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结合模板替代和“牺牲空间”法分子印迹聚合物的合成及对目标分子的识别性能

结合模板替代和“牺牲空间”法分子印迹聚合物的合成及对目标分子...

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作者：吴超福建师范大学

学位级别：硕士

多溴二苯醚(PBDEs)是广泛使用的一类添加型阻燃剂。本研究选取4,4’-二溴二苯醚作为研究对象,利用“牺牲空间”模板替代思想,我们设计和合成了两种以氨基甲酸酯的羰基为牺牲基团的新型功能单体。由于4,4’-二溴二苯醚分子中不含功能基团... 详细信息

多溴二苯醚(PBDEs)是广泛使用的一类添加型阻燃剂。本研究选取4,4’-二溴二苯醚作为研究对象,利用“牺牲空间”模板替代思想,我们设计和合成了两种以氨基甲酸酯的羰基为牺牲基团的新型功能单体。由于4,4’-二溴二苯醚分子中不含功能基团,不能与功能单体形成复合物,因此选用分子结构和尺寸相似的4,4’-二溴二苯胺作为替代模板。通过亲核取代反应生成氨基甲酸酯,除去替代模板分子后的结合位点恰好适应“牺牲空间”要求。具体研究工作如下：一.基于上述设计、合成思路,成功制备了功能单体4-乙烯基-二(4-溴苯基)氨基甲酸酯。利用其结构中含有双键,采用自由基聚合机理制备分子印迹聚合物,得到的聚合物在碱性条件下水解,氨基甲酸酯键断裂以除去模板分子,得到半共价型分子印迹聚合物。通过印迹聚合物对4,4’---溴二苯醚的等温吸附、吸附动力学及选择性吸附,发现印迹聚合物和非印迹聚合物的吸附容量分别达21.35 μmol g和5.25μmol g,吸附因子等于4.07,分子印迹聚合物对4,4’-二溴二苯醚的吸附行为符合Freundlich模型,吸附动力学过程符合准二级动力学模型特征。该方法对模板分子的检测具有良好的选择性、重现性。此外,我们利用所制备的分子印迹聚合物通过标准加样法检测实际样品,回收率达到94.07%。该方法有望应用于实际样品中4,4’-二溴二苯醚的检测。二.通过二步法合成邻羟基乙酰苯胺与替代模板分子(4,4’-二溴二苯胺)的复合物2-乙酰胺苯基-二(4-溴苯基)氨基甲酸酯。通过红外光谱、核磁共振波谱对合成产物的化学结构进行表征。利用电聚合的方法在IT0导电玻璃表面合成聚2-乙酰胺苯基-二(4-溴苯基)氨基甲酸酯,之后将该电极浸入NaOH甲醇溶液中除去替代模板,最终得到分子印迹聚合物修饰电极(MIP-ITO)。利用循环伏安法和线性扫描伏安法,研究该MIP-ITO的电化学性能。峰电流响应与4,4’-二溴二苯醚浓度在1.0×10-5.0×10mol/L内呈线性关系,检出限(D)为1.6×10mo lL,同一印迹修饰电极对4,4’-二溴二苯醚浓度响应值的相对标准偏差(RSD)为4.3% (n=6)。同时,对于4,4’-二溴二苯醚,分子印迹传感器显示出灵敏度高、选择性强、重现性好。另外,该分子印迹传感器应用于标准加样法检测4,4’-二溴二苯醚。

关键词： 4,4’-二溴二苯醚替代模板牺牲空间法吸附分子印迹修饰电极电聚合

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牺牲空间法制备胆酸分子印迹聚合物

牺牲空间法制备胆酸分子印迹聚合物

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2005年全国高分子学术论文报告会

作者：王永健张杰朱晓夏南开大学生命科学学院生物活性材料教育部重点实验室南开大学化学学院吸附与分离功能高分子材料重点实验室南开大学化学学院吸附与分离功能高分子材料重点实验室

