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一种“关-开”型生物硫醇荧光探针和生物成像应用

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有机化学 2019年第12期39卷 3498-3504页

作者：周婷婷杨瑜涛周柯岩胥稳智李玮河北大学化学与环境科学学院保定071002 河北大学药物化学与分子诊断教育部重点实验室保定071002

设计合成了一种基于香豆素衍生物的"关-开"型荧光探针CO-NBS,用于选择性识别生物硫醇,包括半胱氨酸(Cys)、高半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH).采用紫外-可见吸收光谱和荧光光谱对该探针的光学性能进行研究,实验结果表明,该探针能够实现对... 详细信息

设计合成了一种基于香豆素衍生物的"关-开"型荧光探针CO-NBS,用于选择性识别生物硫醇,包括半胱氨酸(Cys)、高半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH).采用紫外-可见吸收光谱和荧光光谱对该探针的光学性能进行研究,实验结果表明,该探针能够实现对Cys、Hcy和GSH快速、高灵敏性和高选择性的检测,检测限分别为92、30、62 nmol/L.此外,该探针具有低细胞毒性和良好的生物相容性,能够成功应用于活细胞和斑马鱼中的生物硫醇的荧光成像.

关键词：荧光探针香豆素衍生物生物硫醇荧光成像

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小分子生物硫醇荧光探针研究进展

有机化学 2014年第9期34卷 1717-1729页

作者：王胜清申世立张延如戴溪赵宝祥山东大学化学与化工学院济南250100

半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和还原型谷胱甘肽(GSH)等小分子生物硫醇在人的生理活动中起着重要作用.近年来,生物和环境样品中小分子生物硫醇的检测引起科学家们极大的兴趣,生物硫醇荧光探针和比色传感器得到快速发展.根据探针与... 详细信息

半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和还原型谷胱甘肽(GSH)等小分子生物硫醇在人的生理活动中起着重要作用.近年来,生物和环境样品中小分子生物硫醇的检测引起科学家们极大的兴趣,生物硫醇荧光探针和比色传感器得到快速发展.根据探针与生物硫醇的反应机理,包括利用小分子生物硫醇中巯基与探针反应、巯基和氨基协同与探针反应,综述两年来生物硫醇小分子荧光探针的设计、合成与应用进展.

关键词：荧光探针还原型谷胱甘肽同型半胱氨酸半胱氨酸生物硫醇

基于黄酮的长波长荧光探针用于检测体外和体内生物硫醇

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有机化学 2023年第1期43卷 178-185页

作者：周思仪丁旭赵永梅李景华罗稳河南大学天然药物与免疫工程重点实验室河南开封475004 河南应用技术职业学院制药工程学院河南开封475004

半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)等生物硫醇在生理和病理过程中起着至关重要的作用,尤其是GSH在肿瘤细胞中过度表达,可以作为肿瘤的生物标志物.然而,同时区分活的正常细胞和肿瘤细胞存在着困难和挑战,因此设计并合成... 详细信息

半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)等生物硫醇在生理和病理过程中起着至关重要的作用,尤其是GSH在肿瘤细胞中过度表达,可以作为肿瘤的生物标志物.然而,同时区分活的正常细胞和肿瘤细胞存在着困难和挑战,因此设计并合成了一种基于N,N-二甲氨基萘黄酮(3)的肉眼可见“关-开”型长波长荧光探针(4).该探针对生物硫醇具有较高的选择性和较低的检测限,机理研究表明,生物硫醇催化探针的酯键断裂,生成了强荧光的黄酮3.该探针可用于活细胞和小鼠体内生物硫醇成像,并且对正常肝细胞HL-7702和肝癌细胞HepG2进行选择性成像.

关键词：长波长荧光探针黄酮生物硫醇

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多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展

有机化学 2023年第6期43卷 2081-2095页

作者：刘甜甜张鸿鹏焦晓梦白银娟西北大学化学与材料科学学院合成与天然功能分子教育部重点实验室西安710127

生物硫醇之间存在着密切的联系,一种生物硫醇在特定的细胞代谢过程中发生的变化可能与另一种生物硫醇有关,许多疾病也是两种或多种生物硫醇联合作用的结果.利用荧光法同时检测多种生物硫醇对生物学研究和疾病诊断具有特别重要的意义.近... 详细信息

生物硫醇之间存在着密切的联系,一种生物硫醇在特定的细胞代谢过程中发生的变化可能与另一种生物硫醇有关,许多疾病也是两种或多种生物硫醇联合作用的结果.利用荧光法同时检测多种生物硫醇对生物学研究和疾病诊断具有特别重要的意义.近年来,在这一领域出现了突破性的研究成果.综述了多信号荧光探针在同步检测生物硫醇领域的研究进展.根据探针所检测的对象进行系统分类讨论,归纳和总结了相应探针的设计理念、光学性质、检测机制、识别性能和生物应用,并对该领域的发展和应用前景做了展望.

