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两亲性海藻酸钠衍生物的聚集行为及载药性能的研究

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两亲性海藻酸钠衍生物的聚集行为及载药性能的研究

作者：陈凯海南大学

学位级别：硕士

在水性介质中,高分子聚合物已被广泛应用于农药、食品以及各种疾病的诊断和治疗,包括癌症。特别是一些具有良好生物相容性、无毒廉价、易降解的天然高分子,如海藻酸钠、壳聚糖、淀粉和纤维素等。本文以海藻酸钠为原料,采用一种高效、绿... 详细信息

在水性介质中,高分子聚合物已被广泛应用于农药、食品以及各种疾病的诊断和治疗,包括癌症。特别是一些具有良好生物相容性、无毒廉价、易降解的天然高分子,如海藻酸钠、壳聚糖、淀粉和纤维素等。本文以海藻酸钠为原料,采用一种高效、绿色、高产的化学方法,制备不同结构和种类的海藻酸钠衍生物,探究其药物传送性能和稳定载药乳液机制。首先,本论文组采用Ugi缩合反应成功制备了一系列不同分子量(Mw～6.7×105-6.7×104g/mol)和分子结构(M/G～1.30-3.73)的两亲性海藻酸钠衍生物(a-Ugi-Alg,b-Ugi-Alg,q-Ugi-Alg 和 J-Ugi-Alg)。1H-NMR 谱图数据表明四种衍生物合成成功且它们的接枝率分别为23.87%, 32.05%,31.35%和38.91%。采用激光动态光散射仪(DLS),电子自旋共振仪(ESR)和透射电子显微镜(TEM),探究了衍生物的分子量和M/G对自组装胶束结构和形貌的影响。结果表明,Mw～2.8×105g/mol的b-Ugi-Alg和q-Ugi-Alg能够在低Na+浓度溶液中形成稳定、均匀的纳米颗粒。然而,G/M对自组装结构没有明显的影响。同时,流变学测试结果显示,所有样品随着剪切速率的增加表观粘度减小,表现出非牛顿流体行为(即剪切变稀行为)。触变性测试表明所有样品都具有明显的磁滞回线,显示出较强的触变性。动态粘弹性测试揭示了低、高分子量的Ugi-Alg展现出类凝胶行为;中分子量的Ugi-Alg则显示为类流体行为。温敏性测试表明分子量越大,温敏性越强。其次,本论文通过荧光分光光度计、DLS和TEM,探究了 pH和Na+浓度对Ugi-Alg自组装胶束结构和形貌的影响。DLS结果表明,随着pH值的减小,自组装胶束尺寸先减小后增加;然而,随Na+浓度的减小,自组装胶束尺寸增加。TEM数据显示所有胶束直径范围约在50-200 nm之间。同时,以啶虫脒为模型药物,探讨了 pH和Na+浓度对胶束载药率和缓释作用的影响。发现溶液pH值从5.3降到2.0,啶虫脒封装率从55.05%增加到80.18%。同pH值时,Na+浓度从0.01mol/L增加到0.30mol/L,啶虫脒封装率从55.05%显著升高至96.40%。动力学研究表明,所有啶虫脒释放曲线都能符合Weibull模型。最后,本论文将海藻酸钠通过Ugi反应接枝在不同结构的二氧化硅纳米颗粒表面,制备得到了 pH响应性纳米颗粒(Alg-SiO2-1、Alg-SiO2-2和Alg-SiO2-4)。其结构由1H-NMR表征。热重分析(TGA)显示纳米颗粒的接枝率分别为24.6%、26.8%和28.8%。通过光学显微镜、多重光散射仪和流变仪探究了颗粒结构和pH值对载药乳液稳定性的影响。结果表明,疏水性较好的Alg-SiO2-2具有良好的乳化性能。相同Alg-SiO2-2颗粒浓度下,随着pH值从2.0增加到6.2,乳液稳定性因聚合物链的伸展交联形成三维网络结构而增加;当pH值从6.2增加到8.0,粒子电荷密度的增加,导致粒子间静电斥力增加,乳液稳定性随之增加。然而,随着pH值进一步增加到9.0,颗粒电荷减少,致使乳液稳定性降低。此外,以高效氯氟氰菊酯(LCH)为模型药物,研究乳液pH值对药物控释的影响。结果显示,随着pH值从3.0到8.0,乳液的累积释放从99.7%减少到13.5%,表明乳液具有明显的pH响应性。缓释动力学研究表明,LCH的释放动力学曲线亦符合Weibull模型。随着pH值从2.0变化到9.0, LCH的释放机制经历了 Fickian到complex再到combined最后回到Fickian扩散机制。

