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狼毒素（Chamaejasmine)的不对称合成研究

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狼毒素（Chamaejasmine)的不对称合成研究

作者：黄锦标兰州大学

学位级别：硕士

本论文分为两大部分,第一部分是关于天然产物狼毒素不对称合成的研究,在第一章中论述。第二部分是关于3,3”-双黄烷酮的不对称合成,内容为第二章。第一部分详细完整地总结了我们小组之前对狼毒素及3,3”-双黄烷酮类化合物的全合成的研... 详细信息

本论文分为两大部分,第一部分是关于天然产物狼毒素不对称合成的研究,在第一章中论述。第二部分是关于3,3”-双黄烷酮的不对称合成,内容为第二章。第一部分详细完整地总结了我们小组之前对狼毒素及3,3”-双黄烷酮类化合物的全合成的研究,还有前人对手性黄烷酮的不对称合成工作的总结。天然产物狼毒素的发现揭示了自然界中3,3”-双黄烷酮类化合物的存在,这类化合物具有抗疟、抑制肿瘤及抗HIV活性。本小组在2005年首次完成了外消旋天然产物狼毒素及一系列3,3”-双黄烷酮类化合物的全合成工作,在此基础上要开展这类光学活性天然产物的不对称全合成。 3,3”-双黄烷酮类化合物都是由两个黄烷酮片段彼此在C-3位连接而成,分子中有C2*,C3*,C2”*,C3”*四个相连的手性中心,其中C2*和C2”*是两分子黄烷酮片段中的在各自C-2位的手性中心,C3*和C3”*是由于在C3和C3"位形成的C-C键旋转受阻产生的。因此,狼毒素的不对称全合成首先要解决单片段黄烷酮的不对称合成问题。在得到手性黄烷酮后,然后借鉴金属参与的碘代黄烷酮的还原偶联反应建立两分子黄烷酮间的C3-C3"键,以期得到不对称的3,3”-双黄烷酮类化合物及光学活性的狼毒素,从而完成这一类化合物的仿生不对称合成研究。第二部分系统完整地介绍了3,3”-双黄烷酮类化合物的不对称全合成：其中包括两步关键反应,分别是第四步查耳酮关环反应,我们运用的是一奎宁衍生的硫脲催化剂催化酯基查耳酮的共轭加成,以很高的收率得到了光学活性的黄烷酮,比之前在碱性条件下合环收率(70%)有很大提高。另一步是金属参与的自由基还原偶联反应,遗憾的是该反应收率还是很低,我们仅以4%的收率得到光学活性的双黄烷酮,ee值为91%。

关键词：狼毒素不对称合成天然产物双黄烷酮光学活性

瑞香狼毒和狼毒素对体外培养小鼠白血病P_(388)细胞生长的影响

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中药材 1996年第11期19卷 567-569页

作者：樊俊杰贾正平谢景文周景熙兰州军区总医院兰州730050

瑞香狼毒水提物(ScL)对体外培养的小鼠白血病P_(388)细胞生长、集落形成和MTT甲化合物生成有显著抑制作用,并和剂量呈正相关。0.25～169·L^(-1)处理细胞24h,细胞生长抑制率为2.8～88.4％,MTT甲化合物生成抑制率为3.1～73.0％,处理细胞1... 详细信息

瑞香狼毒水提物(ScL)对体外培养的小鼠白血病P_(388)细胞生长、集落形成和MTT甲化合物生成有显著抑制作用,并和剂量呈正相关。0.25～169·L^(-1)处理细胞24h,细胞生长抑制率为2.8～88.4％,MTT甲化合物生成抑制率为3.1～73.0％,处理细胞12h,P_(388)细胞软琼脂集落形成率减少0.9～70.9％。从瑞香狼毒中提出的狼毒素(Cha)对体外培养的小鼠白血病P_(388)细胞生长的抑制作用较ScL弱,0.25～50mg·L^(-1)处理细胞24h,细胞生长抑制率为1.6～32.8％;提示Cha不是ScL的主要抗肿瘤活性成分。

