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环己醇/酮合成工艺的原子经济量化分析

石油炼制与化工 2022年第1期53卷 118-122页

作者：朱云峰宗保宁温朗友徐伟中国石化青岛安全工程研究院化学品安全控制国家重点实验室山东青岛266071 中国石化石油化工科学研究院石油化工催化材料与反应工程国家重点实验室

“双碳”目标把我国化工产业绿色发展之路提升到新的高度,在此背景下为了优化己内酰胺生产过程中的环己醇、环己酮生产路线选择,简要介绍了当前环己醇、环己酮的主要工业合成路线,并引入原子经济性的指标概念,分别对传统的环己烷氧化工... 详细信息

“双碳”目标把我国化工产业绿色发展之路提升到新的高度,在此背景下为了优化己内酰胺生产过程中的环己醇、环己酮生产路线选择,简要介绍了当前环己醇、环己酮的主要工业合成路线,并引入原子经济性的指标概念,分别对传统的环己烷氧化工艺、环己烯水合工艺、苯酚加氢工艺以及中国石化石油化工科学研究院开发的环己烯酯化加氢新工艺的绿色化程度进行了量化评估。研究发现环己烯酯化加氢新工艺更具原子经济性优势,单程转化率高、经济效益良好。

关键词：环己醇环己酮原子经济量化分析

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多级孔HZSM-5催化环己烯水合制环己醇

化学工程 2023年第12期51卷 35-40页

作者：李亚坤王孟康杨许召张建强辛留旗霍二福冯明周立明郑州轻工业大学材料与化学工程学院河南郑州450001 河南省环己醇催化分离工程研究中心河南郑州450001 河南省化工研究所有限责任公司河南郑州450052

环己醇是生产尼龙6和尼龙66的关键中间体,其主要生产工艺为环己烯水合法,面临环己烯单程转化率较低(小于10%)的困扰。通过催化剂改性来提高环己烯单程转化率是一种经济有效的方法。本文通过碱溶液脱硅的后处理方法构筑了多级孔HZSM-5分... 详细信息

环己醇是生产尼龙6和尼龙66的关键中间体,其主要生产工艺为环己烯水合法,面临环己烯单程转化率较低(小于10%)的困扰。通过催化剂改性来提高环己烯单程转化率是一种经济有效的方法。本文通过碱溶液脱硅的后处理方法构筑了多级孔HZSM-5分子筛,详细考察了碱种类、碱浓度、处理温度和处理时间等对HZSM-5分子筛催化剂物化性质和环己烯水合反应性能的影响。实验结果表明:0.4 mol/L NaOH在323 K下处理3 h所得HZSM-5分子筛催化剂催化效果最优,环己烯单程转化率可达12.98%;表征结果表明HZSM-5分子筛催化性能的提高是传质过程强化和催化剂表面适宜酸性质两方面因素的综合结果。

关键词：环己醇环己烯水合多级孔HZSM-5 脱硅构效关系

[BMIm]Br离子液体辅助HZSM-5催化乙酸环己酯高选择性水解反应

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化工学报 2020年第4期71卷 1609-1617页

作者：朱林韩威李文松邬长城李芳薛伟王延吉河北工业大学化工学院河北省绿色化工与高效节能重点实验室天津300130 天津市本质安全化工技术重点实验室天津300130

为提高HZSM-5催化乙酸环己酯水解反应生成环己醇的选择性,筛选得到了离子液体[BMIm]Br助剂。发现[BMIm]Br可抑制乙酸环己酯热分解副反应的发生,大幅度提高环己醇选择性。并且,[BMIm]Br可与HZSM-5发生离子交换反应,释放出的H+可促进乙酸... 详细信息

为提高HZSM-5催化乙酸环己酯水解反应生成环己醇的选择性,筛选得到了离子液体[BMIm]Br助剂。发现[BMIm]Br可抑制乙酸环己酯热分解副反应的发生,大幅度提高环己醇选择性。并且,[BMIm]Br可与HZSM-5发生离子交换反应,释放出的H+可促进乙酸环己酯水解反应的发生。在优化的条件下,[BMIm]Br辅助HZSM-5催化乙酸环己酯水解反应转化率为87.5%,环己醇选择性为97.3%。考察了[BMIm]Br和HZSM-5的重复使用性。前者具有较好的稳定性,而HZSM-5活性随循环使用的次数增加而下降。这是由于HZSM-5的骨架铝含量在反应中逐渐降低,导致Br nsted酸中心数量减少,因此其催化活性逐渐降低。

