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生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正丁酯的合成及其优化

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中国塑料 2018年第2期32卷 103-109页

作者：刘志春陆贻超马中森张亚杰王邃中国科学院宁波材料技术与工程研究所浙江宁波315201 宁波大学材料科学与化学工程学院浙江宁波315211

以碳酸钾为催化剂,通过酯交换法以2,5-呋喃二甲酸二甲酯(DMF)和正丁醇为原料合成了2,5-呋喃二甲酸正丁酯(DBF),并在控制单因素变量实验的基础上,利用响应面法研究了工艺的反应条件(反应时间、催化剂用量、反应温度)对DBF产率的影响。结... 详细信息

以碳酸钾为催化剂,通过酯交换法以2,5-呋喃二甲酸二甲酯(DMF)和正丁醇为原料合成了2,5-呋喃二甲酸正丁酯(DBF),并在控制单因素变量实验的基础上,利用响应面法研究了工艺的反应条件(反应时间、催化剂用量、反应温度)对DBF产率的影响。结果表明,合成DBF的最佳反应条件为:反应温度为90℃,催化剂碳酸钾的用量为DMF用量的4%(质量分数,下同),反应时间为76.05min时,DBF的平均产率为96.47%。

关键词：生物基增塑剂 2,5-呋喃二甲酸正丁酯响应面法优化

生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正丁酯的合成及应用研究

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生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正丁酯的合成及应用研究

作者：刘志春宁波大学

学位级别：硕士

自20世纪初期塑料被合成以来。经过不断地研究、完善,塑料逐渐成为了人类生活中不可或缺的日用品。并且,塑料因价格低廉、质量轻及性能优异等特点,被广泛地应用。然而,塑料优异的加工性能及广泛地应用的价值,与塑料助剂的使用息息相关... 详细信息

自20世纪初期塑料被合成以来。经过不断地研究、完善,塑料逐渐成为了人类生活中不可或缺的日用品。并且,塑料因价格低廉、质量轻及性能优异等特点,被广泛地应用。然而,塑料优异的加工性能及广泛地应用的价值,与塑料助剂的使用息息相关。增塑剂作为最重要的塑料助剂之一,在塑料行业被广泛的应用。过去二十年,传统邻苯类增塑剂在全球范围应用最多,产量最大,约占超过市场份额的80%。邻苯类增塑剂是以不可再生的石油为原料,许多国家也因此陆续出台许多相关法律法规来限制邻苯类增塑剂的使用。开发环保及原料可再生的增塑剂用来代替传统的邻苯类增塑剂成为了未来发展趋势。本课题利用生物质单体2,5-呋喃二甲酸(FDCA)和2,5-呋喃二甲酸二甲酯(DMF)以及正丁醇为原料,分别采用了直接酯化法和酯交换法,制备了生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正丁酯(DBF)。通过响应面分析法(RSM)对两种方法的反应条件进行了优化,得到了最佳的反应条件。并对制备的增塑剂进行了性能的研究。通过实验得到如下结论:(1)对于硫酸催化FDCA与正丁醇直接酯化法制备DBF,通过单因素影响实验确定了反应温度、反应时间、催化剂用量对DBF产率的影响,确定了反应温度为90?C,催化剂浓度3%,反应时间6h。选择对DBF产率影响显著的这三个因素,利用响应面分析法,设计了响应面实验,优化了最佳的工艺条件:反应温度90?C,反应时间5h,催化剂浓度3%。(2)对于碳酸钾催化DMF与正丁醇酯交换法制备DBF,通过单因素影响实验确定了催化剂浓度、反应时间、反应温度对DBF产率的影响。在单因素试验的基础上,利用响应面分析法,设计了三因素、三水平的优化实验,得到了最佳的反应条件:反应温度90?C,催化剂用量4%(m/m ),反应时间76.05min。(3)采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、核磁共振碳谱(C)、氢谱(H)对DBF进行化学结构表征。并将其应用到聚氯乙烯(PVC)中,利用热重分析(TGA)、差示扫描量热分析(DSC)观察其对PVC的增塑效果,以及对共混物挥发性和迁移性的综合性能进行了研究,结果表明,DBF的加入降低了共混物的玻璃态转变温度Tg,对PVC增塑效果良好。

