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1-芳酰基-4-取代吡唑甲酰基氨基硫脲和环化产物的合成及生物活性

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高等学校化学学报 1997年第3期18卷 409-412页

作者：金桂玉侯震赵国锋曹春阳李煜昶南开大学元素有机化学研究所天津300071

利用1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑甲酰基异硫氰酸酯（Ⅰ）与芳酰肼（Ⅱ）的加成反应合成了系列新的酰胺基硫脲衍生物（Ⅲ），并将Ⅲ在酸性条件下进行环化反应得到2-取代吡唑甲酰基氨基-5-芳基-1，3，4-噻二唑（Ⅳ）．生物活性测定结果表... 详细信息

利用1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑甲酰基异硫氰酸酯（Ⅰ）与芳酰肼（Ⅱ）的加成反应合成了系列新的酰胺基硫脲衍生物（Ⅲ），并将Ⅲ在酸性条件下进行环化反应得到2-取代吡唑甲酰基氨基-5-芳基-1，3，4-噻二唑（Ⅳ）．生物活性测定结果表明部分化合物Ⅲ和Ⅳ具有较好的除草活性．

关键词：酰胺基硫脲除草活性衍生物环化除莠剂

串联氧化碳-氢键氧官能化和噁唑环化构建2-酰基苯并噁唑

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有机化学 2021年第12期41卷 4780-4788页

作者：涂志赵保丽万结平王超莉刘云云江西师范大学化学化工学院南昌330022

通过铜催化N-(邻羟基苯基)苯乙酰胺的一锅串联亚甲基碳-氢键氧基化以及噁唑环化,实现了有用的2-酰基苯并噁唑类化合物的合成.除了具有基于一步多键转化的独特步骤经济性,以同样原料选择性可控的2-亚甲基苯并噁唑合成以及在合成苯并噻唑... 详细信息

通过铜催化N-(邻羟基苯基)苯乙酰胺的一锅串联亚甲基碳-氢键氧基化以及噁唑环化,实现了有用的2-酰基苯并噁唑类化合物的合成.除了具有基于一步多键转化的独特步骤经济性,以同样原料选择性可控的2-亚甲基苯并噁唑合成以及在合成苯并噻唑方面的扩展应用也是本工作的重要优势.

关键词：串联碳-氢键氧基化环化 2-酰基苯并噁唑选择性

基于双重碳氢活化的γ,δ-不饱和酰胺与炔烃的脱氢环化反应

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物理化学学报 2019年第9期35卷 906-912页

作者：王珍李恩和志奇陈杰安黄湧北京大学深圳研究生院省部共建肿瘤化学基因组学国家重点实验室

吡啶酮是一类重要的含氮杂环骨架,广泛存在于天然产物和药物分子中,是重要的化学转化中间体,其合成与修饰是现代医药学及化学领域的研究热点之一。杂环母核的官能团化修饰是该类化合物较为常见的衍生方式,但要求特定位点的反应基团预组... 详细信息

吡啶酮是一类重要的含氮杂环骨架,广泛存在于天然产物和药物分子中,是重要的化学转化中间体,其合成与修饰是现代医药学及化学领域的研究热点之一。杂环母核的官能团化修饰是该类化合物较为常见的衍生方式,但要求特定位点的反应基团预组装。相较而言,两个片段分子的直接偶联环化,是更为直接且具备较高实用性的合成类似杂环分子库的方式。近年来,过渡金属催化的丙烯酰胺与炔烃的氧化偶联制备吡啶酮类化合物取得了长足进展,关键活化步骤为过金属催化剂对酰胺β位sp2碳氢键的活化。然而,通过对更加易得的烷基酰胺进行sp3碳氢键活化制备杂环骨架依然具有较高的挑战性。其原因主要在于较低的α-酸性使得酰胺的脱氢反应变得异常困难。本课题组最近报道了温和条件下,铱催化的酰胺、酸及酮的空气脱氢反应。反应中产生的烯丙基-铱中间体被认为提高了酰胺的α-酸性,从而加速了脱氢过程。在此基础上,我们报道一种铑(Ⅲ)催化的γ,δ-不饱和酰胺与炔烃类化合物的脱氢环化新方法,制备一系列多取代的吡啶酮类化合物。催化循环历经酰胺导向铑(Ⅲ)对底物β位点的sp3碳氢活化,进而脱氢生成共轭的双烯酰胺中间体,随后酰胺基团再次导向铑(Ⅲ)对β位的sp2碳氢活化,进而与炔烃进行插入,环化获得吡啶酮。该反应对各种官能团具有较好的容忍性。γ-烯基结构不但促进第一步的酰胺脱氢,而且是杂环产物后修饰的重要位点。机理实验表明双烯酰胺的确为反应中间体之一。核磁实验显示酰胺脱氢迅速,而控制实验则表明炔烃的插入过程的选择性与其电性有密切的关系,有可能参与了该反应的速控步。

