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化学学报 2021年第8期79卷 953-966页

作者：胡鑫明钟春晓李晓艳贾雄魏颖解令海南京邮电大学信息材料与纳米技术研究院省部共建有机电子与信息显示国家重点实验室分子系统与有机器件研究中心南京210023

环戊并二噻吩衍生物作为一类具有刚性平面的类芴骨架结构的分子,其光电材料衍生物由于具有带隙低、电导率高和良好的电荷传输性能等优点在塑料电子领域有着广泛的应用.同时由于其易于进行结构修饰,能够方便、快捷地引入各种功能基团,可... 详细信息

环戊并二噻吩衍生物作为一类具有刚性平面的类芴骨架结构的分子,其光电材料衍生物由于具有带隙低、电导率高和良好的电荷传输性能等优点在塑料电子领域有着广泛的应用.同时由于其易于进行结构修饰,能够方便、快捷地引入各种功能基团,可拓展合成多种衍生物.依据环戊并二噻吩上噻吩S原子的位置不同,可以将其分为6种构造异构体.在这些构造异构体中,目前关于4H-环戊[2,1-b:3,4-b']二噻吩衍生物的研究报道较多.作者对4H-环戊[2,1-b:3,4-b']二噻吩衍生物的合成、性质及其在有机太阳能电池(OSCs)、有机场效应晶体管(OFETs)、有机发光二极管(OLEDs)等领域的研究进展进行了全面综述,并对其有机半导体的格子化学进行了展望.

关键词：环戊并二噻吩 π-系统类芴有机太阳能电池有机场效应晶体管

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水溶性聚环戊并二噻吩阳离子聚电解质的合成及性能

水溶性聚环戊并二噻吩阳离子聚电解质的合成及性能

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作者：朱祥伟济南大学

学位级别：硕士

水溶性共轭聚电解质作为新兴的一种导电聚合物日益受到广大学者们的重视，这类材料将导电高分子优良的光学、电学性质与水溶性高分子的环保与易加工性结合在一起，在有机光电材料、太阳能电池、生物分析传感等领域展现了其独特的优势。... 详细信息

水溶性共轭聚电解质作为新兴的一种导电聚合物日益受到广大学者们的重视，这类材料将导电高分子优良的光学、电学性质与水溶性高分子的环保与易加工性结合在一起，在有机光电材料、太阳能电池、生物分析传感等领域展现了其独特的优势。环戊并二噻吩作为一种低能隙的有机光电材料由于其优异的光电性质得到了广泛的应用，本论文的设计合成了含季铵盐侧链的环戊并二噻吩单体，并通过电化学法及化学氧化法制备以环戊并二噻吩为骨架结构的水溶性共轭聚电解质，对其性能进行表征，并将制备的聚合物用于肝素钠的分析检测。1．以4H-环戊并[2,1-b:3,4-b]二噻吩为起始原料，通过与二溴丙烷反应溴化，与二甲胺反应后胺基化，以及与溴甲烷反应后季铵盐化后制备水溶性单体4,4′-二（3′（-N,N,N-三甲基铵基）丙基）环戊并二噻吩溴化物;通过核磁氢谱、碳谱以及质谱手段对反应各步骤制备的化合物进行结构表征。2．将制备的水溶性单体4,4′-二（3′-（N,N,N-三甲基铵基）丙基）环戊并二噻吩在高氯酸锂做支撑电解质的水溶液中，利用电化学工作站聚合制备聚-4,4′-二（3′-（N,N,N-三甲基铵基）丙基）环戊并二噻吩（PT2）薄膜，利用电化学工作站、核磁、紫外可见吸收光谱、扫描电子显微镜等仪器对聚合物薄膜的电化学性能、光学性能、微观结构等方面进行表征。结果显示，制备的聚合物薄膜具有良好的电化学活性，较强的亲水性能，能够溶于甲醇、水等极性溶剂;实验研究了PT2薄膜电致变色的性能，发现聚合物在掺杂和去掺杂过程中，薄膜可以实现深蓝色-紫红色-深蓝色的可逆性变化，证明制备的PT2薄膜可以作为电致变色材料应用于光电材料领域。3．将制备的水溶性单体4,4′-二（3′-（N,N,N-三甲基铵基）丙基）环戊并二噻吩分散在氯仿中，利用三氯化铁引发其进行化学氧化聚合，并对其进行去掺杂和索氏提取处理，制备紫黑色粉末状PT2;利用核磁、紫外、荧光等仪器对聚合物的结构、光学性能进行表征，并将制备的PT2作为荧光传感器对肝素钠进行定量分析测试。结果表明，化学法制备的聚合物PT2分子量较高，但仍然具有较好的水溶性;以PT2作荧光传感器对肝素钠进行检测实验效果良好，可检测肝素钠的最低浓度达到5.0×10-8mol/L，且PT2的荧光淬灭与肝素钠的浓度呈现良好的线性关系，同时PT2对肝素钠展现出较好的选择性。

