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作者：陈书友温州大学

学位级别：硕士

近年来，过渡金属催化的脱硫偶联反应引起了化学家的重视。而脱硫氨基化是构建C-N键有效的手段之一。茚酮结构类杂环化合物在药物、材料科学领域有着很大的应用。因此，合成此类化合物是非常有必要的。本文将围绕脱硫氨基化和芳基醛环... 详细信息

近年来，过渡金属催化的脱硫偶联反应引起了化学家的重视。而脱硫氨基化是构建C-N键有效的手段之一。茚酮结构类杂环化合物在药物、材料科学领域有着很大的应用。因此，合成此类化合物是非常有必要的。本文将围绕脱硫氨基化和芳基醛环化两个主题展开研究。论文共分两部分：第一部分：综述了近年来过渡金属催化的脱硫偶联反应研究进展。探讨了钯/铜催化的苯并噁唑和氨基磺酰氯脱硫偶联反应。发展了一种高效的氨基磺酰氯参与的脱硫氨基化反应体系。底物官能团兼容性好。最后，我们对反应机理进行了初步的探索。第二部分：综述了近年来炔参与的环化反应研究进展。发展了芳基醛和炔合成茚酮的反应体系。采用苯甲醛和二苯乙炔为底物，原位引入乙酰肼，活化邻位C-H键，与炔形成酮腙，最后经质子化生成茚酮。该体系条件简单，操作方便，具有良好的官能团兼容性。同时，我们对其反应机理进行了初步探索。

关键词：过渡金属脱硫偶联脱硫氨基化环化酮腙

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羰基参与的环化反应构建多氮杂环的研究

羰基参与的环化反应构建多氮杂环的研究

作者：陈锦鹏华南理工大学

学位级别：硕士

多氮杂环作为杂环化合物的重要组成部分,广泛应用于农药、生物医药、功能性材料等领域。在有机分子中引入多个氮原子,可以有效地增加其生物活性位点的多样性,改善其亲水性和代谢活性,同时有助于药物相关产品的开发,因此构建结构多样性... 详细信息

多氮杂环作为杂环化合物的重要组成部分,广泛应用于农药、生物医药、功能性材料等领域。在有机分子中引入多个氮原子,可以有效地增加其生物活性位点的多样性,改善其亲水性和代谢活性,同时有助于药物相关产品的开发,因此构建结构多样性的多元氮杂环具有重大意义。此外,近年来利用生物质来源的醇作为原料合成多氮杂环已经成为有机合成研究的热点之一。基于本课题组前期通过脱氢偶联策略构建含氮杂环和目前羰基参与的环化反应的研究背景,本论文主要研究了羰基参与的1,3-偶极环加成/脱氢环化反应构建多氮杂环的研究。本论文工作分为以下两个部分:一:三组分环加成反应合成1-N-乙烯基-1,2,3-三氮唑本章介绍了一种新型的1,3-偶极环加成直接合成得到1-N-乙烯基-1,2,3-三氮唑策略。我们研究了以三甲基叠氮硅烷、1,3-二羰基化合物和苯乙炔为反应底物,通过银催化三甲基叠氮硅烷与苯乙炔形成烯基叠氮化物,原位与1,3-二羰基化合物反应生成最终产物。该合成策略具有良好的底物适用性、原料商业可得、无需预制备烯基叠氮前体的优点。同时,该反应产物有效引入卤原子,可以通过卤原子实现官能团转化,灵活地将不同官能团引入到三氮唑骨架,为开发更多类型的功能性材料提供可能性。二:邻氨基苄醇的脱氢环化反应构建喹唑啉衍生物本章介绍了一种通过铱催化脱氢环化合成2-芳基喹唑啉环的新型合成方法,通过钌催化实现了一系列氨基甲醇底物与不同的脒盐以中等到良好收率合成2-芳基喹唑啉衍生物,产物可广泛应用于生物医药和功能性材料领域。反应操作简便,无需额外的氧化剂以及惰性气体保护,原料廉价易得。醇类化合物的脱氢环化策略为多氮杂环构建提供更绿色、高效的途径。

