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HPLC法测定番荔枝科植物中番荔素含量

药学学报 2001年第9期36卷 683-685页

作者：孙兰余竞光李德宇李进杨学东杨世林中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所北京100094

目的　建立番荔枝科植物中抗肿瘤活性成分番荔素的HPLC含量测定方法。方法　Squamostatin B (1) ,squamocin (2 )和annonin VI (3)为标准品。色谱柱 :反相C1 8柱 ;流动相 :甲醇水 (90∶10 ) ;流速 :1 0mL·min- 1 ;检测波长 :2 2 0nm... 详细信息

目的　建立番荔枝科植物中抗肿瘤活性成分番荔素的HPLC含量测定方法。方法　Squamostatin B (1) ,squamocin (2 )和annonin VI (3)为标准品。色谱柱 :反相C1 8柱 ;流动相 :甲醇水 (90∶10 ) ;流速 :1 0mL·min- 1 ;检测波长 :2 2 0nm。结果　进样量在 2 3- 13 8μg有良好的线性关系。 (1) ,(2 )和 (3)的回收率分别为 10 0 3% ,10 0 3%和10 0 0 %。结论　本法快速、简便、灵敏和分离度好 ,适用于番荔枝科植物中抗肿瘤活性成分番荔素的含量测定。

关键词：番荔枝科番荔枝属番荔素 HPLC 含量

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番荔素口服纳米给药系统及抗肿瘤研究

番荔素口服纳米给药系统及抗肿瘤研究

作者：肖瑶黑龙江中医药大学

学位级别：硕士

番荔素是从番荔枝科植物不同部位中分离得到的一系列含四氢呋喃环的长碳链脂肪内酯类化合物组成的有效部位,具有很强的抗肿瘤活性,却难溶于水,同时具有较强的毒副作用。本研究采用不同载体制备了番荔素纳制剂,以解决其难溶、难给药问题... 详细信息

番荔素是从番荔枝科植物不同部位中分离得到的一系列含四氢呋喃环的长碳链脂肪内酯类化合物组成的有效部位,具有很强的抗肿瘤活性,却难溶于水,同时具有较强的毒副作用。本研究采用不同载体制备了番荔素纳制剂,以解决其难溶、难给药问题,并尝试提高疗效、降低使用剂量。主要研究内容包括番荔素亚微乳的制备和不同载体番荔素纳米混悬剂的制备及口服给药抗肿瘤药效研究等。1、通过正交试验及单因素考察对番荔素亚微乳进行处方和工艺优化,结果注射用大豆油用量为10%,乳化剂使用2.4%的精制蛋黄卵磷脂和0.6%的Tween 80,及0.4%的油酸,2.25%的甘油,0.1%的番荔素,1500 bar均质9次。制备番荔素亚微乳的平均粒径为135.1±4.2 nm,PDI值为0.204±0.02,Zeta电位为-1.91±0.42 mV,在人工胃肠液中稳定。2、以TPGS为载体,药载比1:9,首次制备得到小于100nm的小粒径番荔素纳米混悬剂,平均粒径为51.73±1.64 nm,PDI值为0.195±0.01,Zeta电位为-13.5±1.24 mV,在人工胃肠液中稳定。3、用噻唑蓝比色法研究番荔素亚微乳及多种纳米混悬剂对4T1、B16、A875和HepG2细胞的抑制作用。结果显示将番荔素制备成亚微乳和纳米混悬剂之后,对肿瘤细胞的杀伤作用均得到增强,如亚微乳对HepG2细胞的IC50值仅为游离药物的1/6,ACGs/HP-β-CD+SPC-NSps对4T1细胞的IC50值为游离番荔素的1/4。同为纳米混悬剂,粒径相似,载药量相近,但因稳定剂不同,对3种肿瘤细胞的抑制作用也有差异。B16细胞以ACGs/TPGS-NSps杀伤作用最强;对于A875细胞,各组纳米混悬剂抑制作者用均较强。4、采用4T1、H22和B16荷瘤小鼠模型对亚微乳和纳米混悬剂口服给药体内抗肿瘤作用进行了研究。结果表明:亚微乳和纳米混悬剂均可以在1/4的给药剂量下取得与油溶液相似或更好的疗效,增效作用显著;对同一种肿瘤,不同纳米混悬剂增效强度不同;同一种纳米混悬剂,对不同肿瘤的作用迥异。针对H22和4T1肿瘤模型,ACGs/DSPE-mPEG2000-CRGD R-NSps表现出最好的的抗肿瘤效果,1mg/kg的剂量抑瘤率达到70%以上,显著高于其他纳米混悬剂,但对B16肿瘤效果不佳。对B16肿瘤模型,ACGs/TPGS-NSps 和 ACGs/DSPE-mPEG2000+CRGDR-NSps 效果相对好些(抑瘤率均能达到50%以上)。5、急性毒性实验中,ACGs/PEG2000-PCL2000-NSps 和 ACGs/DSPE-mPEG2000-NSps 的 LD50值别为 58.25 mg/kg 和 49.38 mg/kg,为有效给药剂量1mg/kg的58和49倍左右,显示番荔素的纳米制剂能显著扩大番荔素的治疗窗口,为未来的临床应用奠定了基础。