关键词： Ugi反应海藻酸钠衍生物自组装 Pickering乳液药物控释

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海藻酸钠及其衍生物的抗肿瘤活性研究进展

山东化工 2020年第19期49卷 53-54页

作者：聂小琴邹祖豪张碧君卢军联廖铭能广东海洋大学化学与环境学院广东湛江524088

当前,癌症已经成为对人类生命造成严重威胁的疾病之一,对抗肿瘤药物的研发迫在眉睫。海洋植物提取物海藻酸钠及其衍生物是一种安全性较高的天然高分子材料,通过免疫系统来控制肿瘤细胞的增殖以此达到抗肿瘤的作用,具有开发成抗肿瘤辅助... 详细信息

当前,癌症已经成为对人类生命造成严重威胁的疾病之一,对抗肿瘤药物的研发迫在眉睫。海洋植物提取物海藻酸钠及其衍生物是一种安全性较高的天然高分子材料,通过免疫系统来控制肿瘤细胞的增殖以此达到抗肿瘤的作用,具有开发成抗肿瘤辅助药物的潜力。本文综述了海藻酸钠、海藻酸钠寡糖、海藻酸钠低聚糖衍生物及海藻酸钠肝靶向纳米前药在抗肿瘤活性方面的研究进展。

关键词：海藻酸钠海藻酸钠衍生物抗肿瘤

海藻酸钠及其衍生物电纺纳米纤维制备和性质研究

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海藻酸钠及其衍生物电纺纳米纤维制备和性质研究

作者：张学良海南大学

学位级别：硕士

海藻酸钠是一种天然多糖,具有药物制剂辅料所需的稳定性、溶解性、粘性和安全性、优良的生物相容性、可控的生物降解性等,在组织支架材料医学领域具有广泛的用途。但由于海藻酸钠为聚电解质,水溶液具有很高的电导率,海藻酸钠阴离子链之... 详细信息

海藻酸钠是一种天然多糖,具有药物制剂辅料所需的稳定性、溶解性、粘性和安全性、优良的生物相容性、可控的生物降解性等,在组织支架材料医学领域具有广泛的用途。但由于海藻酸钠为聚电解质,水溶液具有很高的电导率,海藻酸钠阴离子链之间存在很强的排斥力,阻碍了链与链的相互缠绕,使得海藻酸钠很难静电纺丝制得纳米纤维,使其作为电纺纳米纤维应用于生物相容性好,降解性能可控的药物载体受到很大限制。本文通过海藻酸钠酸钠同较易电纺的聚乙烯醇(PVA)共混,成功的电纺制得了海藻酸钠纳米纤维。本文研究了海藻酸钠含量对电纺溶液性质及纳米纤维形貌的影响,电纺过程参数,包括纺丝电压,接收距离,纺丝速度等对纤维形貌的影响,并最终确定了电纺溶液的最佳浓度为2%的海藻酸钠溶液与8%的PVA溶液按照比例为3：7共混,最佳纺丝电压为15KV,最佳接收距离为15cm,最佳纺丝速度为0.3m1/h。选用NaCl、乙酸、十二烷基硫酸钠(SDS)三种物质,探讨少量添加物对海藻酸钠/PVA水溶液电导率、粘度、表面张力及电纺纤维形貌、化学结构、热力学性质影响,并进一步探讨了含不同物质的海藻酸钠/PVA溶液电纺机理。结果表明,添加不同物质对电纺液性质产生了不同程度的改变,无机盐NaCl加入电纺液的电导率增大,粘度先减小后增大;乙酸改变了溶液的粘度,提高了溶剂挥发性;表面活性剂SDS改变了电纺液的表面张力。添加不同物质后,电纺纤维形貌均有所改善,NaCl含量为0.5%,乙酸含量为10%, SDS含量为0.1%时纤维形貌较好。海藻酸钠同PVA发生了一定的分子间作用力,添加不同物质纤维结构没有本质变化。电纺纤维熔融温度为200℃,热分解温度为225℃,电纺过程中无机盐离子加剧了纤维拉伸作用,结晶性有所提高。处于泰勒锥处液滴表面受到静电排斥力、表面张力、同种聚合物分子间的氢键作用力、不同聚合物分子间的氢键作用力、及聚合物同水等溶剂形成的氢键作用力,这几种力相互变化决定了聚合物溶液能否电纺,且通过添加不同物质进一步研究表明,不同物质通过改变这几种作用力来影响溶液电纺性能。通过海藻酸钠同辛胺反应,对海藻酸钠进行疏水改性制得的海藻酸钠衍生物与PVA复合静电纺丝。对海藻酸钠衍生物分子量及分子量分布测试、傅里叶红外分析、1HMR分析表明,海藻酸钠与辛胺不同程度的发生了缩合反应。对海藻酸钠衍生物/PVA溶液静电纺丝,研究表明,海藻酸钠衍生物同PVA共混的最佳比例为2%的海藻酸钠衍生物同8%的PVA按照2：8共混;海藻酸钠衍生物疏水性增强共混溶液的粘度有所减小,但其电导率仍较大,表明其为聚电解质。通过SEM观察纤维形貌,表明海藻酸钠衍生物同PVA共混液可以电纺,但纤维中容易出现较多珠丝。对电纺纤维傅里叶红外表征、热重分析表明,电纺过程中海藻酸钠衍生物同PVA发生了一定的分子间作用力,纤维结构没有本质变化,电纺纤维熔融温度为200℃,热分解温度为231℃。最后通过对海藻酸钠/PVA及海藻酸钠衍生物/PVA纤维浸入水中观察和接触角测试表明,海藻酸钠衍生物电纺纳米纤维疏水性较海藻酸钠电纺纤维得到了较大提升。