关键词：环己醇乙酸环己酯水解 HZSM-5 离子液体

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负载型铜基催化剂的环己醇脱氢性能研究

石油化工 2022年第12期51卷 1388-1393页

作者：程帅国海光孙兵上海迅凯新材料科技有限公司上海201208

采用蒸氨沉积沉淀法制备了不同铜负载量的铜硅催化剂,并考察了铜硅催化剂在环己醇脱氢反应中的催化性能;进一步研究了金属氧化物助剂(Na_(2)O,MgO,K_(2)O,CaO,ZnO)对铜硅催化剂催化活性的影响。利用N2吸附-脱附、H2-TPR和NH3-TPD方法对... 详细信息

采用蒸氨沉积沉淀法制备了不同铜负载量的铜硅催化剂,并考察了铜硅催化剂在环己醇脱氢反应中的催化性能;进一步研究了金属氧化物助剂(Na_(2)O,MgO,K_(2)O,CaO,ZnO)对铜硅催化剂催化活性的影响。利用N2吸附-脱附、H2-TPR和NH3-TPD方法对铜硅催化剂进行了表征。实验结果表明,铜负载量对于环己醇转化率的影响明显大于环己酮的选择性,且当n(Cu)∶n(Si)=0.32时,环己醇的转化率达到46.3%;引入K_(2)O助剂的铜硅催化剂表现出优异的催化活性、选择性及热稳定性。表征结果显示,K_(2)O助剂的添加改变了氧化态铜物种的形态和分布,促进了活性组分的分散,提高了催化剂的催化活性;K_(2)O助剂与活性组分之间存在着一定的相互作用,这阻碍了金属铜颗粒的聚集,增强了催化剂的抗烧结能力;同时降低了催化剂的表面酸性,减少了中等强度酸性中心和强酸中心的数量,提高了目标产物的选择性。

关键词：环己醇催化脱氢环己酮铜基催化剂助剂稳定性

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氧气催化氧化环己烷

化学进展 2018年第1期30卷 124-136页

作者：佘远斌邓金辉张龙沈海民浙江工业大学化学工程学院绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地杭州310014

本文系统综述了O_2氧化剂用于环己烷催化氧化体系的研究进展,包括金属配合物催化、金属纳米粒子催化、金属氧化物粒子催化、分子筛催化、碳材料催化、光促进催化、杂多酸催化、金属-有机骨架材料催化等。本文认为研究、开发以O_2为氧化... 详细信息

本文系统综述了O_2氧化剂用于环己烷催化氧化体系的研究进展,包括金属配合物催化、金属纳米粒子催化、金属氧化物粒子催化、分子筛催化、碳材料催化、光促进催化、杂多酸催化、金属-有机骨架材料催化等。本文认为研究、开发以O_2为氧化剂,高活性高选择性的非均相环己烷催化氧化体系将成为今后环己烷催化氧化研究的主要方向,尤其是多金属甚至多元素复合体系。本综述不仅对开发高催化活性高选择性的环己烷催化氧化体系,改进目前工业上的环己醇环己酮制备工艺具有重要的参考价值,而且还对其他烃类C—H键和C—C键高效催化氧化体系甚至其他氧化体系的研究与开发也具有重要的参考价值。

关键词：环己烷氧化氧气环己醇环己酮

失活TS-1高效催化环己烯水合生成环己醇的研究

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化学学报 2020年第10期78卷 1111-1119页

作者：姚旭婷黄鑫林玉霞刘月明华东师范大学化学与分子工程学院上海市绿色化学与化工过程绿色化重点实验室上海200062

环己醇是一种重要的化工中间原料,目前工业上主要是以ZSM-5分子筛作为催化剂,通过环己烯水合反应一步法制备.钛硅分子筛TS-1是工业环己酮液相氨肟化过程中的高效催化剂,其失活后显示出典型Br?nsted酸性质,基于此,本工作发展了失活TS-1... 详细信息

