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基于硼氮配位键的双极性有机半导体的合成及性能研究

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基于硼氮配位键的双极性有机半导体的合成及性能研究

作者：李丽楠长春理工大学

学位级别：硕士

有机半导体是有机电子学的材料基础,其作为活性层材料被应用于有机场效应晶体管(OFETs)。有机半导体可以分为单极性半导体(传输电子的n-型、传输空穴的p-型)和既传输电子也传输空穴的双极性半导体。双极性有机半导体要求材料分子具有合... 详细信息

有机半导体是有机电子学的材料基础,其作为活性层材料被应用于有机场效应晶体管(OFETs)。有机半导体可以分为单极性半导体(传输电子的n-型、传输空穴的p-型)和既传输电子也传输空穴的双极性半导体。双极性有机半导体要求材料分子具有合适的能级结构,即较低的LUMO能级和较高的HOMO能级。然而,同时精准调节分子的LUMO和HOMO能级的难度很大,导致双极性有机半导体的设计策略有限,使其不仅数量和种类均明显少于p-型/n-型半导体,而且存在电子和空穴传输不平衡的问题。因此,开发具有高迁移率且传输平衡的双极性有机半导体是有机电子学领域的一个关键科学问题。本论文围绕硼氮配位键双极性有机半导体的设计与合成为研究主题,开展了创新性研究工作,主要内容如下:1.提出采用硼氮配位键和氧/硫桥联非共轭结构拓展协同调控稠环分子能级结构的策略,制备出含有四个氧/硫原子和两个硼氮配位键的稠环分子(OBN/SBN),获得了具有双极传输性质的有机半导体。OBN和SBN的LUMO/HOMO能级分别为?3.52eV/?5.56eV和?3.67eV/?5.77eV,满足双极传输半导体对能级的要求。采用溶液加工工艺制备了OFETs器件,其中OBN的空穴迁移率达到0.26cmVs,电子迁移率达到0.23cmVs,表现出平衡且优异的双极传输性质。研究结果证明所提策略的有效性,为发展双极有机半导体材料提供了新设计思路和新材料体系。2.通过调控硼氮配位键的位置,发展出硼氮配位键分别位于1,3、1,6和1,8位置的三个稠环异构体分子。通过前驱体的精准设计,可控地制备出硼氮配位键位置不同的稠环分子。它们表现出显著不同的光电性质,例如,相对比1,3位分子和1,6位分子,1,8位分子的吸收光谱和荧光光谱发生了较大红移;1,3位分子和1,8位分子展现出双极传输,而1,6位分子则表现为p-型传输。因此,通过调控硼氮配位键的位置可以有效地调节稠环分子的能级结构、电化学性质、光物理和半导体性质等,为有机半导体的能带调控提供了新途径。

关键词：有机场效应晶体管双极性有机半导体硼氮配位键氧/硫桥联异构体

基于硼氮配位键和酰亚胺的n-型有机稠环分子的设计与合成

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基于硼氮配位键和酰亚胺的n-型有机稠环分子的设计与合成

作者：刘蕊东北师范大学

学位级别：硕士

有机半导体是有机电子学的材料基础,可以分为空穴传输的p-型半导体和电子传输的n-型半导体。其中n-型有机半导体材料作为逻辑互补电路中不可或缺的组成部分,其发展相对滞后。n-型有机半导体需要低能级,通常通过在π-共轭骨架中引入缺电... 详细信息

