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不同种类海产品中溴酚的含量及组织分布

环境化学 2023年第5期42卷 1552-1560页

作者：栗笑迎宋帅刘稷燕张乃东大连海事大学环境科学与工程学院大连116026 中国科学院生态环境研究中心环境化学与生态毒理学国家重点实验室北京100085

溴酚类化合物(bromophenols,BrPs)可以在藻类等海洋生物中自然生成,是海洋风味物质,在海洋生物中广泛检出.同时,一些BrPs也是广为应用的溴代阻燃剂或溴代阻燃剂的合成前体化合物,不仅具有生物毒性且能与多溴二苯醚、四溴双酚A、甚至多... 详细信息

溴酚类化合物(bromophenols,BrPs)可以在藻类等海洋生物中自然生成,是海洋风味物质,在海洋生物中广泛检出.同时,一些BrPs也是广为应用的溴代阻燃剂或溴代阻燃剂的合成前体化合物,不仅具有生物毒性且能与多溴二苯醚、四溴双酚A、甚至多溴代二苯并二噁英及多溴代二苯并呋喃等强毒性有机污染物发生相互转化.本研究利用HPLC-MS/MS分析了我国江苏省连云港市市场上销量较高的贝类、螺类和鱼类(各3种)中,19种BrPs的含量及组织分布.结果可见,样品中共检出4种BrPs,分别是4-一溴酚(4-monobromophenol,4-mBrP)、2,4-二溴酚(2,4-dibromophenol,2,4-diBrP)、2,6-二溴酚(2,6-dibromophenol,2,6-diBrP)和2,4,6-三溴酚(2,4,6-tribromophenol,2,4,6-triBrP),其中2,4,6-triBrP含量水平和检出率最高,在9种海产品不同组织中的浓度范围为0.512—56.0 ng·g^(−1)dw(干重)(平均值(14.1±13.8)ng·g^(−1)dw).生物样本中,Σ_(4)BrPs的范围为0.806—56.1 ng·g^(−1)dw(平均值(18.2±15.5)ng·g^(−1)dw).海产品中BrPs的含量具有组织分布差异性和物种差异性,其中,3种贝类个体中Σ_(4)BrPs平均含量((16.8±12.6)ng·g^(−1)dw)高于3种螺类((15.0±8.60)ng·g^(−1)dw)和鱼类((10.1±2.17)ng·g^(−1)dw).不同种类海产品中Σ_(4)BrPs的平均含量显示,贝类肉中含量((18.4±14.0)ng·g^(−1)dw)高于鳃((13.5±8.68)ng·g^(−1)dw)和外套膜((11.5±8.71)ng·g^(−1)dw),螺的内脏含量((21.7±12.6)ng·g^(−1)dw)远高于螺肉((3.37±2.41)ng·g^(−1)dw),鱼内脏和鳃中Σ_(4)BrPs平均含量((36.9±4.22)和(36.5±13.9)ng·g^(−1)dw)远高于鱼肉((3.46±1.32)ng·g^(−1)dw).

关键词：溴酚组织分布特征海产品

上海市河流表层沉积物中的氯酚、溴酚及多环芳烃

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环境化学 2012年第11期31卷 1750-1758页

作者：吴明红李刚徐刚马静上海大学环境与化学工程学院上海200444

应用气相色谱/质谱(GC/MS)分析了上海市黄浦江、苏州河及蕰藻浜表层底泥样品中19种氯酚(CPs)、2种溴酚(BPs)和美国环保局(EPA)优先控制的16种多环芳烃(PAHs)的含量.结果表明,黄浦江底泥中19种CPs的总平均浓度最高(18.3 ng.g-1干重(dw))... 详细信息

应用气相色谱/质谱(GC/MS)分析了上海市黄浦江、苏州河及蕰藻浜表层底泥样品中19种氯酚(CPs)、2种溴酚(BPs)和美国环保局(EPA)优先控制的16种多环芳烃(PAHs)的含量.结果表明,黄浦江底泥中19种CPs的总平均浓度最高(18.3 ng.g-1干重(dw)),苏州河次之(14.8 ng.g-1dw),蕰藻浜最低(4.44 ng.g-1dw),而两种BPs的含量相当.4-氯酚(4-CP)和五氯酚(PCP)是占主导的污染物,表明底泥中CPs可能受人类生活生产活动的影响较大;而BPs的来源有待进一步深入的研究.CPs的毒性当量贡献值随着氯原子取代数的增加而增加.底泥中16种PAHs的总浓度范围是132—6800 ng.g-1dw(平均值为3050 ng.g-1dw).PAHs组成特征及源解析表明,底泥中PAHs主要来自燃烧源.生态风险分析显示,上海市水体底泥中的PAHs均未超过生态风险评价中值(ERM),表明不存在严重和频发的PAHs生态毒理风险.