关键词：静电纺丝纳米纤维疏水改性海藻酸钠衍生物

改性海藻酸钠活化SiO_2纳米粒子稳定载药Pickering乳液及释药性

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高等学校化学学报 2013年第9期34卷 2164-2170页

作者：颜慧琼李嘉诚冯玉红胡文涛刘若林林强海南大学材料与化工学院化学系海口570228 海南师范大学化学化工学院化学系海口571100

以胆固醇疏水改性两亲性海藻酸钠衍生物表面,活化SiO2纳米粒子,再制得负载氯氟氰菊酯的O/W型Pickering乳液.通过傅里叶变换红外光谱(FTIR),氢核磁共振波谱(1H NMR)、荧光光谱、动态光散射、光学显微镜和释药实验分别对海藻酸钠衍生物和P... 详细信息

以胆固醇疏水改性两亲性海藻酸钠衍生物表面,活化SiO2纳米粒子,再制得负载氯氟氰菊酯的O/W型Pickering乳液.通过傅里叶变换红外光谱(FTIR),氢核磁共振波谱(1H NMR)、荧光光谱、动态光散射、光学显微镜和释药实验分别对海藻酸钠衍生物和Pickering乳液的性能进行了表征.结果表明,胆固醇基接枝到了海藻酸钠分子链上,改性后的海藻酸钠临界聚集浓度由1.26 mg/L降为0.28 mg/L,表现出了良好的两亲性.将海藻酸钠衍生物(CSAD)和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)吸附于SiO2纳米粒子表面,得到活化SiO2纳米粒子,其Zeta电位分别为-30.7和16.4 mV,粒径分别增大到583.3和438.4 nm.由CSAD活化SiO2粒子制备的乳液释药速率更缓慢.CSAD的交联作用使吸附于油水界面的活化SiO2粒子形成了比较稳定的网络结构或界面膜.

