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不对称催化合成海因类衍生物

不对称催化合成海因类衍生物

作者：曾凡亮湖南师范大学

学位级别：硕士

含有手性海因结构单元的化合物具有很高的生理和药理活性,广泛的应用于医药、食品和农药行业。目前合成手性海因衍生物主要依靠手性拆分、手性氨基酸的定向合成等方法。直接对潜手性海因进行不对称催化加氢获得手性海因衍生物的方法却... 详细信息

含有手性海因结构单元的化合物具有很高的生理和药理活性,广泛的应用于医药、食品和农药行业。目前合成手性海因衍生物主要依靠手性拆分、手性氨基酸的定向合成等方法。直接对潜手性海因进行不对称催化加氢获得手性海因衍生物的方法却未见报道,而不对称催化加氢是获得高对映选择性手性化合物的最有效的方法之一。鉴于此,本论文通过查阅文献,首先合成含海因结构单元的环外烯烃化合物,再不对称催化加氢还原环外烯烃化合物,获得手性海因衍生物。主要开展的研究工作如下:1.利用苯甲醛和海因反应合成了5-亚苄基海因,并用GC-MS,1H NMR,13C NMR对其结构进行了表征。同时考察了溶剂、催化剂和反应温度对反应的影响。实验结果表明苯甲醛(0.05 moL),海因(0.05moL)在混合溶剂乙醇25 mL,水25 mL中,乙醇胺(0.03 mo L)催化下,温度75℃加热回流反应12h,得到产品5-亚苄基海因产率最高为94%,E/Z为98/2。以此反应条件,合成了5-邻甲氧基亚苄基海因,5-对甲氧基亚苄基海因,5-对溴亚苄基海因,5-对氯亚苄基海因,5-间氯亚苄基海因,5-邻氯亚苄基海因,5-邻甲基亚苄基海因,5-邻乙氧基亚苄基海因,5-邻丁氧基亚苄基海因,其产率分别为90%,92%,89%,88%,90%,88%,90%,88%,89%。E/Z分别为97/3,97/3,96/4,96/4,97/3,96/4,95/5,98/2,97/3。2.以5-亚苄基海因不对称催化加氢合成手性5-苄基海因为模型,分别考察了催化剂、溶剂、手性配体,添加剂、温度和压力对反应的影响。根据实验得出50 mg 5-亚苄基海因,在1 mg R-BINAP-Pd(OCOCF3)2催化作用下,以8 mL三氟乙醇为溶剂,加入1.5 mg添加剂3,氢气压力为20 atm,温度75℃反应24 h,得到产品5-苄基海因产率为95%,ee值最高为45.9%。以此条件,合成了5-邻甲氧基苄基海因,5-对甲氧基苄基海因,5-对溴苄基海因,5-对氯苄基海因,5-间氯苄基海因,5-邻氯苄基海因,5-邻甲基苄基海因,5-邻乙氧基苄基海因,5-邻丁氧基苄基海因,其产率分别为88%,89%,91%,92%,87%,86%,84%,87%,88%。Ee值分别为87.7%,63.4%,21.3%,25.8%,53.4%,50.5%,90.0%,56.3%,61.0%。

关键词：手性海因衍生物不对称环外烯烃

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中试规模耐氯抗菌海水反渗透膜制备

膜科学与技术 2019年第1期39卷 93-100页

作者：韩向磊王志李旭刘莹莹李保安王纪孝天津大学化工学院化学工程研究所天津300350 天津市膜科学与海水淡化技术重点实验室天津300350 化学工程联合国家重点实验室天津大学天津300350 天津化学化工协同创新中心天津300350

为解决反渗透膜生物污染和易被氯化问题,开发了中试规模耐氯抗菌海水反渗透膜制备技术。研制了具有二次界面聚合单元的幅宽0.4 m反渗透膜生产线.利用该生产线将海因衍生物聚3-烯丙基-5,5-二甲基海因-共-乙烯基胺引入到膜表面,实现了膜... 详细信息

