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HMF路线合成生物基单体2,5-呋喃二甲酸的研究进展

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化工进展 2018年第8期37卷 3146-3154页

作者：陈光宇吴林波李伯耿化学工程联合国家重点实验室(浙江大学) 浙江大学化学工程与生物工程学院浙江杭州310027

2,5-呋喃二甲酸(FDCA)是合成聚(呋喃二甲酸乙二醇酯)(PEF)等生物基聚酯的重要单体,具有广阔的应用前景。FDCA能否实现低廉、高效的大规模生产,是生物基聚酯开发的关键。目前,FDCA合成的研究广受关注,工业化开发也正在进行中。本文对合... 详细信息

2,5-呋喃二甲酸(FDCA)是合成聚(呋喃二甲酸乙二醇酯)(PEF)等生物基聚酯的重要单体,具有广阔的应用前景。FDCA能否实现低廉、高效的大规模生产,是生物基聚酯开发的关键。目前,FDCA合成的研究广受关注,工业化开发也正在进行中。本文对合成生物基单体FDCA的5-羟甲基糠醛(HMF)路线进行综述,重点介绍了水、高沸点有机溶剂、低沸点有机溶剂、双相体系和离子液体中的糖类脱水合成HMF,无碱水溶液、碱性水溶液和有机溶剂中的HMF氧化合成FDCA以及糖类一锅法合成FDCA的研究进展。在比较各种合成方法的基础上,认为当前应着重研究开发低沸点溶剂中糖类脱水合成HMF以及无碱水溶液或有机溶剂中低廉高效的HMF氧化新方法,并向着糖类一锅法合成FDCA的方向发展。

关键词： 2,5-呋喃二甲酸 5-羟甲基糠醛生物基单体生物基聚酯糖类

二氧化碳/生物基糠醛单体参与的多组分聚合反应研究

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二氧化碳/生物基糠醛单体参与的多组分聚合反应研究

作者：刘畅烟台大学

学位级别：硕士

多组分反应(MCRs)是一种重要的“一锅法”合成工具,涉及至少三种反应物,几乎所有的原子都包含在最终产物的结构中。在过去的几十年中,这些高原子效率反应的发展极大地提高了分子的复杂性和多样性。如今,MCRs已不再局限于有机分子的合成... 详细信息

多组分反应(MCRs)是一种重要的“一锅法”合成工具,涉及至少三种反应物,几乎所有的原子都包含在最终产物的结构中。在过去的几十年中,这些高原子效率反应的发展极大地提高了分子的复杂性和多样性。如今,MCRs已不再局限于有机分子的合成,其应用已扩展到高分子合成领域。糠醛是一种含量丰富的可再生平台化合物,适合生产新型的生物基、可持续化学品。糠醛衍生物2,5-呋喃二甲酸是一种高附加值生物基单体,近几年其作为石油化学衍生物对苯二甲酸的一种替代品,被广泛用来合成具有高价值的生物基聚酯。二氧化碳是一种丰富、廉价、可再生的绿色单体,以二氧化碳为原料合成基础化学品、能源化学品和高分子材料符合低碳和可持续发展的需求。本论文利用二氧化碳/糠醛及其衍生物参与的Ugi多组分聚合策略,成功制备了一系列结构丰富的生物基功能聚合物。本论文主要包括以下三部分内容:1、分类总结了多组分反应、糠醛基聚合物和二氧化碳基聚合物的研究进展。分别对近年来糠醛基聚合物和二氧化碳基聚合物的合成方法进行了总结和概括。2、对糠醛及其衍生物参与的Ugi四组分聚合反应进行了详细的研究。该反应在温和条件下高效的合成了一系列结构可控、具有非传统本征发光的糠醛基聚酰胺。研究了产物结构对荧光的影响,实验结果证明荧光来源于分子内酰胺和侧基呋喃环之间的氢键相互作用,并以该聚合物作为荧光探针来检测金属离子的响应性。3、详细研究了糠醛衍生物和二氧化碳共同参与的Ugi五组分聚合反应。二氧化碳的热力学和动力学稳定性导致其参与聚合时常需要苛刻的反应条件(高温、高压、金属催化剂等)。本部分通过Ugi五组分聚合策略在常温且无需催化剂的存在下将二氧化碳成功引入到聚合物中,得到了一系列高原子效率、产率较高的生物基聚合物。产物具有优异力学性能,并且具有非传统发光特性。