关键词：番荔素纳米混悬剂 MTT 药效学抗肿瘤

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番荔素纳米混悬剂制备工艺研究

番荔素纳米混悬剂制备工艺研究

作者：周欣欣哈尔滨商业大学

学位级别：硕士

番荔素(Annonaceous acetogenins,ACGs)的水难溶及毒副作用强限制了番荔素临床进一步应用。然而,纳米混悬剂(Nanosuspensions,NSps)可有效解决脂溶性药物的难溶、难给药等问题,本文预将番荔素制备成纳米混悬剂提高番荔素的水溶性、稳定... 详细信息

番荔素(Annonaceous acetogenins,ACGs)的水难溶及毒副作用强限制了番荔素临床进一步应用。然而,纳米混悬剂(Nanosuspensions,NSps)可有效解决脂溶性药物的难溶、难给药等问题,本文预将番荔素制备成纳米混悬剂提高番荔素的水溶性、稳定性以及降低毒副作用并通过给药达到EPR效应增加药物在肿瘤部位积累。本文采用超声沉淀法制备纳米混悬剂,并通过动态光散射测其粒径大小、TEM电镜检测纳米混悬剂形态、体外介质稳定性、冻干保护剂筛选等考察纳米混悬剂体外性质,以MTT法检测纳米混悬剂对细胞毒性,以体内药效学考察纳米混悬剂的抗肿瘤作用。同时通过急性毒性实验验证纳米混悬剂是否具有降低药物毒性问题,是否可降低番荔素毒副作用。本文制备的番荔素纳米混悬剂(P188-ACGs-NSps)。结果显示,P188-ACGs-NSps粒径为(115.9±2.08)nm,PDI值为(0.195±0.01),在各种生理介质中稳定存在;体外144 h释放达到85%;0.5%葡萄糖可作为最优冻干保护剂。与原料药相比,纳米混悬剂对小鼠乳腺癌(4T1)细胞(IC50,1.426 ug/mL vs 3.106 ug/mL)及人宫颈癌(HeLa)细胞(IC50,0.718 ug/mL vs 1.521 ug/mL)具有更强的细胞毒性;4T1荷瘤鼠体内药效结果表明,与紫杉醇注射液(8mg/kg)相比,P188-ACGs-NSps在0.4mg/kg的剂量下具有更高的抑瘤率(63%vs 44%)。并对药载比1:5进行了口服急性毒性研究,结果发现,LD50值为36.86 mg/kg,是本文口服有效剂量(1.2 mg/kg)的30.7倍。可通过纳米混悬剂处方优化,起到减毒作用。其次,番荔素与盐霉素联合用药制备成纳米混悬剂(SAL-ACGs-NSps)。结果显示此纳米混悬剂粒径(171±1.1)nm;纳米混悬剂形态呈球形;在不同生理介质中具有良好稳定性;MTT实验发现,与番荔素纳米混悬剂相比,适合比例的联合纳米混悬剂对 4T1 细胞(IC50,0.858 ug/mL vs 0.9068 ug/mL)、HeLa 细胞(IC50,0.1978 ug/mL vs 0.7028 ug/mL)的具有更强的杀伤作用;4T1荷瘤小鼠药效学考察发现,与紫杉醇注射液相比,联合纳米混悬剂组具有较高抑瘤率(85%vs 52%)。本文通过纳米混悬剂制备成功解决了番荔素难溶性以及提高抗肿瘤效果,同时药效学考察表明纳米混悬剂具有减毒增效作用,以及研究发现通过联用化疗增敏剂可进一步提高番荔素的抗肿瘤效果。本文研究成果为番荔素纳米混悬剂的临床应用奠定了基础,同时为其他强效高毒的抗肿瘤药物的开发提供了借鉴。