关键词：铑(Ⅲ)催化碳氢活化脱氢环化吡啶酮

导向碳氢键活化与不饱和分子的电氧化环化反应

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有机化学 2022年第5期42卷 1286-1306页

作者：谢吴成陈浒黎韵越林洁玲陈婉雯石君君佛山科学技术学院环境与化学工程学院广东佛山524200

过渡金属催化导向碳氢键活化与不饱和分子的环化反应已成为合成复杂碳环和杂环化合物的高效途径,但反应中往往需要额外加入化学计量化学氧化剂来实现反应循环.电化学有机合成可利用电流代替昂贵、有毒的化学氧化剂,是一种环境友好的绿... 详细信息

过渡金属催化导向碳氢键活化与不饱和分子的环化反应已成为合成复杂碳环和杂环化合物的高效途径,但反应中往往需要额外加入化学计量化学氧化剂来实现反应循环.电化学有机合成可利用电流代替昂贵、有毒的化学氧化剂,是一种环境友好的绿色合成手段.近年来,电化学有机合成与过渡金属(如Pd、Ni、Co、Ru、Cu、Rh、Ir等)催化碳氢键活化的结合取得了显著的进展.重点介绍了过渡金属催化导向C—H活化与炔烃、烯烃、一氧化碳和异氰等不饱和分子的电氧化环化反应的最新进展,并对该领域未来发展方向进行了展望.

关键词：碳氢键活化电氧化环化不饱和分子

银介导的自由基三氟甲硫化环化:含CF_(3)S苯并咪唑[2,1-a]异喹啉的合成

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有机化学 2022年第5期42卷 1387-1395页

作者：刘冰王智传孙凯唐石王薪哈尔滨商业大学药学院哈尔滨150076 烟台大学化学化工学院山东烟台264005 吉首大学化学化工学院湖南吉首416000

开发了一种实用的银催化三氟甲硫化环化反应,合成了各种结构多样的含CF_(3)S的苯并咪唑[2,1-a]异喹啉,产率中等至良好.机理研究表明,催化反应通过CF_(3)S自由基引发的串联环化途径进行.

关键词：三氟甲硫化自由基环化氮杂环

银催化三氟甲硫基化-环化-水解:含F_(3)CS基喹啉酮合成

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有机化学 2022年第7期42卷 2089-2097页

作者：李猛孙凯淄博职业学院制药与生物工程系山东淄博255300 烟台大学化学化工学院山东烟台264005

以氰基作为自由基受体,开发了一种实用的银催化三氟甲硫化/环化/水解策略.在中等到较高产率的条件下,获得了各种结构多样的F_(3)CS-取代喹啉酮类化合物.该方法易于放大量制备,且产物具有进一步衍生化的潜力.因此,对制备其他有价值的含... 详细信息

以氰基作为自由基受体,开发了一种实用的银催化三氟甲硫化/环化/水解策略.在中等到较高产率的条件下,获得了各种结构多样的F_(3)CS-取代喹啉酮类化合物.该方法易于放大量制备,且产物具有进一步衍生化的潜力.因此,对制备其他有价值的含氟砌块的氮杂环化合物很有吸引力.机理研究表明,该催化体系涉及自由基途径,H_(2)O在水解过程中起着不可或缺的作用.