环己醇是一种重要的化工中间原料,目前工业上主要是以ZSM-5分子筛作为催化剂,通过环己烯水合反应一步法制备.钛硅分子筛TS-1是工业环己酮液相氨肟化过程中的高效催化剂,其失活后显示出典型Br?nsted酸性质,基于此,本工作发展了失活TS-1作为催化剂催化环己烯水合反应的方法,详细考察了反应时间、反应温度、催化剂含量及环己烯和水的质量比等参数对反应的影响.研究表明,失活TS-1是高效催化剂,在优化的反应条件下可得到11.0%的环己醇收率和99.8%的环己醇选择性,显示出高活性、高选择性和高稳定性的特点.通过酸洗改性与K+交换实验以及结合UV-Vis(固体紫外漫反射可见光谱)、FT-IR(傅里叶变换红外光谱)、29Si MAS NMR(固体魔角硅核磁)和NH3-TPD(氨气程序升温-脱附)等表征技术,进一步研究发现,失活TS-1中含有两种Br?nsted酸中心,而催化环己烯水合反应的高效活性中心为与钛羟基相邻的硅羟基(Si-OH(Ti)).该Br?nsted酸中心的结构完全不同于ZSM-5分子筛中的骨架桥式Br?nsted酸中心(Si-(OH)-Al),且表现出相对较弱的酸强度特征,因而促进了环己烯水合反应中生成环己醇的主反应路径,抑制了环己烯异构化的副反应路径,表现出高环己醇选择性的特性.失活TS-1废催化剂特殊Br?nsted酸中心的发现与应用为废催化剂固废资源的资源化利用提供了新思路.

关键词：失活TS-1 环己醇环己烯水合反应 Brφnsted酸中心

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环己烯间接水合制备环己醇的研究

环己烯间接水合制备环己醇的研究

作者：黄路杭州师范大学

学位级别：硕士

环己醇是一种重要的基础化工原料,主要用于生产己二酸、己二胺、环己酮、己内酰胺等。环己醇的合成一直是十分重要的研究课题,合成方法主要有苯酚加氢法、环己烷氧化法和环己烯水合法。其中环己烯水合法具有能耗低、安全性能高等优点,... 详细信息

环己醇是一种重要的基础化工原料,主要用于生产己二酸、己二胺、环己酮、己内酰胺等。环己醇的合成一直是十分重要的研究课题,合成方法主要有苯酚加氢法、环己烷氧化法和环己烯水合法。其中环己烯水合法具有能耗低、安全性能高等优点,是应用较广的制备环己醇的方法。环己烯水合法又分为直接水合法和间接水合法。环己烯直接水合法制备环己醇产品纯度高,但单程转化率只有10%左右,能耗高。因此,近年来环己烯间接水合法制备环己醇受到了科研人员的关注。间接法主要由环己烯与羧酸的酯化和酯的水解两步反应组成,与直接水合法相比,间接水合法具有更高的环己烯转化率以及环己醇收率,具有潜在的应用前景。在环己烯与羧酸酯化和酯水解反应过程中,高活性的催化剂是关键因素。因此,开发高活性、高选择性,成本低廉的催化剂是实现增产降能的重点。本文利用二氧化硅与氯磺酸反应制备了二氧化硅-磺酸催化剂(Si O-SOH),考察了其在环己烯间接水合制备环己醇中的应用。本论文主要内容包括以下两部分:(1)制备了Si O-SOH催化剂,考察了该催化剂在环己烯与甲酸酯化反应和甲酸环己酯水解反应中的催化性能。实验结果表明,最优条件下,环己烯与甲酸酯化反应中,环己烯的转化率为98.0%,甲酸环己酯的选择性为98.0%。甲酸环己酯水解反应中,甲酸环己酯的转化率为90.5%,环己醇的选择性为99.8%。(2)利用Si O-SOH催化剂,考察其催化环己烯与乙酸的酯化反应,相对于环己烯与甲酸的反应,环己烯与乙酸的反应效率稍低,环己烯的转化率为57.5%,乙酸环己酯的选择性为96.7%。在乙酸环己酯的水解反应中,乙酸环己酯的转化率为80.4%,环己醇的选择性为92.9%。

关键词：环己醇环己烯间接水合甲酸环己酯乙酸环己酯

多功能Na_2WO_(4-)离子液体催化体系催化环己醇一锅合成己内酰胺（英文）

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Chinese Journal of Catalysis 2017年第1期38卷 58-64页

作者：王荷芳贾丽媛胡荣斌高美丹王延吉河北工业大学化工学院天津300130

己内酰胺是合成尼龙-6和工程塑料的关键中间体.工业上己内酰胺的合成工艺分三步:以环己醇为原料合成环己酮,环己酮氨肟化合成环己酮肟,环己酮肟重排生成己内酰胺.该工艺存在工艺流程长、重排过程中使用发烟硫酸腐蚀设备、形成大量低值... 详细信息