为解决反渗透膜生物污染和易被氯化问题,开发了中试规模耐氯抗菌海水反渗透膜制备技术。研制了具有二次界面聚合单元的幅宽0.4 m反渗透膜生产线.利用该生产线将海因衍生物聚3-烯丙基-5,5-二甲基海因-共-乙烯基胺引入到膜表面,实现了膜片快速改性.最优条件下,改性膜较未改性膜具有高的选择透过性能和高且可再生的耐氯抗菌性能.利用所制膜卷制了2514型膜元件.测试结果表明,改性膜元件具有高的选择透过性能和可再生的耐氯抗菌性能.利用小型海水淡化装置进行了36天的连续运行考察,结果显示,改性膜元件具有良好的运行稳定性.该研究结果为工业规模耐氯抗菌反渗透膜的制备奠定了基础.

关键词：耐氯抗菌海因衍生物反渗透膜中试研究膜制备海水淡化

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新型双马来酰亚胺改性剂合成及性能

工程塑料应用 2021年第11期49卷 144-148页

作者：刘翔宇赵雪婷周琳赟肖海刚杨坤好唐妹红上海复合材料科技有限公司上海201100

为改善双马来酰亚胺(BMI)树脂的成型工艺窗口及力学性能,制备出一种单体具有两个烯丙基官能团的海因衍生物1,3–二烯丙基–5,5–二甲基海因(DADMH),通过核磁共振质谱和核磁共振碳谱表征其结构,将其应用在BMI改性体系中,研究了改性剂DADM... 详细信息

为改善双马来酰亚胺(BMI)树脂的成型工艺窗口及力学性能,制备出一种单体具有两个烯丙基官能团的海因衍生物1,3–二烯丙基–5,5–二甲基海因(DADMH),通过核磁共振质谱和核磁共振碳谱表征其结构,将其应用在BMI改性体系中,研究了改性剂DADMH含量对BMI树脂改性体系的凝胶时间、活化能、黏度及固化物力学性能的影响。结果表明,成功合成了目标海因衍生物;DADMH的加入使固化物的弯曲强度和弯曲弹性模量有所提升,冲击强度有所下降;DADMH的加入极大地延长了低黏度平台期的时间,最高增加了156%,使BMI改性体系具备优异的工艺性能。

关键词：双马来酰亚胺海因衍生物凝胶时间黏度力学性能

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一种新型复合无氰镀金镀液的配制及应用

电镀与涂饰 2020年第21期39卷 1461-1464页

作者：叶仁祥浦建堂孙卫东山东鲁蓝环保技术科技有限公司山东临沂276034

介绍了一种以四氯金酸为主盐,由海因衍生物与亚硫酸盐复合体系构成的无氰镀金液,微观结构表征、电流效率测试、赫尔槽试验、中性盐雾试验等分析证实该镀液高效、稳定、环保,镀层外观及组织结构优于传统有氰镀金工艺。

关键词：无氰镀金海因衍生物亚硫酸盐稳定性赫尔槽试验电流效率

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草铵膦的绿色合成工艺

农药 2019年第6期58卷 412-414,419页

作者：范朝辉史秀肖高永民范立攀李立华赵立峰贾成国河北威远生物化工有限公司

[目的]草铵膦合成的绿色工艺研究。[方法]以甲基亚磷酸二乙酯为原料,与丙烯醛反应生成1-二乙氧基-3-(乙氧基甲基膦酰基)丙烷,经稀酸水解得到3-(甲基羟基膦酰基)丙醛,再与碳酸氢铵及氢氰酸利用Bucherer-Bergs反应环合,经氧化钙水解,二氧... 详细信息

