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烷氧基胺的应用及合成工艺浅析

安徽化工 2008年第4期34卷 25-27页

作者：夏岚杨伟锋李玉喜潘忠稳安徽大学化学化工学院安徽合肥230039

烷氧基胺或其盐酸盐是一种重要的农药、医药中间体,对其应用和合成工艺路线进行了综述。

关键词：烷氧基胺应用合成

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基于热可逆烷氧基胺的本征自修复型甲基丙烯酸酯弹性体

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基于热可逆烷氧基胺的本征自修复型甲基丙烯酸酯弹性体

2015年全国高分子学术论文报告会

作者：张泽平卢焰容敏智章明秋中山大学聚合物复合材料及功能材料教育部重点实验室

本工作旨在实现中等温度下甲基丙烯酸酯弹性体的自修复,采用4-羟基-2,2,4,4,-四甲基-哌啶氮氧自由基（4-OH-TEMPO）和2,2’-偶氮(2-甲基-N-（2-羟乙基）丙酰胺（AMHEPA）为主要原料,经多步反应合成一种末端带碳碳双键的单体（Dima）;然... 详细信息

本工作旨在实现中等温度下甲基丙烯酸酯弹性体的自修复,采用4-羟基-2,2,4,4,-四甲基-哌啶氮氧自由基（4-OH-TEMPO）和2,2’-偶氮(2-甲基-N-（2-羟乙基）丙酰胺（AMHEPA）为主要原料,经多步反应合成一种末端带碳碳双键的单体（Dima）;然后将Dima和三羟甲基丙烷三（3-巯基丙酸酯）（TMPMP）或四（3-巯基丙酸季戊四醇四酯）（PETMP）通过碱催化迈克尔加成反应,制备不同交联密度的聚合物（Dima/TMPMP/DBU）,利用体系中的C-ON热可逆键实现本征自修复。采用FTIR、NMR、MS、EA等手段对单体结构进行表征,而聚合物则采用Raman、DMA、DSC等手段表征其结构,并借助ESR研究单体和聚合物内C-ON键的均裂温度。修复性能则采用修复前后拉伸强度的比值进行表征,结果表明在80o C下修复4h,聚合物的平均修复效率为98.6%,交联密度较大的聚合物平均修复效率为39.1%;此外,80o C（3MPa）条件下粉碎再回收试样,可分别恢复86.0%和73.9%的拉伸强度。

关键词：本征自修复甲基丙烯酸酯烷氧基胺热可逆性

基于热可逆烷氧基胺的本征自修复型硬质聚氨酯

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基于热可逆烷氧基胺的本征自修复型硬质聚氨酯

2013年全国高分子学术论文报告会

作者：张泽平容敏智章明秋中山大学聚合物复合材料及功能材料教育部重点实验室

＜正＞本工作以设计具有室温自修复功能的硬质聚氨酯材料为目的,采用4-羟基-2,2,4,4,-四甲基-哌啶氮氧自由基（4-OH-TEMPO）和4,4′-偶氮双（4-氰基戊醇）（ACPO）为原料,合成一种带有热可逆C-ON键并且两端为羟基的烷氧基胺二元醇单体,... 详细信息

＜正＞本工作以设计具有室温自修复功能的硬质聚氨酯材料为目的,采用4-羟基-2,2,4,4,-四甲基-哌啶氮氧自由基（4-OH-TEMPO）和4,4′-偶氮双（4-氰基戊醇）（ACPO）为原料,合成一种带有热可逆C-ON键并且两端为羟基的烷氧基胺二元醇单体,然后将二醇单体和异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）、聚乙二醇（PEG2000）反应制得硬质聚氨酯,通过材料中的C-ON热可逆键实现室温下的本征自修复。采用FTIR、NMR、MS、EA等多种分析手段对单体结构进

关键词：本征自修复硬质聚合物烷氧基胺室温热可逆性

含烷氧基胺的两亲性嵌段聚合物胶束的制备及其光刺激响应行为

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含烷氧基胺的两亲性嵌段聚合物胶束的制备及其光刺激响应行为

中国化学会2017全国高分子学术论文报告会

作者：傅代华王占华夏和生四川大学

开发同时兼具治疗和诊断功能的抗癌药物是目前抗癌药物发展的重要方向。烷氧基胺作为一种动态键,其C-ON键在外界刺激下可发生可逆断裂生成碳自由基和氮氧自由基。其中高反应活性的碳自由基可杀死肿瘤细胞,起到治疗作用;而相对稳定的氮... 详细信息