关键词：氯酚溴酚多环芳烃沉积物上海

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水体中2,6-二溴酚光降解行为研究

环境科学与技术 2014年第11期37卷 128-131页

作者：赵洪霞王燕丽邓敏杰刘思思姜菁秋谢晴陈景文全燮大连理工大学环境学院辽宁大连116024

溴酚是一类天然水体中广泛存在的有机污染物。为进一步研究溴酚在水体中的光化学行为,该研究以2,6-二溴酚为模型化合物,系统研究了其在模拟太阳光照射下水体中的光降解,并考察初始浓度、pH值、Fe(Ⅲ)及NO2-等因素对降解速率影响。实验... 详细信息

溴酚是一类天然水体中广泛存在的有机污染物。为进一步研究溴酚在水体中的光化学行为,该研究以2,6-二溴酚为模型化合物,系统研究了其在模拟太阳光照射下水体中的光降解,并考察初始浓度、pH值、Fe(Ⅲ)及NO2-等因素对降解速率影响。实验结果表明,在模拟太阳光照射下,2,6-二溴酚能够快速发生降解反应。其中,光降解速率随初始浓度的降低及pH值的增加而增大,并且Fe(Ⅲ)或NO2-的存在能显著提高2,6-二溴酚的光降解速率。同时,液相色谱高分辨质谱LC-TOF-MS对2,6-二溴酚光解产物的分析结果表明,2,6-二溴酚经过光化学降解,主产物为一种单溴代二羟基苯。

关键词：溴酚光降解 pH值 Fe(Ⅲ)及NO2^-

δ-MnO2氧化转化溴酚生成OH-PBDEs的研究

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δ-MnO2氧化转化溴酚生成OH-PBDEs的研究

作者：严超浙江工业大学

学位级别：硕士

相比于多溴联苯醚(Polybrominated diphenyl ethers, PBDEs),羟基化多溴联苯醚(Hydroxylated polybrominated diphenyl ethers OH-PBDES)因为它们具有更高的毒性受到越来越高的关注。众多研究表明,OH-PBDEs来源于PBDEs的生物代谢和环境中的自然合成产物。但是,目前对于OH-PBDEs在自然界中是怎么合成的还不清楚。本论文探索了通过水钠锰矿(δ-MnO2)氧化转化溴酚(4-BP,2,4-DBP,和2,4,6-TBP)生成OH-PBDEs的可能。结果表明,溴酚在(δ-MnO2的作用下,快速生成了OH-PBDEs。例如,2,4-DBP通过在δ-MnO2的氧化作用下生成了2'-OH-BDE-68和2',5'-OH-BDE-25。其它OH-PBDEs如6-OH-BDE-13,2',5'-OH-BDE-3,4'-OH-BDE-121和2',5'-OH-BDE-69也在4-BP和2,4,6-TBP与δ-MnO2的反应中被检测到。OH-PBDEs的形成很可能是来自于溴苯氧自由基之间的氧化耦合反应。溴酚与6-MnO2的反应,在酸性条件下反应更快,而共存阳离子(Na+, Mg2+和Ca2+)的存在会产生抑制效应。鉴于溴酚和δ-MnO2在环境中的广泛存在性,通过6-MnO2或者其它金属氧化物氧化转化溴酚生成OH-PBDEs,很可能是自然环境中OH-PBDEs的天然来源途径之一。

关键词：羟基化多溴联苯醚二氧化锰溴酚氧化耦合

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紫外光光解溴酚及其过程中羟胺活化机理研究

紫外光光解溴酚及其过程中羟胺活化机理研究

作者：符丽彬中南民族大学

学位级别：硕士

溴酚(BrPs)是常见的有机化合物,在溴化阻燃剂(BFRs)、除草剂和抗真菌剂的化学合成中广泛且大量使用。此外,BrPs也可以通过BFRs的紫外线光解、热处理和生物降解中产生,由于其具有的毒性和内分泌干扰活性,对哺乳动物和人类的健康构成了潜... 详细信息

