,结合硅胶吸附工艺并进行丙酮洗涤的方法,逐步去除粗PE产品中的肌醇磷脂(PI)、磷脂酰胆碱(PC)以及中性脂质等杂质,制备高含量PE。首先,用碱性乙醇(V/V=100:5)从大豆粉末磷脂中萃取得到PE含量为55.56%的粗PE样品(PE-55),并以此为原料探究冷冻结晶法纯化PE的工艺条件。通过单因素和响应面优化实验确定最佳工艺:料液比为1:40(PE-55/碱性乙醇,g/m L),冷冻温度为-25°C,冷冻时间为21.5 h,乙醇体积分数为94%,乙醇碱浓度为100:8(V/V),此时PE含量为76.56%,PE回收率为86.06%。接着,以冷冻结晶纯化得到的PE-76产品为原料,探究硅胶对PC和PE的吸附选择性。结果表明:硅胶对PC的吸附选择性明显强于PE。料液比、吸附时间、吸附温度和硅胶用量均影响硅胶的吸附选择性。以体积分数为98%的乙醇为吸附介质,在料液比为1:40(磷脂原料/98%乙醇,g/m L),吸附温度为25°C,吸附时间为45 min,硅胶用量为1:1.5(磷脂原料/硅胶,g/g)的条件下进行吸附,硅胶对PC的吸附选择性系数k最大。之后,基于硅胶对PC的吸附选择性强于PE的特性,通过硅胶吸附法纯化PE。以PE-76产品为原料,探究硅胶吸附法纯化PE的工艺条件。通过单因素和正交实验优化得到吸附最佳工艺条件为:以无水乙醇为吸附介质,料液比为1:30(PE-76/无水乙醇,g/m L),吸附温度为45°C,吸附时间为30 min,硅胶用量为1:1.5(磷脂原料/硅胶,g/g)。此时PE含量为85.78%,PE回收率为61.98%,杂质PC几乎能完全去除。再将所得PE-85产品以1:10(PE-85/丙酮,g/m L)的料液比,用-20°C冷丙酮在超声辅助下洗涤3次,得到的产品PE含量为94.45%,PE回收率为93.36%。整合纯化工艺,PE-55产品经过冷冻结晶纯化、硅胶吸附和丙酮洗涤后,总回收率为49.80%。然后,探究硅胶吸附PC的热力学和动力学模型,进一步分析吸附机理。研究表明:硅胶对PC有较大的吸附量;温度升高,吸附量会减小。硅胶吸附为单分子层吸附,是放热过程,用Langmuir模型更适合描述硅胶对PC的等温吸附过程。硅胶对PC的吸附可分为快速吸附阶段和平衡吸附阶段,吸附动力学符合Lagergren拟一级动力学模型,相关系数R为0.9947;分子内部扩散模型拟合数据表明PC在硅胶上的吸附主要受液膜控制。最后,对制备得到的高含量PE产品的理化指标、脂肪酸组成、分子结构和种类进行分析。结果表明:PE-94产品的过氧化值为1.29 meq/kg,酸值为23.91 mg KOH/g,水分含量为1.32%,丙酮不溶物含量为99.37%,理化指标均满足药典标准。气相色谱检测结果表明PE-94产品中含有五种主要脂肪酸,分别为亚油酸(C18:2),棕榈酸(C16:0),油酸(C18:1),亚麻酸(C18:3)和硬脂酸(C18:0),其中亚油酸的含量为57.57%,是含量最多的脂肪酸。PE-94产品中不饱和脂肪酸含量较粉末磷脂原料中略有升高。红外光谱检测结果表明PE产品与PE标准品的红外光谱吸收峰一致,因此制备得到的高含量PE产品结构正确。UPLC-Q-TOF-MS鉴定结果表明PE-94产品中PE的分子种类有六种,分别为PE(16:0/18:2)、PE(16:0/18:1)、PE(18:2/18:3)、PE(18:2/18:2)、PE(18:1/18:2)、PE(18:0/18:2)。