关键词：番荔素纳米混悬剂毒性抗肿瘤

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番荔素纳米混悬剂的制备及体内外初步评价

番荔素纳米混悬剂的制备及体内外初步评价

作者：李艳红黑龙江中医药大学

学位级别：硕士

番荔素(ACGs,Annonaceous acetogenins)是从番荔枝种子中提取的抗肿瘤成分,对乳腺癌、肝癌、肺癌、宫颈癌等13种癌细胞在体外都有很好的抑制作用,活性突出,是继紫杉醇之后的又一被广泛关注的抗肿瘤成分。据报道番荔素有效成分之一Bullat... 详细信息

番荔素(ACGs,Annonaceous acetogenins)是从番荔枝种子中提取的抗肿瘤成分,对乳腺癌、肝癌、肺癌、宫颈癌等13种癌细胞在体外都有很好的抑制作用,活性突出,是继紫杉醇之后的又一被广泛关注的抗肿瘤成分。据报道番荔素有效成分之一Bullatacin对乳腺癌的杀伤作用是阿霉素的100倍、对肝癌的杀伤作用是五氟尿嘧啶的10-100倍。然而其水中溶解度差、难于给药、毒副作用大和治疗窗口窄等问题限制了番荔素的进一步应用。纳米混悬剂是用少量稳定剂制备成的几乎纯药物的纳米大小的微粒,可有效解决药物因不溶于水而难于给药的问题,静脉注射后还可因EPR效应而具有对肿瘤的靶向性,有望能突破番荔素抗肿瘤应用的瓶颈。本研究采取溶剂沉淀法来制备ACGs纳米混悬剂,以粒径大小、稳定性好坏作为评价主要指标,对沉淀条件、沉淀温度、稳定剂的类型、药载比等进行了单因素考察,通过处方及工艺的优化,确定最终制备方法为:以PEG2000-PCL2000为稳定剂,药物与稳定剂的比例为3:1,在25℃超声的条件下溶剂注入。制成的番荔素纳米混悬剂具有很高的载药量(73.68 ± 0.12%),平均粒径为(123.2 ± 3.54)nm,PDI 为(0.134 ± 0.013),Zeta 电位为(-25.0 ±0.21)mV;对番荔素纳米混悬剂进行了体内外研究。透射电镜(TEM)分析显示番荔素纳米混悬剂呈均一的球形,体外可持续释放药物达96小时。MTT分析显示,与原料药(以DMSO 溶解)相比,纳米混悬剂对 MCF-7(0.273μg/mL vs.0.103 μg/mL,IC50)、HeLa(0.127μg/mL vs.0.060μg/mL,IC50)、MDA-MB-231、A549细胞均具有更强的杀伤作用。小动物活体成像观察显示,番荔素纳米混悬剂给药后,主要分布在小鼠的肝、脾和肿瘤,提示制成纳米混悬剂后可提高药物的组织靶向性及抗肿瘤效果。在H22荷瘤小鼠抑瘤实验显示,口服给药时,纳米混悬剂可以1/10的给药剂量(0.4mg/kg)下实现与油溶液(4mg/kg)相同的抑瘤效果;静脉给药时,纳米混悬剂(0.4mg/kg)在两种荷瘤小鼠模型上都较油溶液口服给药抑瘤率有非常显著性的提高(H22荷瘤鼠67.17%vs 49.74%,4TI荷瘤鼠74.83%vs 45.53%)。以上结果说明,纳米混悬剂确实可以解决番荔素难溶于水、难于给药的问题,并能在一定程度上增效减毒,从而有助于将番荔素的抗肿瘤研究向临床推进。本文研究结果为番荔素的进一步研究和未来的临床应用奠定了坚实的基础。