溴酚(BrPs)是常见的有机化合物,在溴化阻燃剂(BFRs)、除草剂和抗真菌剂的化学合成中广泛且大量使用。此外,BrPs也可以通过BFRs的紫外线光解、热处理和生物降解中产生,由于其具有的毒性和内分泌干扰活性,对哺乳动物和人类的健康构成了潜在的威胁。光解是有机污染物在自然环境中常见的一种重要的转化方法,因此,有必要研究并阐明BrPs在自然水环境中的转化过程和机理。此外,羟胺(HA)及其衍生物是固氮、硝化和反硝化反应的中间产物,也是含氮化合物生物降解的产物之一,在自然水环境中广泛存在。HA的存在可能会影响溴酚的光解,但目前缺乏此过程的研究。因此,本论文首先研究了溴酚的光解过程,完整地揭示了其光解过程。在此基础上,考察了HA存在对溴酚光解过程中的影响,通过活性物种分析和鉴定,阐明了HA活化产生羟基自由基和活性氮自由基的反应机理,以及HA存在下溴酚转化途径。主要研究内容如下:(1)溴酚紫外光光解过程及机理研究。首先,以2,4,6-三溴苯酚(TBP)为代表,考察了pH和溴酚浓度对溴酚光解和脱溴的影响,发现溴酚光解速率取决于其摩尔吸光系数。采用电子自旋共振光谱仪(ESR)详细分析了BrPs光解过程中产生的活性物种,发现溴酚光解可以产生碳中心自由基(C·),氢自由基(H·)和水合电子(e)。通过自由基淬灭实验定量评估了这些活性物种在BrPs光解和脱溴中的作用,发现溴酚的光解主要由直接光解和e介导。在pH4-11下,e在TBP降解中的贡献率达到了35.8%-40%。通过液相色谱-质谱仪(LC-MS)分析了TBP光解产物,提出了BrPs的可能的光解和脱溴机制。此外,TBP的紫外光解表现出良好的抗溶解氧、Cl和HCO,在湖水样品中显示出高性能的降解和脱溴。(2)溴酚光解过程中HA的活化及其对溴酚转化的影响。在厌氧条件下,研究了HA存在对溴酚光解的影响,发现HA存在不仅改变了活性物种的产生,还改变了BrPs的降解途径。电子自旋共振(ESR)、探针和淬灭试验表明UV/TBP体系产生了C·、H·和e,而在添加HA后,额外产生了·OH和活性氮自由基(·NH和·NO)。LC-MS分析显示,HA的存在抑制了单羟基产物的产生,促进了其进一步转化和脱溴。而活性氮自由基产生导致了硝基化和氨基化产物的生成。在UV/TBP体系中,HA的转化产物既有NO和NO等氧化产物,也有还原产物如NH,并且NH在产物中占比20.3%,说明在UV/TBP体系中,HA发生了还原反应。此外,还考察了几种HA衍生物在UV/TBP体系中的活化和·OH产生,发现羟胺中N-O键断裂是其活化的主要途径,据此提出了HA及其衍生物在UV/TBP体系中的活化机理。最后,探究了在实际废水中,HA的存在也能有效促进BrPs的脱溴和降解,但同时也会引发高毒性和高环境风险的硝基溴酚的形成,应该引起人们的广泛关注。

关键词：溴酚光解羟胺水合电子活性氮物种

水中溴酚光化学形成OH-PBDEs反应的初步研究

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水中溴酚光化学形成OH-PBDEs反应的初步研究

作者：王燕丽大连理工大学

学位级别：硕士

OH-PBDEs是一类新兴的持久性有机污染物,广泛分布在各种环境介质中,目前因其对生物体具有甲状腺、神经等毒害作用而受到人们的广泛关注。和其他有机污染物不同,OH-PBDEs从没有被大规模工业生产过,因此,关于它们在环境中的来源成为当前... 详细信息

