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溴虫氟苯双酰胺与氟唑酰胺生物活性比较

农药 2024年第9期 680-684页

作者：唐剑峰韩君迟会伟王盈民宋文涛山东中农联合生物科技股份有限公司

[目的]明确作为γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道变构调节剂类杀虫剂的溴虫氟苯双酰胺和氟唑酰胺的生物活性差异。[方法]采用浸虫浸叶、喷雾法等测定2个杀虫剂对小菜蛾、二化螟、烟粉虱、桃蚜、西花蓟马和朱砂叶螨的生物活性。[结果]... 详细信息

[目的]明确作为γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道变构调节剂类杀虫剂的溴虫氟苯双酰胺和氟唑酰胺的生物活性差异。[方法]采用浸虫浸叶、喷雾法等测定2个杀虫剂对小菜蛾、二化螟、烟粉虱、桃蚜、西花蓟马和朱砂叶螨的生物活性。[结果]2个杀虫剂对小菜蛾、二化螟、烟粉虱、桃蚜和西花蓟马的LC50值均在1.7 mg/L以下，溴虫氟苯双酰胺杀虫活性相对更高。氟唑酰胺对朱砂叶螨活性较高，而溴虫氟苯双酰胺活性较低。[结论]2个药剂均可用于农业害虫的防治，氟唑酰胺还可用于害螨的防治。

关键词：氨基丁酸门控氯离子通道受体生物活性溴虫氟苯双酰胺氟唑酰胺

QuEChERS净化结合超高效液相色谱串联质谱法快速测定动物源性食品中溴虫氟苯双酰胺残留

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食品与发酵工业 2024年第17期50卷 336-342页

作者：朱礼邓航袁列江吴海智陈瑶薛敏敏王秀张可欣李格孙逸清冉丹湖南省产商品质量检验研究院湖南长沙410007 岳阳市检验检测中心湖南岳阳410042 长沙市食品药品检验所湖南长沙410007

该研究建立了一种QuEChERS净化结合超高效液相色谱串联质谱法(ultra performance liquid chromatography tandem mass spectrometry,UPLC-MS/MS)快速测定动物源性食品中溴虫氟苯双酰胺残留量的分析方法。样品使用QuEChERS吸附净化,经含0.1%(体积分数)甲酸的乙腈提取,MgSO_(4)、C18及N-丙基乙二胺净化,净化液离心后过膜上机测定。UPLC-MS/MS法以乙腈和5 mmol/L乙酸铵(含体积分数0.1%甲酸)水溶液为流动相,以0.300 mL/min的流速进行梯度洗脱,使用ACQUITY UPLC BEH C18色谱柱进行分离,电喷雾离子源正离子模式电离,多反应监测模式检测,基质匹配标准曲线外标法定量。结果表明:溴虫氟苯双酰胺在0.200~100μg/L范围内呈良好线性,相关系数(R^(2))均大于0.999,方法的定量限为0.5~1.0μg/kg;以动物源性食品为基质,在低中高(2.0、10.0和50.0μg/kg)添加水平下,溴虫氟苯双酰胺的平均加标回收率为93.9%~102%,相对标准偏差为2.25%~5.86%。该方法便于操作,实验过程短,检测准确性高,可以填补动物源性食品中溴虫氟苯双酰胺的检测方法的空白,并可为动物源性食品中溴虫氟苯双酰胺农药残留限量值的制定提供技术支撑。

关键词： QuEChERS净化溴虫氟苯双酰胺动物源性食品

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溴虫氟苯双酰胺的温和双线型合成路线

上海第二工业大学学报 2024年第2期41卷 157-165页

作者：党帅慧吴静文张燕王继芬杨芬芬上海第二工业大学资源与环境工程学院上海201209

溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)是由日本三井农业化学公司和巴斯夫联合开发的作用于γ-氨基丁酸(GABA)受体的双酰胺类杀虫剂,高效、低毒且与传统杀虫剂无交互抗性等一系列优点使其得到了迅速的推广和应用,如何更好地实现溴虫氟苯双酰胺... 详细信息

溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)是由日本三井农业化学公司和巴斯夫联合开发的作用于γ-氨基丁酸(GABA)受体的双酰胺类杀虫剂,高效、低毒且与传统杀虫剂无交互抗性等一系列优点使其得到了迅速的推广和应用,如何更好地实现溴虫氟苯双酰胺的工业化生产,开发出反应条件温和且收率较优的合成路线成为了当下农药工作者关注的重心。结合文献调研结果和经典的有机反应,设计了溴虫氟苯双酰胺的合成路线,通过一系列实验探究,发现通过调控官能团的取代顺序,控制空间位阻效应对反应活性的影响,在常规无机盐碘化钾(KI)的催化作用下,便可温和且较优产率(38%)收获目标产物,避免了强碱低温或者高沸点溶剂等苛刻条件的使用。

关键词：溴虫氟苯双酰胺温和合成路线双线型碘化钾

溴虫氟苯双酰胺对水稻主要害虫的毒性及对稻田天敌的影响

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植物保护学报 2019年第3期46卷 574-581页

作者：徐赛吴亚坚李保同石绪根熊忠华江西农业大学农学院

为探究新型双酰胺类杀虫剂溴虫氟苯双酰胺对水稻主要害虫的毒性及对稻田天敌的影响,采用点滴法在室内测定了溴虫氟苯双酰胺对水稻主要害虫二化螟Chilo suppressalis、稻纵卷叶螟Cnaphalocrocis medinalis和褐飞虱Nilaparvata lugens的毒... 详细信息

为探究新型双酰胺类杀虫剂溴虫氟苯双酰胺对水稻主要害虫的毒性及对稻田天敌的影响,采用点滴法在室内测定了溴虫氟苯双酰胺对水稻主要害虫二化螟Chilo suppressalis、稻纵卷叶螟Cnaphalocrocis medinalis和褐飞虱Nilaparvata lugens的毒力,采用叶面喷雾法在大田测定了溴虫氟苯双酰胺对二化螟和稻纵卷叶螟的防效,对褐飞虱和白背飞虱Sogatella furcifera发生及稻田主要天敌蜘蛛、黑肩绿盲蝽Cyrtorhinus lividipennis消长的影响。结果表明,药后48 h溴虫氟苯双酰胺对二化螟和稻纵卷叶螟的LD50分别为0.88 ng/头和0.31 ng/头,其毒力分别是对照药剂氟苯虫酰胺的1.49倍和1.61倍;而对褐飞虱的毒力较低,其LD50>12.50 ng/头。5%溴虫氟苯双酰胺SC对二化螟和稻纵卷叶螟具有较好的田间防效,2016年和2017年经有效成分含量为22.50~30.00 g/hm2的处理防治二化螟后的保苗效果和杀虫效果均在70.84%以上,经有效成分含量为26.25~30.00 g/hm2的处理防治稻纵卷叶螟后的保叶效果和杀虫效果均在72.97%以上,高于或显著高于有效成分含量为25.50 g/hm2的对照药剂20%氟苯虫酰胺WDG。有效成分含量为18.75~30.00 g/hm2的5%溴虫氟苯双酰胺SC对稻飞虱发生无显著影响,药后3~7 d对稻田天敌蜘蛛消长有一定抑制作用,对黑肩绿盲蝽影响较小,药后14 d不同处理的蜘蛛和黑肩绿盲蝽数量均能恢复到空白对照水平。

关键词：溴虫氟苯双酰胺水稻害虫天敌毒性

溴虫氟苯双酰胺对小菜蛾的毒力及相关酶活性的影响

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植物保护 2017年第1期43卷 112-116,130页

作者：齐浩亮崔丽王芹芹刘峰芮昌辉山东农业大学植物保护学院农药毒理与应用技术重点实验室泰安271018 中国农业科学院植物保护研究所农业部作物有害生物治理重点实验室北京100193

溴虫氟苯双酰胺是一种全新的双酰胺类杀虫剂,主要用于防治鳞翅目、鞘翅目、白蚁以及蚊蝇等害虫。为了明确溴虫氟苯双酰胺对小菜蛾的生物活性及解毒酶活性的影响,本研究选择氯虫苯甲酰胺为对照药剂,采用叶片药膜法测定了溴虫氟苯双酰胺... 详细信息

