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天然产物皂苷类化合物生物转化的研究进展

中国实验方剂学杂志 2019年第16期25卷 173-192页

作者：周中流李春燕陈林浩杨雅琳尹文清刘斌岭南师范学院化学化工学院广东湛江524048 北京中医药大学中药学院北京102488 广西师范大学化学与药学学院广西桂林541004

皂苷是苷元为三萜或螺甾烷类的一类较复杂的糖苷类化合物。天然来源皂苷为底物,采用生物转化技术获取了大量结构新颖的化合物,尤其是具有良好活性的皂苷转化产物,为新药的研究与开发提供了极为有价值的先导化合物。皂苷按母核结构可分... 详细信息

皂苷是苷元为三萜或螺甾烷类的一类较复杂的糖苷类化合物。天然来源皂苷为底物,采用生物转化技术获取了大量结构新颖的化合物,尤其是具有良好活性的皂苷转化产物,为新药的研究与开发提供了极为有价值的先导化合物。皂苷按母核结构可分为三萜皂苷和甾体皂苷,目前文献报道了89个天然来源皂苷单体的生物转化研究,其中三萜皂苷56个,甾体皂苷33个。皂苷类化合物的生物转化方法包括酶催化、微生物和肠道菌群转化,皂苷的生物酶和微生物转化工艺的研究与优化,是目前规模化制备活性次级皂苷的主要途径。皂苷类化合物的生物转化反应主要包括水解、氧化还原和重排等反应,最终生成苷元、次级糖苷或其衍生物。大多数皂苷的生物转化途径主要是经糖链水解反应,生成多个含糖基较少的次级皂苷,吸收入血并达到靶器官,发挥治疗作用。稀有次级皂苷制备、先导化合物发现和新药开发是皂苷类化合物生物转化研究的主要方向。利用微生物和肠道菌群转化技术研究皂苷的体内代谢与作用机制,也将成为该类成分生物转化研究中的热点。结合国内外近30年来的研究成果,对皂苷类成分的生物转化技术、转化反应类型和转化途径的研究进展进行总结,以期为皂苷类成分生物转化的深入研究和开发利用提供科学依据。

关键词：皂苷生物转化转化技术转化途径

人参属药用植物地上部位皂苷类成分的化学和分析研究进展

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中国中药杂志 2014年第3期39卷 412-422页

作者：白敏毛茜徐金娣朱玲英朱贺王强李松林中国药科大学天然药物活性组分与药效国家重点实验室江苏南京210009 中国中医科学院江苏分院江苏省中医药研究院中药分析和代谢组研究室江苏南京210028

人参属药用植物地上部位与根茎具有不同的药理活性、成分组成及分布。该文主要对人参、三七、西洋参、竹节参地上部位(茎叶、花、果实)中的皂苷类成分和分析方法进行总结,为深入研究该属药用植物地上部位的化学成分、质量控制以及实现... 详细信息

人参属药用植物地上部位与根茎具有不同的药理活性、成分组成及分布。该文主要对人参、三七、西洋参、竹节参地上部位(茎叶、花、果实)中的皂苷类成分和分析方法进行总结,为深入研究该属药用植物地上部位的化学成分、质量控制以及实现资源综合利用提供科学依据。

关键词：人参属地上部位皂苷分析资源综合利用

竹节人参皂苷对乙醇致肝细胞L-O2损伤的保护作用

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中国药理学与毒理学杂志 2011年第3期25卷 289-295页

作者：李有贵计东风钟石郑贤林时连根浙江大学动物科学学院特种经济动物科学系浙江杭州310029 浙江省农业科学院蚕桑研究所浙江杭州310021

目的考察竹节人参皂苷对乙醇损伤肝细胞L-O2的保护作用,并探讨其作用机制。方法高效液相色谱-蒸发光散射检测法(HPLC-ELSD)分离纯化竹节人参皂苷,MTT法测定细胞存活率,分光光度法测定肝细胞内液丙二醛(MDA)含量、超氧化物歧化酶(SOD)及... 详细信息