OH-PBDEs是一类新兴的持久性有机污染物,广泛分布在各种环境介质中,目前因其对生物体具有甲状腺、神经等毒害作用而受到人们的广泛关注。和其他有机污染物不同,OH-PBDEs从没有被大规模工业生产过,因此,关于它们在环境中的来源成为当前环境领域的研究热点。本论文以天然水体中广泛存在的2,6-二二溴酚（2,6-diBP）和2,4,6-三溴酚（2,4,6-triBP）为模型化合物,通过对其进行稳态光化学实验研究,并结合LTQ-Orbitrap高分辨液相质谱仪,GC-MS及EPR等技术对其光转化产物及可能的活性中间物种进行表征,进而探讨水体中溴酚光转化成OH-PBDEs的反应过程及可能反应机理。 1)研究了2,6-二二溴酚,2,4,6-三溴酚其在水体环境中氙灯（加290nm滤波片）照射条件下的光化学反应,并考察了初始浓度、pH值、Fe3\NO2-等因素对该反应的影响。随着暴露浓度的增加,在单位时间内,两种溴酚的光转化反应体系中浓度显著下降。此外,pH值、Fe（Ⅲ）及N02等因素对该反应表现出显著的影响,随着pH值增加,溴酚的光转化速率加快。并且Fe（Ⅲ）或NO2-的存在能显著提高2,6-二溴酚的光转化速率显著增强。 2)根据LTQ-Orbitrap和GC-MS分析测试,并通过溴酚光照反应和暗反应空白对照,结果显示在UV照射下,2,6-二二溴酚和2,4,6-三溴酚都能够发生光聚合反应,产生多溴代的二聚体产物。并根据羟基衍生化技术,可以判断2,6-二溴酚光转化反应产物中有两种四溴代二聚体,其中一个是四溴代OH-PBDEs,另外一种是带两个羟基的多溴联苯。此外,2,6-二溴酚光转化产物中有5种三溴代二聚体;2,4,6-三溴酚光转化反应产物中有两种五溴代OH-PBDEs,五种四溴代OH-PBDEs,一种三溴代OH-PBDEs,一个四溴代二羟基的多溴联苯,四溴代的三羟基的多溴联苯。 3)利用电子磁旋共振技术（EPR）对反应过程中可能存在的两个自由基溴代苯氧自由基和碳氧自由基进行了测定。通过EPR连接UV在线光照装置,检测到2,6-二溴苯氧自由基的三线EPR吸收谱图,超精细耦合常数a H1=1.05G, a H2=3.45G。采用EPR自旋探针技术,DMPO为自旋捕捉剂,对2,6-diBP UV诱导的稳态实验中碳氧自由基进行了有效的捕获,超精细耦合常数aH=23.6G aN=16.1G, N/H=0.68。 4)并且,根据前人有关苯酚聚合为联苯醚的研究,及我们MS、 EPR的实验结果,我们初步推测了2,6-二二溴酚和2,4,6-三溴酚光聚合形成羟基多溴联苯醚的的反应途径。

关键词：溴酚羟基多溴联苯醚光聚合电子顺磁共振

铁锰氧化物催化转化溴酚生成羟基化多溴联苯醚和溴代二噁英及其机制

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铁锰氧化物催化转化溴酚生成羟基化多溴联苯醚和溴代二噁英及其机...

作者：孙粉玲浙江工业大学

学位级别：硕士

羟基化多溴联苯醚(OH-PBDEs)和溴代二噁英/二苯并呋喃(PBDD/Fs)广泛存在于各种环境介质中,它们是自然界能够生成的持久性新型有机污染物。因此,它们的自然来源备受关注。OH-PBDEs多被认为是多溴联苯醚(PBDEs)生物代谢的产物,而含有溴酚(... 详细信息