有机半导体是有机电子学的材料基础,可以分为空穴传输的p-型半导体和电子传输的n-型半导体。其中n-型有机半导体材料作为逻辑互补电路中不可或缺的组成部分,其发展相对滞后。n-型有机半导体需要低能级,通常通过在π-共轭骨架中引入缺电子基团实现,目前以酰亚胺为缺电子基团的研究最为广泛,LUMO（最低未占分子轨道）能级可达到-4.0 e V。为降低与金属电极接触时的电子注入势垒,需进一步降低n-型有机半导体的能级。我们围绕低能级的n-型有机小分子半导体的设计与合成,开展了创新性的研究工作,设计并合成了一系列同时含有硼氮配位键（B←N）和酰亚胺两种缺电子基团的n-型稠环分子,通过硼氮配位键和酰亚胺的协同作用,更加有效地降低n-型有机小分子的能级,为发展n-型有机小分子材料提供了新的设计思路和新的材料体系。主要研究内容和结果如下:第一部分,提出了在二苯并氮杂并苯中同时引入两个硼氮配位键和两个酰亚胺的分子设计策略,通过两个B←N单元的位置异构,设计并合成了中心对称（c-BNI）和轴对称（a-BNI）的n-型稠环分子。两个分子均具有良好的平面构型,有利于固态的紧密堆积。c-BNI的偶极矩为零,而a-BNI的偶极矩为3.20 Debye,具有一定的分子内电荷转移特性。c-BNI和a-BNI在甲苯溶液中最大吸收分别在691 nm和701 nm,在薄膜中均表现出较宽的吸收光谱,在716 nm和660 nm处出现两个吸收峰。c-BNI和a-BNI的LUMO/HOMO（最高占据分子轨道）能级分别为-4.04 e V/-5.78 e V和-4.12 e V/-5.95 e V,远低于文献报道的仅含有两个B←N单元或两个酰亚胺基团的n-型小分子。第二部分,在第一部分工作的基础上,通过拓展分子的π-共轭长度,进一步降低分子的LUMO能级。设计并合成了两个B←N单元中心对称于中心核,两个酰亚胺基团稠并在氮杂并苯骨架末端的由14个芳香环所组成的具有大π-共轭体系的n-型稠环分子（nap-BNI）。nap-BNI具有良好的平面构型和离域的LUMO和HOMO能级轨道。分子共轭长度增加使分子在甲苯溶液中的最大吸收波长红移了30 nm（721 nm）,并表现出近红外荧光（最大发射波长为746 nm,荧光量子效率为12%）。nap-BNI薄膜显示出较溶液态展宽且蓝移的吸收光谱（最大吸收波长659 nm）,无荧光发射性质,表明nap-BNI在薄膜中形成H聚集。nap-BNI的LUMO和HOMO能级分别低至-4.16 e V和-5.91 e V。第三部分,在第一部分工作的基础上,提出了通过增加B←N单元数量来进一步降低分子能级的设计策略,合成了具有四个B←N单元和两个酰亚胺基团的n-型稠环分子（4-BNI）。4-BNI呈现曲面构型,分子内的氮杂并苯骨架呈现23.6~o的二面角。4-BNI在甲苯溶液中展现出明显的近红外吸收,最大吸收波长为770 nm,在薄膜中由于其曲面构型聚集较弱,吸收光谱与溶液态相近。4-BNI表现出极低的LUMO和HOMO能级,分别为-4.77 e V和-6.39 e V。4-BNI作为p-掺杂剂掺杂P3HT薄膜,将P3HT薄膜的电导率提高了3个数量级,其掺杂行为被紫外可见吸收光谱和电子顺磁共振波谱证实。总的来说,我们提出了通过硼氮配位键和酰亚胺协同作用来降低n-型有机小分子能级的分子设计思想,合成了一系列同时含有硼氮配位键和酰亚胺的n-型稠环分子,将分子的LUMO能级降低到了-4.77 e V,接近有机半导体的能级极限。这些低能级的n-型稠环分子在场效应晶体管、太阳能电池等光电器件领域具有广阔的应用前景。

关键词：硼氮配位键酰亚胺 n-型有机半导体能级

硼氮配位键n型有机小分子半导体及其在有机太阳能电池中的应用

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硼氮配位键n型有机小分子半导体及其在有机太阳能电池中的应用

第七届新型太阳能电池材料科学与技术学术研讨会

作者：刘俊王利祥中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室

不同于无机半导体,有机高分子半导体的分子间作用力弱,因此具有易加工、柔性的突出优势,在显示、照明、信息、能源、健康等领域应用前景光明。p型和n型有机高分子半导体都是有机光电器件的核心材料,而n型有机高分子半导体的数量远远少于... 详细信息

不同于无机半导体,有机高分子半导体的分子间作用力弱,因此具有易加工、柔性的突出优势,在显示、照明、信息、能源、健康等领域应用前景光明。p型和n型有机高分子半导体都是有机光电器件的核心材料,而n型有机高分子半导体的数量远远少于p型。针对该瓶颈问题,有别于采用酰胺结构、强拉电子取代基、氮杂原子等设计n型有机高分子半导体的传统思路,我们提出了采用硼氮配位键设计n型有机高分子半导体的策略,并在高分子和有机小分子两类体系上予以成功实施。本报告将主要介绍我们在硼氮配位键n型有机小分子方面的近期研究进展,包括两方面内容。1)面向有机太阳能电池中太阳光吸收的问题,发展出硼氮配位键有机小分子电子受体材料,具有宽吸收光谱特征,其吸收光谱半峰宽达到280 nm,有机太阳能电池能量转换效率7%。 2)为了深入揭示硼氮配位键对于π共轭体系电子结构和光电性质的影响,发展出硼氮配位键稠环有机小分子半导体,其LUMO能级低至-4.5 eV,接近空气稳定的极限,电子迁移率达到1.6 cm Vs。

