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可见光驱动铑催化下苯并咔唑衍生物的合成及其荧光性能研究

可见光驱动铑催化下苯并咔唑衍生物的合成及其荧光性能研究

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作者：王一淳沈阳师范大学

学位级别：硕士

作为咔唑类化合物中重要一员,苯并咔唑广泛存在于天然产物和和生物活性分子中。特别地,苯并咔唑因其良好的荧光性能,是许多有机荧光材料分子的核心骨架。过去十年间,该类化合物的合成在多维度上取得了重要进展,一些非常优秀的合成该类... 详细信息

作为咔唑类化合物中重要一员,苯并咔唑广泛存在于天然产物和和生物活性分子中。特别地,苯并咔唑因其良好的荧光性能,是许多有机荧光材料分子的核心骨架。过去十年间,该类化合物的合成在多维度上取得了重要进展,一些非常优秀的合成该类化合物的方法涌现出来。然而,现存的这些方法在反应效率及选择性等问题上仍面临诸多挑战。过渡金属与可见光氧化还原协同催化策略可在合理利用光能的同时,实现温和的条件下过渡金属催化反应的发生,最近已成为许多重要分子的绿色合成手段。本论文以铑与可见光氧化还原协同催化为研究核心,发展了一种可见光驱动铑催化合成苯并咔唑衍生物的新方法,合成了一系列苯并咔唑衍生物,并在此基础上针对铑与可见光氧化还原的协同催化机制及苯并咔唑衍生物的荧光性能进行了研究,具体如下:（1）发展了一种可见光驱动铑催化C-H环化反应合成苯并咔唑衍生物的新方法。该方法使用以三价铑为催化剂,四溴荧光素（Eosin Y）为光敏剂,在可见光的照射下,以不同取代的N-吡啶基苯胺和双环烯烃为底物,在非常温和的条件下实现了一系列苯并咔唑类化合物的合成。该方法简单、高效,对多种取代基具有良好的耐受性。除此之外,该反应可克量级放大,展现出了良好的应用前景。初步的机理研究表明:在光敏剂的存在下,可见光诱导的能量转移过程加速了铑催化循环,从而有效地促进了反应的发生。（2）基于苯并咔唑母核的发光特性,合成了几种不同取代及不同共轭体系长度的苯并咔唑衍生物,并对它们进行了荧光性能测试。通过对这些化合物的紫外吸收光谱及荧光发射光谱表征,获得了它们的吸光度、最大吸收波长、最大激发波长、最大发射波长及荧光量子产率等关键荧光性能参数。大多数已合成的苯并咔唑衍生物在激发下都能发出强烈的蓝色荧光,最大发射波长在410 nm到500 nm之间,荧光量子产率在12%到70%之间,是构建蓝色发光材料的潜在有机小分子单元。

关键词：可见光驱动铑催化苯并咔唑碳氢环化荧光性能

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