溴虫氟苯双酰胺是一种全新的双酰胺类杀虫剂,主要用于防治鳞翅目、鞘翅目、白蚁以及蚊蝇等害虫。为了明确溴虫氟苯双酰胺对小菜蛾的生物活性及解毒酶活性的影响,本研究选择氯虫苯甲酰胺为对照药剂,采用叶片药膜法测定了溴虫氟苯双酰胺对小菜蛾的生物活性,并测定了亚致死剂量(LC20、LC40)的溴虫氟苯双酰胺和氯虫苯甲酰胺对小菜蛾多功能氧化酶、谷胱甘肽S-转移酶和羧酸酯酶活性的影响。结果表明,溴虫氟苯双酰胺与氯虫苯甲酰胺对小菜蛾的生物活性相当,两者对小菜蛾的LC50分别为0.042和0.056μg/mL。与氯虫苯甲酰胺相似,亚致死剂量的溴虫氟苯双酰胺能够诱导小菜蛾体内羧酸酯酶活性升高,但溴虫氟苯双酰胺对多功能氧化酶和谷胱甘肽S-转移酶活性没有显著影响。

关键词：溴虫氟苯双酰胺小菜蛾毒力酶活性

溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾的适合度及解毒酶活性的影响

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昆虫学报 2023年第12期66卷 1570-1580页

作者：姬雪娇崔丽王文杰杨庆杰翟艳慧芮昌辉中国农业科学院植物保护研究所北京100193

【目的】旨在明确溴虫氟苯双酰胺多代汰选后对草地贪夜蛾Spodoptera frugiperda种群适合度和解毒酶活性的影响,为科学合理使用该杀虫剂提供理论基础。【方法】采用饲料表面涂毒法用0.25 mg/L溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾初孵幼虫连续汰... 详细信息

【目的】旨在明确溴虫氟苯双酰胺多代汰选后对草地贪夜蛾Spodoptera frugiperda种群适合度和解毒酶活性的影响,为科学合理使用该杀虫剂提供理论基础。【方法】采用饲料表面涂毒法用0.25 mg/L溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾初孵幼虫连续汰选10代后,测定溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾3龄幼虫的毒力、3龄幼虫体内解毒酶(细胞色素P450单加氧酶、谷胱甘肽S-转移酶和羧酸酯酶)活性以及种群适合度变化,同时在对草地贪夜蛾3龄幼虫的生测中测定了3种增效剂(PBO,TPP和DEM)对溴虫氟苯双酰胺的增效作用。【结果】与未汰选种群UNSEL相比,经溴虫氟苯双酰胺汰选10代后的草地贪夜蛾汰选种群Bro-SEL的抗性倍数为2.71倍。与UNSEL种群相比,汰选种群Bro-SEL的繁殖力和幼虫存活率显著降低,内禀增长率、周限增长率和净增殖率也显著降低,相对适合度为0.35。Bro-SEL种群3龄幼虫体内羧酸酯酶活性显著升高,以α-NA和β-NA为底物时的活性分别为UNSEL种群的1.62和1.61倍,但细胞色素P450单加氧酶和谷胱甘肽S-转移酶活性无显著变化。对草地贪夜蛾3龄幼虫的生测结果显示PBO和TPP对溴虫氟苯双酰胺均具有显著增效作用,增效比分别为1.31和1.42。【结论】这些结果表明汰选10代后溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾种群的毒力变化很小,说明草地贪夜蛾对溴虫氟苯双酰胺的代谢抗性风险较低。溴虫氟苯双酰胺这一杀虫剂连续汰选对其种群发育和繁殖存在较高的适合度代价。溴虫氟苯双酰胺是一种防治草地贪夜蛾良好的替代药剂。

关键词：草地贪夜蛾溴虫氟苯双酰胺适合度解毒酶抗药性

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溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾的亚致死效应