关键词：氯氟氰菊酯海藻酸钠胆固醇两亲性 Pickering乳液 SiO2纳米粒子海藻酸钠衍生物

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改性海藻酸钠复合水凝胶的制备与性能研究

改性海藻酸钠复合水凝胶的制备与性能研究

作者：王龙正海南大学

学位级别：硕士

天然高分子基水凝胶由于具有安全无毒、生物相容性好、易于降解等特点被广泛应用于农业、食品级医药等领域,而对水凝胶的组成基质进行改性则可以赋予水凝胶更多的功能,以满足其在实际应用中的特定需求。本论文选择温和高效的Ugi反应对... 详细信息

天然高分子基水凝胶由于具有安全无毒、生物相容性好、易于降解等特点被广泛应用于农业、食品级医药等领域,而对水凝胶的组成基质进行改性则可以赋予水凝胶更多的功能,以满足其在实际应用中的特定需求。本论文选择温和高效的Ugi反应对海藻酸钠进行改性,得到不同性质的海藻酸钠衍生物,并以它们为基质制备了一系列具有互穿网络结构的功能化复合水凝胶,探究了复合水凝胶的力学性能、溶胀性能、药物缓释性能等以及纳米颗粒的分散性对水凝胶力学性能的影响。(1)以不同分子量的海藻酸钠为原料合成了疏水改性海藻酸钠(Ugi-SA),利用傅里叶红外光谱(FTIR)、核磁共振氢谱(1H NMR)和凝胶渗透色谱(GPC)进行表征。并用多重光散射(MLS)和透射电子显微镜(TEM)分析了改性海藻酸钠/蒙脱土(Ugi-SA/MMT)分散体系的稳定性及微观形貌特征,结果表明高分子量的Ugi-SA能够更有效地吸附在MMT颗粒表面并对其进行分散,且当它的浓度为5g/L时分散体系的稳定性最好。进而制备了以Ugi-SA和聚丙烯酰胺(PAM)为基质、MMT为增强剂的纳米复合水凝胶,利用FTIR、同步热分析仪(TG)和扫描电子显微镜(SEM)分析了凝胶的组成结构和微观形貌,并探究了 Ugi-SA的分子量和质量分数对复合水凝胶力学性能的影响,实验结果表明,由质量分数为0.5%的高分子量Ugi-SA制备的纳米复合水凝胶力学性能最好。(2)进一步探究MMT的含量对高分子量改性海藻酸钠/聚丙烯酰胺/蒙脱土(Ugi-SA/PAM/MMT)纳米复合水凝胶溶胀性能、拉伸性能及释药性能的影响。复合凝胶主要由PAM的化学交联网络和由Ugi-SA与Ca2+之间的静电相互作用形成的物理交联网络组成。FTIR和TG数据表明MMT与聚合物基质之间存在着较强的物理相互作用。SEM图像展示了复合水凝胶的互穿网络结构。XRD数据和TEM图像表明MMT的层状结构被剥离并嵌入到水凝胶的网络中。溶胀平衡实验表明,MMT的添加使复合水凝胶的平衡溶胀度(Qeq)降低,溶胀过程属于Fickian扩散。拉伸试验表明,当MMT的添加量为2.5%时复合凝胶的力学性能最好。释药实验表明,MMT的添加可以提高复合凝胶对疏水药物的负载效率,并减缓药物的累积释放速率。Ugi-SA侧链上的疏水基团与农药分子之间会发生疏水相互作用,药物分子被包裹在聚合物侧链形成的疏水微区中,当疏水微区被破坏时,药物即扩散到释放介质中。MMT含量为2.5%的复合凝胶载药率最高,而当MMT含量为5%时,凝胶的缓释效果最好,复合水凝胶对高效氯氟氰菊酯的缓释曲线可用Weibull模型进行拟合。(3)将偶氮苯与β-环糊精的主客体作用引入水凝胶体系中,通过Ugi反应合成了接枝环糊精的海藻酸钠(SA-CD),通过自由基共聚反应合成了聚丙烯酰胺基偶氮苯(PAM-Azo),利用FTIR、1H NMR、TG和GPC对它们进行结构表征。同时用紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)验证了 PAM-Azo分子的紫外光响应性。然后进一步探究SA-CD和PAM-Azo的主客体作用,发现它们在加热条件下可以自发地交联形成水凝胶,且通过紫外光和可见光的照射可以实现溶胶-凝胶的可逆转变。进而又制备了 SA-CD/PAM-Azo互穿网络型复合水凝胶,对复合凝胶进行了FTIR、TG和SEM表征,同时探究了其自愈合性能,在显微镜下观察到水凝胶愈合界面的消失。力学性能测试表明CD的引入使得SA-CD/PAM-Azo IPN复合凝胶的力学强度及弹性相较于SA/PAM-Azo IPN复合凝胶均有所降低,断裂的凝胶样品经过48h可基本愈合。此外,紫外光的照射对凝胶的自愈合性能有阻碍作用。这种具有自愈合性能且受紫外光调节的主客体复合水凝胶在生物医学领域具有良好的应用前景。

关键词： Ugi反应海藻酸钠衍生物 MMT 互穿网络结构复合水凝胶主客体作用

Ugi-Alg/SiO2的协同作用及其对Pickering乳液稳定性和流变性能的影响

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Ugi-Alg/SiO2的协同作用及其对Pickering乳液稳定性和流变性能的...

