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无金属参与的芳基硫醚碳硫键硼化反应和芳甲酰胺碳碳键硼化反应研究

无金属参与的芳基硫醚碳硫键硼化反应和芳甲酰胺碳碳键硼化反应研...

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作者：李欣琪中南民族大学

学位级别：硕士

芳基硼化合物是重要的有机合成中间体,其既可以作为Suzuki-Miyaura反应的偶联组分,又可以作为氧化、Chan-Lam偶联、卤化和同系化等反应的起始原料,在医药材料等领域都有着广泛应用。基于芳基硼化合物的重要性,芳基硼化合物的合成一直是... 详细信息

芳基硼化合物是重要的有机合成中间体,其既可以作为Suzuki-Miyaura反应的偶联组分,又可以作为氧化、Chan-Lam偶联、卤化和同系化等反应的起始原料,在医药材料等领域都有着广泛应用。基于芳基硼化合物的重要性,芳基硼化合物的合成一直是有机化学领域的研究热点之一。目前合成芳基硼化合物的方法包括芳基金属试剂硼化反应、芳基碳杂键和极性碳碳键硼化反应、芳烃碳氢键硼化反应等。近几十年来,在温和反应条件下合成芳基硼化合物方面取得了令人瞩目的进展,不过大多需要使用过渡金属催化剂才能进行。芳基硫醚化合物在医药、材料、染料等领域具有重要的应用价值,芳甲酰胺类化合物同样是化学工业中广泛存在的化合物,其化学键的活化转化反应引起了有机化学家们的广泛关注。近年来,芳基硫醚碳硫键硼化反应与芳甲酰胺碳碳键硼化反应作为新颖的芳基硼化合物合成方法均有相关报道。然而这两类反应大都需要过渡金属催化剂的参与,存在成本高、重金属残留等缺点。因此,发展一种无金属参与的芳基硫醚碳硫键硼化反应与芳甲酰胺碳碳键硼化反应具有重要的科学意义和实用价值。本文系统论述了芳基硫醚碳硫键活化反应与芳甲酰胺碳碳键活化反应,围绕无金属参与的芳基硫醚碳硫键硼化反应与芳甲酰胺碳碳键硼化反应开展研究,取得研究成果如下:1、可见光诱导氧气参与的芳基硫醚碳硫键硼化反应。与以往报道的无金属参与的方法不同,本文无需预催化。该反应在催化量的苯醌介导和蓝光照射下,芳基硫醚与联硼酸频哪醇酯可以实现在室温下发生碳硫键断裂硼化反应得到芳基硼酸酯化合物。该反应具有条件简单温和,官能团兼容性好等优点。反应机理研究显示该反应经历了一个超氧自由基阴离子参与的自由基硼化反应历程。2、B(OMe)介导的芳甲酰胺碳碳键硼化反应。在B(OMe)的介导作用下,N,N-二甲基苯甲酰胺和联硼酸频哪醇酯可以发生碳碳键硼化反应并得到低产率的苯基硼酸酯。经过对反应体系的不断优化,目标硼化产物的产率仍有待提高。初步的底物范围探索显示该反应具有良好的底物适用性。

关键词：芳基硫醚碳硫键硼化芳甲酰胺碳碳键硼化芳基硼酸酯

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