＜正＞牺牲空间法是利用共价方法合成分子印迹聚合物,再通过非共价作用达到对模板分子的识别。所合成的印迹聚合物对模板分子具有很好的识别性能且结合动力学性能好。本研究通过酰化反应在胆酸的3位羟基引入甲基丙烯酰基制得含有模板分... 详细信息

＜正＞牺牲空间法是利用共价方法合成分子印迹聚合物,再通过非共价作用达到对模板分子的识别。所合成的印迹聚合物对模板分子具有很好的识别性能且结合动力学性能好。本研究通过酰化反应在胆酸的3位羟基引入甲基丙烯酰基制得含有模板分子的可聚合单体,经与二甲

关键词：分子印迹牺牲空间法胆酸

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基于牺牲空间策略分子印迹杂化物的设计、合成与应用

基于牺牲空间策略分子印迹杂化物的设计、合成与应用

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作者：郑锦华福建师范大学

学位级别：硕士

多溴二苯醚是一类广泛用作阻燃剂的持续性有机污染物,本论文选取其中的4,4'-二.溴二苯醚为研究对象,基于“牺牲空间”策略设计和合成分子印迹杂化物。具体地,对于结构中没有活泼氢的模板分子(4,4'-二溴二苯醚),提出一种基于牺牲空间策... 详细信息

多溴二苯醚是一类广泛用作阻燃剂的持续性有机污染物,本论文选取其中的4,4'-二.溴二苯醚为研究对象,基于“牺牲空间”策略设计和合成分子印迹杂化物。具体地,对于结构中没有活泼氢的模板分子(4,4'-二溴二苯醚),提出一种基于牺牲空间策略的“模板替代”思想,即采用具有活泼氢的4,4'-二溴二苯胺作为替代模板进行印迹。通过亲核取代反应生成热力学可逆的脲键,除去模板后的识别位点恰好符合“牺牲空间法”的要求,能对4,4'-二溴二苯醚进行特异识别。从3-氨丙基三乙氧基硅烷出发,以三光气为酰基试剂,采用简单、高效方法合成含脲基和二苯胺的功能性有机硅氧烷及含脲基和4,4'-二溴二苯胺的功能性有机硅氧烷,并通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱对所合成的产物的结构进行表征。然后,采用溶胶-凝胶法将功能性硅氧烷单体用于制备分子印迹杂化物,在单分散二氧化硅粒子表面形成印迹层,通过热处理除去脲键,在表面印迹层产生氨基识别位点,并用索氏提取装置洗脱模板分子4,4'-二溴二苯胺,得到基于牺牲空间策略的表面分子印迹杂化物。印迹杂化物的制备过程通过红外光谱、热重分析和场发射扫描电镜对其进行表征,证实该分子印迹杂化物表面印迹层厚度为15nm,材料形貌规整,且热稳定性高。印迹杂化物的性能通过等温吸附、间歇吸附及选择性吸附进行测试,结合等温吸附模型、动力学模型及量子化学模拟对印迹杂化物的吸附行为、识别机理进行推测,并进一步将该印迹杂化物用于复杂土壤样品进行回收测试来评估实用性。实验结果表明：印迹杂化物键合容量高达18.13μmol g-1,是非印迹杂化物的2.36倍,表明基于牺牲空间策略的模板替代达到预期效果;印迹杂化物对4.4'-二澳二苯醚具有较好选择性,识别过程主要通过氢键作用,识别位点的有无及分子尺寸大小对识别过程都有影响;印迹杂化物对土壤标准加样溶液中4,4'-二溴二苯醚一步回收率达98.2%,色谱曲线表明回收、分离效果较好。最后,基于牺牲空间策略的模板替代思想合成另外两种新型功能性化合物,可用作4,4'-二溴二苯醚检测的敏感材料。

关键词： 4,4’-二溴二苯醚牺牲空间法模板替代分子印迹杂化物吸附

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基于“牺牲空间”策略和改性氧化石墨烯的分子印迹电化学传感器的制备及应用

基于“牺牲空间”策略和改性氧化石墨烯的分子印迹电化学传感器的...

