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钯催化1,6-烯炔的环化反应研究

有机化学 2024年第7期44卷 2077-2091页

作者：刘雯娟陈品红上海理工大学材料与化学学院中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室沪港化学合成联合实验室分子合成科学卓越创新中心中国科学院大学

官能化的碳环或杂环结构广泛存在于天然产物及其他生物活性分子中,是一类极具合成价值的重要骨架.而1,n-烯炔的环化反应是构建官能化的碳环或杂环化合物的最具原子经济性,且高效的方法之一,其中钯催化的1,6-烯炔的环化反应研究较为成熟... 详细信息

官能化的碳环或杂环结构广泛存在于天然产物及其他生物活性分子中,是一类极具合成价值的重要骨架.而1,n-烯炔的环化反应是构建官能化的碳环或杂环化合物的最具原子经济性,且高效的方法之一,其中钯催化的1,6-烯炔的环化反应研究较为成熟,取得了一系列重要进展.聚焦于由炔烃亲核钯化启动的1,6-烯炔的环化反应,按照炔烃的亲核钯化方式包括氢钯化、碳钯化、卤钯化和氧钯化等分类,系统介绍了近二十年内钯催化1,6-烯炔的环化反应进展,尤其是不对称催化反应,探讨了反应的机理,并展望了该领域今后发展的方向.

关键词：钯催化 1,6-烯炔环化反应亲核钯化碳环化合物杂环化合物

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I_(2)介导的炔烃碘化环化反应的研究进展

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化工技术与开发 2024年第5期53卷 68-72页

作者：叶圣炳岑旭江温州大学化学与材料工程学院浙江温州325000 宁波中天工程有限公司浙江宁波315000

通过催化炔烃环化的方式构建复杂分子的研究取得了重大进展,但这些构建方法仍受限于金属或Brønsted酸催化剂对炔烃的活化。分子碘具有类似过渡金属的活性,同时具有低毒性、高性价比、商业可得和易处理等优点,用分子碘活化炔烃环的异构化... 详细信息

通过催化炔烃环化的方式构建复杂分子的研究取得了重大进展,但这些构建方法仍受限于金属或Brønsted酸催化剂对炔烃的活化。分子碘具有类似过渡金属的活性,同时具有低毒性、高性价比、商业可得和易处理等优点,用分子碘活化炔烃环的异构化,从而简便、实用地构建碳环或杂环化合物,在有机合成中引起了相当大的关注。值得关注的是,分子碘具有良好的亲炔性,I_(2)介导的炔烃碘化环化反应已被证明是一种高效构建各种碘代杂环的有效方法。本文简述了I_(2)介导的炔烃碘化环化反应的一些研究进展。

关键词：碘分子炔烃化合物环化反应

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阻旋选择性二炔环化反应构建轴手性芳基吡咯

有机化学 2023年第6期43卷 2261-2263页

作者：贾世琨梅光建郑州大学化学学院绿色催化中心郑州450001

近年来,轴手性联芳基化合物越来越受到化学家的关注^([1]).该骨架不仅广泛分布于天然产物和药物分子中,而且是多种手性催化剂与手性配体的核心结构^([2-3]).吡咯作为一种重要的合成子,在药物化学和有机合成中有着举足轻重的地位^([4]).... 详细信息

近年来,轴手性联芳基化合物越来越受到化学家的关注^([1]).该骨架不仅广泛分布于天然产物和药物分子中,而且是多种手性催化剂与手性配体的核心结构^([2-3]).吡咯作为一种重要的合成子,在药物化学和有机合成中有着举足轻重的地位^([4]).同时,基于吡咯结构的轴手性双芳基骨架^([5])也存在于多种天然产物中(图1).

关键词：天然产物手性催化剂轴手性手性配体合成子有机合成环化反应药物化学

I_(2)催化β-酮腈与1H-吡唑-5-胺的环化反应

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有机化学 2023年第1期43卷 195-201页

作者：桑田贾帆何静李春天刘岩刘平石河子大学化学化工学院、化工绿色过程兵团重点实验室新疆石河子832003

开发了一种碘催化的1H-吡唑-5-胺和β-酮基腈的环化反应,用来合成吡唑并[1,5-a]嘧啶.该方法提供了获得结构多样的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的有效途径,其产率可达到良好至优秀.该方法具有反应条件简单温和、底物范围广等优点,并可以克级... 详细信息

开发了一种碘催化的1H-吡唑-5-胺和β-酮基腈的环化反应,用来合成吡唑并[1,5-a]嘧啶.该方法提供了获得结构多样的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的有效途径,其产率可达到良好至优秀.该方法具有反应条件简单温和、底物范围广等优点,并可以克级规模放大反应.