羟基化多溴联苯醚(OH-PBDEs)和溴代二噁英/二苯并呋喃(PBDD/Fs)广泛存在于各种环境介质中,它们是自然界能够生成的持久性新型有机污染物。因此,它们的自然来源备受关注。OH-PBDEs多被认为是多溴联苯醚(PBDEs)生物代谢的产物,而含有溴酚(BPs)和PBDEs材料的高温燃烧往往被认为是PBDD/Fs的主要人为来源。虽然已有研究报道BPs在水生环境中可以通过光化学反应和生物体酶的作用生成OH-PBDEs和PBDD/Fs,OH-PBDEs在光照下就能够转换成PBDD/Fs,但是OH-PBDEs和PBDD/Fs在土壤和沉积物等自然界的来源及其形成途径还有待研究。本论文分别采用实验室合成的α-Fe2O3和天然锰砂为代表矿物,研究了铁锰氧化物氧化转化BPs生成OH-PBDEs和PBDD/Fs的过程与机制。主要研究内容与结果如下:(1)采用扫描电子显微镜(SEM),X射线衍射仪(XRD)和比表面积吸附仪(BET)对合成α-Fe2O3和天然锰砂进行了表征。结果表明,α-Fe2O3纯度达到了98%,天然锰砂的主要矿相为斜方锰矿、赤铁矿和石英;天然锰砂的结构不规则,呈现片状和节状结构,α-Fe2O3的表面也呈圆片状。它们的比表面积分别为37.86m2/g和28.2m2/g。(2)证实了铁锰矿物在常温避光条件下就可以氧化转化bps生成相应oh-pbdes和pbdd/fs。例如,2,4-dbp在铁锰氧化物的作用下生成了自然界中广泛存在的2′-oh-bde-68和2,2′-oh-bb-80,它们在铁锰氧化物的进一步氧化作用下转化成1,3,8-trbdd和2,4,6,8-tebdf;2,4,6-tbp的氧化转化产物主要有4种,通过气相色谱-质谱联用仪的鉴定分析,确定这4种产物可能是2'-oh-bde-121,4'-oh-bde-121,1,3,6,8-tebdd和1,3,7,9-tebdd。(3)根据检测到的产物提出了铁锰氧化物氧化转化bps生成oh-pbdes和pbdd/fs的可能途径。首先,bps吸附在铁锰氧化物的表面,在铁锰氧化物的催化氧化作用下发生表面反应失去一个电子形成溴酚自由基,然后溴酚自由基之间再经过碳氧耦合(c-o)和碳碳耦合(c-c)反应生成相应的oh-pbdes,oh-pbdes进一步发生分子内环化反应生成pbdd/fs。例如2,4-dbp首先被铁锰氧化物氧化形成溴酚自由基,当溴酚自由基与邻位孤电子溴酚自由基发生c-o耦合反应时生成产物2'-oh-bde-68,当两个邻位孤电子溴酚自由基之间发生c-c耦合时生成产物2,2'-oh-bb-80。随后2'-oh-bde-68和2,2'-oh-bb-80可能继续与铁锰氧化物发生类似的反应再次生成自由基,然后发生分子内环化反应生成1,3,8-trbdd和2,4,6,8-tebdf。(4)对2,4-DBP和2,4,6-TBP的部分转化产物进行了定量分析。结果表明,在160min内,有28.3%的2,4-DBP被天然锰砂氧化转化,其中0.9%的2,4-DBP被转化为2'-OH-BDE-68,0.20%的2,4-DBP被转化为2,2'-OH-BB-80,0.1%的2,4-DBP被转化为2,4,6,8-TeBDF和0.05%的2,4-DBP被转化为1,3,8-TrBDD。在16h内,有87.5%的2,4-DBP被合成α-Fe2O3氧化转化,其中1.7%的2,4-DBP被转化为2'-OH-BDE-68,2.6%的2,4-DBP被转化为2,2'-OH-BB-80,0.3%的2,4-DBP被转化为2,4,6,8-TeBDF和0.02%的2,4-DBP被转化为1,3,8-TrBDD。由于铁锰氧化物广泛存在于自然环境,尤其是土壤或沉积物环境中,铁锰氧化物氧化转化BPs可能是自然环境中OH-PBDEs和PBDD/Fs来源的新途径。

关键词：羟基多溴联苯醚溴代二噁英溴酚铁锰氧化物

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海产品中溴酚的污染状况及分布特征

海产品中溴酚的污染状况及分布特征

作者：宋帅大连海事大学

学位级别：硕士

溴酚类化合物(Bromophenols,Br Ps)作为合成溴代阻燃剂的工业生产原材料,在水体、土壤、沉积物等环境样本及海洋生物体内有检出。溴酚具有生物毒性,其环境化学行为引起了全球的极大关注。然而,目前国内关于海产品溴酚含量的研究还很匮乏... 详细信息