关键词： 2,5-呋喃二甲酸 2,5-呋喃二甲酸二甲酯 2,5-呋喃二甲酸正丁酯生物基增塑剂响应面法

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生物基增塑剂的安全性评价研究

生物基增塑剂的安全性评价研究

作者：胡琳北京化工大学

学位级别：硕士

由于PVC材料在加工过程中添加的邻苯类增塑剂对患者肝、肾、血液和生殖系统等带来潜在危害,近年来已经引起国内外的广泛关注。随着消费者对于健康的关注,以及相关法律法规的实施,在医用制品材料行业淘汰邻苯类增塑剂只是时间上的问题。... 详细信息

由于PVC材料在加工过程中添加的邻苯类增塑剂对患者肝、肾、血液和生殖系统等带来潜在危害,近年来已经引起国内外的广泛关注。随着消费者对于健康的关注,以及相关法律法规的实施,在医用制品材料行业淘汰邻苯类增塑剂只是时间上的问题。新型的绿色无毒生物基增塑剂成为替代邻苯类产品的研究热点,并已开始在食品包装、儿童玩具领域逐步实现应用。然而,由于缺乏广泛的毒理学信息,非邻苯类的新型增塑剂在医用器械产品中的应用进展缓慢。因此,迫切需要对相关替代型新型增塑剂开展毒理学和安全性评价研究。论文以实验室合成的季戊四醇四酯和异山梨醇二酯两种生物基增塑剂为研究对象开展增塑剂化合物的毒理学研究,以及相关医用PVC材料的安全性评价,为后续不含DEHP的一次性医疗器械产品的开发提供解决方案和数据支撑。论文首先使用啮齿动物模型对季戊四醇四酯和异山梨醇二酯进行毒理性研究,通过28天亚急性毒性实验观察两类化合物对鼠一般性指标和生化指标的影响并获得亚急性毒性数据。对于各脏器的病理改变,明确生物基增塑剂对特定靶器官的毒性,同时依据现有毒理信息,与邻苯二甲酸二异辛酯进行毒理差异比较。其次,参照我国国标GB/T 16886相关标准开展季戊四醇四酯-PVC共混医用材料和异山梨醇二酯-PVC共混医用材料的安全性评价,获得包括急性毒性、细胞毒性、溶血、皮内刺激等评价数据。在化合物亚急性毒性实验中,口服季戊四醇四酯28天后的小鼠和大鼠以及口服异山梨醇二酯28天后的大鼠在心脏、肾脏、肝脏、睾丸的脏器重量以及自身的体重与对照组无显著差异。苏木素-伊红染色未见肝、肾等组织病理改变。两类PVC共混材料的生物安全性指标均满足国家安全标准,其中季戊四醇四酯-PVC共混材料溶血率为0.19%、细胞存活率为93.9%,异山梨醇二酯-PVC共混材料溶血率为4%、细胞存活率为76.1%、两共混材料内皮刺激反应最终积分均为0分、无热原反应、无急性毒性反应、无诱导性。研究表明,季戊四醇四酯和异山梨醇二酯均比DEHP安全且二者的PVC共混材料均符合国家标准,可作为医疗用可替代型生物基增塑剂。

关键词：生物基增塑剂安全性评价季戊四醇四酯异山梨醇二酯

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生物基增塑剂绿色合成工艺研究

生物基增塑剂绿色合成工艺研究

作者：毛倩北京化工大学

学位级别：硕士

增塑剂作为聚合物中的一种添加剂,发挥着重要的功能,主要可以降低玻璃化转变温度(Tg)改变其性质使材料更具柔韧性和延展性。石油基增塑剂邻苯二甲酸酯类是占市场份额最大的一类增塑剂,但是有研究发现它对人体健康有潜在的危害,因此绿色... 详细信息