己内酰胺是合成尼龙-6和工程塑料的关键中间体.工业上己内酰胺的合成工艺分三步:以环己醇为原料合成环己酮,环己酮氨肟化合成环己酮肟,环己酮肟重排生成己内酰胺.该工艺存在工艺流程长、重排过程中使用发烟硫酸腐蚀设备、形成大量低值副产物硫酸铵等问题.随着人们对环境保护意识的提高,发展环境友好、经济效益高的直接合成己内酰胺工艺已经迫在眉睫.多步串联反应具有设备投资少、中间分离步骤少、反应效率高等优点,其关键问题之一是多功能催化剂的开发.环己醇作为环己烷氧化反应的副产物,能够直接用于己内酰胺的合成,具有理论研究价值和工业应用意义.本文构建了以环己醇氧化、环己酮肟化和环己酮肟重排反应构成的串联反应系统,可缩短己内酰胺合成工艺流程,降低能耗,减小环境污染.合成了九种离子液体,并与Na_2WO_4组成催化体系,以环己醇、过氧化氢和羟胺为原料,催化环己醇直接合成己内酰胺.首先研究了不同Na_2WO_(4-)离子液体催化体系对环己醇直接氧化合成环己酮反应的影响.反应介质的酸性和离子液体水油两相中的相转移功能是影响氧化过程的两个主要因素.Na_2WO_(4-)磺酸基功能化的离子液体催化剂具有较高的氧化活性.这是由于磺酸基的引入提高了催化剂酸性,另外磺酸基功能化的离子液体随碳链的增长,催化剂的亲油性增强,即该催化剂相转移功能增强.考察了九种离子液体对氧化过程的影响,其中Na_2WO_(4-)[BSTma]HSO_4在氧化过程中催化活性最高,因此将其用于催化环己酮与羟胺合成己内酰胺的反应,并考察了环己酮与[BSTma]HSO_4的摩尔比对该反应的影响,发现该摩尔比为1:0.08时,反应效果最好.最后,将Na_2WO_(4-)[BSTma]HSO_4体系用于催化环己醇直接合成己内酰胺的反应.考察了反应温度、反应时间和环己醇与[BSTma]HSO_4摩尔比的影响.在氧化时间为300 min,肟化和重排时间为150 min,反应温度为80 ℃,环己醇:H_2O_2:(NH2OH)2·H_2SO_4:Na_2WO_4·2H_2O:[BSTma]HSO_4的摩尔比为1.00:1.50:0.50:0.06:0.08的条件下反应效果最好,环己醇转化率为97.3%,己内酰胺收率为76.0%.Na_2WO_(4-)[BSTma]HSO_4催化体系活性较高的原因是离子液体阳离子的相转移作用,以及在氧化过程中离子液体与过氧钨酸盐的配位作用和对Beckmann重排过程中中间产物的稳定作用.研究了Na_2WO_(4-)[BSTma]HSO_4催化体系的普适性,发现该催化体系对所考察的脂肪醇和芳香醇直接合成酰胺均具有较好的催化活性.另外,回用的Na_2WO_(4-)[BSTma]HSO_4催化剂仍具有较好的催化活性.因此,该催化体系具有高效易回收、操作简单和反应条件温和的优点.

关键词：环己醇己内酰胺一锅合成酸性离子液体环己酮肟

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环己醇纯度分析及其影响因素研究

中文科技期刊数据库（引文版）工程技术 2024年第4期 0158-0161页

作者：贾文敬唐山中浩化工有限公司河北唐山063611

近年来我国环己醇需求量越来越大,对于环己醇制备工艺和产品品质提出了更高要求。环己醇纯度是与产品质量密切相关的重要指标,系统地研究环己醇纯度对提高产品质量、降低生产成本是非常必要的。所以进行环己醇提纯及其有关因素研究是很... 详细信息

近年来我国环己醇需求量越来越大,对于环己醇制备工艺和产品品质提出了更高要求。环己醇纯度是与产品质量密切相关的重要指标,系统地研究环己醇纯度对提高产品质量、降低生产成本是非常必要的。所以进行环己醇提纯及其有关因素研究是很有意义的。首先对环己醇制备过程进行简要介绍,简述环己醇纯化技术,然后较全面地阐述环己醇纯化各因素及提高环己醇纯度对策;本文最后举例说明,并对其进行展望。

关键词：环己醇纯度分析影响因素