环境昆虫学报 2023年第5期45卷 1417-1424页

作者：张勇宁旭谢云茜王敏崔汝强彭文文傅小香石绪根江西农业大学农学院南昌330045 江西农业大学国土资源与环境学院南昌330045

为明确溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾Spodoptera frugiperda的亚致死效应,采用点滴法测定溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾3龄幼虫的室内毒力及亚致死剂量溴虫氟苯双酰胺(LD_(15)和LD_(30))对草地贪夜蛾生物学特性的影响,同时测定了亚致死剂量(... 详细信息

为明确溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾Spodoptera frugiperda的亚致死效应,采用点滴法测定溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾3龄幼虫的室内毒力及亚致死剂量溴虫氟苯双酰胺(LD_(15)和LD_(30))对草地贪夜蛾生物学特性的影响,同时测定了亚致死剂量(LD_(15)、LD_(30))和半致死剂量(LD_(50))溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾3龄幼虫体内解毒酶(GST、EST、MFO)、保护酶(SOD、POD、CAT)活性的影响。结果表明,溴虫氟苯双酰胺对草地贪夜蛾3龄幼虫具有良好的触杀活性,LD_(50)值为0.50μg/g。亚致死剂量(LD_(15)和LD_(30))溴虫氟苯双酰胺处理草地贪夜蛾3龄幼虫后,幼虫存活率显著下降,较对照分别下降了6.7%和32.88%;LD_(30)处理的成虫畸形率(8.33%)较对照(1.75%)显著升高,产卵前期(3.31 d)较对照(2.88 d)显著延长。溴虫氟苯双酰胺3个不同剂量(LD_(15)、LD_(30)和LD_(50))处理均能显著诱导草地贪夜蛾体内GST比活力升高,LD_(30)和LD_(50)两个处理明显诱导EST和MFO比活力升高,但LD_(15)处理EST和MFO的比活力与对照无差异。保护酶活性测定结果表明,LD_(15)和LD_(30)处理能显著诱导CAT活性升高,LD_(30)处理能显著提高POD活性,但LD_(50)处理体内3种保护酶活性与对照无差异,所有剂量处理对SOD活性无影响。因此,亚致死剂量溴虫氟苯双酰胺能显著影响草地贪夜蛾当代的生物学特性及其体内解毒酶和代谢酶的活性。

关键词：溴虫氟苯双酰胺草地贪夜蛾亚致死效应

溴虫氟苯双酰胺对水稻主要害虫的生物活性及其在水稻环境中的残留

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溴虫氟苯双酰胺对水稻主要害虫的生物活性及其在水稻环境中的残留

作者：徐赛江西农业大学

学位级别：硕士

溴虫氟苯双酰胺(3-苯甲酰胺基-N-(4-七氟异丙基苯胺-2-甲基)苯基)苯甲酰胺)是由日本三井农业化学公司和巴斯夫联合开发的新型双酰胺类杀虫剂。本文在试验溴虫氟苯双酰胺对水稻二化螟、稻纵卷叶螟和稻飞虱生物活性及其对稻田天敌蜘蛛消... 详细信息

