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荧光激活式生物正交探针的构建及其用于自噬流与内吞流的检测

荧光激活式生物正交探针的构建及其用于自噬流与内吞流的检测

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作者：朱玉蝶湖南大学

学位级别：硕士

细胞的正常运转需要通过不同细胞器之间的信息传递和物质交换进行紧密调节。自噬流和内吞流是细胞进行信号传递和物质运输的两条关键途径,对细胞稳态、信号转导和细胞免疫至关重要。目前用于监测自噬流和内吞流的荧光探针大多是通过对p ... 详细信息

细胞的正常运转需要通过不同细胞器之间的信息传递和物质交换进行紧密调节。自噬流和内吞流是细胞进行信号传递和物质运输的两条关键途径,对细胞稳态、信号转导和细胞免疫至关重要。目前用于监测自噬流和内吞流的荧光探针大多是通过对p H值变化和极性转变的检测间接实现对内吞流和自噬流的监测。基于此设计的荧光探针对细胞微环境变化高度敏感,使得其成像性能缺乏足够的稳定性。生物正交点击反应是典型的双组分反应,可以在生理条件下特异且高效地进行。点击化学的出现为荧光探针的设计提供了另一种新的思路-荧光淬灭的探针发生生物正交点击反应后恢复荧光。在已有的生物正交反应中,与四嗪共轭的荧光团和反式-环辛烯醇(TCO)之间的发生的逆电子需求的狄尔斯-阿尔德(i EDDA)环加成反应具有优越的反应动力学、高生物相容性和高响应倍比等优势。本课题基于四嗪与反式-环辛烯醇之间的特异性i EDDA反应,设计了两组能够在特定细胞器富集的点击探针,以实现对内吞流和自噬流的荧光成像。具体内容如下:(1)对线粒体自噬的检测:通过氨基哌嗪将反式-环辛烯醇和罗丹明B连接起来,组成能够靶向溶酶体且对酸性p H值敏感的探针Lyso-Rh B-TCO,当探针特异性靶向到溶酶体时会发出红色的荧光;再将Bodipy与四嗪共轭连接,四嗪与荧光团发生荧光共振能量转移淬灭荧光;以三苯基膦作为靶向基团实现探针Mito-Tz-BDP的线粒体靶向。正常情况下探针Lyso-Rh B-TCO在溶酶体富集发出红色荧光,探针Mito-Tz-BDP聚集在线粒体但是没有荧光信号;当线粒体自噬发生时,线粒体自噬体与溶酶体融合,两个探针发生i EDDA反应,四嗪结构被破坏,Bodipy的绿色荧光恢复,实现了自噬流的检测。实验表明探针Lyso-Rh B-TCO能够对自噬流进行高对比度的荧光成像,并实现了线粒体自噬体与溶酶体特异性融合的荧光成像,为疾病诊断和自噬流的研究提供了可靠成像方法;(2)对内吞流的检测:利用胆固醇分子的质膜锚定作用实现探针Mem-Tz-Rh的质膜富集;四嗪与罗丹明结构的共轭连接使得探针中的荧光被淬灭。化合物Lyso-TCO结构中修饰的吗啉环,使化合物在溶酶体中富集。正常生理条件下,探针Mem-Tz-Rh富集在细胞膜上,Lyso-TCO在溶酶体中富集,此时没有荧光信号;当内吞发生时,质膜凹陷形成内囊体,最后与溶酶体发生融合,使得化合物Lyso-TCO和探针Mem-Tz-Rh相遇并发生逆电子需求的狄尔斯-阿尔德反应,激活探针的红色荧光,从而实现了对细胞内吞过程中内含体与溶酶体融合过程的“off-on”型荧光检测。实验结果显示探针Mem-Tz-Rh具有高选择性、高生物相容性等优点,对He La细胞的实时成像证实了该探针的设计理念对活细胞成像具有极好的应用前景。

关键词：荧光分子探针生物正交化学反应内吞流自噬流

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新型硫化氢和线粒体自噬荧光探针的设计合成及应用

新型硫化氢和线粒体自噬荧光探针的设计合成及应用

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作者：廖文昊湖南大学

学位级别：硕士

绿色荧光蛋白（GFP）的发现以及荧光染料的化学标记作为活细胞成像的多功能工具,引发了生命科学和生物医学研究的一场革命。随着荧光探针工具箱和成像平台的不断发展使得无创且信息丰富的成像实验成为可能。在最近的十几年来,荧光探针... 详细信息