关键词：多组分反应糠醛生物基单体二氧化碳非传统发光

生物基可聚合单体及其聚合物制备与性能研究进展

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高分子学报 2016年第10期26卷 1330-1358页

作者：陈沁杜杰毫谢海波赵宗保郑强贵州大学材料与冶金学院高分子材料与工程系贵阳550025 中国科学院大连化学物理研究所大连116023

对化石资源的过渡开采导致了严重的能源危机及环境问题,发展生物基聚合物代替石油基聚合物是缓解当前危机的有效途径之一.本文总结了国内外研究人员在生物基聚合物研究领域的最新进展,重点介绍了生物基脂肪族单体、芳香族单体的制备,包... 详细信息

对化石资源的过渡开采导致了严重的能源危机及环境问题,发展生物基聚合物代替石油基聚合物是缓解当前危机的有效途径之一.本文总结了国内外研究人员在生物基聚合物研究领域的最新进展,重点介绍了生物基脂肪族单体、芳香族单体的制备,包括生物基羧酸单体、生物基二醇单体、生物基烃类单体、呋喃基单体、香草醛单体,比较了不同制备方法的选择性及产率;采用传统及新型的聚合方法,如熔融缩聚、自由基聚合、酶催化聚合等,可以将生物基单体转化为各种生物基聚合,包括聚酯、聚酰胺、聚碳酸酯等,并比较了聚合条件对生物基聚合物制备的影响.生物基聚合物具有优良的机械性能及热性能,并展现出各种优异特性,如形状记忆、自修复功能等,有望代替传统的石油基聚合物.最后,对国内外生物基质聚合物的前景做了展望.

关键词：催化生物炼制生物基单体生物基聚合物热性能机械性能

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生物基合成纤维单体发展现状及展望

纺织导报 2017年第2期 31-38页

作者：乔凯中国石油化工股份有限公司抚顺石油化工研究院

近年来,开发环境友好、性能优良的生物基合成纤维已经成为未来化学纤维领域发展的重要方向,但制约我国生物基合成纤维发展的主要瓶颈是上游生物基单体原料的制备及规模化生产技术。文章综述了国内外生物基合成纤维单体的发展现状,如PTT... 详细信息

近年来,开发环境友好、性能优良的生物基合成纤维已经成为未来化学纤维领域发展的重要方向,但制约我国生物基合成纤维发展的主要瓶颈是上游生物基单体原料的制备及规模化生产技术。文章综述了国内外生物基合成纤维单体的发展现状,如PTT单体1,3-丙二醇、PLA单体乳酸、PBS单体1,4-丁二酸、PA56单体1,5-戊二胺等,并对我国生物基纤维单体开发与应用提出了相应的建议。

关键词：生物基合成纤维化学纤维生物基单体

生物基含碳酸酯结构的可聚合单体及其聚合物的制备与性能研究

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生物基含碳酸酯结构的可聚合单体及其聚合物的制备与性能研究

作者：白德贵州大学

学位级别：硕士

木质纤维素是储量最丰富的生物质资源之一,其高效利用将大大缓解人类社会发展对化石资源与能源的依赖。随着生物炼制的发展,通过化学催化转化或生物转化技术,可以将天然的木质纤维素生物质转化为各种小分子化合物,比如香草醛、丁香酚以... 详细信息