开发同时兼具治疗和诊断功能的抗癌药物是目前抗癌药物发展的重要方向。烷氧基胺作为一种动态键,其C-ON键在外界刺激下可发生可逆断裂生成碳自由基和氮氧自由基。其中高反应活性的碳自由基可杀死肿瘤细胞,起到治疗作用;而相对稳定的氮氧自由基具有顺磁性,可作为Overhauser增强磁共振成像（OMRI）的造影剂,能检测治疗过程。本文以聚乙二醇单甲醚（mP EG）为亲水段,聚丙二醇单丁醚（PPG）为疏水端,制得了分子链中间含有烷氧基胺（CON）的两亲性嵌段聚合物PEG-CON-HDI-PPG。通过选择性溶剂诱导法制备了嵌段聚合物胶束,研究了聚合物胶束在光刺激下的响应行为。结果表明,光照下可使烷氧基胺发生均裂;用该胶束包覆药物,可以实现对药物的光控刺激释放。

关键词：两亲性嵌段聚合物胶束烷氧基胺光控药物释放

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最新专利文摘

石油化工 2006年第9期 857+871+885+890+895+905-906页

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L-副刀豆氨酸的制备

中国医药工业杂志 2007年第8期38卷 547-548页

作者：张小林胡延雷高艳南昌大学基础化学实验中心南昌大学环境科学与工程学院江西南昌330031

N-苄氧羰基-L-高丝氨酸内酯经羧基保护、溴化、缩合、水解等反应制得烷氧基胺类抗肿瘤物质L-副刀豆氨酸,总收率约62%。

关键词： L-副刀豆氨酸烷氧基胺抗肿瘤物质中间体合成

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耐氧氮氧稳定自由基聚合的机理研究及其应用

耐氧氮氧稳定自由基聚合的机理研究及其应用

作者：董欣郑州大学

学位级别：硕士

可逆失活自由基聚合(RDRP)为各种具有精确控制的分子结构的先进材料合成开辟了新的途径。但由于缺乏对氧气的耐受性使得RDRP在低容量或工业规模应用时特别具有挑战性。此外,对于一些特殊的系统(如在生物体内,高通量系统),也需要聚合能... 详细信息

可逆失活自由基聚合(RDRP)为各种具有精确控制的分子结构的先进材料合成开辟了新的途径。但由于缺乏对氧气的耐受性使得RDRP在低容量或工业规模应用时特别具有挑战性。此外,对于一些特殊的系统(如在生物体内,高通量系统),也需要聚合能够在有氧条件下进行。氮氧稳定自由基聚合(NMP)是一种非常有吸引力的RDRP体系,烷氧基胺作为休眠种与瞬时碳中心自由基形成可逆失活平衡机制,实现对聚合反应的控制。由于NMP体系简单,能够合成分子量可控以及拥有特殊结构的无色无刺激气味的聚合物,因此在工业领域中有广泛的应用潜力。然而到目前为止,具有耐氧性的NMP聚合鲜有报道。在本论文中,合成了烷氧基胺3-((2-氰基丙烷-2-氧基)-(环己基)氨基)-2,2-二甲基-3-苯丙腈(Dispolreg 007),并构建了以Dispolreg 007为引发剂的耐氧NMP聚合体系。利用耐氧NMP合成聚合物凝胶材料,对比了NMP法与传统自由基聚合(CRP)法合成交联网络的各种性能,并研究了基于NMP聚合的聚合物交联网络“活性”特征。最后以传统的溶液聚合为模型探索耐氧机理,进而开发了以水为连续相的细乳液NMP耐氧聚合体系。具体研究内容如下:(1)合成Dispolreg 007,在不依赖外部脱氧以及加入任何其他还原剂的情况下,构建耐氧NMP聚合体系。通过分析不同条件下的聚合动力学,结合对聚合产物机构和特征基团的表征,探究NMP聚合的耐氧机理。通过探究氧气含量对聚合的影响,探索聚合体系的通用性。(2)利用耐氧NMP合成聚合物凝胶材料。以甲基丙烯酸酯接枝的聚二甲基硅氧烷(MA-PDMS)作为交联剂,Dispolreg 007作为引发剂,选用丙烯酸叔丁酯(t BA)、2-(全氟辛基)乙基甲基丙烯酸酯(FMA)为单体进行氮氧稳定自由基聚合合成聚合物交联网络。并对其进行交联度、热稳定性以及机械性能的测试与后修饰的验证。(3)以Dispolreg 007为引发剂,结合酶催化法构建细乳液耐氧NMP聚合体系。分析耐氧体系的聚合动力学,探究酶催化法的耐氧机理并考察体系的通用性。

