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基于N-肉桂基磺酰胺的环化硫氰化合成3,4-二取代的1,2,3,4-四氢喹啉硫氰酸酯

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北京理工大学学报 2021年第5期41卷 513-521页

作者：陈甫雪袁乐霞邱佳申吴迪尹宏权北京理工大学化学与化工学院北京100081

利用烯烃的官能化转化反应可以合成含有其他重要官能团的化合物,如卤代化合物、三氟甲硫基化合物、硒苯基化合物等.而通过烯烃形成新的C-C键合成硫氰酸酯具有一定难度.本文在氯化锌存在下,在六氟异丙醇(HFIP)中开发了一种基于N-肉桂基... 详细信息

利用烯烃的官能化转化反应可以合成含有其他重要官能团的化合物,如卤代化合物、三氟甲硫基化合物、硒苯基化合物等.而通过烯烃形成新的C-C键合成硫氰酸酯具有一定难度.本文在氯化锌存在下,在六氟异丙醇(HFIP)中开发了一种基于N-肉桂基磺酰胺的硫氰化环化方法,通过构建新的C-C键制备3,4-二取代的1,2,3,4-四氢喹啉硫氰酸酯.反应条件温和,具有高收率和高区域选择性,并提出了应用新发现的阳离子型硫氰基试剂(N-硫氰基糖精)的一种新的自由基机理.

关键词：硫氰化环化硫氰酸酯四氢喹啉

无过渡金属催化条件下硫氰酸酯与咪唑环的合成研究

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无过渡金属催化条件下硫氰酸酯与咪唑环的合成研究

作者：王祚辉温州大学

学位级别：硕士

硫氰酸酯不仅可作为组成生物活性物质的结构单元,而且可用于有机硫化物的重要合成中间体。然而,传统的硫氰酸酯的合成方法需要使用氰化物作为氰源,毒性太大,严重限制了该类反应的实用性。近年来,虽然发展了利用腈类化合物作为氰源的新方... 详细信息

硫氰酸酯不仅可作为组成生物活性物质的结构单元,而且可用于有机硫化物的重要合成中间体。然而,传统的硫氰酸酯的合成方法需要使用氰化物作为氰源,毒性太大,严重限制了该类反应的实用性。近年来,虽然发展了利用腈类化合物作为氰源的新方法,大大降低了该类反应的毒性,但是腈类化合物中含有氰基,仍然具有较高的毒性。咪唑环广泛存在于生物大分子、医药、农药化合物中,可用于合成具有优异性能的材料,具有极其广泛的用途。因此,咪唑环的合成及应用研究至今仍在蓬勃发展。近年来,过渡金属催化的硫氰酸酯与咪唑环的合成研究已经取得了十足的进展,无过渡金属催化的硫氰酸酯与咪唑环的合成反应由于具有环境污染少、毒性低、底物适用性广、操作简便、经济实用性强等诸多优点,因而备受关注。本论文共分为两部分:1、无过渡金属催化条件下硫氰酸酯的合成研究;2、无过渡金属条件下咪唑环的合成研究。第一部分是无过渡金属催化条件下以二硫醚为反应底物,由非氰化物硝基甲烷作为氰源在线生成氰基,合成18种含不同取代基的硫氰酸酯。对反应机理进行了深入研究,通过TLC跟踪反应和设计控制实验,发现了硫代磺酸酯、碘代硝基甲烷和硫代硝基甲烷化合物三种反应中间体,根据这些实验现象,提出了该反应通过两条路线进行的反应机理。第二部分是无过渡金属催化条件下,首先以α-氨基芳乙酮为起始原料,合成α-(N-甲基-N-苯基)-芳乙酮底物,然后使α-(N-甲基-N-苯基)-芳乙酮与六氟磷酸铵在氧化剂作用下合成9种2-芳甲酰基咪唑衍生物,通过IR、GC-MS、NMR、HRMS、熔点等手段表征。对部分反应的副产物氮甲基苯胺进行了回收研究,并对反应机理进行了探究:该反应由六氟磷酸铵提供氨源,与两分子α-(N-甲基-N-苯基)-芳乙酮在氧化剂的作用下,经过缩合、脱胺、环化等串联反应,最终生成2-芳甲酰基咪唑衍生物。