关键词： I_(2)催化环化反应吡唑并[1,5-a]嘧啶

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联炔环化反应研究进展

化学通报 2022年第12期85卷 1441-1449页

作者：涂星宇苗志伟南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室天津300071

联炔是一种具有较高反应活性的有机合成中间体,与单炔相比,联炔具有共轭结构和更多的反应活性位点,既能够作为四碳合成子构建单环化合物,也能够发生串联环化反应形成多环化合物,因此成为有机化学家的研究热点。本文综述了近年来联炔环... 详细信息

联炔是一种具有较高反应活性的有机合成中间体,与单炔相比,联炔具有共轭结构和更多的反应活性位点,既能够作为四碳合成子构建单环化合物,也能够发生串联环化反应形成多环化合物,因此成为有机化学家的研究热点。本文综述了近年来联炔环化反应的研究进展,并对该领域未来的发展方向进行了展望。

关键词：联炔环化反应

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基于金属卡宾的形式[4+1]环化反应

中国科学：化学 2023年第8期53卷 1377-1388页

作者：陈灿明孔胤铸钱鹏程周波叶龙武厦门大学化学化工学院厦门361005 温州大学化学与材料工程学院温州325035 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室上海200032

金属卡宾参与的有机化学转化被认为是均相催化中最重要的研究方向之一.过渡金属催化的卡宾转化为多种环状化合物的高效构建提供了快速手段,一系列小环、中环及大环化合物可被方便地合成得到.由于五元环状化合物的广泛用途,人们开发了各... 详细信息

金属卡宾参与的有机化学转化被认为是均相催化中最重要的研究方向之一.过渡金属催化的卡宾转化为多种环状化合物的高效构建提供了快速手段,一系列小环、中环及大环化合物可被方便地合成得到.由于五元环状化合物的广泛用途,人们开发了各类基于金属卡宾的形式[4+1]环化反应.根据金属卡宾的产生方式来分类,本文分别从重氮途径以及非重氮途径介绍了各类环化策略的设计思路、适用范围、反应机理、潜在应用及各自的优缺点.

关键词：金属卡宾环化反应重氮化合物五元环

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基于硅烷化启动的分子间环化反应研究进展

有机化学 2023年

作者：南宁吴双秦景灏李金恒兰州大学应用有机化学国家重点实验室河南师范大学化学化工学院江西省持久性污染物控制与资源循环利用重点实验室南昌航空大学青岛科技大学化工学院生态化工国家重点实验室基地

有机硅化合物是许多材料的重要基元和有用的有机分子,是化学合成中用途广泛的合成中间体.因此,化学家一直致力于开发构建含硅化学键的新方法,特别是C-Si键.自从Sakurai和Imai在1975年报道了第一个钯催化的硅环丁烷与炔的环加成反应以来... 详细信息

有机硅化合物是许多材料的重要基元和有用的有机分子,是化学合成中用途广泛的合成中间体.因此,化学家一直致力于开发构建含硅化学键的新方法,特别是C-Si键.自从Sakurai和Imai在1975年报道了第一个钯催化的硅环丁烷与炔的环加成反应以来,过渡金属催化硅基环化反应得到了迅速的发展.随着自由基反应的迅猛发展,研究者将其拓展在有机硅分子间环化反应,硅的环化反应迎来了新的发展.本文主要从过渡金属催化的硅环化反应、自由基引发的硅环化反应、C+离子引发的硅环化反应展开讨论.最后,对当前的研究进展进行了总结.