关键词：有机太阳能电池硼氮配位键 n型有机半导体电子受体

含硼氮配位键的硼螯合物和某些三硼化物的~1H和^(11)B核磁共振波谱研究

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分析测试通报 1990年第4期9卷 5-10页

作者：余鼎章袁国正张国敏武汉大学分析测试科学系武汉大学化学系

本文叙述了以8-羟基喹啉、苯骈咪唑、氨基醇、氨基酸为配体合成的25个硼氮配位键的螯合物的~1H FT-NMR和IR的波谱分析。此外,还叙述了含三硼八氢类硼化物的~11B波谱分析方法和空间结构。

关键词：硼螯合物三硼化物硼氮配位键

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含硼氮配位键的高分子电子受体材料

高分子学报 2017年第12期27卷 1856-1869页

作者：刘俊王利祥中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室长春130022

全高分子太阳能电池用高分子电子给体材料和高分子电子受体材料的共混物作为光电活性层,是光伏技术的重要发展方向之一.鉴于高分子受体材料的种类和数量都很少,开发新型高分子受体材料是发展全高分子太阳能电池的关键.有别于采用酰亚胺... 详细信息

全高分子太阳能电池用高分子电子给体材料和高分子电子受体材料的共混物作为光电活性层,是光伏技术的重要发展方向之一.鉴于高分子受体材料的种类和数量都很少,开发新型高分子受体材料是发展全高分子太阳能电池的关键.有别于采用酰亚胺结构设计高分子受体材料的传统思路,我们从硼氮配位键降低π-共轭体系最低未占分子轨道(LUMO)能级的基本原理出发,在国际上率先提出了用硼氮配位键设计高分子受体材料的策略.本文旨在总结我们在含硼氮配位键的高分子受体材料方向的研究进展.首先阐明了硼氮配位键降低LUMO能级的原理,揭示出硼氮配位键在重复单元和高分子中的3个作用,然后介绍了硼氮配位键高分子受体材料的2种分子设计方法,阐明了硼氮配位键高分子受体材料在LUMO轨道和LUMO能级调控方面的特征,介绍了硼氮配位键高分子受体材料的吸收光谱调控、能级结构调控和电子迁移率调控,实现了全高分子太阳能电池的器件效率从2015年的0.14%到目前的>6%的转变.最后,展望了硼氮配位键高分子受体材料在高性能全高分子太阳能电池方面的前景和重点发展方向.

关键词：硼氮配位键高分子太阳能电池电子受体能级结构电子迁移率

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含硼氮配位键(B←N)的高分子电子受体材料

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含硼氮配位键(B←N)的高分子电子受体材料

中国化学会第30届学术年会-第二十二分会：有机光伏的机遇和挑战

作者：刘俊王利祥中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室

高分子太阳能电池常用的电子受体材料——富勒烯衍生物,具有生产成本高,对太阳光的吸收弱等缺点,因此需要开发非富勒烯的电子受体材料。高分子电子受体材料的数量和种类非常少,目前高效率高分子电子受体材料都是基于萘二酰亚胺单元或苝... 详细信息

高分子太阳能电池常用的电子受体材料——富勒烯衍生物,具有生产成本高,对太阳光的吸收弱等缺点,因此需要开发非富勒烯的电子受体材料。高分子电子受体材料的数量和种类非常少,目前高效率高分子电子受体材料都是基于萘二酰亚胺单元或苝二酰亚胺单元的,基本构建单元为酰亚胺结构。近期,我们首创利用硼氮配位键(B←N)发展高分子电子受体材料。我们发现,在共轭高分子的重复结构单元中,用一个B←N键取代C-C键,能使整个高分子的LUMO/HOMO能级降低0.5-0.6 e V,将常用的电子给体材料转变为电子受体材料。基于该思想开发的高分子电子受体材料,全高分子太阳能电池器件效率达到5.04%。另一方面,我们先利用B←N键发展了新型拉电子单元,B←N双桥联的联吡啶(BNBP),再构建共轭高分子,得到了性能优异的高分子电子受体材料。全高分子太阳能电池器件效率达到6.26%。该类高分子电子受体材料的一个显著优点是器件开路电压高(VOC=1.0-1.3 V),比相应的富勒烯太阳能电池高0.3-0.4V。