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作者：黄雅羡福建师范大学

学位级别：硕士

多溴二苯醚对人体可造成极大的危害如干扰内分泌机制和生殖系统、毒害神经系统等,因此对多溴二苯醚的检测非常重要。现阶段采用的检测方法如色谱-质谱联用大多存在仪器操作麻烦,设备昂贵等各种问题。电化学方法作为一种快速方便的检测... 详细信息

多溴二苯醚对人体可造成极大的危害如干扰内分泌机制和生殖系统、毒害神经系统等,因此对多溴二苯醚的检测非常重要。现阶段采用的检测方法如色谱-质谱联用大多存在仪器操作麻烦,设备昂贵等各种问题。电化学方法作为一种快速方便的检测分析方法,可解决现阶段检测手段存在的不足之处,但其无法对目标物质进行选择性识别,因此引入对目标物质具有高亲和性和选择性的分子印迹聚合物作为敏感识别元件,将电化学与分子印迹技术结合制成分子印迹电化学传感器,可快速、方便地进行选择性检测。本论文选取多溴二苯醚中含有两个溴原子的同系物,4,4'-二溴二苯醚作为检测目标物质,主要研究工作如下:1.研制了一种快速、简单、灵敏且可选择性识别4,4'-二溴二苯醚的分子印迹电化学传感器,通过电沉积方法在玻碳电极上形成一层分子印迹溶胶凝胶膜。该体系中,3-氨丙基三乙氧基硅烷作为功能单体,正硅酸四乙酯作为交联剂,4,4'-二溴二苯醚作为模板分子,加酸催化水解聚合后,电沉积于玻碳电极上,洗脱除去模板分子,则分子印迹溶胶凝胶膜可识别4,4'-二溴二苯醚的“空穴”得以形成。本实验对可影响该传感器的各个实验参数进行了详细的探究。用循环伏安法和差示脉冲伏安法对所研制传感器的性能进行了表征,结果表明该传感器在1.0-9.0 μM范围内对模板分子具有线性关系,最低检测限可达到0.04 μM。并运用标准加入法对土壤实际样品进行测定,结果表明其回收率在97.8-102.5%,标准偏差为2.0-4.0%。该研究表明此传感器在测定实际样品中的痕量4,4'-二溴二苯醚具有广阔的应用前景。2.应用替代模板“牺牲空间法”合成4,4'-二溴二苯醚分子印迹杂化物,并将其与电化学方法结合,制备了一种可选择性识别检测4,4'-二溴二苯醚的分子印迹碳糊电极。由于4,4'-二溴二苯醚无活泼官能团可与功能单体进行化学反应形成共价键,选用4,4'-二溴二苯胺作为替代模板参与分子印迹合成过程。该体系中,将替代模板牺牲空间法合成的物质作为功能单体前驱体,正硅酸四乙酯作为交联剂,先后加酸和碱催化水解聚合,用氢化铝锂还原脲基除去替代模板后得到分子印迹杂化物,做成修饰碳糊电极后,用循环伏安法和差示脉冲伏安法对其性能进行表征。结果表明该碳糊电极线性范围为0-0.7 μM,最低检测限可达7.5 nM。并运用标准加入法对水实际样品进行测定,结果表明其回收率在99.3-105.0%,标准偏差2.3-3.0%。说明该传感器可成功应用于4,4'-二溴二苯醚的检测。3.应用替代模板“牺牲空间法”,以4,4'-二溴二苯胺为替代模板修饰氧化石墨烯合成了一种含氧化石墨烯的4,4'-二溴二苯醚分子印迹杂化物,并制成以此分子印迹杂化物为敏感元件,以铁氰化钾作为探针的分子印迹碳糊电极。用循环伏安法和差示脉冲伏安法对其性能进行表征。结果表明与未加氧化石墨烯的碳糊电极相比,该传感器反应时间较快,且灵敏度较高、选择性较好。说明作为二维材料,氧化石墨烯可提高分子印迹杂化物的洗脱和重新识别模板分子的能力,同时作为纳米材料,其巨大的比表面积可缩短反应时间和提高灵敏度。该传感器线性范围为0.003-0.5μM和1-10 μM,检测限可低至4.5 nM。并运用标准加入法对水实际样品进行测定,结果表明其回收率在99.1到102.0%之间,标准偏差为2.0-3.0%。