关键词：生物硫醇荧光探针同时检测多信号

基于BODIPY的生物硫醇荧光探针的合成和光物理性质

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精细化工 2020年第7期37卷 1372-1378页

作者：储正相王雨田马振兴朱森强刘睿朱红军江苏燎原环保科技股份有限公司江苏宜兴214261 南京工业大学化学与分子工程学院江苏南京211816

以4,4-二氟-8-(4-羟基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚烯(BODIPY)和N-丁基咔唑-3-甲醛(Ⅱ)为原料合成了一种具有红光发射的荧光分子Ⅲ,其在二氯甲烷中的最大荧光发射波长为617 nm。荧光分子Ⅲ与作为生物硫醇识别基团的4-氯... 详细信息

以4,4-二氟-8-(4-羟基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚烯(BODIPY)和N-丁基咔唑-3-甲醛(Ⅱ)为原料合成了一种具有红光发射的荧光分子Ⅲ,其在二氯甲烷中的最大荧光发射波长为617 nm。荧光分子Ⅲ与作为生物硫醇识别基团的4-氯-7-硝基-1,2,3-苯并氧杂二唑(NBD-Cl)反应得到了一种可用于生物硫醇检测的探针BDP-NBD。由于光诱导电子转移(PET)的荧光猝灭作用,BDP-NBD发射较弱荧光,但在生物硫醇存在的情况下,PET过程受到阻止,其荧光发射强度显著增强约95倍。这种"Turn on"型荧光探针能有效检测生物硫醇,并展现出较低的检出限〔同型半胱氨酸(Hcy)6.51×10–8 mol/L;谷胱甘肽(Gsh)4.25×10–8 mol/L;半胱氨酸(Cys)4.28×10–8 mol/L〕。此外,在多种金属离子及氨基酸存在下,该探针分子仍能高效识别生物硫醇。

关键词：生物硫醇氟硼二吡咯配合物 4-氯-7-硝基-1,2,3-苯并氧杂二唑红光光诱导电荷转移功能材料

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尿液中生物硫醇的智能比色检测

分析化学 2023年第11期51卷 1765-1776页

作者：张子缓刘凤娇郑凤英骆嘉燚黄昭景梁洁玲郑静茵黄倩燕李顺兴闽南师范大学化学化工与环境学院现代分离分析科学与技术福建省重点实验室污染监测与控制福建省高校重点实验室

硫醇参与人体许多生理和病理过程，反映内循环稳态，尿液中的生物硫醇(谷胱甘肽、半胱氨酸和同型半胱氨酸)含量超过1.0 mmol/L即提示身体异常，因此对其定量测定有助于日常健康评估和疾病诊断。生物硫醇的测定目前多采用仪器分析法，而... 详细信息

硫醇参与人体许多生理和病理过程，反映内循环稳态，尿液中的生物硫醇(谷胱甘肽、半胱氨酸和同型半胱氨酸)含量超过1.0 mmol/L即提示身体异常，因此对其定量测定有助于日常健康评估和疾病诊断。生物硫醇的测定目前多采用仪器分析法，而开发适用于居家环境、便捷式、可视化和智能化的检测方式，对于疾病快速诊断和自我健康监测具有重要的实际意义。本研究设计并制备了新型生物硫醇显色剂即蓝色Zincon-Zn2+络合物，并基于此构建了生物硫醇检测试纸，当试样中存在生物硫醇时，Zn2+与Zincon解离，再与配位能力更强的生物硫醇中的巯基结合，试纸呈Zincon特征性的紫红色，基于此实现了生物硫醇的检测。建立了以聚丙烯腈、薄层析硅胶和聚乙烯吡咯烷酮为载体的显色剂保护机制，采用静电纺丝法保证比色传感器的制备重现性，并通过常见19种氨基酸的抗干扰实验验证了传感器的选择性。本研究将试纸显色与人工智能模型相结合解决光谱干扰问题，结果表明，卷积神经网络具有较好的预测精准度，可搭载到手机APP上，构成集快速采样、数据处理和传输、实时和可视化检测于一体的尿液中生物硫醇全分析系统，可用于癌症和肾脏疾病的无创预诊。本方法具有快速、成本低、易操作、精密度好、准确率高(98%)和检出限低(0.1 mmol/L)等优点。