关键词： C-H官能团化有机硅烷不饱和键环化反应

钯催化5-烯基恶唑酮(3+2)环化反应的分子机制和化学选择性研究

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化学研究与应用 2023年第11期35卷 2734-2739页

作者：漆婷张翔李青竹苟川李俊龙成都大学药学院四川抗菌素工业研究所抗生素研究与再评价四川省重点实验室四川成都610106

采用M06-L(PCM-SMD)计算方法,研究了钯催化5-烯基恶唑酮和烯丙基碳酸酯独特的(3+2)环化反应机制及化学选择性缘由。结果表明,5-烯基恶唑酮分子中亚胺活性部位的反应活性优于α,β-不饱和羰基活性部位的活性,理论预测的选择性为99.8%。... 详细信息

采用M06-L(PCM-SMD)计算方法,研究了钯催化5-烯基恶唑酮和烯丙基碳酸酯独特的(3+2)环化反应机制及化学选择性缘由。结果表明,5-烯基恶唑酮分子中亚胺活性部位的反应活性优于α,β-不饱和羰基活性部位的活性,理论预测的选择性为99.8%。π…π堆积相互作用、Pd…N耦合作用和分子内氢键共同决定了高化学选择性。底物分子中杂原子的电荷越低,导致亚胺部位的亲核性越强和C=N双键越弱,从而增强了亚胺部位的反应活性,大大提升了化学选择性。这一研究为探究π-烯丙基钯环化反应构筑有生物活性的杂环骨架提供了一定的理论依据。

关键词：钯催化 5-烯基恶唑酮环化反应化学选择性 M06-L

碳酸亚乙烯酯与芳胺的[3+2+1]环化反应合成喹啉衍生物的研究

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碳酸亚乙烯酯与芳胺的[3+2+1]环化反应合成喹啉衍生物的研究

作者：殷嘉诚陕西科技大学

学位级别：硕士

喹啉类化合物具有良好的生物活性,在抗结核和抗疟疾等方面被广泛应用,开发高效合成喹啉衍生物的方法一直是人们研究的热点。目前喹啉类化合物的合成主要是通过芳胺及其衍生物与偶联试剂的串联环化实现的,但偶联试剂种类较为局限,主要集... 详细信息

喹啉类化合物具有良好的生物活性,在抗结核和抗疟疾等方面被广泛应用,开发高效合成喹啉衍生物的方法一直是人们研究的热点。目前喹啉类化合物的合成主要是通过芳胺及其衍生物与偶联试剂的串联环化实现的,但偶联试剂种类较为局限,主要集中在烯烃/炔烃类化合物。因此,发展更多种类的偶联试剂参与合成喹啉类化合物具有重要意义。近年来,碳酸亚乙烯酯作为一种新型偶联试剂,引起了人们的广泛关注,其可作为C1或C2合成子参与过渡金属催化实现多种化合物的合成。基于此,本文开发了碳酸亚乙烯酯同时作为C1和C2合成子与芳胺的[3+2+1]环化反应并实现了喹啉衍生物的高效合成。第一章绪论首先介绍了喹啉及其衍生物的背景及应用价值。随后介绍了以芳胺为底物合成喹啉衍生物的方法,其中包括传统合成方法及新型合成方法。相继介绍了新型偶联试剂碳酸亚乙烯酯的发展历程,以及其作为C1或C2合成子参与反应的研究进展。最后举例介绍了偶联试剂参与的多组分反应。第二章首先介绍了碳酸亚乙烯酯作为双功能试剂与裸露芳胺发生多组分反应合成2-甲基喹啉衍生物的新方法。通过对反应条件的考察最终确定了在氩气保护下以芳胺和碳酸亚乙烯酯为底物,[Cp*Rh(MeCN)3][SbF6]2为催化剂以及TFA为添加剂,在溶剂iPrOH中加热140℃反应15 h为最佳反应条件。随后对反应底物官能团适用范围进行考察得到43例取代基种类不同的2-甲基喹啉衍生物,该反应能够兼容一系列如-Br,-CF3,-P(O)Ph2等具有特色的基团。衍生化实验相继合成了"BODIPY"和手性催化剂配体等具有应用潜力的有机分子。最后通过氘代实验、竞争实验以及可能中间体的合成及转化对反应机理进行推测性探究。第三章进行总结及展望。本文报道了碳酸亚乙烯酯作为C1和C2合成子与芳胺反应合成2-甲基喹啉衍生物的新方法,为喹啉衍生物的合成提供了有效手段。期望发展更为廉价的金属催化剂催化反应的发生。

关键词：喹啉碳酸亚乙烯酯芳胺环化反应过渡金属