溴虫氟苯双酰胺(3-苯甲酰胺基-N-(4-七氟异丙基苯胺-2-甲基)苯基)苯甲酰胺)是由日本三井农业化学公司和巴斯夫联合开发的新型双酰胺类杀虫剂。本文在试验溴虫氟苯双酰胺对水稻二化螟、稻纵卷叶螟和稻飞虱生物活性及其对稻田天敌蜘蛛消长影响的基础上,研究了溴虫氟苯双酰胺常量和残留分析方法,并测定了溴虫氟苯双酰胺在水稻环境中的消解动态及最终残留。结果如下:(1)毒力测定结果表明,溴虫氟苯双酰胺对水稻二化螟和稻纵卷叶螟具有较高的室内活性,对水稻二化螟和稻纵卷叶螟的LD分别为0.0107μg/g和0.0104μg/g,溴虫氟苯双酰胺对二化螟和稻纵卷叶螟的活性分别是氟苯虫酰胺的1.50倍和1.63倍。溴虫氟苯双酰胺对水稻稻飞虱室内活性较低,试验最高剂量(1 mg/L)处理后48 h稻飞虱的死亡率低于10%。大田试验结果表明,5%溴虫氟苯双酰胺SC 26.25、30.00 g/hm处理对二化螟和稻纵卷叶螟防治效果显著优于或优于对照药剂20%氟苯虫酰胺25.50g/hm处理和5%溴虫氟苯双酰胺SC 18.75和22.50 g/hm。5%溴虫氟苯双酰胺SC 18.75、22.50、26.25和30.00 g/hm2处理对稻飞虱的防治效果与对照药剂20%氟苯虫酰胺25.50 g/hm处理和空白对照无显著差异。5%溴虫氟苯双酰胺SC不同处理的杀伤率随着使用剂量的增加略有上升,但均与对照药剂20%氟苯虫酰胺WDG 25.50 g/hm处理均无显著差异;药后14天不同处理的蜘蛛密度均恢复到空白对照水平。(2)利用反相高效液相色谱建立了溴虫氟苯双酰胺的常量和残留分析方法。在常量分析中,以C反相色谱柱为分离柱,乙腈—水(体积比为75:25)为流动相,在波长254 nm进行测定,溴虫氟苯双酰胺的线性相关系数为0.9999,标准偏差为0.054,变异系数为1.06%,平均回收率为101.22%。在残留分析中,溴虫氟苯双酰胺最小检出量为101010 g,在稻田水中的最低检出浓度(LOQ)为0.0005 mg/kg,在土壤和稻米中LOQ为0.0025 mg/kg,在植株和稻壳中LOQ为0.005 mg/kg;在稻田水中添加0.01.5mg/kg标样,平均回收率为88.95%6.81%,相对标准偏差(RSD)为4.12%.44%,在土壤、植株、稻壳和稻米中添加0.1 mg/kg标样,平均回收率为85.21%00.17%,RSD为2.09%.23%。(3)溴虫氟苯双酰胺在田间的残留动态试验表明,按1.5倍田间推荐使用剂量的施药后,溴虫氟苯双酰胺在稻田水中的半衰期为0.46.46 d,在土壤中的半衰期是2.09.34 d,在植株中的半衰期是1.31.32 d。最终残留试验结果表明,以田间推荐使用剂量和1.5倍田间推荐使用剂量分别施药2次、3次,最后1次施药距采样检测时间14天,在稻米中未检出溴虫氟苯双酰胺,在土壤、植株和稻壳中的残留量均低于0.05 mg/kg。

关键词：溴虫氟苯双酰胺水稻害虫生物活性残留分析消解动态

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溴虫氟苯双酰胺的环境行为研究

溴虫氟苯双酰胺的环境行为研究

作者：李成龙南京农业大学

学位级别：硕士

溴虫氟苯双酰胺是日本三井农业化学公司和巴斯夫有限公司共同开发的双酰胺类杀虫剂,可用于防治棉铃虫、小菜蛾、黄条跳甲、黏虫和甜菜夜蛾等农业害虫,与现有杀虫剂无交互抗性。农药的环境行为研究揭示农药在环境中的降解、迁移转化规律... 详细信息