[目的]草铵膦合成的绿色工艺研究。[方法]以甲基亚磷酸二乙酯为原料,与丙烯醛反应生成1-二乙氧基-3-(乙氧基甲基膦酰基)丙烷,经稀酸水解得到3-(甲基羟基膦酰基)丙醛,再与碳酸氢铵及氢氰酸利用Bucherer-Bergs反应环合,经氧化钙水解,二氧化碳通入反应液去除钙离子得到草铵膦。[结果]水解反应的最佳条件:投料量摩尔比例n(甲基亚磷酸二乙酯)∶n(氧化钙)∶n(水)为1∶2∶35,反应温度140℃,反应时间10 h。[结论]草铵膦的总收率可达70%。该方法合成草铵膦的工艺后处理简单,反应生成的副产品碳酸钙可以焙烧处理后以氧化钙形式套用,同时生成的二氧化碳也可回收循环利用。该工艺避免了废固的产生,可实现草铵膦的绿色生产。

关键词：草铵膦海因衍生物碱水解

抗菌型含氟丙烯酸酯共聚物涂膜的制备及性能研究

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塑料工业 2015年第10期43卷 19-22,34页

作者：陈静孙蕾陈顺权马建国广州中国科学院先进技术研究所、广东省膜材料与膜分离重点实验室广东广州511458 东华理工大学化学生物与材料学院江西南昌330013

以甲基丙烯酸十二氟庚酯((MBFA-12)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、3-烯丙基-5,5-二甲基海因(ADMH)为原料单体,以双(2-乙基己酯)琥珀磺酸钠(AOT)为乳化剂,采用反相微乳液聚合法制备了含氟丙烯酸酯共聚物抗菌涂层。利用红外光谱(FTIR)、核磁共... 详细信息

以甲基丙烯酸十二氟庚酯((MBFA-12)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、3-烯丙基-5,5-二甲基海因(ADMH)为原料单体,以双(2-乙基己酯)琥珀磺酸钠(AOT)为乳化剂,采用反相微乳液聚合法制备了含氟丙烯酸酯共聚物抗菌涂层。利用红外光谱(FTIR)、核磁共振波谱(NMR)分析表征了共聚物的结构组成,并通过接触角及X射线光电子能谱(XPS)对共聚物表面亲疏水性及表面化学成分进行分析,探讨了含氟单体用量对共聚物膜表面性能的影响。进一步以大肠杆菌(Escherichia coli,E.coli)进行抑菌测试,考察了ADMH单体用量对共聚物抗菌性能的影响。结果表明,随含氟单体用量的增加,共聚物成膜后空气侧及玻璃侧的接触角均增大,但含氟链段在成膜时更易于向涂膜-空气界面迁移,涂膜-空气侧接触角高于涂膜-玻璃侧接触角;膜抗菌性能显示,ADMH单体的引入,提供了共聚物的抗菌特性,对大肠杆菌的杀灭率最高能达到90.57%。

关键词：含氟丙烯酸酯共聚物海因衍生物抗菌功能

3-烯丙基-5，5-二甲基海因接枝改性芳香聚酰胺复合反渗透膜

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3-烯丙基-5，5-二甲基海因接枝改性芳香聚酰胺复合反渗透膜

作者：陈静天津大学

学位级别：硕士

芳香聚酰胺复合反渗透膜耐氯及耐微生物污染性能较差，缩短了膜的使用寿命，极大地限制了反渗透技术的进一步应用。本文以海因衍生物3-烯丙基-5,5-二甲基海因（ADMH）和亲水性的丙烯酸（AAc）为功能单体，在引发剂BPO作用下，制备了ADMH... 详细信息