目的考察竹节人参皂苷对乙醇损伤肝细胞L-O2的保护作用,并探讨其作用机制。方法高效液相色谱-蒸发光散射检测法(HPLC-ELSD)分离纯化竹节人参皂苷,MTT法测定细胞存活率,分光光度法测定肝细胞内液丙二醛(MDA)含量、超氧化物歧化酶(SOD)及谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)活性。结果经分离纯化鉴定获得了6个竹节人参皂苷单体Rg1,Re,Rf,F3,Rg2和Rd;其中Rg10.16 g·L-1,Re 1.28g.L-1和Rf0.64 g·L-1可促进正常肝细胞L-O2增殖,增殖率分别为22.7%,34.8%和28.5%(P皂苷Rg1,Re和Rf对乙醇损伤肝细胞L-O2具有明显的保护作用,抗氧化活性可能是其发挥保护作用的机制之一。

关键词：竹节人参皂苷乙醇肝细胞损伤

桔梗提取物部位群镇咳祛痰活性与桔梗皂苷成分研究

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中国新药杂志 2019年第13期28卷 1647-1653页

作者：谢雄雄张迟曾金祥张晨辉毛竹何军伟王洪玲钟国跃张寿文朱继孝江西中医药大学中药资源与民族药研究中心

目的:研究桔梗提取物不同极性部位的镇咳祛痰活性与桔梗皂苷成分,为基于桔梗的新药开发及质量控制与桔梗药材的标准修订进一步提供实验依据。方法:采用浓氨水喷雾致咳实验、小鼠气管酚红排泄实验,研究桔梗总提取物及其10%,30%,60%和95%... 详细信息

目的:研究桔梗提取物不同极性部位的镇咳祛痰活性与桔梗皂苷成分,为基于桔梗的新药开发及质量控制与桔梗药材的标准修订进一步提供实验依据。方法:采用浓氨水喷雾致咳实验、小鼠气管酚红排泄实验,研究桔梗总提取物及其10%,30%,60%和95%乙醇-水部位的镇咳祛痰活性。应用UPLC-QTOF/MS及质谱成分数据库搜索方法鉴定桔梗总提取物及各部位中的桔梗皂苷成分。在此基础上进一步探讨桔梗总提取物及各部位的镇咳祛痰活性与桔梗皂苷成分的相关性。结果:60%部位与桔梗总取物具有相似的镇咳祛痰效果和桔梗皂苷成分分布,其不同剂量组与桔梗总提取物的镇咳次数及祛痰等效率分别介于68. 78%~82. 78%与72. 19%~86. 86%之间,总提取物中各桔梗皂苷各成分在60%部位均有分布且得到了富集;10%部位中仅发现2种微量桔梗皂苷成分,30%及95%极性部位含有一定数量的桔梗皂苷成分,但含量均相对较低,这3个部位仅在高剂量下具有一定的镇咳、祛痰活性(P 皂苷成分的组成、含量呈一定的正相关性。研究工作为基于桔梗的新药开发及质量控制与桔梗药材的标准修订提供了一定的实验依据。

关键词：桔梗活性部位镇咳祛痰皂苷

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皂苷类化合物降血糖作用及其机制研究进展

天然产物研究与开发 2023年第1期35卷 159-170页

作者：王月苏蓉刘振华董琦青海大学医学院西宁810016 中国科学院西北高原生物研究所西宁810008

糖尿病是一种代谢和内分泌紊乱性疾病,随着发病率的不断升高对人类的身体健康造成威胁。近年来皂苷类化合物因其降血糖生物活性而被广泛关注,降糖活性的调节可通过多个靶点和信号通路实现,主要包括胰岛素信号通路、基于碳水化合物的代... 详细信息

糖尿病是一种代谢和内分泌紊乱性疾病,随着发病率的不断升高对人类的身体健康造成威胁。近年来皂苷类化合物因其降血糖生物活性而被广泛关注,降糖活性的调节可通过多个靶点和信号通路实现,主要包括胰岛素信号通路、基于碳水化合物的代谢途径、内质网应激调节通路、PPAR调节通路和游离脂肪酸促进胰岛素分泌以及多通路联合作用。本文着重从降糖信号通路入手,就近十年来皂苷类化合物降血糖作用及其作用机制进行综述,为皂苷类化合物降糖活性的进一步开发和应用,以及糖尿病的治疗和预防提供参考。