绿色荧光蛋白（GFP）的发现以及荧光染料的化学标记作为活细胞成像的多功能工具,引发了生命科学和生物医学研究的一场革命。随着荧光探针工具箱和成像平台的不断发展使得无创且信息丰富的成像实验成为可能。在最近的十几年来,荧光探针分别在多个领域例如材料科学、生命科学、信息科学等许多领域产生重大的影响,荧光探针技术变成了炙手可热的生物医学研究工具,现在已广泛应用于细胞,甚至于生物活体的研究中也取得了不小的进展。H2S是一种无色,剧毒的酸性气体,带有令人不愉快的腐烂的鸡蛋气味。H2S甚至在低外源浓度下也会影响眼睛以及呼吸和中枢神经系统。H2S与NO和CO一起被认为是第三种多功能信号生物分子,因为它在人脑中起神经调节剂的作用,并被认为是人体生理学中的重要气体传输器。所以,实选择性识别和检测生物体内硫化氢在生物医学方面有着十分重要的意义。本文基以近红外氨基半花箐衍生物染料为荧光团,在其结构中引入叠氮为H1S的响应基团设计并合成了一种具有近红外激发和发射的硫化氢响应荧光探LW-N3。体外实验结果表明探针LW-N3在中性性缓冲溶液中对H2S具有水溶性好、高灵敏度、高选择性及快速响应的能力。细胞成像实验结果表探针LW-N3可以特异性地对线粒体中的H2S进行成像分析检测,是一种高灵敏度、高选择性并且水溶性好的线粒体靶向H2S响应有机荧光探针。线粒体自噬,这是一种发生在细胞内部的对于一些失去了正常功能的线粒体的清除的一种生理过程,该过程最终依赖溶酶体完成,这是细胞完成正常的生理代谢必要的过程。目前关于研究线粒体自噬的有机荧光小分子探针的研究还是比较浅的,它的主要的研究方法是基于探针在线粒体和溶酶体中对pH的响应,但是在自噬过程pH会发生改变,这就导致了探针检测自噬过程并不是单一变量性。因此,为了探索这个过程,我们基于生物正交化学反应合成了一种新型的荧光探针Rh-Tz,它是利用与Lyso-TCO发生逆电子需求的D-A化学反应来实现对线粒体自噬过程的监测,该探针的响应不受pH的影响。探针是以罗丹明为骨架的,其结构带有正电性可以靶向线粒体,故探针会在线粒体中富集,同时探针中的四嗪可以通过FRET效应淬灭探针的荧光。Lyso-TCO的设计中引入了的吗啉作为溶酶体靶向基团,其弱碱性导致了探针会在溶酶体中大量富集。当细胞发生自噬时,线粒体中会形成自噬体并最终和溶酶体发生融合,这就导致线粒体中的探针会和溶酶体中的的Lyso-TCO接触并发生生物正交的点击化学反应,这时探针中的四嗪结构被破坏,探针的荧光得以恢复,从而实现了对线粒体自噬的检测。

关键词： H2S 近红外探针水溶性线粒体自噬生物正交化学反应

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具有光活性蛋白质的设计

具有光活性蛋白质的设计

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中国化学会第28届学术年会

作者：王江云中国科学院生物物理研究所

＜正＞当前,利用选择性对目标蛋白质做荧光标记的技术来研究蛋白质结构和功能是国际重要前沿。绿色荧光蛋白是研究蛋白质在活细胞中的表达,定位,以及运动的重要工具。但是这种荧光标记的尺寸比较大,常常严重干扰靶蛋白的性质。通过化学... 详细信息

＜正＞当前,利用选择性对目标蛋白质做荧光标记的技术来研究蛋白质结构和功能是国际重要前沿。绿色荧光蛋白是研究蛋白质在活细胞中的表达,定位,以及运动的重要工具。但是这种荧光标记的尺寸比较大,常常严重干扰靶蛋白的性质。通过化学合成和基因编码新的非天然荧光氨基酸,荧光基团就可以容易的被放置

关键词：荧光氨基酸光点击化学反应生物正交化学反应荧光蛋白光合中心模拟

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端位烯烃取代的SAM类似物在蛋白质修饰中的应用

端位烯烃取代的SAM类似物在蛋白质修饰中的应用

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第八届全国化学生物学学术会议

作者：张祎昕王磊刘武军杨薇赵宗保中科院大连化学物理研究所生物技术部

＜正＞S-腺苷甲硫氨酸（S-adenosyl-L-methionine,SAM）作为生物体内最主要的甲基供体在甲基转移酶的作用下特异性地将活性的甲基转移到DNA、RNA、蛋白质及一些生物小分子上,对生物生理功能的调节发挥着重要的作用。由于甲基体积较小及... 详细信息

＜正＞S-腺苷甲硫氨酸（S-adenosyl-L-methionine,SAM）作为生物体内最主要的甲基供体在甲基转移酶的作用下特异性地将活性的甲基转移到DNA、RNA、蛋白质及一些生物小分子上,对生物生理功能的调节发挥着重要的作用。由于甲基体积较小及固有的生物惰性,对甲基化底物的识别与分析进程缓慢。

关键词： S-腺苷甲硫氨酸生物正交化学反应蛋白质修饰

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