关键词：多溴二苯醚溶胶凝胶牺牲空间法分子印迹杂化物电化学传感器

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基于碳陶瓷材料/分子印迹聚合物的胆固醇生物传感器的研究

基于碳陶瓷材料/分子印迹聚合物的胆固醇生物传感器的研究

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中国化学会第28届学术年会

作者：李海东徐国宝童跃进关怀民福建师范大学化学与材料学院福建省高分子材料重点实验室中科院长春应用化学研究所

＜正＞首先利用"牺牲空间法"合成胆固醇分子印迹甲壳质基聚合物（MIP）[1],考虑到该聚合物不具备导电性,因此在合成聚合物的过程中引入适量碳纳米管（MWCNTs）。通过溶胶-凝胶技术制作以碳陶瓷材料为载体[2],胆固醇分子印迹聚合物为识... 详细信息

＜正＞首先利用"牺牲空间法"合成胆固醇分子印迹甲壳质基聚合物（MIP）[1],考虑到该聚合物不具备导电性,因此在合成聚合物的过程中引入适量碳纳米管（MWCNTs）。通过溶胶-凝胶技术制作以碳陶瓷材料为载体[2],胆固醇分子印迹聚合物为识别元素的碳陶瓷电极（CCE/MIP）。

关键词：牺牲空间法胆固醇分子印迹聚合物碳陶瓷电极生物传感器.

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二溴二苯醚分子印迹传感器的制备及其性能研究

二溴二苯醚分子印迹传感器的制备及其性能研究

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2015年全国高分子学术论文报告会

作者：吴超童跃进关怀民福建师范大学材料科学与工程学院福建师范大学化学与化工学院福建省高分子材料重点实验室

本文基于牺牲空间和模板替代分子印迹策略,首先通过二步法合成一种可电化学聚合的功能单体（邻羟基乙酰苯胺）与替代模板分子（二溴二苯胺）的复合物,即2-乙酰胺苯基-二（4-溴苯基）氨基甲酸酯,并利用红外光谱和核磁共振波谱证实了上述... 详细信息

本文基于牺牲空间和模板替代分子印迹策略,首先通过二步法合成一种可电化学聚合的功能单体（邻羟基乙酰苯胺）与替代模板分子（二溴二苯胺）的复合物,即2-乙酰胺苯基-二（4-溴苯基）氨基甲酸酯,并利用红外光谱和核磁共振波谱证实了上述复合物的化学结构;其次,通过循环伏安法该复合物在ITO导电玻璃表面发生电化学聚合,聚合产物经碱解反应使得氨基甲酸酯键断裂以除去二溴二苯胺分子,进而获得分子印迹聚合物修饰的二溴二苯醚（模板分子）传感器。利用循环伏安法研究传感器对多溴二苯醚的吸附敏感性能,并与非印迹聚合物进行比较。研究结果显示,二溴二苯醚分子印迹聚合物传感器的氧化峰电流达到79.50μA（i0）,而传感器吸附二溴二苯醚分子（9×10-6 mol/L）一定时间后,由于传感器表面印迹空穴被模板分子占有导致相应电流值减小到48.02μA（ic）,相对电流变化31.48μA（ΔMIPi）。而ITO玻璃表面修饰的非分子印迹聚合物膜对二溴二苯醚的峰电流响应变化ΔNIPi明显降低（4.35μA）。

关键词： 4,4’-二溴二苯醚分子印迹聚合物电聚合牺牲空间法替代模板

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