关键词：皂苷降血糖作用机制信号通路

施用石灰对镉胁迫下三七皂苷产量及相关酶活性的影响

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生态与农村环境学报 2020年第4期36卷 515-521页

作者：李娜梅馨月李琦祖艳群云南农业大学资源与环境学院云南昆明650201

通过大田实验,研究不同石灰施用量对Cd胁迫〔w(Cd)为6 mg·kg^-1〕下三七的生物量、皂苷含量以及合成皂苷相关酶〔鲨烯环氧酶(SE)、达玛烯二醇合成酶(DS)、细胞色素P450单加氧酶、糖基转移酶(GT)〕活性的影响。结果表明,随着石灰施用量... 详细信息

通过大田实验,研究不同石灰施用量对Cd胁迫〔w(Cd)为6 mg·kg^-1〕下三七的生物量、皂苷含量以及合成皂苷相关酶〔鲨烯环氧酶(SE)、达玛烯二醇合成酶(DS)、细胞色素P450单加氧酶、糖基转移酶(GT)〕活性的影响。结果表明,随着石灰施用量的增加,三七生物量也不断增加,三七Cd含量降低。在镉胁迫下,施用3750 kg·hm^-2石灰,三七各部位生物量、皂苷含量最高,SE和DS活性最强,Cd含量最低,细胞色素P450单加氧酶和GT活性最小,三七各部位Cd含量依次为须根>剪口>茎叶>主根。镉胁迫下,施加750、2250和3750 kg·hm^-2石灰,单体皂苷R1(三七皂苷)、Rg1(人参皂苷)、Rb1(人参皂苷)含量较对照有所提高,主根细胞色素P450单加氧酶活性较对照分别显著降低11%、21%、28%,GT活性分别显著降低13%、33%、40%,三七主根SE活性分别显著增加18%、42%、61%,DS活性分别显著增加7%、28%、54%。因此,在Cd胁迫下施加石灰能够缓解Cd对三七的毒害,减轻Cd胁迫对皂苷含量以及皂苷合成相关酶活性的抑制作用。

关键词：石灰 Cd 三七皂苷酶

SP700大孔树脂纯化酸枣仁中三萜总皂苷的研究

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离子交换与吸附 2011年第1期27卷 33-42页

作者：丁轲崔莹陆晶晶袁其朋北京化工大学生命科学与技术学院北京生物加工过程重点实验室北京农学院食品科学系

从7种极性不同的大孔树脂中筛选出一种对酸枣仁三萜总皂苷具有良好吸附和解吸性能的树脂—三菱SP700树脂。静态实验中,该树脂的最高吸附容量可达131.0mg皂苷/g树脂,皂苷在树脂表面的吸附符合Langmuir模型,用体积分数为90%的乙醇解吸得... 详细信息

从7种极性不同的大孔树脂中筛选出一种对酸枣仁三萜总皂苷具有良好吸附和解吸性能的树脂—三菱SP700树脂。静态实验中,该树脂的最高吸附容量可达131.0mg皂苷/g树脂,皂苷在树脂表面的吸附符合Langmuir模型,用体积分数为90%的乙醇解吸得率最高可达97.8%;动态实验中,样液在膨胀床模式下上样,树脂的平均动态吸附容量为15mg皂苷/g树脂,上样后,用体积分数分别为50%和90%的乙醇溶液进行分段洗脱,洗脱得率最高可达到95.1%,经过纯化的皂苷提取物的含量提高了4倍。SP700大孔吸附树脂作为一种对酸枣仁中三萜总皂苷进行纯化的介质具有良好的性能和应用价值。

关键词：酸枣仁大孔树脂吸附洗脱皂苷

基于转录组测序的苦瓜皂苷合成相关基因的鉴定和分析

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中国农业科学 2024年第9期57卷 1779-1793页

作者：戚仁洁宁宇刘静刘之洋徐海罗志丹陈龙正江苏海洋大学药学院/江苏省海洋生物资源与环境重点实验室/江苏省海洋药物化合物筛选重点实验室江苏海洋大学/江苏海洋生物产业技术协同创新中心江苏省农业科学院蔬菜研究所/江苏省高效园艺作物遗传改良重点实验室