关键词：尿液生物硫醇比色检测机器学习疾病预检

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流动注射-化学发光分析法测定生物硫醇

分析试验室 2021年第7期40卷 865-868页

作者：张潮栗俊凯周子琪龚一歌贠克明牛卫芬山西医科大学法医学院太原030001

生物体内的小分子生物硫醇(包含谷胱甘肽、半胱氨酸、高半胱氨酸)浓度异常与某些疾病密切相关。在碱性条件下生物硫醇能对鲁米诺-KMnO4体系的化学发光信号产生抑制作用,据此建立了测定3种硫醇的流动注射-化学发光分析方法。在优化的试... 详细信息

生物体内的小分子生物硫醇(包含谷胱甘肽、半胱氨酸、高半胱氨酸)浓度异常与某些疾病密切相关。在碱性条件下生物硫醇能对鲁米诺-KMnO4体系的化学发光信号产生抑制作用,据此建立了测定3种硫醇的流动注射-化学发光分析方法。在优化的试验条件下,该方法对谷胱甘肽、半胱氨酸、高半胱氨酸有高灵敏的响应,检出限分别为0.058,2.0和0.6μmol/L。将该方法用于尿样中3种物质的测定,结果与HPLC-MS法无显著性差异。

关键词：生物硫醇流动注射化学发光

基于蛋白模板金纳米簇及羟基氧化钴纳米片的激活型荧光纳米探针用于免标记和灵敏检测生物硫醇

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分析测试学报 2021年第12期40卷 1751-1757页

作者：李硕张桂华王郁敏俞英林碧霞张立曹玉娟郭慢丽华南师范大学化学学院广州市生物医药分析化学重点实验室广东广州510006

该文基于牛血清白蛋白模板金纳米簇(BSA@AuNCs)与羟基氧化钴(CoOOH)纳米片构建了一种激活型荧光纳米探针用于生物硫醇的检测。带负电的BSA@AuNCs能通过静电吸附作用组装到带正电的CoOOH纳米片表面,与此同时,BSA@AuNCs的荧光由于内滤效应... 详细信息

该文基于牛血清白蛋白模板金纳米簇(BSA@AuNCs)与羟基氧化钴(CoOOH)纳米片构建了一种激活型荧光纳米探针用于生物硫醇的检测。带负电的BSA@AuNCs能通过静电吸附作用组装到带正电的CoOOH纳米片表面,与此同时,BSA@AuNCs的荧光由于内滤效应(IFE)有效地被CoOOH纳米片猝灭,形成BSA@AuNCs-CoOOH纳米探针。当向纳米探针溶液加入生物硫醇(0.05~150μmol/L)时,生物硫醇与纳米探针中的CoOOH纳米片发生氧化还原反应,CoOOH纳米片被降解生成Co^(2+),同时释放出BSA@AuNCs,BSA@AuNCs荧光信号恢复。结果表明,该纳米探针可以检测低浓度的生物硫醇,对生物硫醇(半胱氨酸、谷胱甘肽和高半胱氨酸)的检出限为30 nmol/L。相对于其他的氨基酸、金属离子及糖类化合物,该纳米探针对生物硫醇具有较高的选择性并成功应用于人血清样品中生物硫醇的检测。

关键词：荧光纳米探针 CoOOH纳米片蛋白与CoOOH相互作用蛋白模板金纳米簇免标记生物硫醇

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稀土纳米荧光探针用于生物硫醇检测与成像

稀土 2023年第1期44卷 75-85页

作者：刘瑜鑫周晶首都师范大学化学系北京100048

生物硫醇是谷胱甘肽(GSH)和硫化氢(H_(2)S)等一系列含巯基的生物小分子的统称,与生物系统中的多种生理和病理过程相关,近年来受到了研究者们的广泛关注。稀土纳米荧光探针具有光稳定性高、生物相容性好等优点,被广泛应用于生物荧光检测... 详细信息

生物硫醇是谷胱甘肽(GSH)和硫化氢(H_(2)S)等一系列含巯基的生物小分子的统称,与生物系统中的多种生理和病理过程相关,近年来受到了研究者们的广泛关注。稀土纳米荧光探针具有光稳定性高、生物相容性好等优点,被广泛应用于生物荧光检测与成像研究。通过合理设计与构建对特定生物分子响应的稀土纳米探针,能够选择性地实现不同生物硫醇的检测与成像,进而用于相关疾病的诊断和治疗。基于课题组前期研究工作基础,本文综述了能够响应不同生物硫醇的稀土纳米荧光探针,着重于检测、生物成像及其相关疾病诊疗应用,并对这一领域中存在的问题与挑战进行了论述。

关键词：稀土纳米探针荧光生物硫醇检测成像