关键词：番荔素纳米混悬剂组织分布药效学肿瘤靶向

基于光热疗法联合瘤内注射番荔素纳米粒治疗乳腺癌的研究

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基于光热疗法联合瘤内注射番荔素纳米粒治疗乳腺癌的研究

作者：邹媛北京协和医学院

学位级别：硕士

番荔素(Annonaceous acetogenins,ACGs)是从番荔枝科植物中提取出来的一类长链脂肪酸内酯化合物,为继紫杉醇之后又一个有前途的天然来源抗癌中药有效成分,相比其他常见的抗肿瘤药物具有更强的活性,且药理学机理独特,能逆转多药耐药,但... 详细信息

番荔素(Annonaceous acetogenins,ACGs)是从番荔枝科植物中提取出来的一类长链脂肪酸内酯化合物,为继紫杉醇之后又一个有前途的天然来源抗癌中药有效成分,相比其他常见的抗肿瘤药物具有更强的活性,且药理学机理独特,能逆转多药耐药,但毒副作用大、治疗窗口窄限制了其应用。为了克服这一问题,本研究构建了一种协同化疗与光热治疗的局部给药系统,其原理是通过肿瘤内局部注射给药减少ACGs在非靶部位的分布,在肿瘤局部激光照射下,光热转换材料升高肿瘤局部温度使肿瘤消融,也能促进ACGs纳米粒(ACGs NPs)的释放与渗透,同时在光热治疗对化疗的协同作用下可进一步减小ACGs的给药剂量,最终达到减轻ACGs的毒副作用,增强其疗效的目的,实现药物有效递送。而聚多巴胺(PDA)因具有良好的光热转换性能与生物相容性、易制备性、易修饰性被作为光热材料广泛应用。因此,我们以PDA纳米粒(PDA NPs)为光热转换材料用于光热治疗。研究内容具体如下:首先,利用PCL2000-mPEG2000作为稳定剂制备了 ACGs NPs,利用盐酸多巴胺的氧化自聚合制备了 PDA NPs。为了提高生理介质稳定性,将PDA NPs用聚乙二醇(PEG)进行修饰得到PEG化的PDANPs(PDA-PEG NPs)。随后,通过测量纳米粒的粒径、电位以及傅里叶变换红外光谱(FTIR)、X射线光电子能谱(XPS)、光热转换性能等对相应纳米粒进行表征。ACGs NPs的粒径为103.70±0.87 nm,PDA NPs 与 PDA-PEG NPs 粒径较小(64.42±0.32,70.96±2.55 nm),PDANPs 经 PEG 修饰后在多种生理介质中可以稳定存在,并且1.5 mg/mL的PDA-PEG NPs在功率为5 W/cm2的808 nm NIR激光照射下照射330 s可升温至42℃以上,从而能够对肿瘤细胞产生杀伤作用。FTIR及XPS确证了 PDA NPs上PEG的成功修饰。体外细胞毒性实验证明:(1)4T1细胞对ACGs NPs的敏感性比B16细胞更高,因此后续采用了 4T1细胞模型。(2)PDA-PEG NPs具有良好的生物相容性,可用作光热转换材料。(3)PDA-PEG NPs在指定浓度下经NIR激光照射可杀伤过半的4T1肿瘤细胞。(4)ACGs NPs与PDA-PEG NPs在激光照射下表现出优良的协同效应,使4T1细胞的存活率仅为1%。体内研究表明:(1)PDA-PEG NPs在小鼠体内生物相容性良好。(2)光热治疗组,即注射PDA-PEG NPs经过激光照射后的抑瘤率为63.49%。(3)ACGs NPs经瘤内注射(0.2 mg/kg)与静脉注射(0.4 mg/kg)的抗肿瘤药效相似(69.87%vs 72.81%),但相比于静脉注射ACGs NPs导致了 2只小鼠死亡,瘤内注射的ACGs NPs安全性明显更高,在肿瘤中的药物分布也更多。(4)更有趣的是,经瘤内注射的ACGs NPs在联合光热治疗后在肿瘤部位的药物分布会进一步提高。(5)ACGs NPs与PDA-PEGNPs在激光照射下联合应用的局部给药系统抗肿瘤效果优良,抑瘤率可达82.65%,虽然对脾脏有一定的损伤,但对体重的影响不明显,且其在ACGs低剂量下与更低的给药频率能实现比高剂量静脉注射更强的抗肿瘤效果与更高的安全性,说明该给药系统起到了增效减毒的作用。综上,基于ACGs和PDA的协同化疗与光热治疗的肿瘤局部给药药物递送系统具有优异的抗肿瘤效果,增强了 ACGs的药效,也减轻了 ACGs的毒性,是一种良好的递送系统,有望为乳腺癌探索新的治疗手段。