溴酚类化合物(Bromophenols,Br Ps)作为合成溴代阻燃剂的工业生产原材料,在水体、土壤、沉积物等环境样本及海洋生物体内有检出。溴酚具有生物毒性,其环境化学行为引起了全球的极大关注。然而,目前国内关于海产品溴酚含量的研究还很匮乏,因此有必要对国内各海域溴酚的含量进行检测,以评估其污染状况及对人类的危害程度。本文用超高效液相色谱与质谱联用(UPLC-MS)的分析方法检测环渤海等海域海产品中溴酚的含量,并对溴酚的分布特征进行了深入分析。研究内容主要包括四个方面:1.研究了环渤海海域不同海产品中各种的溴酚的含量。环渤海各城市不同海产品中各种溴酚的测试结果显示,4-m Br P、2,4-di Br P、2,6-di Br P和2,4,6-tri Br P在海产品中被广泛检出,其中,2,4,6-tri Br P的检出率和检出浓度最高;不同海产品中大脉红螺溴酚浓度最高。2.研究了环渤海海产品中溴酚的空间分布。2019年环渤海各城市海产品中平均溴酚含量的测试结果是,大连、营口、葫芦岛、烟台、寿光、威海、蓬莱、天津和秦皇岛平均溴酚浓度分别为22.0、23.0、28.6、20.8、15.9、25.1、12.5、11.7和19.5 ng·g,辽宁省城市海产品溴酚浓度要偏高。环渤海地区海产品溴酚浓度与国外相比,处于中等偏低水平。3.探究了威海海产品中溴酚的时间分布规律。威海2011以后近8年海产品中溴酚含量的测试结果为,2,4-di Br P浓度变化范围为0.830-2.04 ng·g,浓度年际变化趋于稳定,是海产品中最稳定的溴酚;4-m Br P、2,6-di Br P和2,4,6-tri Br P的年际变化具有波动性,浓度变化范围分别为1.20-12.6、5.59-18.6和6.71-34.8 ng·g。总体来看,2013年溴酚总体水平较高,2017年溴酚总体水平较低,海产品中平均溴酚浓度有下降的趋势,说明海域溴酚污染问题有所改善。4.研究了连云港海产品中溴酚的组织分布。通过对不同海产品各组织中溴酚的含量的测试,发现海产品中溴酚的含量具有组织分布差异性,对不同种类海产品各组织中∑Br Ps的平均含量的检测结果为,贝类肉中含量(18.4±14.0 ng·g dw)高于鳃(13.5±8.68ng·g dw)和外套膜(11.5±8.71 ng·g dw),螺的内脏含量(21.7±12.6 ng·g dw)远高于螺肉(3.37±2.41 ng·g dw),鱼内脏的含量(36.9±4.22 ng·g dw)远高于鳃(36.5±13.9 ng·g dw)和鱼肉(3.46±1.32 ng·gdw)。研究结果证明了溴酚在螺类和鱼内脏中的高累积,另外鳃也是海产品溴酚暴露及分布的重要组织。

关键词：溴酚海产品时空分布组织分布

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水合锰氧化物对水中溴酚的去除及脱溴效能

中国给水排水 2018年第5期34卷 44-46页

作者：华建良赵吉杨晶晶马军华衍水务<中国>有限公司江苏苏州215200 苏州科技大学分离净化材料与技术研发中心江苏苏州215009 哈尔滨工业大学环境学院黑龙江哈尔滨150090

采用化学反应合成的水合锰氧化物模拟高锰酸钾氧化原位产生的锰氧化物,考察了平均粒径对水合锰氧化物活性的影响、水合锰氧化物对溴酚的去除效能以及脱溴能力。结果表明,水合锰氧化物的尺寸越小,对有机物的氧化活性越高;水合锰氧化物对... 详细信息

采用化学反应合成的水合锰氧化物模拟高锰酸钾氧化原位产生的锰氧化物,考察了平均粒径对水合锰氧化物活性的影响、水合锰氧化物对溴酚的去除效能以及脱溴能力。结果表明,水合锰氧化物的尺寸越小,对有机物的氧化活性越高;水合锰氧化物对溴酚有良好的去除能力,且伴随着溴离子的释放。脱溴指数随着p H值的升高而降低,表明高p H值更有利于溴离子的脱除;对于不同位置的溴取代基,脱溴由易到难排序为4-Br P>2-Br P>3-Br P。

关键词：水合锰氧化物溴酚脱溴