关键词：瑞香狼毒狼毒素 P388细胞系白血病

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狼毒素对线辣椒害虫田间防效试验初探

青海农技推广 2022年第4期 55-56,68页

作者：张礼王秀娟马新明马自林青海省海东市循化县农业农村和科技局青海循化811100 青海省农业技术推广总站青海西宁810000

线辣椒生产在青海省农业经济作物中具有重要意义,也是循化县经济作物的支柱产业,随着种植业产业提升和人民群众对农产品安全的需求,线辣椒病虫害绿色防控已逐渐成为制约该产业增产增收的关键因素。在循化县开展狼毒素对线辣椒害虫田间... 详细信息

线辣椒生产在青海省农业经济作物中具有重要意义,也是循化县经济作物的支柱产业,随着种植业产业提升和人民群众对农产品安全的需求,线辣椒病虫害绿色防控已逐渐成为制约该产业增产增收的关键因素。在循化县开展狼毒素对线辣椒害虫田间防效试验,旨在为线辣椒虫害绿色防控提供依据。

关键词：狼毒素线辣椒虫害防效

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狼毒素对常见植物病原菌的活性测定

农业科技与信息 2020年第20期 36-40页

作者：李增强甘肃省兰州市西固区元峁山林场甘肃兰州730060

本试验以甘肃国力生物科技开发有限公司研发生产的1.6%狼毒素水乳剂和9.5%狼毒素原药作为供试药剂,以50℃热水为狼毒素原药的增溶剂,以农业生产中常见的12种植物病原菌黄瓜枯萎病菌、马铃薯丝核病菌、番茄灰霉病菌、番茄早疫病菌、茄子... 详细信息

本试验以甘肃国力生物科技开发有限公司研发生产的1.6%狼毒素水乳剂和9.5%狼毒素原药作为供试药剂,以50℃热水为狼毒素原药的增溶剂,以农业生产中常见的12种植物病原菌黄瓜枯萎病菌、马铃薯丝核病菌、番茄灰霉病菌、番茄早疫病菌、茄子菌核病菌、小麦长蠕孢菌、棉花炭疽病菌、油菜菌核病菌、大麦赤霉菌、西瓜蔓枯病菌、棉花枯萎病菌、枸杞炭疽病菌为供试病原菌,用生长速率测定法,筛选出狼毒素原药和制剂对这几种植物病原菌的抑菌活性的EC50,并分析2种药剂在同一浓度下对不同植物病原菌的显著性差异。结果表明:2种药剂对植物病原菌均表现出较强的抑菌效果,狼毒素原药的抑菌效果总体上低于狼毒素水乳剂,狼毒素原药的EC50高于狼毒素水乳剂。

关键词：狼毒素植物病原菌抑菌作用

狼毒素通过Akt途径诱导Hep-2细胞凋亡的实验研究

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哈尔滨医科大学学报 2019年第6期53卷 576-579,583页

作者：王宇杨国娜林丽红王超哈尔滨医科大学附属第二医院耳鼻咽喉-头颈外科黑龙江哈尔滨150081 黑龙江省亚布力林区人民医院耳鼻喉科黑龙江尚志150600 哈尔滨市第四医院耳鼻喉科黑龙江哈尔滨150026

目的研究狼毒素与人Hep-2喉癌细胞生长之间的关系,并探究其可能的作用机制。方法MTT法检测狼毒素对Hep-2的增殖的影响。Western Blot法检测狼毒素作用于Hep-2细胞后的裂解产物表达,并作定量分析。构建裸鼠模型,喂饲狼毒素后观察裸鼠的... 详细信息

目的研究狼毒素与人Hep-2喉癌细胞生长之间的关系,并探究其可能的作用机制。方法MTT法检测狼毒素对Hep-2的增殖的影响。Western Blot法检测狼毒素作用于Hep-2细胞后的裂解产物表达,并作定量分析。构建裸鼠模型,喂饲狼毒素后观察裸鼠的变化。ELISA法检测裸鼠移植瘤中的细胞凋亡。结果狼毒素抑制Hep-2细胞生长,总体表现为剂量-时间依赖性。经狼毒素处理过的Hep-2细胞中Akt在473位点丝氨酸的磷酸化呈现显著的剂量依赖性下降,此外,狼毒素作用后显著减少了caspase-9和caspase-3的活性。在动物实验中,灌饲狼毒素的裸鼠的瘤体显著缩小(P狼毒素可以抑制体外及体内人Hep-2喉癌细胞生长,其机制最有可能为直接通过AKT信号通路发挥其潜在的抗肿瘤作用。狼毒素可能成为一种新的治疗喉癌的化疗药物。

