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环己烯间接水合法制备环己醇技术研究

杭州师范大学学报(自然科学版) 2024年

作者：朱宏志黄路李志芳河南平煤神马尼龙工程技术有限公司杭州师范大学材料与化学化工学院有机硅化学及材料技术教育部重点实验室

环己烯水合制备环己醇是十分重要的生产工艺,但现有技术面临环己烯转化率较低的问题.本文利用二氧化硅和氯磺酸反应制备了二氧化硅负载的磺酸催化剂(SiO2—SO3H),考察了其在环己烯间接水合制备环己醇中的应用.该催化剂可以高效催化环己... 详细信息

环己烯水合制备环己醇是十分重要的生产工艺,但现有技术面临环己烯转化率较低的问题.本文利用二氧化硅和氯磺酸反应制备了二氧化硅负载的磺酸催化剂(SiO2—SO3H),考察了其在环己烯间接水合制备环己醇中的应用.该催化剂可以高效催化环己烯与甲酸的反应生成甲酸环己酯,环己烯的转化率为98.0%,甲酸环己酯的选择性为98.0%.在该催化剂作用下,甲酸环己酯水解成环己醇,转化率为90.5%,环己醇的选择性为99.8%.

关键词：环己烯环己醇甲酸环己酯间接水合

中国石化的环己烯酯化法制环己酮技术首次工业应用

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石油炼制与化工 2024年第3期55卷 88-88页

作者：中国石化有机原料科技情报中心站中国石化有机原料科技情报中心站

2023年12月15日,中石化巴陵石油化工有限公司(简称巴陵石化)的环己烯酯化法制环己酮装置A线顺利打通全流程,实现一次开车成功,产出合格环己酮产品。该装置采用由中石化石油化工科学研究院有限公司与巴陵石化自主开发的全球首创环己烯酯... 详细信息

2023年12月15日,中石化巴陵石油化工有限公司(简称巴陵石化)的环己烯酯化法制环己酮装置A线顺利打通全流程,实现一次开车成功,产出合格环己酮产品。该装置采用由中石化石油化工科学研究院有限公司与巴陵石化自主开发的全球首创环己烯酯化加氢制环己酮成套技术,采取全新反应原理,颠覆传统环己烷氧化制环己酮工艺技术路线,具有碳收率高、三废排放少、安全清洁高效等特点。

关键词：工艺技术路线环己烷氧化酯化法环己酮巴陵石化环己烯反应原理成套技术

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环己基苯合成与催化技术研究进展

郑州大学学报（理学版） 2024年第3期56卷 58-66页

作者：贾永恒孙楷航刘仲毅彭智昆郑州大学河南先进技术研究院河南郑州450003 郑州大学化学学院河南郑州450001

环己基苯(CHB)是一种高价值精细化工中间体,可作液晶显示器的基础材料、柴油燃料的调和组分和锂电池的防过充保护剂。介绍了合成CHB的三条合成路线以及所用的催化体系,总结了金属-酸调控的常用策略,指出对关键中间体环己烯及碳正离子的... 详细信息

环己基苯(CHB)是一种高价值精细化工中间体,可作液晶显示器的基础材料、柴油燃料的调和组分和锂电池的防过充保护剂。介绍了合成CHB的三条合成路线以及所用的催化体系,总结了金属-酸调控的常用策略,指出对关键中间体环己烯及碳正离子的生成与转化、金属周围酸密度调控及匹配阈值探究、均相催化剂的非均相化是原子尺度上精确构筑与调控催化剂活性位的重要应用,是实现金属-酸双功能催化剂高效一步法苯加氢合成CHB工业应用的关键基础与研究方向。通过对苯与环己烯(CHE)烷基化反应的阐述,总结了传统烷基化催化剂、离子液体催化剂及固体酸催化剂的优、缺点。阐述了近年来联苯选择性加氢催化剂的研究进展及反应工艺条件。

关键词：苯联苯环己烯环己基苯加氢烷基化

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苯选择加氢催化剂再生的研究和优化

煤炭与化工 2024年第6期 144-146+160页

作者：张乃文唐山中浩化工有限公司

随着苯选择加氢反应的进行，催化剂的逐步老化，需要连续对苯选择加氢催化剂进行再生。采用气相色谱仪、重量法等分析方法，从苯选择加氢催化剂再生过程中除油、氧化处理、沸腾处理操作等方面分析了影响苯选择加氢催化剂性能的因素。对... 详细信息

随着苯选择加氢反应的进行，催化剂的逐步老化，需要连续对苯选择加氢催化剂进行再生。采用气相色谱仪、重量法等分析方法，从苯选择加氢催化剂再生过程中除油、氧化处理、沸腾处理操作等方面分析了影响苯选择加氢催化剂性能的因素。对催化剂再生过程、加氢再生系统循环和配制新催化剂过程进行了优化后，保证了催化剂再生系统的连续长周期运行，减少了加氢催化剂的流失，催化剂消耗降低了10.8%，环己烯的收率提高了2.18%，加氢效果明显提升。

关键词：加氢催化剂环己烯再生优化

苯加氢制环己烯装置能量系统集成及催化剂再生周期优化

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化工学报 2022年第12期73卷 5494-5503页