【目的】皂苷是苦瓜果实苦味的主要来源，具有降血糖、抗癌等多种药用价值。鉴定和挖掘参与调控苦瓜皂苷生物合成的代谢通路及基因，为进一步深入解析苦瓜皂苷形成的分子机制提供参考。【方法】以苦瓜高代自交系GK24为试验材料，分别在... 详细信息

【目的】皂苷是苦瓜果实苦味的主要来源，具有降血糖、抗癌等多种药用价值。鉴定和挖掘参与调控苦瓜皂苷生物合成的代谢通路及基因，为进一步深入解析苦瓜皂苷形成的分子机制提供参考。【方法】以苦瓜高代自交系GK24为试验材料，分别在子房期（T1）、幼果期（T2）、商品果期（T3）和完全成熟期（T4）取果实组织，通过香草醛-冰醋酸法测定不同时期的苦瓜皂苷含量，利用转录组测序的方法鉴定差异表达基因。【结果】从T1到T4，苦瓜内源皂苷含量随着果实发育而呈现显著下降的趋势。转录组测序共鉴定到17 504个基因，在T1-vs-T2、T2-vs-T3和T3-vs-T4三组比较中，下调表达基因数量均高于上调表达基因数量。GO富集分析表明含磷复合物代谢过程、驱动蛋白复合体和2-琥珀酰-6-羟基-环己二烯-1-羧酸合成酶活性分别是生物过程、细胞组分及分子功能模块最显著富集的条目。KEGG分析显示全局与概述图谱、碳水化合物代谢和氨基酸代谢是3组比较中共同的最显著富集的代谢通路。根据表达模式可将基因划分为20个模块，其中profile 0中基因的表达量从T1到T4逐渐降低，与苦瓜果实发育过程中皂苷含量变化规律一致。从profile 0中鉴定出与苦瓜皂苷生物合成相关的基因14个，包括萜类骨架生物合成通路上的基因AAT1、HMG1、MVK、PMK、MVD2和FPS1，倍半萜与三萜生物合成途径中的基因SS12、SQE1和CPQ及后修饰酶基因CYP97A3、CYP71AN24、UGT94E5及UGT73C6。实时荧光定量PCR(qRT-PCR)结果与RNA-seq结果一致。【结论】苦瓜果实中皂苷含量随着果实不断成熟而逐渐降低。苦瓜皂苷生物合成首先通过上游的萜类骨架生物合成（ko00900）代谢途径完成萜类皂苷骨架的积累，随后通过倍半萜与三萜生物合成（ko00909）代谢途径以及下游的氧化还原酶、糖基转移酶的修饰最终生成皂苷，本研究通过转录组测序共鉴定到14个与苦瓜皂苷生物合成相关的基因。

关键词：苦瓜转录组差异表达基因皂苷合成调控

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不同产地地肤子中皂苷的含量分析

中国中药杂志 2002年第12期27卷 890-893页

作者：夏玉凤王强戴岳裴铠中国药科大学中药学院江苏南京210038

目的:比较了不同产地地肤子中单体皂苷(momordin Ic)和总皂苷的含量差异。方法:分别采用高效液相色谱-蒸发光散射检测器(HPLC-ELSD)法和比色法测定了地肤子中momordin Ic及总皂苷的含量。结果:地肤子中momordin Ic与总皂苷的含量存在一... 详细信息

目的:比较了不同产地地肤子中单体皂苷(momordin Ic)和总皂苷的含量差异。方法:分别采用高效液相色谱-蒸发光散射检测器(HPLC-ELSD)法和比色法测定了地肤子中momordin Ic及总皂苷的含量。结果:地肤子中momordin Ic与总皂苷的含量存在一定的相关性,即momordin Ic含量高,其总皂苷含量亦较高。11种地肤子中,安徽毫州、河北保定、河北安国、黑龙江哈尔滨等地产地肤子中皂苷的含量较高。结论:不同产地地肤子中皂苷的含量存在一定的差异,应注意生长环境对药材质量的影响。

关键词：产地地肤子皂苷高效液相色谱比色法药材鉴定