关键词：含氮杂环脱氢环化羰基

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光催化烯基醛与肟酯的酰化/环化反应研究

光催化烯基醛与肟酯的酰化/环化反应研究

作者：李学娇湖南理工学院

学位级别：硕士

含氧的杂环化合物广泛存在于自然界,其中有很多有生物活性,可以作为药物的先导化合物。其中3-取代-4-色满酮是一类最有意义的结构骨架。4-色满酮支架广泛存在于天然产物、生物体内的具有活性的化合物以及药物分子中,是有很大研究应用价... 详细信息

含氧的杂环化合物广泛存在于自然界,其中有很多有生物活性,可以作为药物的先导化合物。其中3-取代-4-色满酮是一类最有意义的结构骨架。4-色满酮支架广泛存在于天然产物、生物体内的具有活性的化合物以及药物分子中,是有很大研究应用价值的特殊结构基序。正因为其有广泛的生理和生物活性,开发有效的合成方法来获得4-色满酮衍生物一直是有机化学界的研究热点。光催化作为一种温和而强大的工具,因为它可以克服碳-碳键裂解的困难而引起人们的极大兴趣。通过自由基反应裂解碳-碳键,可预测和有效的键重组,在构建各种分子框架中发挥着越来越重要的作用。本文重点探讨了在光催化条件下,可见光介导的烯烃双酰化反应,用于在氮中心自由基(NCRs)策略下通过肟酯的碳-碳键裂解合成3-取代-4-色满酮类化合物。本研究主要包括以下内容:(1)对烯基醛与肟酯酰化/环化反应进行了一系列反应条件优化,以2-(烯丙氧基)苯甲醛和丁二酮O-(4-(三氟甲基)苯甲酰)单肟为模板最终筛选出最佳反应条件,反应可以以80%的产率获得目标产物。(2)对烯基芳醛与肟酯酰化/环化反应进行了详细的底物拓展和研究。在光催化的条件下,合成了一系列3-取代-4-色满酮衍生物,产率均在70%以上。由于不同位点的取代基会影响到3-取代-4-色满酮类化合物的生物活性,合成结构多样化的3-取代-4-色满酮,可能赋予其新的或放大的生物活性和应用。因此,进行不同位点的多取代的4-色满酮的合成实验,是非常必要的。(3)开发了可见光诱导的烯烃双酰化反应,在温和的条件下合成了3-取代-4-色满酮。该策略以三(2-苯基吡啶)合铱作为光催化剂,肟酯作为酰基化试剂,运用氮中心自由基(NCRs)策略,通过碳-碳键的断裂来制备3-取代-4-色满-酮化合物的合成提供了一条温和高效的途径。

关键词：光催化 4-色满酮酰基肟酯酰化环化

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光催化烯炔环化构建喹啉酮类化合物反应研究

光催化烯炔环化构建喹啉酮类化合物反应研究

作者：黄静南昌航空大学

学位级别：硕士

含氮杂环化合物广泛地存在于天然产物和药物分子中,而喹啉酮类衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物,也是很多药物分子的基本骨架。大量的研究表明,含有喹啉酮类骨架结构的药物分子在抗肿瘤方面具有较好的活性。迄今为止,已经开发了多种... 详细信息