关键词：高分子太阳能电池硼氮配位键电子受体材料共轭高分子

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含硼氮配位键的n-型共轭高分子

含硼氮配位键的n-型共轭高分子

第十九届中国科协年会——分8高性能高分子材料——从基础到应用学术研讨会

作者：窦传冬刘俊王利祥中国科学院长春应用化学研究所

共轭高分子在有机电子学领域具有广泛的应用,是非常重要的光电功能材料。相对比传输空穴的p-型共轭高分子,传输电子的n-型共轭高分子的设计更困难、数量更少。我们阐明了硼氮配位键(B←N)降低共轭高分子LUMO/HOMO能级的基本原理,提出了... 详细信息

共轭高分子在有机电子学领域具有广泛的应用,是非常重要的光电功能材料。相对比传输空穴的p-型共轭高分子,传输电子的n-型共轭高分子的设计更困难、数量更少。我们阐明了硼氮配位键(B←N)降低共轭高分子LUMO/HOMO能级的基本原理,提出了采用B←N键设计n-型共轭高分子的策略,发展出"含B←N键的n-型共轭高分子",开发出具有能级结构可调、高电子迁移率的高分子电子受体材料和高分子电子传输材料,构建了效率超过6%的全高分子太阳能电池,为发展n-型高分子半导体材料提供了新思想和新体系。

关键词：高分子化学与物理硼氮配位键 n-型共轭高分子全高分子太阳能电池

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含硼氮配位键的n-型共轭高分子

含硼氮配位键的n-型共轭高分子

中国化学会2017全国高分子学术论文报告会

作者：窦传冬刘俊王利祥中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室

共轭高分子在有机电子学领域具有广泛的应用,是非常重要的光电功能材料。相对比传输空穴的p-型共轭高分子,传输电子的n-型共轭高分子的设计更困难、数量更少。因此,需要发展新颖的分子设计策略,开发高性能n-型共轭高分子。我们阐明了硼... 详细信息

共轭高分子在有机电子学领域具有广泛的应用,是非常重要的光电功能材料。相对比传输空穴的p-型共轭高分子,传输电子的n-型共轭高分子的设计更困难、数量更少。因此,需要发展新颖的分子设计策略,开发高性能n-型共轭高分子。我们阐明了硼氮配位键（B←N）降低共轭高分子LUMO/HOMO能级的基本原理,提出采用B←N键设计n-型共轭高分子的策略,发展出"含B←N键的n-型共轭高分子"。一种方法是在共轭高分子的重复单元中,用一个B←N键取代碳碳共价键,将共轭高分子的LUMO/HOMO能级大幅降低,使p-型高分子转变为n-型高分子,另一种方法是创建基于B←N键的全新结构缺电子单元,双硼氮桥联联吡啶（BNBP）,再开发n-型共轭高分子。我们发展出具有能级结构可调、高电子迁移率的高分子电子受体材料和高分子电子传输材料,构建了效率超过6%的全高分子太阳能电池,为发展n-型高分子半导体材料提供了新思想和新体系。

关键词： n-型共轭高分子硼氮配位键高分子电子受体全高分子太阳能电池

带有噻吩侧基的有机硼小分子电子受体光伏材料

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物理化学学报 2019年第3期35卷 251-256页

作者：刘方彬刘俊王利祥中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室长春130022

有机小分子电子受体材料的侧基能够影响异质结有机太阳能电池的给体/受体匹配和器件性能。我们设计并合成了一个硼原子带有噻吩侧基的有机硼小分子(MBN-Th)。该分子的LUMO离域在整个骨架上,HOMO定域在中心核上,其独特的电子结构使该分... 详细信息

有机小分子电子受体材料的侧基能够影响异质结有机太阳能电池的给体/受体匹配和器件性能。我们设计并合成了一个硼原子带有噻吩侧基的有机硼小分子(MBN-Th)。该分子的LUMO离域在整个骨架上,HOMO定域在中心核上,其独特的电子结构使该分子具有两个强的吸收峰(波长分别为490和726nm),因此分子具有宽的吸收光谱和强的太阳光吸收能力。与苯基侧基相比,噻吩侧基使分子的HOMO能级下移0.1 eV,LUMO能级保持不变,进而引起分子带隙减小和吸收光谱蓝移20nm。基于该有机硼小分子受体材料的异质结有机太阳能电池,实现了4.21%的能量转化效率和300–850nm的宽响应光谱。实验结果表明,硼原子上的噻吩侧基是调控有机硼小分子光电性质的有效方法,可以用于有机硼小分子受体材料的设计。

关键词：有机太阳能电池电子受体有机硼小分子硼氮配位键吸收光谱

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