作者：赵丽文刘桂莲西安交通大学化学工程与技术学院陕西西安710049

苯选择性加氢制环己烯是工业上大规模生产环己烯的最佳方法,该反应的关键在于高活性和高选择性催化剂的选用。受各种因素影响,催化剂活性随生产系统运行时间的延长不断下降,影响反应器参数及换热网络(HEN)集成。从物料平衡和能量平衡出... 详细信息

苯选择性加氢制环己烯是工业上大规模生产环己烯的最佳方法,该反应的关键在于高活性和高选择性催化剂的选用。受各种因素影响,催化剂活性随生产系统运行时间的延长不断下降,影响反应器参数及换热网络(HEN)集成。从物料平衡和能量平衡出发,基于对温焓图的分析构建反应-换热网络耦合模型,揭示催化剂失活对能量系统集成的影响。据该模型分析苯加氢制环己烯生产过程,确定催化剂活性与反应关键参数及换热网络能耗的关系,并以催化剂活性为自变量构建反应-换热网络耦合性能图,直观反映反应转化率、反应器进/出口温度、反应器热负荷、系统能耗、系统运行时间及单位产品成本随催化剂失活的变化趋势。以单位产品平均生产成本为评价指标可以确定,Ru-Zn-B/ZrO_(2)催化剂的最佳再生活性为0.5,最佳再生周期为0.92年。再生周期优化后,单位产品平均生产成本可降低19.9%。

关键词：环己烯集成催化剂活性再生优化

MOF-74负载磷钨酸催化剂的制备及其催化环己烯氧化制己二酸性能

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石油炼制与化工 2022年第12期53卷 39-45页

作者：史庆伟王璐璐王吉林辽宁石油化工大学石油化工学院辽宁抚顺113001

以Cu^(2+)为金属中心、2,5-二羟基对苯二甲酸为有机配体、磷钨酸(H_(3)PW_(12)O_(40),简称PTA)为活性组分,采用热溶剂法一步原位合成PTA负载量(w)为x%的一系列PTA/Cu-MOF-74催化剂(x%PTA@Cu-MOF-74,x=0,10,20,30,40)。采用傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、扫描电镜和氮气吸附-脱附等表征手段对制得催化剂进行系统分析,同时对其催化环己烯氧化合成己二酸的活性进行测试。结果表明:PTA活性组分成功负载到Cu-MOF-74骨架中,并且MOF-74的骨架结构保持完整;在反应温度为80℃、反应时间为6 h、环己烯进料量为1 mL、双氧水(H_(2)O_(2)质量分数30%)进料量为4.5 mL、10%PTA@Cu-MOF-74催化剂用量为0.2 g的反应条件下,己二酸的产率最佳,为61.96%;相同试验条件下上述催化剂重复使用4次后,己二酸的产率仍达59.89%,与使用新鲜催化剂时相比降低幅度仅为3.3%。

关键词： MOF-74 磷钨酸催化氧化环己烯己二酸

低共熔溶剂萃取精馏分离苯/环己烯共沸物研究

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过程工程学报 2022年第7期22卷 909-916页

作者：王艳虹华超尹民陆平白芳李海中国科学院过程工程研究所绿色过程与工程重点实验室北京100190 中国科学院大学北京100049 中国科学院绿色过程制造创新研究院北京100190

以四丁基溴化铵(TBAB)、氯化胆碱(ChCl)为氢键受体,乙二醇(EG)、乙酰丙酸(LA)为氢键供体合成的TBAB:EG (1:2), TBAB:LA (1:2), ChCl:LA (1:2)三种低共熔溶剂(DES)作为萃取剂,通过萃取精馏分离苯-环己烯共沸体系。实验测量了环己烯-苯-DE... 详细信息

以四丁基溴化铵(TBAB)、氯化胆碱(ChCl)为氢键受体,乙二醇(EG)、乙酰丙酸(LA)为氢键供体合成的TBAB:EG (1:2), TBAB:LA (1:2), ChCl:LA (1:2)三种低共熔溶剂(DES)作为萃取剂,通过萃取精馏分离苯-环己烯共沸体系。实验测量了环己烯-苯-DES三元体系气液相平衡,并对DES组成中氢键供体和氢键受体对分离性能的影响进行探讨。结果表明,DES的分离性能由高到低依次为ChCl:LA (1:2)>TBAB:LA (1:2)>TBAB:EG (1:2);采用NRTL模型关联环己烯-苯-DES三元体系的气液相平衡数据,拟合得到体系二元交互参数;在Aspen Plus V7中针对ChCl:LA (1:2)为溶剂的萃取精馏过程进行建模计算,并将其分离效果与传统溶剂N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)进行对比,以DES为溶剂的萃取精馏过程相比于DMAC,回流比由3.8降至0.30,流程整体热负荷减少了16.57%。