含氮杂环化合物广泛地存在于天然产物和药物分子中,而喹啉酮类衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物,也是很多药物分子的基本骨架。大量的研究表明,含有喹啉酮类骨架结构的药物分子在抗肿瘤方面具有较好的活性。迄今为止,已经开发了多种制备喹啉酮类化合物的方法,即喹啉酮类衍生物的构建主要利用的是酸酐促进的环化法和过渡金属催化的环化法等。但是,这类方法存在着反应条件比较苛刻和反应的官能团耐受性较差等问题。烯炔类化合物是一类同时具有碳碳双键和碳碳三键这两种高反应活性的不饱和基团的重要合成子,是构建喹啉酮类骨架的重要原料。目前,利用自由基策略实现烯炔环化构建复杂环状结构的化合物已经取得了许多重要的发展。因此,在此基础上进一步发展绿色高效、条件温和、原子经济性高的新反应体系来构建复杂喹啉酮类衍生物是十分必要的。烯烃关环复分解反应是有机合成化学中构建环状化合物直接且高效的方法之一。2005年诺贝尔化学奖授予为发展烯烃复分解反应所作的突出贡献的Grubbs教授、Chauvin教授和Schrock教授。其中,利用烯炔关环复分解反应是被广泛的应用于天然产物全合成和复杂环状化合物的合成。但是,该类型反应也有着催化剂昂贵、反应条件苛刻、反应不稳定和立体化学问题尚无规律可循等缺点。通过光催化的策略实现烯炔关环复分解反应是一种绿色环保、操作简单的新方法,并且可将复杂多步的环化反应简化为一步,这类反应可以快速合成具有结构多样性的稠环和螺环类含氮杂环类化合物。因此,本论文通过光催化烯炔关环复分解反应实现喹啉酮类化合物的构建。论文主要介绍了以下两个方面内容:(1)光催化1,7-烯炔关环复分解构建喹啉酮类化合物的研究该课题主要介绍了1,7-烯炔在光催化下关环复分解合成喹啉酮类化合物。该方法条件简单,常温常压下仅需要在光催化剂、胺和蓝光作用下就能顺利进行反应。具有原子经济性高,该方法能以高达92%产率得到喹啉酮类化合物。(2)光催化烯炔构建螺环喹啉酮类化合物的研究该课题介绍了环丙基-1,7-烯炔和2-苄基-1,7-烯炔在蓝光下在光催化剂和胺的条件下合成螺环喹啉酮的反应。该反应在温和条件下得到螺喹啉酮类化合物,具有较高的化学选择性和优异的底物适应性等特点。同时,复合螺喹啉酮的一步合成大大缩短了有机合成的步骤,提高了反应效率。

关键词：光催化烯炔环化喹啉酮自由基环化

含二苯基的乙烯类聚合物的合成、环化、热解及脱氢研究

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含二苯基的乙烯类聚合物的合成、环化、热解及脱氢研究

作者：尹晴北京化工大学

学位级别：硕士

聚合物的精确设计合成一直以来都是高分子化学领域最受关注的研究方向之一。通过对聚合物结构进行设计,能够得到各种各样的精细结构聚合物和功能性聚合物。本文设计合成了多种含二苯基的刚性烃类聚合物,并采用环化、脱氢、热解等后改性... 详细信息

聚合物的精确设计合成一直以来都是高分子化学领域最受关注的研究方向之一。通过对聚合物结构进行设计,能够得到各种各样的精细结构聚合物和功能性聚合物。本文设计合成了多种含二苯基的刚性烃类聚合物,并采用环化、脱氢、热解等后改性方法合成了多种功能性聚合物。主要的研究内容及成果如下:1、反式1,2-二苯乙烯与1,3-环己二烯共聚物的设计合成。通过阴离子聚合合成了新型烃类共聚物PCTS,其中,采用THF/25℃/n-BuLi体系可得到交替结构的PCTS。随共聚物中nTs/n1,3-cHD的增大,共聚物的Tg随之提高,交替共聚物最高能达到155℃。2、阳离子环化制备高Tg烃类聚合物。以PCTS、P12DPB为环化前驱体进行阳离子环化进而制备高Tg烃类聚合物。交替结构的PCTS的环化程度接近100%,环化使Tg提高60℃左右,最高达到213℃;P12DPB环化产物的Tg随其1,4-结构含量的增大而增大,最高达到233℃。3、主链含碳碳弱键结构聚合物的合成及新型嵌段共聚物的制备。将 TS 分别与 1,3-CHD、St、MANH 共聚,制备了 PCTS、PSTS、P(TS-MANH)三种具有链中弱键结构的交替共聚物,其可热解引发MMA聚合,合成了三种新型嵌段共聚物PCTS-b-PMMA、PSTS-b-PMMA、P(TS-MANH)-b-PMMA。4、AIE共轭聚合物及高成碳聚合物的制备。将PCTS脱氢合成了多种结构的共轭聚合物,其中,交替结构的PCTS的脱氢产物具有AIE特性,且可对爆炸物TNT进行有效检测;当共聚物中n1,3-CHD/nTS大于2时,PCTS的脱氢产物表现为ACQ行为。P12DPB的脱氢产物具有较高的成碳率,且随P12DPB中1,4-结构含量的降低而提高,最高达到54.0%。