关键词：共轭聚电解质环戊并二噻吩荧光传感肝素钠

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非富勒烯小分子受体材料的合成与光伏性能研究

非富勒烯小分子受体材料的合成与光伏性能研究

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作者：李建宾华南理工大学

学位级别：硕士

有机太阳电池由于其质量轻、易于制备、低成本等优点越来越具备竞争力,因此成为新能源领域研究的热点。近年来,得益于非富勒烯小分子受体材料的迅猛发展,有机太阳能电池器件效率快速攀升,目前实验室制备的光伏器件效率已超过18%,显现出... 详细信息

有机太阳电池由于其质量轻、易于制备、低成本等优点越来越具备竞争力,因此成为新能源领域研究的热点。近年来,得益于非富勒烯小分子受体材料的迅猛发展,有机太阳能电池器件效率快速攀升,目前实验室制备的光伏器件效率已超过18%,显现出巨大的应用前景。与传统的富勒烯受体及其衍生物相比,非富勒烯小分子受体具有化学结构容易修饰、光谱吸收范围较宽、易制备、没有批次差异等优点,发展新型非富勒烯小分子受体仍是促进有机光伏领域发展的动力。为此,本论文设计合成了不同分子结构的非富勒烯小分子受体,以研究这些受体的结构与性能之间的关系。螺二芴单元具有刚性、立体的空间结构,有利于构筑无定形态有机半导体材料,本论文以螺二芴作为给电子单元核,设计合成了一系列非富勒烯小分子受体材料,并研究了分子结构对材料的电化学、光学、热学以及光伏器件性能的影响。首先,我们合成了以螺二芴为给电子单元为中间核,并依次通过苯并噻二唑和噻吩作为桥键的小分子受体材料2,2’-(((2Z,2’Z)-(((9,9’-螺双[芴]]-2,7-二基双(苯并[c][1,2,5]噻二唑-7,4-(二基))双(4-己基噻吩-5,2-二基))双(亚甲基))双(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2,1-二亚甲基))二甲基腈(SPIC)与2,2’-(((2Z,2’Z)-(((9,9’-螺双[芴]]-2,7-二基双(苯并[c[1,2,5]噻二唑-7,4-二基))双(4-己基噻吩-5,2二基))双(亚甲基))双(5,6-二氯-3-氧代-2,3-二氢-1H茚-2,1-二亚甲基))二甲基腈(SPCl),两者的区别在于连接的端基3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮有无Cl原子。这两个材料都易合成纯化,具有高热稳定性。在热失重分析测试中,SPIC与SPCl的热分解温度分别为346.2℃和331.8℃,DSC测试表明两者都是无定形态。电化学测试表明,Cl原子的引入使得端基吸电子能力增强,LUMO能级加深。以PTB7-Th为给体的光伏器件(ITO/Zn O/PTB7-Th:Acceptor/Mo O/Al)的能量转换效率分别为1.17%和1%。之后,我们引入环戊并二噻吩作为桥键,增加分子的共轭,设计合成了2,2’-((2Z,2’Z)-((9,9’-螺双[芴]-2,7-二基双(4,4-双(2乙基己基)-4H-环戊[2,1-b:3,4-b’]二噻吩-6,2二基))双(亚甲基))双(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2,1-二亚甲基))二甲基腈(C8DT)和2,2’-((2Z,2’Z)-((9,9’-螺双[芴]-2,7-二基双(4,4-双(2乙基己基)-4H-环戊[2,1-b:3,4-b’]二噻吩-6,2二基))双(亚甲基))双(5,6-二氯-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2,1-二亚甲基))二甲基腈(C8DT-Cl)。这两个材料都合成简单,目标产物经过重结晶即可获得分析纯的样品。C8DT和C8DT-Cl的薄膜最大吸收峰较SPIC与SPCl也都红移了约100 nm,分别为679 nm和694 nm。因此我们选择了一个吸收互补的宽带隙聚合物PBDB-T作为给体材料,在有机光伏器件(ITO/Zn O/PBDB-T:Acceptor/Mo O/Al)中分别获得了7.25%和8.03%的能量转换效率。

关键词：有机小分子太阳能电池螺二芴非富勒烯受体小分子受体环戊并二噻吩

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