关键词：苯环己烯低共熔溶剂气液平衡萃取精馏

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苯选择性加氢制环己烯技术与应用进展

现代化工 2023年第S1期43卷 93-100页

作者：高敏姚文君刘蕾边虎王高峰张永泽中国石油石油化工研究院兰州化工研究中心甘肃兰州730060

苯选择加氢制环己烯技术因其路线短、成本低廉、原子经济性强等优点而具有良好的工业应用前景。从苯选择加氢反应机理、反应工艺和不同体系催化剂性能出发,总结了现阶段苯选择性加氢制环己烯技术存在的问题,对比了各反应工艺的优势与缺... 详细信息

苯选择加氢制环己烯技术因其路线短、成本低廉、原子经济性强等优点而具有良好的工业应用前景。从苯选择加氢反应机理、反应工艺和不同体系催化剂性能出发,总结了现阶段苯选择性加氢制环己烯技术存在的问题,对比了各反应工艺的优势与缺点,强调了未来苯选择性加氢工艺面临的困难与挑战;同时介绍了不同体系下苯选择加氢制环己烯催化剂的研究成果,指出了今后催化剂研究的主要方向。

关键词：苯选择性加氢环己烯工艺催化剂

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环己烯直接催化氧化合成己二酸的研究

环己烯直接催化氧化合成己二酸的研究

作者：周超沈阳工业大学

学位级别：硕士

己二酸是最重要的有机二元酸,用途广泛,生产规模大。工业上,现有己二酸生产方法主要为环己烷的两步氧化工艺技术和环己烯的间接氧化工艺技术,这些生产方法都存在着工艺流程长、副反应多、污染严重、产品成本高等问题。随着苯部分加氢制... 详细信息

己二酸是最重要的有机二元酸,用途广泛,生产规模大。工业上,现有己二酸生产方法主要为环己烷的两步氧化工艺技术和环己烯的间接氧化工艺技术,这些生产方法都存在着工艺流程长、副反应多、污染严重、产品成本高等问题。随着苯部分加氢制取环己烯新型催化剂不断开发及其生产技术日趋完善,环己烯的收率显著提高、生产成本越来越低、产量越来越大。因此,研究环己烯一步氧化制取己二酸及其绿色生产技术受到科研工作者的极大关注,具有很好的理论价值和重大的工业应用意义。本研究面向工业应用,着重探究环己烯直接氧化制取己二酸的工艺技术。实验分别采用廉价氧化剂硝酸、绿色氧化剂过氧化氢,催化氧化环己烯一步合成己二酸。采用过氧化氢氧化环己烯合成己二酸时,为了节省催化剂活性组分用量和便于催化剂分离回收、循环使用,首次采用了绿色负载型催化剂,旨在开发出绿色合成工艺,期望实现己二酸高效、环保、经济的工业生产。以铜、钒为催化剂,研究了催化剂用量、硝酸浓度及用量、投料方式、反应温度、反应时间、消泡剂等因素的影响,优化了反应操作条件。实验条件下,催化硝酸氧化环己烯适宜的操作条件为:钒为0.03%、铜为0.02%、硝酸浓度为68%、硝酸与环己烯摩尔比为6、反应温度78℃、反应时间12h,己二酸收率达64.46%。将含催化剂的反应结晶母液循环使用,己二酸收率提高到83.65%。实验得出,催化硝酸氧化环己烯一步法制取己二酸的生产工艺可行,氧化剂廉价、己二酸收率比较高、产品分离容易、产品成本低,但硝酸氧化过程中反应剧烈、有氮化物产生。以咖啡渣为碳原料,采用化学法制备了生物基多孔活性炭。将磷钨酸作为活性物质负载到活性炭结构中,制备出了咖啡渣活性炭负载磷钨酸型催化剂(HPWx/COFC)。实验研究了过氧化氢氧化反应过程所用催化剂的负载量、催化剂用量、相转移催化剂用量及过氧化氢用量、反应温度、反应时间等因素的影响。选用十六烷基二甲基溴化铵作相转移催化剂、磷钨酸负载率为44%,催化过氧化氢氧化环己烯的氧化操作条件为:负载催化剂用量为2.76%、相转移催化剂用量为0.37%、过氧化氢与环己烯摩尔比为4.4、反应温度60℃下反应3h和反应温度90℃下反应7h,己二酸收率达到62.13%。活性炭负载磷钨酸催化剂可以循环使用,重复使用5次后,己二酸收率仍可达60%。采用硬模板法制备了中空二氧化硅,通过等体积浸渍法制备了二氧化硅负载磷钨酸催化剂(HPWx/SMH-Si O)。实验研究了过氧化氢直接氧化环己烯的制取己二酸的影响因素。以磷钨酸负载率26%为催化剂、以十六烷基二甲基溴化铵作相转移催化剂,催化过氧化氢氧化环己烯的优化操作条件为:负载催化剂用量为1.38%、过氧化氢与环己烯的摩尔比为4.4、在反应温度60℃下反应4h和反应温度90℃下反应时间6h,己二酸收率可达到91.14%。二氧化硅负载磷钨酸催化剂经过5次循环使用,己二酸收率的仍可达到79.21%。二氧化硅负载磷钨酸催化剂具有较高的催化活性、较好的使用性能,具有工业应用前景。

关键词：己二酸环己烯一步氧化硝酸过氧化氢负载催化剂