检索结果-南通市图书馆

作者：黄洁诚华南理工大学

学位级别：硕士

(二硫代)氨基甲酸酯是具有生物活性的重要分子骨架,在农药、医药等领域有着广泛的应用,并且也是有机合成的重要中间体。传统合成（二硫代）氨基甲酸酯的方法需要利用有毒有害的原料,容易造成安全和环境污染问题。因此探索高效、绿色的... 详细信息

(二硫代)氨基甲酸酯是具有生物活性的重要分子骨架,在农药、医药等领域有着广泛的应用,并且也是有机合成的重要中间体。传统合成（二硫代）氨基甲酸酯的方法需要利用有毒有害的原料,容易造成安全和环境污染问题。因此探索高效、绿色的（二硫代）氨基甲酸酯合成新方法具有重要的意义。环状二芳基碘鎓盐是一类结构独特的高价碘化合物,拓展其在有机合成中的应用一直受到化学工作者的高度关注。本论文研究以环状二芳基碘鎓盐为原料,通过发展环状二芳基碘鎓盐参与的多组分新反应,为高效构建（二硫代）氨基甲酸酯类化合物提供绿色新方法。研究取得以下成果:（1）发展了环状二芳基碘鎓盐与胺、二氧化碳的三组分反应,可以高效合成O-联芳基氨基甲酸酯类化合物。该反应以廉价易得的Cu（OAc）2为催化剂,邻菲罗啉为配体,碳酸钠作为碱,二氧化碳作为羰基源,一步合成O-联芳基氨基甲酸酯类化合物。反应具有高的区域选择性和原子经济性,对底物适用性广,可以放大到克级规模,且合成的产物能够进一步进行各种转化。因而,在有机合成中具有潜在的应用价值。（2）发展了环状二芳基碘鎓盐与胺、二硫化碳的三组分反应,合成出系列S-联芳基二硫代氨基甲酸酯类化合物。该反应无需添加金属催化剂和额外的碱,具有反应条件温和、反应时间短、底物适用性好、区域选择性高等优点。且反应能够放大到克级规模,产物能够发生进一步转化。

关键词：环状二芳基碘鎓盐二氧化碳氨基甲酸酯二硫化碳二硫代氨基甲酸酯

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铜催化环状二芳基碘鎓盐和对甲苯磺酰腙发生开环反应制备含氮联芳基化合物

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云南化工 2020年第3期47卷 68-69页

作者：孙旭西华师范大学化学化工学院四川南充637000

由于二芳基碘鎓盐具有非爆炸性、无毒且稳定的性质,通常用作多种亲核试剂的芳基化试剂。介绍了铜催化环状二芳基碘鎓盐和对甲苯磺酰腙的开环反应。该反应条件温和,产率高。

关键词：环状二芳基碘鎓盐对甲苯磺酰腙开环反应

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含苯并杂环芳基硫醚的合成及其抗肿瘤活性研究

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有机化学 2024年第9期44卷 2854-2861页

作者：杨媛牛丽君闫泽宇叶姗姗张变香山西大学化学化工学院太原030006

以2-巯基苯并唑类化合物和环状二芳基碘鎓盐为原料,在CuI的催化下成功合成了含苯并杂环的芳硫醚类化合物.采用^(1)H NMR、^(13)C NMR、紫外可见光谱等技术对目标产物进行了表征.探究了反应的最佳条件,生成物最高产率达到了95%.同时,对... 详细信息

以2-巯基苯并唑类化合物和环状二芳基碘鎓盐为原料,在CuI的催化下成功合成了含苯并杂环的芳硫醚类化合物.采用^(1)H NMR、^(13)C NMR、紫外可见光谱等技术对目标产物进行了表征.探究了反应的最佳条件,生成物最高产率达到了95%.同时,对产物进行了抗肿瘤等生理活性测试,产物表现出良好的抗肿瘤活性.与线性的二芳基碘鎓盐相比,反应中生成的碘苯副产物被有效地固定在生成物中,提高了反应的原子经济性.此外,分子结构中的C—I键为后续反应或者应用提供了明确的反应位点.

关键词： 2-巯基苯并唑类环状二芳基碘鎓盐芳基硫醚苯并杂环

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2-巯基唑类化合物与高碘盐的反应研究

2-巯基唑类化合物与高碘盐的反应研究

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作者：叶姗姗山西大学

学位级别：硕士

芳基硫醚类化合物是一类非常重要的有机物质,尤其是杂环芳基硫醚在药物合成领域和功能材料方面有很重要的作用。因此,需要不断探索更高效的硫化物合成策略。由于芳基高碘盐易制备、成本低、反应条件温和和高反应活性的特点,它将作为良... 详细信息

芳基硫醚类化合物是一类非常重要的有机物质,尤其是杂环芳基硫醚在药物合成领域和功能材料方面有很重要的作用。因此,需要不断探索更高效的硫化物合成策略。由于芳基高碘盐易制备、成本低、反应条件温和和高反应活性的特点,它将作为良好的亲核试剂应用于有机合成中。本论文分别以线性、环状二芳基碘鎓盐为原料和2-巯基苯并唑类化合物反应,高效、环保地合成了C-S键。本论文主要从以下几个方面进行介绍:(1)介绍了形成C-S键的各种方法,包括过渡金属(Pd、Ni、Cu)催化的芳基卤化物、芳基硼酸、芳基三氟甲磺酸与硫醇的反应和无过渡金属催化的亚磺酰基或磺酰基苯并咪唑、线性二芳基碘鎓盐、N-甲苯磺酰腙、乙腈与硫醇的反应,还有以金属硫化物、有机二硫化物等为硫源的反应。(2)以2-巯基咪唑类化合物为原料,室温下与含有端基炔的二芳基碘鎓盐反应,一步合成了苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物。采用H NMR、C NMR、单晶X衍射、HRMS技术对目标产物进行了表征,并探究了该实验的最佳条件。室温下,2-巯基苯并咪唑和炔基苯基高碘盐的摩尔比为1:1,溶剂为CHCl,反应时间为12 h时,目标化合物的产率达到84%。该方法操作简单,反应条件温和,不需要催化剂和配体,在精细化工和制药工业中具有良好的应用价值。同时,详细探讨了该反应的机理。并且通过MTT法研究了不同浓度的该类化合物对人肝癌细胞(HepG2)生长情况的影响,结果表明:当浓度为4 ug·ml时,化合物3b具有较强的抑制HepG2细胞增殖的活性,抑制率为52%。(3)探究了环状二芳基碘鎓盐和2-巯基苯并唑类化合物的反应,合成了多种含苯并杂环类芳硫醚化合物,采用H NMR、C NMR、HRMS等技术对目标产物进行了表征,并探究了该实验的最佳条件。当2-巯基苯并唑类化合物和环状二芳基碘鎓盐的摩尔比为1:1.2,溶剂为DMF,碱为KCO,催化剂为CuI(10 mmol%),在温度130℃时反应12 h,产率最高可达到95%。该反应仅使用少量的催化剂,同时,环状二芳基碘鎓盐的使用提高了原子经济性,减小了对环境的污染。

关键词：硫醚炔基苯基高碘盐环状二芳基碘鎓盐 2-巯基苯并唑类

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