溴虫氟苯双酰胺是日本三井农业化学公司和巴斯夫有限公司共同开发的双酰胺类杀虫剂,可用于防治棉铃虫、小菜蛾、黄条跳甲、黏虫和甜菜夜蛾等农业害虫,与现有杀虫剂无交互抗性。农药的环境行为研究揭示农药在环境中的降解、迁移转化规律与机制,对农药的科学使用和环境安全性评价具有重要意义。本论文建立了溴虫氟苯双酰胺的残留分析方法,通过室内模拟试验系统地研究了溴虫氟苯双酰胺的光解、水解、土壤吸附-解吸及淋溶迁移等环境行为特性,阐明了溴虫氟苯双酰胺在环境中的归趋、污染规律及潜在危害,为溴虫氟苯双酰胺的环境安全性评价和科学使用提供科学依据。主要研究结果如下:1.建立了溴虫氟苯双酰胺在水和土壤中残留检测的高效液相色谱方法,采用Eclipse EC-C18（4.6×150 mm,4.0μm）色谱柱,乙腈:水=75:25（V/V）为流动相,检测波长230 nm,柱温35℃。在此条件下溴虫氟苯双酰胺在浓度为0.05～10 mg/L时色谱峰面积与浓度呈良好线性关系,决定系数R=0.9999。利用Qu Ch ERS前处理方法处理水和土壤样品,经乙腈提取、过滤膜后直接用HPLC检测溴虫氟苯双酰胺的残留量。在水和土壤中添加浓度为0.05、1.0、5.0 mg/L时,添加回收率分别为82.3%～96.7%和84.9%～96.5%,相对标准偏差分别为0.7%～8.0%和2.5%～10.6%,最低检测浓度为0.05mg/L。该方法灵敏度高、重现性好、准确度和精密度均符合检测要求。2.采用室内模拟试验研究了溴虫氟苯双酰胺在不同影响因子条件下,在3种介质中的光化学降解动力学。结果表明,溴虫氟苯双酰胺在不同条件下的光解均符合一级动力学方程。溴虫氟苯双酰胺在4种不同溶剂中的降解速率大小顺序依次为乙腈>甲醇>乙酸乙酯>水,光解速率与初始浓度无关,在p H7和p H9缓冲液中光解较快,在p H4缓冲液中较为稳定。SO和SO对溴虫氟苯双酰胺表现为光敏化作用,而Fe和Fe则表现光猝灭作用。溴虫氟苯双酰胺在水中和玻片表面降解较快,在土壤表面降解缓慢。3.通过LC-Q-TOF-MS/MS鉴定了溴虫氟苯双酰胺在紫外/纯水、紫外/亚硫酸盐和紫外/过硫酸盐3种体系中的光解产物,推测了溴虫氟苯双酰胺在3种体系中的光解途径。在紫外灯照射下,溴虫氟苯双酰胺主要发生光水解反应、脱卤素反应、分子重排反应、N-脱烷基化反应、光氧化反应和光还原反应。采用预测毒理学方法对溴虫氟苯双酰胺对水生生物毒性的预测值和报道值进行比较,验证了ECOSAR模型对于生态毒性预测的可靠性。借助ECOSAR软件预测了溴虫氟苯双酰胺及其光解产物对鱼类、绿藻和大型溞的毒性,结果表明溴虫氟苯双酰胺的一部分光解产物具有比母体更高的毒性。4.研究了溴虫氟苯双酰胺的水解动力学以及p H值、温度、表面活性剂FC-95和FC-134对溴虫氟苯双酰胺水解的影响。结果表明,溴虫氟苯双酰胺的水解符合一级动力学方程,溴虫氟苯双酰胺在p H7缓冲液中水解最快,在p H9缓冲液中水解最慢,水解速率随着温度升高而加快,平均温度效应系数为1.84。在25℃、p H值为7条件下,表面活性剂FC-95和FC-134均显著抑制溴虫氟苯双酰胺水解,抑制倍数分别为1.11和1.45倍。5.溴虫氟苯双酰胺在3种土壤中的吸附均较好地符合Freundlich方程,吸附能力强弱顺序为黑土>黄棕壤>红壤,土壤的有机质含量越高,吸附能力越强,吸附常数（K_f值）分别为197.01、86.42、55.92。解吸附能力与吸附能力相反,大小顺序为红壤>黄棕壤>黑土。等温吸附试验表明,溴虫氟苯双酰胺在3种土壤中均属于易土壤吸附农药,在黑土和黄棕壤中的吸附等温线为L型,溴虫氟苯双酰胺在土壤中浓度越高,土壤的吸附作用越弱,在红壤中的吸附等温线为S型,浓度越高,吸附越强。6.土壤薄层层析试验表明:溴虫氟苯双酰胺在黑土、黄棕壤和红壤中的R_f值分别为0.13、0.16和0.23,在3种供试土壤中均属于不易移动。土柱淋溶试验表明:溴虫氟苯双酰胺在3种土壤中主要集中在0～10 cm处,属于难淋溶农药。说明在正常使用条件下,溴虫氟苯双酰胺对地下水造成污染的风险性较小。

关键词：溴虫氟苯双酰胺环境行为光解水解土壤吸附淋溶