增塑剂作为聚合物中的一种添加剂,发挥着重要的功能,主要可以降低玻璃化转变温度(Tg)改变其性质使材料更具柔韧性和延展性。石油基增塑剂邻苯二甲酸酯类是占市场份额最大的一类增塑剂,但是有研究发现它对人体健康有潜在的危害,因此绿色环保的生物基增塑剂成为研究的热点。本论文开发了 2,5-呋喃二甲酸二异辛酯、异山梨醇二辛酸酯两种生物基增塑剂的绿色合成工艺,并以季戊四醇为基础设计合成了一种新的增塑剂,并分别对其进行增塑性能测试。本研究构建了一条从生物质衍生物合成生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸二异辛酯的工艺路线:首先在大肠杆菌表达系统中表达出5-羟甲基糠醛氧化酶HMFO及其突变体HMFO(V367R-W466F),用表达出有酶活的粗酶液对5-羟甲基糠醛(HMF)进行氧化,野生型的酶催化体系中几乎不存在2,5-呋喃二甲酸(FDCA),而突变型HMFO(V367R-W466F)主要生成了 FDCA,且反应5 h后浓度达267.72 mg/L;再通过绿色催化剂离子液体催化FDCA和异辛醇反应生成2,5-呋喃二甲酸二异辛酯,研究发现[BS03HMIm][HS04]催化效果最好,最优反应条件为:离子液体用量为5%(w/w),酸:醇=1:5(mol:mol),反应温度140℃,酯化率最高达到97.72%,最后经分离纯化获得纯度为99.05%产品。本研究以异山梨醇和辛酸酐为底物,通过离子液体催化合成异山梨醇二辛酸酯,筛选出[PnMIm]Cl催化效果最好,通过实验得到最佳反应条件为辛酸酐与异山梨醇的摩尔比为2.2:1、温度为100℃,二酯相对含量最高为52.60%,分离纯化后的产品纯度为98.50%。本研究设计合成了一种具有新的结构的增塑剂—季戊四醇四(呋喃-2-羧酸)酯,以活性较高的呋喃甲酰氯为底物,与季戊四醇反应,初步进行小试研究,最后获得纯度为98.12%的产品,并对样品进行结构鉴定。本课题从生物质衍生物HMF出发,经酶催化合成FDCA,选择绿色环保、催化效果优异的离子液体作为催化剂催化2,5-呋喃二甲酸二异辛酯的合成,开发了一种绿色环保的从生物质衍生物合成生物基增塑剂的工艺路线。本课题使用绿色催化剂离子液体催化异山梨醇和辛酸酐合成异山梨醇酯增塑剂,离子液体用量少,仅为底物质量的0.5%;与前人研究相比,反应时间缩短近6倍,二酯相对含量提高近7%。本研究设计了一种具有新的结构的增塑剂—季戊四醇四(呋喃-2-羧酸)酯,测试显示增塑性能良好。

关键词： 2,5-呋喃二甲酸异山梨醇季戊四醇离子液体生物基增塑剂

生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正癸酯的合成及应用研究

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生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正癸酯的合成及应用研究

作者：颜卓然宁波大学

学位级别：硕士

增塑剂作为最重要的塑料助剂之一,为材料提供优异的加工性能和多样的材料特性,在塑料中被广泛应用。传统增塑剂邻苯二甲酸酯类增塑剂是使用最广泛、用量最大的增塑剂。随着对其研究的深入,其对人体潜在的危害也逐渐显现,且邻苯类增塑剂... 详细信息

