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有机化学 2013年第9期33卷 1960-1964页

作者：黄新炜刘建利西北大学生命科学学院西部资源生物与现代生物技术省部共建教育部重点实验室西安710069 西安文理学院化学与化学工程学院西安710065

还原胺化是有机合成中的重要反应,即醛和酮在适当还原剂作用下与伯胺或仲胺制备仲、叔胺.汉斯酯1,4-二氢吡啶衍生物(HEH)作为仿生有机还原剂已被用于α,β-不饱和羰基化合物、缺电子的共轭烯烃和亚胺的选择性还原以及还原胺化等重要的... 详细信息

还原胺化是有机合成中的重要反应,即醛和酮在适当还原剂作用下与伯胺或仲胺制备仲、叔胺.汉斯酯1,4-二氢吡啶衍生物(HEH)作为仿生有机还原剂已被用于α,β-不饱和羰基化合物、缺电子的共轭烯烃和亚胺的选择性还原以及还原胺化等重要的有机反应中.以HEH为还原剂,7-氨基-4-甲基香豆素与常见的醛为模型来探索通过还原胺化反应标记醛类化合物的可行性,共得到16个还原胺化产物,其中13个化合物未见文献报道.

关键词：汉斯酯1,4-二氢吡啶还原胺化香豆素醛标记

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醋酸铜催化需氧芳构化汉斯酯1,4-二氢吡啶

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西南大学学报（自然科学版） 2016年第11期38卷 124-128页

作者：穆瑞珠杨科玉蒋军泽西南大学化学化工学院重庆400715

利用醋酸铜在醋酸中对汉斯酯1,4-二氢吡啶(1,4-DHPs)进行需氧芳构化,反应条件温和,操作简单,选择性好.所得产物经熔点、~1H NMR及MS验证.

关键词：汉斯酯1,4-二氢吡啶醋酸铜芳构化催化氧化需氧氧化

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有机还原剂在1，2-环氧化合物选择性开环反应中的研究

有机还原剂在1，2-环氧化合物选择性开环反应中的研究

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作者：孟庆元兰州大学

学位级别：硕士

环氧乙烷官能团广泛存在于自然界。环氧乙烷的开环产物是有机合成中非常有用的构筑单元。本论文主要研究了利用还原性有机分子对一些合成中有应用价值的环氧的开环反应,并对近年内环氧乙烷类化合物的开环反应进行了简明小结。主要内容有... 详细信息

环氧乙烷官能团广泛存在于自然界。环氧乙烷的开环产物是有机合成中非常有用的构筑单元。本论文主要研究了利用还原性有机分子对一些合成中有应用价值的环氧的开环反应,并对近年内环氧乙烷类化合物的开环反应进行了简明小结。主要内容有：一、利用汉斯酯1,4-二氢吡啶这一辅酶NAD(P)H模型化合物为还原剂,有效地实现了2-硝基苯氧甲基环氧乙烷的还原环化反应。在钯碳的催化下,汉斯酯首先将2-硝基苯氧甲基环氧乙烷的硝基还原为氨基,后者对环氧乙烷基团进行分子内亲核开环反应,生成相应的2H-1,4-苯并噁嗪——这一天然产物中广泛存在结构。该反应是辅酶NAD(P)H模型化合物在噁嗪类化合物合成中的第一例应用。二、用可见光催化实现了α，β-环氧酮向β-羟基酮的温和转化。使用三(2,2＇-双吡啶)钌(Ⅱ)六氟磷酸为光催化剂,用15 W的普通照明用荧光灯即可实现二异丙基乙基胺向α,β-环氧酮的光诱导电子转移反应,以很高的产率生成α,β-环氧酮的开环产物——β-羟基酮。

关键词：环氧乙烷 α,β-环氧酮苯并噁嗪钯碳汉斯酯1,4-二氢吡啶 β-羟基酮三(2,2’-双吡啶)钌(Ⅱ) 可见光催化

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二氢嘧啶衍生物的芳构化及N-芳基磷代甲酰胺的合成反应研究

二氢嘧啶衍生物的芳构化及N-芳基磷代甲酰胺的合成反应研究

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作者：王文鹏西北师范大学

学位级别：硕士

在有机合成中,氧化脱氢是一类重要的反应手段,以氧化脱氢来合成新的有机化合物在近几十年来发展迅速。由于嘧啶杂环结构是有机杂环化学中的重要中间体,且其具有多种生物活性,因此该类化合物的合成在有机杂环化学领域受到了相当广泛的关... 详细信息

在有机合成中,氧化脱氢是一类重要的反应手段,以氧化脱氢来合成新的有机化合物在近几十年来发展迅速。由于嘧啶杂环结构是有机杂环化学中的重要中间体,且其具有多种生物活性,因此该类化合物的合成在有机杂环化学领域受到了相当广泛的关注。而以氧化脱氢来构建稳定的嘧啶杂环的方法得到了一定的发展。近年来,该类方法具有所用氧化剂种类多,底物适用范围广泛等特点。另外,在1992年,德国化学家Becker首次成功分离出了磷氰酸根的锂盐(该磷氰酸根负离子PCO-是NCO-的含磷同系物)。自此之后关于磷氰酸根负离子的合成及其参与的反应备受人们的关注。特别是近三年来,以磷氰酸根负离子为起始原料,合成相关含磷有机化合物的反应取得了重大的进展。因此继续探索该类反应有着重要的意义。本论文的主要内容如下:第一章:该章分别从不同氧化剂对二氢嘧啶化合物的氧化作了综述和从磷氰酸根负离子的制备及其结构特点、其参与的有机化学反应等方面作了概括。第二章:Cu(OAc)2/1,10-Phen/O2体系催化氧化3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、3,4-二氢嘧啶-2(甲基)硫醚、汉斯酯型1,4-二氢吡啶衍生物,以中等产率得到了相应脱氢芳构化产物,对底物的适应范围作了一定的拓展,并对反应的机理和放大量实验作了一定的探索。所得的产物的结构都经1H NMR、13C NMR表征得到确认。第三章:Pd(OAc)2/DPE-phos/Isoamylene体系催化氧化3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、3,4-二氢嘧啶-2(甲基)硫醚、汉斯酯型1,4-二氢吡啶衍生物,得到了中等产率的系列芳构化产物。分别从氧化剂、催化剂、配体、反应时间、溶剂等方面对最佳反应条件作了探索。目标产物的结构经1H NMR、13C NMR检测得到确认。第四章:对以磷氰酸根负离子来合成N-芳基磷代甲酰胺作了探索,合成了六个未见文献报道N-芳基功能化磷代甲酰胺,并对磷氰酸根负离子参与的其他反应作了一定的探索。化合物结构经X-ray、1H NMR、13C NMR表征确认。

关键词：二氢嘧啶衍生物汉斯酯1,4-二氢吡啶氧化脱氢磷氰酸根负离子 N-芳基磷代甲酰胺

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