关键词：磷脂酰乙醇胺冷冻结晶纯化硅胶吸附丙酮洗涤吸附动力学

蛋黄来源磷脂酰乙醇胺的富集、纯化及脂肪酸组成研究

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中国油脂 2018年第12期43卷 84-87页

作者：唐顺之江程关伟键王国财牟肖男李继荣吴伟锋许文东中药提取国家工程中心广州510006 白云山汉方现代药业有限公司广州510240

对蛋黄粉进行磷脂酰乙醇胺(PE)富集、分离纯化,采用单因素实验考察富集环节中丙酮-无水乙醇配比、溶剂倍量、洗脱时间、洗脱次数对富集PE含量的影响,并用正交实验进行优化;采用气相色谱分析了纯化蛋黄磷脂酰乙醇胺的脂肪酸组成。结果表... 详细信息

对蛋黄粉进行磷脂酰乙醇胺(PE)富集、分离纯化,采用单因素实验考察富集环节中丙酮-无水乙醇配比、溶剂倍量、洗脱时间、洗脱次数对富集PE含量的影响,并用正交实验进行优化;采用气相色谱分析了纯化蛋黄磷脂酰乙醇胺的脂肪酸组成。结果表明:PE富集的最优方案为溶剂丙酮-无水乙醇配比3∶1、溶剂倍量2倍、洗脱时间1 h、洗脱2次,富集后PE含量达到52%,富集率为70%;经硅胶柱层分离纯化后,PE纯度达99%;蛋黄磷脂酰乙醇胺骨架含有7种脂肪酸,不饱和脂肪酸含量为55. 52%,其中花生四烯酸含量达16. 40%。

关键词：蛋黄粉磷脂酰乙醇胺富集纯化脂肪酸组成

磷脂酰乙醇胺双分子层膜低能电子散射的Monte Carlo模拟

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膜科学与技术 2007年第2期27卷 39-44页

作者：沈海军南京航空航天大学航空宇航学院南京210016

基于“亲水层-疏水层-亲水层”模型,采用Monte Carlo方法模拟了低能电子束(能量E0≤900 eV)作用下,磷脂酰乙醇胺(PE)双分子层膜的电子散射,研究了PE膜散射电子(SEs)、背散射电子(BSEs)的深度与表面分布,BSEs、透射电子(TEs)的能量分布,... 详细信息

基于“亲水层-疏水层-亲水层”模型,采用Monte Carlo方法模拟了低能电子束(能量E0≤900 eV)作用下,磷脂酰乙醇胺(PE)双分子层膜的电子散射,研究了PE膜散射电子(SEs)、背散射电子(BSEs)的深度与表面分布,BSEs、透射电子(TEs)的能量分布,以及SEs的能量沉积.研究表明,入射电子束能量E0越小,PE膜的TEs就越少,BSEs就越多,被PE膜吸收的电子就越多,BSEs图像的分辨率就越高;入射电子束能量E0越小,PE膜能量接近E0的BSEs就越多,能量接近E0的TEs就越少;PE膜亲水层的背散射能力明显高于疏水层;随着E0的增大,SEs在PE膜中的能量沉积密度增大,但沉积范围先增大,后减小.

关键词： Monte Carlo方法磷脂酰乙醇胺双分子层膜能量沉积

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溶血磷脂酰乙醇胺硅胶柱色谱纯化技术研究

中国油脂 2015年第7期40卷 64-68页

作者：张康逸张薇薇纵伟张丽霞河南省农业科学院农副产品加工研究所郑州450002 郑州轻工业学院食品与生物工程学院郑州450002

探讨了溶血磷脂酰乙醇胺(LPE)硅胶柱色谱纯化的可行性。通过选择,确定以硅胶为固定相、氯仿-甲醇(体积比2∶1)为洗脱液,进行LPE纯化工艺优化。得到的最优工艺条件为:上样量1∶40(样品质量与固定相质量比),上样液质量浓度30 mg/m L,洗脱... 详细信息

探讨了溶血磷脂酰乙醇胺(LPE)硅胶柱色谱纯化的可行性。通过选择,确定以硅胶为固定相、氯仿-甲醇(体积比2∶1)为洗脱液,进行LPE纯化工艺优化。得到的最优工艺条件为:上样量1∶40(样品质量与固定相质量比),上样液质量浓度30 mg/m L,洗脱流速2.5 m L/min;在最佳工艺条件下,最终LPE产品纯度为99.05%,回收率为88.69%。研究为进一步探讨工业化制备LPE提供了基础数据和理论支撑。

关键词：磷脂酰乙醇胺溶血磷脂酰乙醇胺硅胶柱色谱纯化