关键词：氮氧稳定自由基聚合烷氧基胺原位耐氧法聚合物交联网络

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氮氧自由基调制的热可逆橡胶材料的制备

氮氧自由基调制的热可逆橡胶材料的制备

作者：梁栋华南理工大学

学位级别：硕士

传统的橡胶是以共价键的方式来构建交联网络结构,制备的橡胶材料难以回收再利用,对环境造成黑色污染的同时,严重威胁着人们的健康及生态平衡。如果橡胶材料在废弃之后能通过加工使其重新恢复到原来的使用性能,那么就可以充分发挥材料的... 详细信息

传统的橡胶是以共价键的方式来构建交联网络结构,制备的橡胶材料难以回收再利用,对环境造成黑色污染的同时,严重威胁着人们的健康及生态平衡。如果橡胶材料在废弃之后能通过加工使其重新恢复到原来的使用性能,那么就可以充分发挥材料的使用价值。赋予橡胶热可逆结构是实现橡胶热可逆重复加工的有效方法。本研究通过制备带有氮氧自由基的热可逆交联剂代替传统交联剂直接交联橡胶,从而赋予橡胶热可逆重复加工的能力。本文首先合成了含有氮氧自由基的热可逆交联剂双（2,2,6,6-四甲基哌啶氧基）-（4-甲基-1,3-亚苯基）二氨基甲酸酯（DTEMPO）,并将其应用于热可逆丁苯橡胶（DSBR）的制备,通过红外光谱、核磁共振氢谱、和电子自旋共振分析等测试手段表征DTEMPO的结构及证明了DSBR在交联过程中主要是氮氧自由基与橡胶分子链上碳碳双键的反应,其热可逆机理主要是交联点烷氧基胺在高温时发生裂解产生碳自由基与氮氧自由基,在低温时重新键合形成烷氧基胺结构。通过与单官能度交联剂反应的橡胶对比发现,DTEMPO具有交联丁苯橡胶的作用。弹性模量分析表明,DSBR的弹性模量在高温时下降低温时上升。通过在二甲苯中的高温溶胀实验表明,DSBR在高温中将发生解交联。通过拉伸试验表明随着DTEMPO用量的增大,DSBR的拉伸强度先增大后减小,当DTEMPO用量为10 phr时拉伸强度达到7.46 MPa,断裂伸长率达到1057%。且与硫磺交联的丁苯橡胶相比,DSBR具有较高力学强度的同时还具有优异的重复加工性能。本文还在DTEMPO的基础上制备了另一种热可逆交联剂4-甲基-1,3-亚苯基-双（乙基氨甲酰基）双（2,2,6,6-四甲基哌啶氧基）二苯乙基苯甲酸酯（STEMPO）,并应用于热可逆顺丁橡胶（TBR）的制备。利用红外光谱和电子自旋共振等测试手段证明TBR在热可逆过程中也同样是交联点烷氧基胺高温时发生裂解产生碳自由基与氮氧自由基,低温时重新键合形成烷氧基胺结构。通过拉伸测试表明当STEMPO用量为15 phr时TBR拉伸强度为4.29 MPa、断裂伸长率为518%,且TBR也具有较好的重复加工性能。加入白炭黑填充TBR制备复合材料发现,白炭黑的加入可对TBR产生补强作用,当白炭黑用量为30 phr时,TBR的拉伸强度达到9.08 MPa,断裂伸长率达到322%,且白炭黑填充的TBR同样具有较好的重复加工能力。

关键词：橡胶热可逆氮氧自由基烷氧基胺交联

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RAFT自由基聚合机理研究

RAFT自由基聚合机理研究

2009年全国高分子学术论文报告会

作者：何军坡敖永刘洋徐江涛韩学琴李长喜复旦大学高分子科学系教育部聚合物分子工程重点实验室

＜正＞通过构建烷氧基胺和双硫酯之间的模型交换反应,研究了RAFT过程调控的活性自由基聚合机理。该反应的特点是利用烷氧基胺作为自由基源,在没有单体存在的情况下,产生的自由基直接和双硫酯进行RAFT反应,生成新的双硫酯和烷氧基胺,这... 详细信息

＜正＞通过构建烷氧基胺和双硫酯之间的模型交换反应,研究了RAFT过程调控的活性自由基聚合机理。该反应的特点是利用烷氧基胺作为自由基源,在没有单体存在的情况下,产生的自由基直接和双硫酯进行RAFT反应,生成新的双硫酯和烷氧基胺,这样就避免了聚合反应

关键词：活性自由基聚合 RAFT过程聚合机理双硫酯烷氧基胺