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原位生成的烯丙基磷叶立德与醛的化学反应性研究

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有机化学 2012年第7期32卷 1159-1168页

作者：徐四龙贺峥杰南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室天津300071

介绍了我们小组最近有关原位生成的烯丙基磷叶立德与醛的化学反应性研究结果.在化学计量叔膦作用下,烯丙基碳酸酯或联烯酸酯经原位生成的烯丙基磷叶立德活性中间体,与醛发生高度立体选择性的三组分Wittig烯化反应和vinylogous Wittig烯... 详细信息

介绍了我们小组最近有关原位生成的烯丙基磷叶立德与醛的化学反应性研究结果.在化学计量叔膦作用下,烯丙基碳酸酯或联烯酸酯经原位生成的烯丙基磷叶立德活性中间体,与醛发生高度立体选择性的三组分Wittig烯化反应和vinylogous Wittig烯化反应,该类反应为合成多取代1,3-二烯衍生物提供了简单、高效的新方法;在催化量叔膦作用下,γ-甲基联烯酸酯经烯丙基磷叶立德关键中间体与醛发生多个膦催化的环化反应,为五元、六元含氧杂环化合物的合成提供了原子经济性的方法.通过氘代实验和核磁跟踪等方法,对上述反应机理进行了初步探索.

关键词：磷叶立德 Wittig反应 vinylogous Wittig反应环化反应

Wittig/Michael串联反应高效合成含有磷叶立德的吲哚并喹唑啉酮衍生物

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合成化学 2021年第2期29卷 91-99页

作者：张翔李青竹黄晴菲何鑫磊马恩典王政博冯鑫李俊龙王启卫中国科学院成都有机化学研究所四川成都610041 成都大学四川抗菌素工业研究所抗生素研究与再评价四川省重点实验室四川成都610041 中国科学院大学北京100491

以吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮(色胺酮)及三苯基膦乙酸乙酯(酯基磷叶立德)为原料,在二氯甲烷中反应2 h,经Wittig/Michael串联反应,以高达99%的收率一步合成了15个含有吲哚并喹唑啉骨架的磷叶立德衍生物。其代表产物的结构经X-ray单... 详细信息

以吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮(色胺酮)及三苯基膦乙酸乙酯(酯基磷叶立德)为原料,在二氯甲烷中反应2 h,经Wittig/Michael串联反应,以高达99%的收率一步合成了15个含有吲哚并喹唑啉骨架的磷叶立德衍生物。其代表产物的结构经X-ray单晶衍射进行确证,化合物结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR,^(31)P NMR,^(19)F NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

关键词：吲哚并喹唑啉酮磷叶立德 Wittig反应 Michael加成合成

新型微波辅助磷叶立德Michael加成反应研究

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工业催化 2012年第2期20卷 63-65页

作者：张龚杨一思徐晴霞黄冈师范学院化工学院湖北黄冈438000 黄冈师范学院化学与生命科学学院湖北黄冈438000

微波条件下,磷叶立德与硝基烯烃发生Michael加成反应,然后中间体与甲醛发生Wittig反应,得到γ-氨基酸前驱体。经过条件筛选,反应收率可达78.1%。微波条件下的反应时间明显少于常规反应时间,且收率更高。

关键词：催化化学磷叶立德硝基烯烃 Michael加成微波

若干磷、砷叶立德及其反应产物晶休结构的研究

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应用化学 1985年第2期2卷 88-88页

作者：黄其辰中国科学院上海有机化学研究所

按常法合成了氧化三苯胂(PhAsO)、苯甲酰基亚甲基三苯膦(PhPCHCOPh)、苯甲酰基亚甲基三苯胂(PhAsCHCOPh)和2-苯甲酰基亚甲基-3-三苯胂叉琥珀酸二甲酯[PhAsC(COOCH)C(COOCH)CHCOPh]。并用x-射线晶体结构分析方法研究了它们的结构。PnAsO

关键词：砷叶立德 As 磷叶立德晶体结构分析

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有机催化磷叶立德的不对称反应研究

有机催化磷叶立德的不对称反应研究

作者：汪俊瑛南京大学

学位级别：硕士

近年来,不对称有机催化得到了迅速发展,并逐渐成为继酶催化和金属催化之后又一类重要的不对称催化合成方法,其中以金鸡纳碱为骨架的小分子催化剂在不对称反应中得到广泛的应用。此外,叶立德试剂作为一种良好的亲核试剂被广泛的应用于构... 详细信息

近年来,不对称有机催化得到了迅速发展,并逐渐成为继酶催化和金属催化之后又一类重要的不对称催化合成方法,其中以金鸡纳碱为骨架的小分子催化剂在不对称反应中得到广泛的应用。此外,叶立德试剂作为一种良好的亲核试剂被广泛的应用于构建碳碳键骨架,但其在手性小分子催化体系中的用于构造手性碳碳键的研究报道并不多。本论文致力于研究磷叶立德在金鸡纳碱骨架催化体系中的不对称反应。第一章中,简要介绍了以金鸡纳碱为骨架的小分子催化剂在不对称反应中研究进展,同时概述了叶立德试剂在不对称有机催化中的应用情况。第二章中,我们以金鸡纳碱衍生的手性伯胺和N-Boc保护的L-脯氨酸为共催化剂,实现了磷叶立德试剂和α,β-不饱和酮的不对称Michael加成反应,成功地构建手性碳-碳键。-15℃条件下,1,2-二氯乙烷溶液中,以中等的产率和极高的对映选择性(up to95%ee)获得相应的6-酮酯类化合物。我们通过单晶衍射确定了产物的绝对构型为S,并且根据反应结果推测了反应活化模式。第三章中,我们以金鸡纳碱衍生的手性叔胺为催化剂,实现了磷叶立德试剂和MBH酯衍生物不对称取代反应,再次成功地构建手性碳-碳键。室温条件下,二氯甲烷溶液中,以优秀的产率和极高的对映选择性(up to98%ee)获得相应制备3位取代,2,4-位官能化的1,4-戊二烯类化合物。我们通过单晶衍射确定了产物的绝对构型为R,简单的操作和广泛的底物范围使得该反应具有很强的实用前景。