关键词：聚多巴胺番荔素光热治疗瘤内注射抗肿瘤

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番荔素纳米混悬剂的制备及其抗肿瘤作用研究

药物评价研究 2016年第6期39卷 966-972页

作者：苏文晶肖瑶张明珠洪靖怡季宇彬王向涛哈尔滨商业大学生命科学与环境科学研究中心黑龙江哈尔滨150076 北京协和医学院药用植物研究所中草药物质基础与资源利用教育部实验室北京100193 黑龙江中医药大学药学院黑龙江哈尔滨150040

目的制备高载药量番荔素纳米混悬剂（ACGs-NSPs）,并研究其对小鼠乳腺癌4T1移植肿瘤的生长抑制作用,为强效抗肿瘤药物ACGs的临床应用提供可用注射剂型.方法番荔素、TPGS、SPC（质量比7：5：2）采用超声-沉淀法制备ACGs-NSPs,并用动态... 详细信息

目的制备高载药量番荔素纳米混悬剂（ACGs-NSPs）,并研究其对小鼠乳腺癌4T1移植肿瘤的生长抑制作用,为强效抗肿瘤药物ACGs的临床应用提供可用注射剂型.方法番荔素、TPGS、SPC（质量比7：5：2）采用超声-沉淀法制备ACGs-NSPs,并用动态光散射法测定ACGs-NSPs的粒径,透射电镜观察其形态;稳定剂TPGS、SPC组成比例对ACGs-NSPs的溶血性考察;透析法考察其体外释放;采用MTT比色法评价ACGs-NSPs对4T1细胞细胞毒性;建立4T1乳腺癌皮下小鼠肿瘤模型,以紫杉醇注射液（PTX）为阳性对照,考察不同剂量ACGs-NSps静脉注射给药对4T1肿瘤的抗肿瘤药效.结果 ACGs-NSPs为表面光滑的球形,平均粒径为（129.03±1.03） nm,多分散指数PDI为0.134±0.03,zeta为（-17.7±0.16）mV,HPLC法测得番荔素线性回归方程为Y=0.157 2X-0.363 2（R2=0.999）,在5-200 μg/mL范围内显性关系良好,载药量高达（45.03±0.72）％;体外释放较为缓慢;MTT试验中,ACGs-NSPs对4T1乳腺癌的细胞毒性显著强于游离药物（IC50,3.221 μg/mL vs 4.464 μg/mL,P＜0.05）;4T1荷瘤小鼠的药效学实验中,ACGs-NSPs表现出剂量相关性的抑瘤作用,高、中、低剂量组（0.4、0.2、0.1 mg/kg）抑瘤率分别为76.09％、74.34％、42.03％;但高剂量组小鼠有死亡（3/10）.结论成功制备高载药量的ACGs-NSPs,且其对4T1乳腺癌有显著的抑制作用;从药效和小鼠存活率来看,0.2 mg/kg为合适的给药剂量.