木质纤维素是储量最丰富的生物质资源之一,其高效利用将大大缓解人类社会发展对化石资源与能源的依赖。随着生物炼制的发展,通过化学催化转化或生物转化技术,可以将天然的木质纤维素生物质转化为各种小分子化合物,比如香草醛、丁香酚以及2-甲氧基-4-乙烯基苯酚等。这些小分子化合物为设计与合成新型化合物分子及高分子聚合物提供了重要的物质来源,同时由于含有可以提供空间效应的多取代苯环结构和具有高反应性的酚羟基、醛或烯烃结构,因此它们在生物基材料和功能材料的研究中具有很大的潜力。本论文即以木质素催化转化的产物为原料,设计制备新型生物基单体及其生物基聚合物,研究生物基聚合物的结构及其热性能,主要包括以下内容:我们充分利用香草醛、丁香酚以及2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的分子结构特点,与CO衍生的固体光气通过碳酸酯化反应以高产率合成了四种新型的生物基芳香族含碳酸酯结构的可聚合单体。后续通过与二酰氯的缩聚反应、二异氰酸酯的加聚反应、Passerini多组分反应、二硫醇的巯烯点击聚合以及ADMET等聚合方法,制备了一系列含有碳酸酯结构的聚酯、聚氨酯及聚酯酰胺等聚合物材料。探究反应条件对生物基聚合物制备的影响。通过核磁共振(NMR)、傅里叶红外光谱(FTIR)、X射线衍射(XRD)、凝胶渗透色谱(GPC)、热重法(TGA)及差示量热扫描法(DSC)等各种表征手段对聚合物材料的结构和热性能进行了研究。本研究为新型生物基合成高分子材料的设计与合成提供了重要的参考,丰富了生物基合成高分子材料种类,具有重要的科学意义与应用前景。

关键词：生物基单体香草醛丁香酚 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚生物基聚合物热性能

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生物基聚酯与聚酰胺纤维的研发进展

纺织学报 2020年第1期41卷 174-183页

作者：董奎勇杨婷婷王学利何勇俞建勇东华大学材料科学与工程学院上海201620 中国纺织信息中心北京100020 东华大学纺织科技创新中心上海201620

为促进我国化纤行业转型升级与持续发展,对以生物基聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维、聚对苯二甲酸-1,3-丙二醇酯纤维、聚乳酸纤维、聚呋喃二甲酸乙二醇酯纤维、聚呋喃二甲酸丙二醇酯纤维,以及生物基聚酰胺56纤维为代表的生物基聚酯、聚酰胺... 详细信息

为促进我国化纤行业转型升级与持续发展,对以生物基聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维、聚对苯二甲酸-1,3-丙二醇酯纤维、聚乳酸纤维、聚呋喃二甲酸乙二醇酯纤维、聚呋喃二甲酸丙二醇酯纤维,以及生物基聚酰胺56纤维为代表的生物基聚酯、聚酰胺纤维的国内外生产现状,市场需求、技术发展及趋势进行了综述,对全球生物基纤维专利的分布、各主要开发机构的专利战略及技术情况进行了梳理及剖析。在此基础上结合国内高分子材料产业实际,对我国生物基聚酯、聚酰胺纤维的发展建言应重点攻关生物基乙二醇、对苯二甲酸、己二胺等战略性生物基单体制备的核心技术,同时就重点任务和发展路径提出了建议。

关键词：生物基纤维聚酯纤维聚酰胺纤维聚酰胺56纤维生物基单体

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生物橡胶的研究进展

高分子通报 2013年第4期 42-50页

作者：孙树泉张继川张立群刘实忠王润国康海澜王朝北京化工大学材料科学与工程学院先进弹性体研究中心北京市新型聚合物材料加工与制备实验室北京100029 中国热带农业科学院湛江实验站湛江524013

2010年中国成为世界第二大经济体,这意味着中国需要更多的橡胶资源以满足其经济的快速发展。橡胶材料可以通过两个来源得到,一个是源自巴西橡胶树的天然橡胶,一个是源自化石资源的合成橡胶。我国的天然橡胶资源非常短缺,而合成橡胶又不... 详细信息

2010年中国成为世界第二大经济体,这意味着中国需要更多的橡胶资源以满足其经济的快速发展。橡胶材料可以通过两个来源得到,一个是源自巴西橡胶树的天然橡胶,一个是源自化石资源的合成橡胶。我国的天然橡胶资源非常短缺,而合成橡胶又不可持续发展。因此,利用太阳能发展生物橡胶是中国橡胶工业可持续发展的未来。生物橡胶包含两大类材料,一类是生物基工程弹性(Bio-based engineering elastomer,BEE),它将可再生的生物质资源发酵得到衣康酸等生物基单体,再经化学合成得到的一类新的弹性体,或者将生物质发酵得到的生物基单体如异丁醇等进一步转化为传统单体如异丁烯等,再经过化学合成得到传统的弹性体;第二类是天然橡胶,包括三叶橡胶和第二天然橡胶(Second natural rubber,SNR),例如蒲公英橡胶、银菊橡胶以及我国特有的杜仲橡胶。本文将对生物基工程弹性体和第二天然橡胶进行综述,由于三叶橡胶的研究历史悠久、文献众多,在此不再综述。