关键词：反式1,2-二苯基乙烯 1,3-环己二烯负离子聚合环化脱氢热解

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铜催化串联环化合成含三氟甲基喹啉衍生物

铜催化串联环化合成含三氟甲基喹啉衍生物

作者：陈文帆江西师范大学

学位级别：硕士

喹啉是一类具有生物活性的天然产物,由于其结构的特殊性,被广泛应用于药物分子的合成。含有三氟甲基的喹啉化合物尤为引人关注,因为在有机物中引入的氟原子往往在物理、化学、生物活性中发挥关键作用。由于这类化合物的重要性,尽管已经... 详细信息

喹啉是一类具有生物活性的天然产物,由于其结构的特殊性,被广泛应用于药物分子的合成。含有三氟甲基的喹啉化合物尤为引人关注,因为在有机物中引入的氟原子往往在物理、化学、生物活性中发挥关键作用。由于这类化合物的重要性,尽管已经有高效合成含三氟甲基喹啉化合物的方法被报道,然而,高效合成含三氟甲基喹啉类药物的方法仍至关重要,因为已被报道的方法依然存在一些缺陷如:苛刻的反应条件和需要昂贵的催化剂等。因此,在温和的条件下,发展一种实用的方法合成含三氟甲基喹啉化合物是有必要的。本文主要包括以下三个部分:1、简单介绍了近期使用三氟甲基砌块和氟化试剂构建含三氟甲基化合物的研究进展。2、利用含氟砌块法发展了以N-(2-烯基芳基)烯胺为底物,以空气作氧化剂,CuCl2作催化剂的条件下发生氧化/环化,合成2-三氟甲基喹啉衍生物的方法。该方法新颖且高效,具有良好的底物适用性。我们还可以通过控制反应条件,选择性地合成含4-烷基或4位无取代的2-三氟甲基喹啉化合物。3、发展了N-邻乙炔基苯基烯胺在以Togni’s试剂为三氟甲基源,Cu2O为催化剂,3当量的吡啶作为碱的条件下,成功合成了4-(2’,2’,2’-三氟)乙基的喹啉衍生物,该反应能以中等至良好的收率得到一系列目标产物。基于前期报道和验证实验,我们认为它可能是先经过三氟甲基自由基加成,之后再环化,最终合成目标产物的反应路径。

关键词：喹啉三氟甲基砌块环化 Togni’s试剂自由基加成

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亚甲基丙二腈类化合物的水解和环化反应研究

亚甲基丙二腈类化合物的水解和环化反应研究

作者：刘映天西南交通大学

学位级别：硕士

苯环、呋喃、吡啶、嘧啶等环状结构往往是具有药理活性的化合物的重要组成部分,对医药领域具有重要意义。氰基酰胺结构在抗菌、抗病毒化合物中发挥重要作用,因此对药物的构效关系同样具有深远的影响。而亚甲基丙二腈类化合物作为一种简... 详细信息

苯环、呋喃、吡啶、嘧啶等环状结构往往是具有药理活性的化合物的重要组成部分,对医药领域具有重要意义。氰基酰胺结构在抗菌、抗病毒化合物中发挥重要作用,因此对药物的构效关系同样具有深远的影响。而亚甲基丙二腈类化合物作为一种简单易得的反应底物,能够与多种不同的化合物环化构建苯环、呋喃、吡啶、嘧啶,还能通过单水解反应构建氰基酰胺结构,因此成为近年来人们研究的重要化合物。另外,随着金属催化、光催化等方法的发展,多种不同的合成策略被用于亚甲基丙二腈类化合物的环化与单水解反应,因此,对已有反应的优化和对新方法的发展成为当前化学家们研究的方向。本文第二章研究了亚甲基丙二腈化合物单水解构建氰基酰胺骨架的反应。在2.5mol%Pd(OAc)的催化下,亚甲基丙二腈化合物在甲酸溶剂中、室温条件下以较高的收率得到单水解产物,反应高效、条件温和。对底物适用范围的研究显示,当亚甲基丙二腈由苯环(包括非取代苯环及具有取代基的苯环)、五元杂环、烯烃或烷烃单取代时,反应在10 min内完成,得到对应的单水解产物,且具有较高的收率(57-92%)。所得产物通过核磁判断均为反式构型,具有较高的立体选择性。双取代亚甲基丙二腈反应时间延长,但也具有较好收率(45-89%)。反应对各种取代基具有极高的兼容性。本文第三章研究了亚甲基丙二腈化合物的环化反应。首先,我们发展了亚甲基丙二腈化合物与硝基甲烷芳构化,构建对称二氰基苯胺的方法。在2当量4-吡咯烷基吡啶的存在下,单取代亚甲基丙二腈化类合物在乙腈溶剂中40 C反应,得到具有各种取代基的对称二氰基苯胺。该方法操作简便、底物简单易得、收率良好(最高可达92%)。之后,我们发展了光催化水杨醛与丙二腈构建多取代苯并吡喃环的方法。在光催化反应中,对反应条件和反应机理进行了尝试和验证,取得了一定结果,但更进一步的鉴定以及底物的拓展仍在进行中。