关键词：不对称合成有机催化金鸡纳碱磷叶立德 Michael反应 Morita-Baylis-Hillman反应

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β,β-二氟乙烯基化合物制备方法研究进展

有机化学 2012年第4期32卷 661-666页

作者：刘运邓萌萌张智勇丁肖华戴志群关金涛武汉工业学院化学与环境工程学院武汉430023

近年来,随着β,β-二氟乙烯基类化合物的广泛应用,其合成方法的研究也越来越多.详细介绍了卤代二氟醋酸盐、卤代二氟甲烷、双膦酸盐、有金属参与、双三氟甲基汞和二异丙基胺基锂和二氟甲基芳环砜等法制备β,β-二氟乙烯的研究进展,同时... 详细信息

近年来,随着β,β-二氟乙烯基类化合物的广泛应用,其合成方法的研究也越来越多.详细介绍了卤代二氟醋酸盐、卤代二氟甲烷、双膦酸盐、有金属参与、双三氟甲基汞和二异丙基胺基锂和二氟甲基芳环砜等法制备β,β-二氟乙烯的研究进展,同时对其反应机理作了相应阐述.

关键词：二氟乙烯 Wittig反应磷叶立德

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维蒂希反应在精细化工中应用进展

精细化工 2020年第10期37卷 1986-1994,2040页

作者：程玉桥赵文辉杨杨路双赵越张治婷天津工业大学化学与化工学院天津300387

维蒂希反应是合成烯烃的重要反应之一,以良好的立体选择性、产率在精细有机合成领域有重要的地位,但目前反应机理、影响因素等尚不明确。科学家们在此基础上发展了维蒂希-霍纳尔反应以及氮杂-维蒂希反应弥补了维蒂希反应的不足。首先,... 详细信息

维蒂希反应是合成烯烃的重要反应之一,以良好的立体选择性、产率在精细有机合成领域有重要的地位,但目前反应机理、影响因素等尚不明确。科学家们在此基础上发展了维蒂希-霍纳尔反应以及氮杂-维蒂希反应弥补了维蒂希反应的不足。首先,从空间位阻、电子效应等方面介绍了维蒂希反应在环外双键、α,β-不饱和羰基化合物、共轭多烯、杂环化合物等的结构设计合成;然后,综述了其在生命科学、医疗制药、农业生产、功能材料等领域的应用;最后,对其发展趋势进行了展望。

关键词：维蒂希反应维蒂希-霍纳尔反应氮杂-维蒂希反应磷叶立德烯烃

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几个P-ylide反应机理的量子拓扑研究

Chinese Journal of Chemical Physics 2001年第1期14卷 57-64页

作者：曾艳丽郑世钧孟令鹏河北师范大学计算量子化学研究所石家庄050091

采用MP2 (FC) / 6- 311++G(d ,p)对磷叶立德和类磷叶立德自由基反应机理进行了探讨。优化了中间体、过渡态和产物的几何构型 ,并采用内禀反应坐标法进行追踪。侧重从量子拓扑学的角度 ,对反应过程中各点进行电子密度拓扑分析 ,讨论了反... 详细信息

采用MP2 (FC) / 6- 311++G(d ,p)对磷叶立德和类磷叶立德自由基反应机理进行了探讨。优化了中间体、过渡态和产物的几何构型 ,并采用内禀反应坐标法进行追踪。侧重从量子拓扑学的角度 ,对反应过程中各点进行电子密度拓扑分析 ,讨论了反应过程中化学键的断裂、生成和化学键的变化规律。上述两个反应都经历三员环过渡态 ,找到了这类反应的能量过渡态和结构过渡态。

关键词：磷叶立德类磷叶立德自由基结构过渡态能量过渡态有机反应中间体反应机理量子拓扑

L-乳醛的合成及Wittig反应立体选择性

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浙江大学学报（理学版） 2008年第1期35卷 52-54,67页

作者：张前炎胡琦艳杨德育浙江大学化学系浙江杭州310027

L-乳醛可以由L-乳酸甲酯经过一步硅保护,然后用二异丙基氢化铝溶液(DIBAl—H)还原制备得到.立体选择性化合物的制备是当代有机合成化学中非常重要而且具有挑战性的领域之一.高度立体选择性的各类化合物,包括立体高度选择性的烯烃化合物... 详细信息

L-乳醛可以由L-乳酸甲酯经过一步硅保护,然后用二异丙基氢化铝溶液(DIBAl—H)还原制备得到.立体选择性化合物的制备是当代有机合成化学中非常重要而且具有挑战性的领域之一.高度立体选择性的各类化合物,包括立体高度选择性的烯烃化合物正在越来越频繁的运用在合成当中.本文系统地研究了L-乳醛与一系列不同类型的叶立德试剂在不同条件(改变温度、溶剂、碱)下发生Wittig反应的立体选择性,总结了一些基本规律,为今后得到立体专一的烯烃打下基础.

关键词： L-L乳醛磷叶立德膦酸酯 Wittig反应立体选择性