关键词：生物橡胶生物基单体生物基工程弹性体第二天然橡胶

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生物基弹性体的研究进展

橡胶工业 2023年第9期70卷 675-685页

作者：王润国孙超英安晓鹏吉海军张继川王朝张立群北京化工大学先进弹性体材料研究中心北京100029

石油基合成弹性体发展迅速但存在不可持续的问题,且日益受到节能减排的压力;天然橡胶受环境和气候影响较大,产量有限,我国天然橡胶自给不足,严重依赖进口。面对上述挑战,以太阳能为源头,开发不依赖于化石资源的新一代生物基弹性体是解... 详细信息

石油基合成弹性体发展迅速但存在不可持续的问题,且日益受到节能减排的压力;天然橡胶受环境和气候影响较大,产量有限,我国天然橡胶自给不足,严重依赖进口。面对上述挑战,以太阳能为源头,开发不依赖于化石资源的新一代生物基弹性体是解决橡胶资源短缺的有效手段,也是保障全球橡胶资源安全、长久、稳定供应的必由之路。本文综述两类生物基弹性体的最新研究进展。目前主要有两种思路制备生物基弹性体,一种是利用生物基单体(如乙烯、异戊二烯、衣康酸)通过传统的合成工艺制备生物基异戊橡胶、生物基三元乙丙橡胶、生物基衣康酸酯弹性体等生物基合成弹性体,其性能可与传统非生物基工程弹性体相媲美,有望直接替代现有工程弹性体;另一种是提取植物体自然生成的弹性体如天然橡胶、杜仲胶、蒲公英橡胶等。在双碳战略背景下,随着微生物发酵技术和基因工程技术的迅速发展,生物基弹性体的成本会逐渐接近传统橡胶,其具有广阔的发展前景。

关键词：生物基弹性体生物基单体生物基衣康酸酯弹性体天然弹性体

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基于PA10T的生物基耐高温聚酰胺的合成

工程塑料应用 2017年第2期45卷 1-5,16页

作者：孙学科高红军麦堪成张传辉曹民中山大学化学与化学工程学院材料科学研究所广州510275 金发科技股份有限公司广州510663

采用生物基单体2,5–呋喃二甲酸(FDCA)作为第三单体,与癸二胺、对苯二甲酸(PTA)进行共聚合,合成了相对于聚对苯二甲酰癸二胺(PA10T)(55.6%)具有更高生物基含量的聚对苯二甲酰癸二胺/聚呋喃二甲酰癸二胺(PA10T/10F)共聚物(61.6%)。采用... 详细信息

采用生物基单体2,5–呋喃二甲酸(FDCA)作为第三单体,与癸二胺、对苯二甲酸(PTA)进行共聚合,合成了相对于聚对苯二甲酰癸二胺(PA10T)(55.6%)具有更高生物基含量的聚对苯二甲酰癸二胺/聚呋喃二甲酰癸二胺(PA10T/10F)共聚物(61.6%)。采用核磁共振波谱(NMR)技术表征了共聚物的结构,明确了共聚合过程中FDCA发生了脱羧反应,导致预聚物端基失衡、增黏产物黏度较低。研究了预聚合温度、排水量、固相增黏温度和氮气流速等反应条件对共聚物结构的影响,确定较优的聚合反应条件为:预聚合温度225℃、排水量70 g、增黏温度235℃以及氮气流速≥0.2 L/min。同时研究了聚合条件对共聚物颜色的影响。

关键词：聚对苯二甲酰癸二胺聚呋喃二甲酰癸二胺生物基单体 2,5–呋喃二甲酸共聚聚酰胺