关键词：三氟甲硫基化氮杂环环化自由基衍生化

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炔丙醇类化合物参与的环化反应研究进展

有机化学 2022年第9期42卷 2605-2639页

作者：赵晓正凌琴琴曹桂妍火星赵小龙苏瀛鹏西北师范大学化学化工学院兰州730030 兰州大学化学化工学院兰州730000

炔丙醇是一类具有醇羟基和碳碳叁键官能团的化合物.由于该类化合物的特殊结构,使其显示出独特的反应特性,并可通过活化其醇羟基或叁键进而参与反应.最为典型的是它们可与各类化合物发生多种形式的环化反应,实现了种类繁多的环状化合物制... 详细信息

炔丙醇是一类具有醇羟基和碳碳叁键官能团的化合物.由于该类化合物的特殊结构,使其显示出独特的反应特性,并可通过活化其醇羟基或叁键进而参与反应.最为典型的是它们可与各类化合物发生多种形式的环化反应,实现了种类繁多的环状化合物制备,如环戊烯、吡咯、呋喃、环状碳酸酯、吡喃、吡啶和氮杂?类环状化合物.综述了近年来炔丙醇类化合物参与的[3+2]、[2+3]、[3+3]、[4+2]、[2+4]、[4+1]、[3+4]和其它类型的环化反应.

关键词：炔丙醇双官能团醇羟基碳碳叁键串联反应环化

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过渡金属催化碳二亚胺环化的研究进展

有机化学 2021年第5期41卷 1835-1850页

作者：张震畅温旭烟台大学化学化工学院山东烟台264005 中国农业大学理学院北京100193

碳二亚胺是合成含氮分子最有效的前体之一.过渡金属催化的碳二亚胺环化反应已成为合成杂环产物的有效方法,并引起了合成化学和药物化学家的极大关注.近些年发表的大量成果证明了该合成方法在现代有机合成中的重要性.总结了该领域在过去... 详细信息

碳二亚胺是合成含氮分子最有效的前体之一.过渡金属催化的碳二亚胺环化反应已成为合成杂环产物的有效方法,并引起了合成化学和药物化学家的极大关注.近些年发表的大量成果证明了该合成方法在现代有机合成中的重要性.总结了该领域在过去十年中的研究进展及一些开拓性的工作.根据不同的环化机理,从三部分归纳和讨论了从碳二亚胺到系列杂环分子的合成方法,主要包括由亲核过程引发的串联环化、基于碳二亚胺对环金属中间体插入过程的环化和含不饱和体系的碳二亚胺参与的协同环化.

关键词：碳二亚胺过渡金属催化环化杂环杂累积双烯

基于N-肉桂基磺酰胺的环化硫氰化合成3,4-二取代的1,2,3,4-四氢喹啉硫氰酸酯

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北京理工大学学报 2021年第5期41卷 513-521页

作者：陈甫雪袁乐霞邱佳申吴迪尹宏权北京理工大学化学与化工学院北京100081

利用烯烃的官能化转化反应可以合成含有其他重要官能团的化合物,如卤代化合物、三氟甲硫基化合物、硒苯基化合物等.而通过烯烃形成新的C-C键合成硫氰酸酯具有一定难度.本文在氯化锌存在下,在六氟异丙醇(HFIP)中开发了一种基于N-肉桂基... 详细信息

利用烯烃的官能化转化反应可以合成含有其他重要官能团的化合物,如卤代化合物、三氟甲硫基化合物、硒苯基化合物等.而通过烯烃形成新的C-C键合成硫氰酸酯具有一定难度.本文在氯化锌存在下,在六氟异丙醇(HFIP)中开发了一种基于N-肉桂基磺酰胺的硫氰化环化方法,通过构建新的C-C键制备3,4-二取代的1,2,3,4-四氢喹啉硫氰酸酯.反应条件温和,具有高收率和高区域选择性,并提出了应用新发现的阳离子型硫氰基试剂(N-硫氰基糖精)的一种新的自由基机理.

关键词：硫氰化环化硫氰酸酯四氢喹啉