增塑剂作为最重要的塑料助剂之一,为材料提供优异的加工性能和多样的材料特性,在塑料中被广泛应用。传统增塑剂邻苯二甲酸酯类增塑剂是使用最广泛、用量最大的增塑剂。随着对其研究的深入,其对人体潜在的危害也逐渐显现,且邻苯类增塑剂的生产需要消耗大量不可再生的石油原料。因此,许多国家颁布了多项相关法律法规和使用标准,限制了邻苯增塑剂的使用。为了填补传统增塑剂的空缺,开发环保及可再生增塑剂成为未来研究的发展趋势。本课题以生物基平台化合物2,5-呋喃二甲酸(FDCA)为原料,采用直接酯化法,制备了2,5-呋喃二甲酸二癸酯(DDF)及其同系衍生物,通过响应面分析法(RSM)优化了制备工艺参数,随后研究了其对聚氯乙烯(PVC)增塑性能和聚乳酸(PLA)结晶性能的影响,结果如下:1.以硫酸为催化剂,以FDCA和正癸醇为原料合成DDF。在优化反应温度、反应时间和催化剂用量等单因素反应条件的基础上,结合响应面法优化,获得最佳反应条件:反应温度115.53℃,催化剂浓度0.25%(V/V),反应时间为5.5 h,平均收率为98.69%。2.与石油基增塑剂邻苯二甲酸二异癸酯(DIDP)相比,当增塑剂小于30 phr时,DDF增塑PVC的玻璃化转变温度(T)比DIDP增塑PVC的T低4.2℃;DDF和DIDP耐迁移性相似,在纯水和5%乙酸溶液条件中,DDF耐迁移性更好。3.为了拓展DDF应用,针对PLA结晶性能进行了探索性研究,结果表明,单独添加1%水滑石(Talc)时,结晶度和结晶时间变化较小;单独添加DDF后,结晶度显著提升,但半结晶时间(t)延长。同时添加Talc和DDF,PLA结晶度由5.21%提升至31.78%,t由134 s降低至31 s。表明DDF和Talc协同提高了PLA的结晶度,加快了PLA的结晶速率。此外,添加DDF和Talc后,力学性能有所下降。生物基增塑剂具有绿色环保,生物安全性高等优势,逐渐成为相关产业广泛使用增塑剂产品之一,基于生物基芳环平台化合物FDCA合成的2,5-呋喃二甲酸酯类增塑剂,可替代邻苯二甲酸酯类,用于开发系列新型生物基增塑剂,为后续作为增塑剂在高分子材料方面的应用奠定了基础。

关键词：生物基增塑剂 2,5-呋喃二甲酸二癸酯 2,5-呋喃二甲酸聚氯乙烯聚乳酸改性

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废食用植物油生物基增塑剂的研究进展

中国塑料 2023年第4期37卷 104-111页

作者：王妮赵晓颖翁云宣北京工商大学化学与材料工程学院北京100048 塑料卫生与安全质量评价技术北京市重点实验室北京100048

对废食用植物油生物基增塑剂及其环氧化工艺进行了综述,总结了废食用植物油环氧化工艺的均相酸催化法、酸性离子交换树脂催化法和脂肪酶催化法3种常见方法,并分别对其催化原理和特点进行了阐述,同时对废食用植物油生物基增塑剂的应用进... 详细信息

对废食用植物油生物基增塑剂及其环氧化工艺进行了综述,总结了废食用植物油环氧化工艺的均相酸催化法、酸性离子交换树脂催化法和脂肪酶催化法3种常见方法,并分别对其催化原理和特点进行了阐述,同时对废食用植物油生物基增塑剂的应用进行了梳理和展望。

关键词：废食用植物油生物基增塑剂环氧化工艺

环氧脂肪酸多酯生物基增塑剂制备及其耐迁移性能

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工程塑料应用 2024年第5期52卷 153-158页

作者：杨超群潘思宇侯德隆陈意四川大学轻工科学与工程学院成都610065

为提高聚氯乙烯用环氧脂肪酸酯生物基增塑剂耐迁移性能,利用迈克尔加成反应,以较高产率在餐厨回收油源脂肪酸双酯α位引入第三个酯基,产物不提纯直接进行环氧化处理,制得环氧脂肪酸多酯生物基增塑剂。在此基础上,利用气相色谱-质谱、核... 详细信息