关键词：番荔素纳米混悬剂药效学乳腺癌 4T1细胞

香菇多糖–番荔素纳米粒的性能考察及其对小鼠黑色素瘤肺转移癌的抑制作用

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现代药物与临床 2022年第9期37卷 1945-1952页

作者：高广宇李春梅哈尔滨商业大学黑龙江哈尔滨150076

目的考察香菇多糖–番荔素纳米粒的性能,及其对小鼠黑色素瘤肺转移癌的体内外抑制效果。方法采用反溶剂沉淀法制备香菇多糖–番荔素纳米粒,以动态光散射法测定粒径、分散系数(PDI)及Zeta电位,及其在不同生理介质(5%的葡萄糖、生理盐水、... 详细信息

目的考察香菇多糖–番荔素纳米粒的性能,及其对小鼠黑色素瘤肺转移癌的体内外抑制效果。方法采用反溶剂沉淀法制备香菇多糖–番荔素纳米粒,以动态光散射法测定粒径、分散系数(PDI)及Zeta电位,及其在不同生理介质(5%的葡萄糖、生理盐水、PBS的混悬液)中的稳定性;采用透射电子显微镜观察纳米粒的形态、大小;精确称量香菇多糖–番荔素纳米粒质量,并采用HPLC法测量番荔素中番荔辛,计算载药量;用酶标仪在540 nm处测量不同浓度(2、1.5、1、0.5、0.25、0.125 mg/mL)香菇多糖–番荔素纳米粒与5%葡萄糖溶液等渗液的吸光度,并计算溶血率;采用透析袋法考察香菇多糖–番荔素纳米粒的体外释放行为。用划痕实验与MTT实验对香菇多糖–番荔素纳米粒进行体外药效学考察。构建黑色素瘤肺转移癌小鼠模型,以紫杉醇注射液为阳性对照,对不同剂量香菇多糖–番荔素纳米粒进行体内药效学研究。结果香菇多糖–番荔素纳米粒的粒径为(160.6±1.0)nm,PDI为0.082±0.023,Zeta电位为(-28.10±1.14)mV,透射电镜下呈球状。香菇多糖–番荔素纳米粒在5%的葡萄糖、血浆中稳定,无溶血现象;在体外可持续缓慢释放。体外研究结果显示,与番荔素原料药相比,香菇多糖–番荔素纳米粒对黑色素瘤B16F10细胞的迁移抑制作用及细胞毒性显著增加。体内药效学结果显示,香菇多糖–番荔素纳米粒iv给药14 d后,香菇多糖–番荔素纳米粒0.4 mg/mL组对黑色素瘤肺部转移抑制率可达到91.6%,S-100蛋白的表达也较模型组明显下调。结论香菇多糖可作为稳定剂制备香菇多糖–番荔素纳米粒,香菇多糖–番荔素纳米粒对黑色素瘤肺转移癌初期具有显著的抑制作用。

关键词：番荔素香菇多糖纳米粒黑色素瘤肺转移癌 S-100蛋白

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番荔枝科植物化学成分及其抗肿瘤活性

中国医学科学院学报 2000年第4期22卷 376-382页

作者：杨世林余竞光徐丽珍中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所植物化学研究室北京100094

本文简要总结本室近 15年来对番荔枝科植物的化学成分及其抗肿瘤活性研究的结果。该科植物所含的番荔素、多氧环己烯和苯乙烯内酯是主要的抗肿瘤活性成分 ,可望开发成为抗肿瘤新药。

关键词：番荔枝科番荔素多氧环已烯抗肿瘤活性

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番荔枝种子化学成分研究

药学学报 2005年第2期40卷 153-158页

作者：余竞光罗秀珍孙兰李德宇黄文华刘春雨中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所北京100094

目的　研究药用植物番荔枝(AnnonasquamosaL)种子的抗肿瘤活性成分。方法　利用各种色谱技术进行分离纯化, 根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定化学结构。结果　从乙醇提取物分离鉴定了 11个番荔素:squamocenin(1), annotemoyin- 2 (2)... 详细信息

目的　研究药用植物番荔枝(AnnonasquamosaL)种子的抗肿瘤活性成分。方法　利用各种色谱技术进行分离纯化, 根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定化学结构。结果　从乙醇提取物分离鉴定了 11个番荔素:squamocenin(1), annotemoyin- 2 (2), reticulatain- 2 (3), squamocin- I(4), squamocin -B(5), squamocin(6), motrilin(7), squamostatin -D(8), squamostatin- E(9), cherimolin -1 (10)和cherimolin -2 (11)。结论　Squamocenin(1)为新番荔素; annotemoyin- 2 (2)和reticulatain -2 (3)是首次报道该植物含有的化合物。

关键词：番荔枝番荔枝科番荔素 squamocenin annutemoyin-2 reticulatain-2