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锰催化C–H键烯胺化及基于电化学氧化策略构筑C–X（X=N, P）键的反应研究

锰催化C–H键烯胺化及基于电化学氧化策略构筑C–X（X=N, P）键的...

引用

作者：徐中楠广州医科大学

学位级别：硕士

自20世纪中期以来,随着合成化学的高速发展,给人们带来巨额经济利润的同时,随之产生的环境问题也开始逐渐出现。合成化学不仅面临着创造日益复杂的分子的挑战,而且还面临着原子经济和可持续发展的挑战。可持续化学是一个广泛的框架,其... 详细信息

自20世纪中期以来,随着合成化学的高速发展,给人们带来巨额经济利润的同时,随之产生的环境问题也开始逐渐出现。合成化学不仅面临着创造日益复杂的分子的挑战,而且还面临着原子经济和可持续发展的挑战。可持续化学是一个广泛的框架,其中绿色化学是可持续化学的重要组成部分,它解决了绿色合成的问题,并在一定程度上使得合成化学品更为良性。所以,为了支持绿色化学和可持续化学的理念,化学家们应该开发更环保和更绿色的化学过程,这一趋势很可能在未来的几十年里愈加明显。在这种背景下,过渡金属催化C–H键官能团化策略与有机电合成策略开始崭露头角,这两种变革性的合成策略相比于传统有机化学分别具有不同的优势。其中,过渡金属催化C–H键官能团化策略具有副产物少,反应条件温和,起始原料简单易得,不需要底物的预官能团化从而减少了合成步骤等优点。有机电合成策略则具有无需外加氧化还原剂,无需催化剂,反应能源可再生等优势,也给化学家们提供了一种新工具,可以花更少的钱做更多的事情。基于绿色化学的理念,本文基于过渡金属催化C–H键官能团化以及有机电化学策略,发展了锰催化的C–H烯胺化及基于电化学氧化构筑碳杂键的高效合成方法,主要内容如下:（1）过渡金属锰催化的C–H烯胺化反应构筑具有抗肿瘤活性的吲哚嘌呤类衍生物。本策略采用环境友好的水作为溶剂,且仅需低负载量的锰催化剂即可实现该烯胺化反应。此外,该C–H烯胺化反应具有宽泛的底物范围和良好的产率,以及高化学位点选择性和区域选择性。此策略为合成具有抗肿瘤生物活性的吲哚嘌呤杂环衍生物奠定了基础。（2）基于电化学氧化策略构筑中环内酰胺化合物。我们发展了一种通过C–C键断裂,在无催化剂的直接电化学条件下合成了一系列具有挑战性的中环内酰胺类化合物。与传统的酰胺自由基环化反应不同的是,这种电合成方法通过在一个简单的、无金属和外部氧化剂的温和条件下进行酰胺氮自由基的远程迁移,实现了步骤简易的扩环。该策略反应条件温和、无需分割池,具有广泛的底物适用范围,可以高效合成具有（杂）芳基稠合的8-11元环,产率高,具有良好的官能团耐受性。（3）基于电化学氧化策略实现苄位C?H的唑胺化。传统上通过C–H/N–H交叉偶联来实现唑胺化较为繁琐,特别是在苄基的C–H偶联反应中,通常需要外加化学氧化剂,并且较难控制位置和化学选择性。我们发展了一种在无催化剂、无化学氧化剂的温和反应条件下,苄基C–H键的后期电氧化唑胺化反应。该策略避免了苄基过氧化副产物的生成,并且适用于众多高附加值的官能团取代的底物,此外,在复杂的生物活性分子上也能实现该电化学氧化唑胺化反应。（4）基于电化学氧化策略实现醛腙类化合物的C?P键构筑。我们所发展的醛腙类化合物的电化学膦酰化反应是在无外加氧化剂条件下进行的。该策略通过温和、环境友好的电解方式,在一个非分隔的电解槽中进行反应,可以得到范围广泛、官能团耐受性广的官能团化的α-亚胺膦氧化物。

关键词：电化学氧化锰催化烯胺化反应内酰胺化合物唑胺化膦酰化

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