关键词：狼毒素 Hep-2 Akt 凋亡

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狼毒素对蔬菜害虫田间防效试验研究

农业科技与信息 2015年第22期 57-58页

作者：李树森魏周秀王德珍毛森煜甘肃省临泽县植保植检站甘肃临泽734200

狼毒素水乳剂是新型、环保、低毒的水基化农药，具有胃毒、触杀作用，是目前替代高毒农药的品种之一。试验结果标明：1．6％狼毒素水乳剂以1000～1500mL／hm^2喷雾，防治十字花科蔬菜害虫菜蛾，防效在96％以上。

关键词：狼毒素蔬菜害虫防效

狼毒素中间体合成中的意外产物——间苯三酚的偶联反应

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兰州大学学报(自然科学版) 1985年第4期 56-60页

作者：陈俊杰杨伟文李裕林谭镇

在狼毒素中间体合成中发现一意外产物(I),经红外、核磁和质谱等光谱确定为一联苯化合物——根皮葡酚.此化合物极易由间苯三酚在 AlCl、ZnCl、HBO、HSO等酸性介质中失水偶联而形成.

关键词：间苯三酚狼毒素产物联苯化合物中间体偶联反应

瑞香科狼毒中的双二氢黄酮——狼毒素(Chamaejasmine)的结构

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科学通报 1979年第1期24卷 24-26页

作者：黄文魁张振杰兰州大学化学系襄樊市卫生防疫站兰州大学化学系

有数种不同科属的植物民间俗名都称“狼毒”。本文报道的狼毒素是从甘肃临洮一带采集的瑞香科狼毒属植物——狼毒(stellera chamaejasmae L.)根部中提取的一种酸性物质,以往已报道过它的纯化、结晶以及初步的化学性质研究,但未能确定其... 详细信息

有数种不同科属的植物民间俗名都称“狼毒”。本文报道的狼毒素是从甘肃临洮一带采集的瑞香科狼毒属植物——狼毒(stellera chamaejasmae L.)根部中提取的一种酸性物质,以往已报道过它的纯化、结晶以及初步的化学性质研究,但未能确定其结构。新近的工作表明,狼毒素是一种具有双二氢黄酮结构的化合物,可用式I表示,式I实际上是两分子柚皮素(Naringenin)(Ⅱ)在3位彼此接合的结果。

关键词：狼毒素瑞香科 Chamaejasmine 二氢黄酮

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7-甲氧基狼毒素的分离与结构测定

高等学校化学学报 1984年第5期5卷 668-670页

作者：杨伟文邢有权宋茂森许俊英黄文魁兰州大学化学系

西北狼毒(Stellera Chamaejasme L.)广泛分布于我国西北、华北,本实验的植物原料采自甘肃临洮一带.西北狼毒的化学成分,有过报导[1],曾分离得到一些中性内酯成份,还有人做过一些定性检验.1959,年黄文魁等从西北狼毒中分得一酚性成份,并... 详细信息

西北狼毒(Stellera Chamaejasme L.)广泛分布于我国西北、华北,本实验的植物原料采自甘肃临洮一带.西北狼毒的化学成分,有过报导[1],曾分离得到一些中性内酯成份,还有人做过一些定性检验.1959,年黄文魁等从西北狼毒中分得一酚性成份,并确定其结构为狼毒素[2,3].最近我们又分得一新的酚性成份,经IR、UV、MS和NMR等方法测定为7-甲氧基狼毒素.该化合物未见文献报导.由于狼毒素与7-甲氧基狼毒素化学结构相似,且含量低(约为干狼毒根重的0.15%),曾用化学法、重结晶法及柱层层析分离,都未能奏效.本文用化学法结合薄层层析和重结晶法分离得到.

关键词：重结晶法植物原料定性检验层析分离薄层层析狼毒素文献报导黄文魁