关键词：亚甲基丙二腈单水解环化芳构化光催化

α-芋螺毒素TxIB的环化修饰及稳定性研究

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α-芋螺毒素TxIB的环化修饰及稳定性研究

作者：李昕粲海南大学

学位级别：硕士

α-芋螺毒素（α-CTxs）是由12～20个氨基酸组成的多肽,是烟碱型乙酰胆碱受体（n ACh Rs）的竞争性拮抗剂,可以被用作为分子探针研究n ACh Rs的结构与功能。此外,α-芋螺毒素在研发治疗小细胞肺癌,抑郁症,帕金森症,成瘾和神经痛等疾病... 详细信息

α-芋螺毒素（α-CTxs）是由12～20个氨基酸组成的多肽,是烟碱型乙酰胆碱受体（n ACh Rs）的竞争性拮抗剂,可以被用作为分子探针研究n ACh Rs的结构与功能。此外,α-芋螺毒素在研发治疗小细胞肺癌,抑郁症,帕金森症,成瘾和神经痛等疾病的药物方面具有重大潜力。α-芋螺毒素TxIB是从织锦芋螺（Conus textile）中发现的一种含有16个氨基酸,两对二硫键的α-4/7型芋螺毒素,能特异性作用于α6/α3β2β3（即α6β2*）n ACh Rs,具有开发为治疗尼古丁成瘾等疾病先导药物的潜力。TxIB作为多肽类分子,在生物体内一般存在稳定性差和利用度低等缺点,因此考察TxIB稳定性可以为后续研究提供指导。本研究首先利用Fmoc固相合成法及两步定点氧化法合成TxIB的三种二硫键异构体,接着通过反相超高效液相色谱分析TxIB在人工胃液、人工肠液、还原型谷胱甘肽和人血清等生物环境中的稳定性。此外,还考察了TxIB在光照、温度、湿度等物理因素影响下的稳定性。结果显示TxIB在人工胃液中较稳定,在人工肠液中降解迅速,在还原型谷胱甘肽中二硫键发生重排,在人血清中相对稳定。根据前期TxIB稳定性研究结果,本研究选择骨架环化化学修饰策略对芋螺毒素TxIB进行改造,在此基础上研究突变体的生物活性和血清稳定性。首先根据TxIB结构中N-端和C-端间距离设计了4个4～7个氨基酸连接序列,再利用首尾连接化学合成法合成4个环化类似物。环化芋螺毒素肽再通过两步氧化形成两对二硫键,最后使用制备型反相高效液相色谱纯化,并利用反相超高效液相色谱和质谱鉴定纯度和分子量。分别利用电生理技术和反相超高效液相色谱法检测了四种环化突变体对α6/α3β2β3 n ACh Rs的抑制作用和在人血清中的稳定性。结果显示所有的环化类似物对α6/α3β2β3 n ACh Rs的阻断作用与野生型TxIB类似,TxIB的阻断率约为42%,而四种环肽的阻断率分别约为35%、42%、48%和41%。稳定性结果显示在血清中48 h后,仅有不到20%的野生型TxIB剩余,然而却有约50%c TxIB-7突变体保留。这些结果表明环化改造方式能维持TxIB活性的同时有效提高稳定性,这有利于TxIB未来的开发应用。