芳香聚酰胺复合反渗透膜耐氯及耐微生物污染性能较差，缩短了膜的使用寿命，极大地限制了反渗透技术的进一步应用。本文以海因衍生物3-烯丙基-5,5-二甲基海因（ADMH）和亲水性的丙烯酸（AAc）为功能单体，在引发剂BPO作用下，制备了ADMH及AAc-ADMH接枝改性膜，实现了对芳香聚酰胺复合反渗透膜的表面改性，以提高膜的耐氯性能和抗菌性能。经ADMH接枝改性后，膜表面亲水性增强。在实验考察范围内，所有ADMH接枝改性膜的水通量均小于未改性膜，盐截留率普遍高于未改性膜。经pH4.0、2000ppm?h的活性氯处理后，未改性膜和ADMH接枝改性膜的通量均下降;ADMH接枝改性膜氯化后盐截留率也有下降，但下降幅度普遍小于未改性膜。综合考虑ADMH接枝改性后膜选择透过性能和耐氯性能的变化，确定了最优的ADMH接枝聚合条件。经相同氯化条件处理后，ADMH接枝改性膜表面对应的大肠杆菌菌落减少率明显高于未改性膜，膜抗菌性能增强。经AAc-ADMH接枝改性后，膜表面亲水性增强，表面“峰”结构增多且有明显凸起。随混合单体中[AAc]/[ADMH]质量浓度比的增大，AAc-ADMH接枝改性膜的截留率升高，膜纯水通量先升高后降低。经pH4.0、2000ppm?h的活性氯处理后，AAc-ADMH接枝改性膜纯水通量升高，盐截留率下降;膜纯水通量的升高幅度及盐截留率的下降幅度随着[AAc]/[ADMH]浓度比的增大而增加。在实验考察范围内，确定[AAc]/[ADMH]质量浓度比1:2作为制备AAc-ADMH接枝改性膜的优化条件。结果显示，与未改性膜相比，优化条件下制得的AAc-ADMH接枝改性膜的盐截留率升高，水通量下降。氯化处理对优化接枝条件下制得的AAc-ADMH接枝改性膜的选择透过性能的影响小于未改性膜，膜耐氯性能增强。此外，氯化处理也赋予了AAc-ADMH接枝改性膜较好的杀菌功能。对各自优化条件下制得的ADMH和AAc-ADMH接枝改性膜的选择透过性能进行比较。结果显示，AAc-ADMH接枝改性膜的水通量高于ADMH接枝改性膜，盐截留率刚好相反。经pH4.0、2000ppm?h的活性氯处理后，AAc-ADMH接枝改性膜的盐截留率下降幅度大于ADMH接枝改性膜，通量下降幅度小于ADMH接枝改性膜。经相同氯化处理后，AAc-ADMH接枝改性膜的抗菌能力低于ADMH接枝改性膜。这表明AAc链段的引入能提高ADMH接枝改性膜氯化前后的纯水通量，但是以牺牲膜的盐截留率和抗菌性能为代价。

关键词：复合反渗透膜芳香聚酰胺海因衍生物接枝耐氯性能抗菌性能

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化工新型材料

新材料产业 2019年第1期 91-93页

三菱收购英碳纤维公司股份致力轻量化据外媒相关报道,日前三菱商事(MC)已经与德国ELG公司子公司ELG碳纤维国际公司(ECFI)签订协议,收购其英国ELG碳纤维(ECF)公司25%的股份,该协议有待监管部门批准以及其他成交条件的满足。ECF是一家从... 详细信息

三菱收购英碳纤维公司股份致力轻量化据外媒相关报道,日前三菱商事(MC)已经与德国ELG公司子公司ELG碳纤维国际公司(ECFI)签订协议,收购其英国ELG碳纤维(ECF)公司25%的股份,该协议有待监管部门批准以及其他成交条件的满足。ECF是一家从事碳纤维增强塑料(CFRP)材料再加工的企业,该公司对生产运营中和报废部件的剩余碳纤维增强塑料进行再加工.

关键词：轻量化制备技术生产线设计制造碳纤维补强无人机系统复合材料结构反渗透膜油水分离多用途无人机机场航站楼海因衍生物

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含海因环二当量黄成色剂的合成

华东理工大学学报（自然科学版） 2001年第1期27卷 89-92页

作者：杨雪艳倪家宝冼美明华东理工大学精细化工系上海200237

合成了 3种苯甲酰乙酰替苯胺型二当量黄成色剂 ,其结构经元素分析、核磁共振、熔点等手段得到了确证。应用结果表明 3种二当量黄成色剂与目前国内所用 CP1 1 6相比具有较高的活性和较好的照相性能。

关键词：合成海因衍生物二当量黄成色剂彩色感光材料 1-苄基-5-烷氧基海因反应活性照相性能