为提高聚氯乙烯用环氧脂肪酸酯生物基增塑剂耐迁移性能,利用迈克尔加成反应,以较高产率在餐厨回收油源脂肪酸双酯α位引入第三个酯基,产物不提纯直接进行环氧化处理,制得环氧脂肪酸多酯生物基增塑剂。在此基础上,利用气相色谱-质谱、核磁共振技术,确定了产物组成和结构,并对比了环氧脂肪酸多酯、环氧脂肪酸双酯在聚氯乙烯中的耐迁移性能。结果显示,得益于第三个酯基引入,环氧脂肪酸多酯的耐挥发、耐渗出和耐萃取性能均优于邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯,这为聚氯乙烯用高性能生物基增塑剂结构设计与制备、餐厨回收油全组分高值利用提供了借鉴与参考。

关键词：餐厨回收油生物基增塑剂聚氯乙烯耐迁移

基于异山梨醇的新型生物基增塑剂的制备及其对PVC的改性

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合成树脂及塑料 2021年第5期38卷 25-29页

作者：杜永刚史宫会刘宇乐杨明明王旭华王丽伟石家庄铁道大学材料科学与工程学院河北石家庄050043 河北省交通工程与环境协同发展新材料重点实验室河北石家庄050043

以异山梨醇为基体,合成了不同分子结构的生物基增塑剂二丁酸异山梨酯与二丁烯酸异山梨酯,并用于聚氯乙烯(PVC)改性。对所制生物基增塑剂进行分子结构表征,考察了其对PVC力学性能和加工流动性的影响。结果表明:两种生物基增塑剂均能提高... 详细信息

以异山梨醇为基体,合成了不同分子结构的生物基增塑剂二丁酸异山梨酯与二丁烯酸异山梨酯,并用于聚氯乙烯(PVC)改性。对所制生物基增塑剂进行分子结构表征,考察了其对PVC力学性能和加工流动性的影响。结果表明:两种生物基增塑剂均能提高PVC的冲击强度,且二丁酸异山梨酯增塑效果优于二丁烯酸异山梨酯。每100 g PVC中增塑剂添加量均为10 g时,二丁酸异山梨酯增韧PVC的冲击强度为2.91 kJ/m^(2),较参比试样(增塑剂为邻苯二甲酸二丁酯)提高了38%。

关键词：聚氯乙烯生物基增塑剂异山梨醇流变行为

基于呋喃二甲酸的新型生物基增塑剂的制备及其增塑效果研究

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中国塑料 2019年第12期33卷 63-68页

作者：王一鸣杜永刚杨明明王莉庄翔杰石家庄铁道大学材料科学与工程学院石家庄050043 河北省交通工程材料重点实验室石家庄050043

以2,5呋喃二甲酸为基体分别与反式2己烯醇、正己醇反应,制备出不同分子结构的生物基增塑剂。通过冲击、拉伸测试并结合动态力学分析考察增塑剂分子结构及添加量对聚氯乙烯(PVC)力学性能的影响;采用毛细管流变仪考察增塑剂分子结构及添... 详细信息

以2,5呋喃二甲酸为基体分别与反式2己烯醇、正己醇反应,制备出不同分子结构的生物基增塑剂。通过冲击、拉伸测试并结合动态力学分析考察增塑剂分子结构及添加量对聚氯乙烯(PVC)力学性能的影响;采用毛细管流变仪考察增塑剂分子结构及添加量对PVC熔体流动性的影响。结果表明,2种新型生物基增塑剂均能提高PVC材料的冲击强度,且2,5呋喃二甲酸二正己酯(DNHFDC)增塑效果优于2,5呋喃二甲酸二(反式2己烯)酯(DT2HFDC);当添加量为10份(质量份,下同)时,以DNHFDC为增塑剂的PVC材料比添加等量DOP时的冲击强度提高了0.28 kJ/m^2,拉伸强度降低了4.2 MPa。

关键词：聚氯乙烯生物基增塑剂 2,5呋喃二甲酸动态力学性能