关键词： α-芋螺毒素TxIB α6/α3β2β3乙酰胆碱受体稳定性活性环化

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NBS参与的无金属环化串联反应研究

NBS参与的无金属环化串联反应研究

作者：张旭苏州大学

学位级别：硕士

本论文研究了 NBS(N-溴代丁二酰亚胺)存在条件下无金属参与的底物选择性环化反应,高效构建了两类具有潜在生物活性的杂环化合物。本论文的研究内容主要包含以下两个部分:第一部分研究了 NBS与邻烯基苯胺化合物反应,实现了无金属水相条... 详细信息

本论文研究了 NBS(N-溴代丁二酰亚胺)存在条件下无金属参与的底物选择性环化反应,高效构建了两类具有潜在生物活性的杂环化合物。本论文的研究内容主要包含以下两个部分:第一部分研究了 NBS与邻烯基苯胺化合物反应,实现了无金属水相条件下烯烃的环化/双官能化以及底物中苯环的选择性溴化,通过温度控制,选择性合成了具有潜在药用价值的单溴代、多溴代苯并噁嗪化合物。作为该合成方法的延伸,我们简单探讨了 NBS与邻烯基苯酚化合物反应选择性合成单溴代、多溴代异色满化合物的新方法,实现了常温水相条件下不饱和双键的双官能化以及C-O/C-Br键的构建,对于卤代异色满化合物的合成提供了新方法。第二部分研究了异腈与α-重氮羰基化合物的反应,发展了无过渡金属催化下α-重氮羰基化合物经重排反应引发的串联环化反应,高效地实现了多取代马来酰亚胺的构建。NBS片段未参与产物的形成,但是其存在可以加速反应的进行。

关键词： NBS 无金属环化区位选择性串联反应

α-芳基吡唑啉酮的[2+1]和[3+2]环化反应研究

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α-芳基吡唑啉酮的[2+1]和[3+2]环化反应研究

作者：何海洋西北师范大学

学位级别：硕士

吡唑啉酮作为一种重要的合成砌块,已被广泛用于构建各种含吡唑/吡唑啉酮类结构单元的化合物中。该策略在现代药物开发和功能材料研制领域具有巨大的应用潜力。在众多吡唑啉酮类化合物中,螺环吡唑啉酮结构单元广泛存在于众多天然产物和... 详细信息

吡唑啉酮作为一种重要的合成砌块,已被广泛用于构建各种含吡唑/吡唑啉酮类结构单元的化合物中。该策略在现代药物开发和功能材料研制领域具有巨大的应用潜力。在众多吡唑啉酮类化合物中,螺环吡唑啉酮结构单元广泛存在于众多天然产物和靶标药物中,因而使得其衍生物的合成成为有机合成最具吸引力的研究领域之一。由于α-芳基吡唑啉酮类化合物的官能团多样性和多反应位点的特性,近几年来已有大量基于该结构合成螺环吡唑啉酮类化合物的策略被成功开发出来。本文以α-芳基吡唑啉酮作起始原料,通过[2+1]/[3+2]环化反应,实现了一系列螺环吡唑啉酮类化合物的合成。本文分为以下三部分:第一章:α-芳基吡唑啉酮在环化反应中的研究进展本章主要综述了α-芳基吡唑啉酮在环化反应中的应用,其中包括[2+1],[2+3],[3+2],[3+3],[2+4],[4+2],[1+2+2],[2+2+2],[4+1],[6+1]以及[4+4]等环化反应。第二章:硫催化下α-芳基吡唑啉酮与溴化物的[2+1]环化反应研究本章介绍了四氢噻吩催化作用下,芳基吡唑啉酮与溴化物的[2+1]环加成反应构筑螺环丙基吡唑啉酮类化合物的研究。该催化策略在合成螺环丙基吡唑啉酮类化合物时显示出高效、高收率、高非对映选择性的特点,同时兼具底物官能团耐受性好,和克级规模放大容易等优点。第三章:α-芳基吡唑啉酮与β-氯乙烯基二噻烷的[3+2]环化反应研究本章介绍了在温和的反应条件下,α-芳基吡唑啉酮与β-氯乙烯基二噻烷的[3+2]环化反应。该方案能以中等的产率、高的非对映选择性直接实现高度官能团化的螺环戊烯类吡唑啉酮类化合物的构筑。

关键词： α-芳基吡唑啉酮环化螺环硫催化 β-氯乙烯基二噻烷