作者：赵心宇海南大学

学位级别：硕士

天然高分子表面活性剂因其具有的生物相容性,廉价易得以及易降解等优异特性被广泛应用于食品、医药以及化妆品等领域。本论文利用温和高效的化学反应将天然大分子海藻酸钠进行改性,得到不同分子量的海藻酸钠衍生物,并研究了改性海藻酸钠... 详细信息

天然高分子表面活性剂因其具有的生物相容性,廉价易得以及易降解等优异特性被广泛应用于食品、医药以及化妆品等领域。本论文利用温和高效的化学反应将天然大分子海藻酸钠进行改性,得到不同分子量的海藻酸钠衍生物,并研究了改性海藻酸钠对SiO2分散体系的稳定性及在固液界面吸附行为,同时探究了这种聚合物与固体颗粒形成的大分子颗粒乳化剂对乳液性能的影响。通过Ugi四组分缩合反应合成了两亲性海藻酸钠衍生物。通过不同分子量Ugi-Alg在Si02颗粒表面的吸附得到了具有不同稳定性的分散体系。红外（FTIR）、核磁（1HNMR）和荧光光谱（FM）数据表明三种衍生物合成成功。采用动态光散射仪（DLS）、多重光散射（MLS）、浊度仪、总有机碳分析仪（TOC）以及透射电子显微镜（TEM）对由Ugi-Alg分散的颗粒分散体系的稳定性及聚合物在颗粒表面的吸附特性进行表征。结果表明,高分子量Ugi-Alg（H-Ugi-Alg）与Si02之间存在氢键更强,可以使Ugi-Alg更紧密地吸附到颗粒表面,且浓度在CAC值附近使悬浮液具有较好的分散稳定效果,通过静电位阻效应促进了体系的稳定性。其次,进一步探究了 Ugi-Alg/Si02大分子颗粒乳化剂对Pickering乳液性能的影响。通过MLS、光学显微镜（OM）、激光共聚焦显微镜（DLSM）、DHR旋转流变仪等表征手段探究了颗粒浓度、Ugi-Alg分子量以及pH对Ugi-Alg/Si02协同稳定O/W乳液的稳定性和流变性的影响,同时还研究了这些Pickering乳液可能的稳定机理。结果表明,Ugi-Alg与Si02之间具有协同效应,颗粒浓度为2 wt%的H-Ugi-Alg（Mw=685508）体系具有最好的稳定性和黏弹性,pH=3.44时H-Ugi-Alg/Si02形成的乳液稳定性和黏弹性最高,故可以通过控制颗粒浓度、Ugi-Alg分子量以及pH对Pickering乳液的稳定性进行调控。H-Ugi-Alg和Si02之间较强的相互作用以及Ugi-Alg起到的桥接作用,能够提高乳液中三维网状结构的刚性,pH可以调节颗粒表面的电荷,促进颗粒絮凝从而进一步提高了乳液的稳定性。最后,利用Ugi反应将β-CD接枝到海藻酸钠上,其作为主体分子与亲水改性后的偶氮苯衍生物（Azo-PEG）具有特定识别的性质从而形成超分子聚合物,利用这种Ugi-Alg-CD/SiO2的颗粒乳化剂稳定Pickering乳液,制备具有光照和pH值响应的双重响应型乳液。通过FTIR、1HNMR和FM对主体分子Alg-CD的结构组成进行表征;通过1HNMR、UV-Vis吸收光谱和、FM、对客体分子Azo-PEG的光响应性能进行证实与表征。探讨了紫外光和pH对超两亲分子形成的乳液稳定性的影响。为光和pH响应型海藻酸钠体系在稳定乳液的应用中提供一个新的思路。

关键词： Ugi反应海藻酸钠衍生物 SiO2 Pickering乳液环境响应性