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双金属催化炔酮类化合物碳氢键活化及碳碳键活化合成复杂化合物的研究

双金属催化炔酮类化合物碳氢键活化及碳碳键活化合成复杂化合物的...

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作者：潘晓燕华南理工大学

学位级别：硕士

近年来，炔酮类化合物的合成及其应用的研究备受关注，尤其是炔酮类化合物在合成化学及杂环化学中应用的研究。炔酮类化合物广泛应用的迫切需要成为了它们的性质研究的持久动力。相对于蓬勃发展的过渡金属催化的碳碳键活化与碳氢键活化... 详细信息

近年来，炔酮类化合物的合成及其应用的研究备受关注，尤其是炔酮类化合物在合成化学及杂环化学中应用的研究。炔酮类化合物广泛应用的迫切需要成为了它们的性质研究的持久动力。相对于蓬勃发展的过渡金属催化的碳碳键活化与碳氢键活化，我们对炔酮类化合物的碳碳键活化与碳氢键活化了解的比较少。为了推动炔酮类化合物的广泛应用，我们需要发展能够催化炔酮类化合物碳碳键的活化、碳氢键的活化的新的催化体系。双金属催化剂吸引了很多化学家们的注意力，因为存在金属协同作用，这类催化剂的催化活性、选择性比单一催化剂要高。钯催化的串联反应是合成很多杂环化合物的重要手段，共催化剂(如铜催化剂)可以促进反应的效率、增加反应的选择性。尽管关于铁催化剂本身的研究已经非常透彻，然而钯、铁共催化的反应却很少，我们在这里报道PdCl/FeCl共催化体系。该体系不仅可以催化酮类化合物的碳碳键的活化，而且还可以催化这类化合物的碳氢键的活化。此外，我们通过该体系可以一步合成复杂的杂环化合物。本论文主要研究了炔酮类化合物的碳碳键活化与碳氢键活化，在PdCl/FeCl共催化体系中通过调控反应溶剂，共催化剂的量，反应气氛等分别实现炔酮类化合物的碳碳键活化与碳氢键活化，分别一步生成是三种不同的复杂化合物。本研究的创新点在于：发展了能够催化炔酮类化合物碳碳键活化以及碳氢键活化的催化体系;这一催化体系操作简便，反应条件温和，产物的选择性高，对官能团的容纳性也非常好;可以通过调控溶剂，共催化剂的量，以及反应气氛来分别实现炔酮类化合物的碳碳键活化和碳碳键活化;能够在催化体系中一步分别合成三种复杂的化合物。

关键词：炔酮类化合物碳碳键的活化碳氢键的活化 Pd/Fe共催化体系

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利用碱参与的炔酮双官能团化反应合成1,3,5-三烯及1,4-二硫(硒)环己二烯衍生物的研究

利用碱参与的炔酮双官能团化反应合成1,3,5-三烯及1,4-二硫(硒)环...

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作者：程璐华东师范大学

学位级别：硕士

1,3,5-共轭三烯类化合物和1,4-二硫(硒)环己二烯类化合物广泛应用于医药化学、生物化学、有机合成和材料科学等领域中,发展该类化合物合成新方法具有重要的科学意义。通常,该类化合物的制备需要使用过渡金属催化剂,成本高且会带来环境... 详细信息

1,3,5-共轭三烯类化合物和1,4-二硫(硒)环己二烯类化合物广泛应用于医药化学、生物化学、有机合成和材料科学等领域中,发展该类化合物合成新方法具有重要的科学意义。通常,该类化合物的制备需要使用过渡金属催化剂,成本高且会带来环境污染等问题。因此,发展高效的无过渡金属参与的方法通过构建碳-碳键和碳-硫(硒)键来合成这类化合物吸引了科研工作者的广泛兴趣。由于共轭结构的存在,炔酮类化合物具有较高的反应活性,是重要的有机合成砌块。本学位论文旨在利用碱参与炔酮类化合物的双官能团化反应来构建碳-碳键和碳-硫/硒键,探究合成1,3,5-共轭三烯类化合物和1,4-二硫(硒)环己二烯类化合物的新方法,具体包括以下两部分:1)碱参与1,3,5-共轭三烯类衍生物的选择性合成以炔酮化合物和烯丙基酮化合物为底物,在CsCO的作用下,将炔烃插入烯丙基酮化合物的C-Cσ键中,以38%-87%的收率合成了25个官能团化的共轭三烯类衍生物。当邻卤炔酮或烯丙基酮参与反应时,可以得到进一步环化的色酮类衍生物。该反应原子经济性高,反应条件温和,并且利用产物的后续转化可以快速构建吡咯、共轭四烯等复杂分子。2)碱参与1,4-二硫(硒)环己二烯类衍生物的选择性合成在KCO的参与下,以廉价易得的单质硫(硒)为起始原料,发展了条件温和、操作简便的炔酮类化合物双官能团化反应。该反应同时构建了两根碳-硫/硒键,改进了文献报道中选择性差的问题,以较高的选择性(最高可达12:1)和良好的收率(最高可达95%)得到了22个官能团化的1,4-二硫(硒)环己二烯类衍生物。炔酮苯环上含有吸电子基团或是给电子基团时,反应均可顺利发生。值得注意的是,当炔酮碳碳三键端连有烷基取代基时,可以获得单一的异构体。产物进行Wittig反应可以得到烯化的结构并且还可以经过其他后续转化得到四取代噻吩等杂环化合物。

关键词：炔酮类化合物碱参与双官能团化反应共轭三烯 1,4-二硫(硒)环己二烯

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