关键词：无过渡金属催化缩合反应硫氰酸酯环化反应咪唑衍生物氰化反应

无溶剂条件下微波辅助硫氰酸酯和磺酰腈类化合物的合成

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无溶剂条件下微波辅助硫氰酸酯和磺酰腈类化合物的合成

作者：徐利亚河北大学

学位级别：硕士

本文研究了利用相转移催化剂聚乙二醇400在无溶剂条件和微波辐射下合成硫氰酸酯类化合物,以及由硫氰化物氧化制备磺酰腈,此外,还研究了脱氨基保护的新方法。全文共分四章。第1章:前言第2章:芳基硫氰酸酯是重要的有机合成中间体,得到越... 详细信息

本文研究了利用相转移催化剂聚乙二醇400在无溶剂条件和微波辐射下合成硫氰酸酯类化合物,以及由硫氰化物氧化制备磺酰腈,此外,还研究了脱氨基保护的新方法。全文共分四章。第1章:前言第2章:芳基硫氰酸酯是重要的有机合成中间体,得到越来越广泛的应用。本文研究了无溶剂条件下微波辅助合成的方法,并合成了一系列的芳基硫氰酸酯。反应在很短时间内就能完成,其中苄为取代的反应收率都达到了80%。该方法操作简单,反应时间短,产率高,环境友好,符合绿色化学的发展要求。第3章:磺酰腈类化合物是一类重要的有机中间体,被广泛的用于制药工业。本文研究了一种新的氧化方法,用过氧化苯甲酰做氧化剂,收率最高可达到85%。该法具有收率高、环境污染小、条件温和等优点。第4章:胺类化合物对氧化和取代等反应都比较敏感,通常需要对氨基进行保护。我们在合成多粘菌素甲磺酸钠盐的过程中,发现与氨基相连的甲磺酸钠基在一定条件下能够完全脱去,针对此发现我们做了进一步的研究,希望能将这一方法应用于氨基保护中。

关键词：聚乙二醇 400 无溶剂微波辐射硫氰酸酯磺酰腈氨基保护与脱保护

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合成硫氰酸酯的改良方法

湖北大学学报(自然科学版) 1990年第2期 101-103页

作者：覃章兰陈祖兴湖北大学化学系

本文报道了将硫氰酸钾附载在硅胶(100～200目)上与一系列卤代烃,在无溶剂条件下反应,合成硫氰酸酯的方法,具有路线简便,操作方便,产率高等特点。

关键词：无机载体硫氰酸酯合成

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无溶剂条件下微波辅助合成硫氰酸酯类化合物

广东化工 2011年第5期38卷 303-304,308页

作者：徐利亚宋芳锐河北大学药学院河北保定071002

芳基硫氰酸酯是重要的有机合成中间体,得到越来越广泛的应用。文章研究了无溶剂条件下微波辅助合成的方法,用此方法合成了一系列的芳基硫氰酸酯。反应在几分钟内就能完成,并且收率大多在80%以上。该方法操作简单,反应时间短,产率高,环... 详细信息

芳基硫氰酸酯是重要的有机合成中间体,得到越来越广泛的应用。文章研究了无溶剂条件下微波辅助合成的方法,用此方法合成了一系列的芳基硫氰酸酯。反应在几分钟内就能完成,并且收率大多在80%以上。该方法操作简单,反应时间短,产率高,环境友好,符合绿色化学的发展要求。

关键词：聚乙二醇无溶剂微波辐射硫氰酸酯

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低价钛试剂还原硫氰酸酯制备二硫化物

浙江师大学报（自然科学版） 2000年第1期23卷 48-50页

作者：郭红云浙江师范大学生命与环境科学学院

在四氢呋喃、0℃反应条件下 ,低价钛试剂能容易地还原硫氰酸酯生成相应的二硫化物。

关键词：二硫化物硫氰酸酯低价钛试剂还原制备

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芳香族对称硫醚和硫氰酸酯的三相催化合成