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光谱学与光谱分析 2018年第12期38卷 3851-3856页

作者：鲁勖琳江苗苗孙丽娜徐明生张金源刘记张先付河北科技师范学院化学工程学院河北秦皇岛066604 MPC Technologies HamiltonOntarioL8S 3H4Canada

以3-硝基邻苯二甲腈与3-巯基-1-丙磺酸钠为原料,在醋酸盐存在下通过四环化合成了三种带四个3-磺基丙基磺酰基的水溶性酞菁。利用紫外-可见吸收光谱,荧光光谱等对其光谱性质进行了测量,并计算了其荧光量子产率和单线态氧量子产率。引入... 详细信息

以3-硝基邻苯二甲腈与3-巯基-1-丙磺酸钠为原料,在醋酸盐存在下通过四环化合成了三种带四个3-磺基丙基磺酰基的水溶性酞菁。利用紫外-可见吸收光谱,荧光光谱等对其光谱性质进行了测量,并计算了其荧光量子产率和单线态氧量子产率。引入吸电子基团所合成的水溶性酞菁与Zn Pc相比,其荧光发射光谱的形状并未改变,但其最大荧光发射波长均发生10 nm以上的红移。三种水溶性酞菁中锌酞菁的荧光量子产率最高,铜酞菁的荧光量子产率最低;它们在水溶液中的荧光呈双指数衰减,这可归结为激发态质子化或去质子化的结果。单线态氧量子产率锌酞菁最大,空心酞菁次之,铜酞菁最小。光谱分析结果表明,合成的锌酞菁和空心酞菁具有高的单线态氧量子产率和高的光稳定性,有望用作光动力治疗和光免疫治疗的光敏剂。

关键词：水溶性酞菁光敏剂单线态氧光动力治疗光免疫治疗

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水溶性酞菁金属配合物的合成及其与牛血清白蛋白的相互作用

水溶性酞菁金属配合物的合成及其与牛血清白蛋白的相互作用

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作者：刘丽珍福建师范大学

学位级别：硕士

本文首先对酞菁配合物的结构、性质、制备方法和应用做了介绍,并回顾了近年来蛋白质探针的研究进展及蛋白质分析的一些重要方法。首次采用高锰酸钾氧化降解2-萘酚-6-磺酸的方法合成了“分子碎片” 4-磺酸邻苯二甲酸,然后以此“分... 详细信息

本文首先对酞菁配合物的结构、性质、制备方法和应用做了介绍,并回顾了近年来蛋白质探针的研究进展及蛋白质分析的一些重要方法。首次采用高锰酸钾氧化降解2-萘酚-6-磺酸的方法合成了“分子碎片” 4-磺酸邻苯二甲酸,然后以此“分子碎片”为原料,钼酸铵为催化剂,合成了具有C4h结构的四磺酸基酞菁锌(ZnPcS)单异构体。以所合成的 ZnPcS为探针,采用紫外光谱法和荧光光谱法研究了BSA与ZnPcS的相互作用。紫外光谱法分析结果表明:ZnPcS与BSA的结合模型符合相分配模型,ZnPcS与BSA主要通过静电引力作用,结合常数K为7.82×10, 最大结合常数n为7.82。荧光光谱法分析结果表明:ZnPcS与BSA的结合常数K为2.02×10,与紫外测得的数据在数量级上一致。首次合成了一系列四羧基酞菁金属(锌、铝、锰、镍、铜、钴)配合物和八羧基酞菁金属(锌、铝、锰、钴)配合物。以羧基酞菁金属配合物为荧光探针,采用荧光光谱法求出羧基酞菁金属配合物与BSA的结合常数。结果表明:不同中心金属和不同数目的羧基取代基对结合常数K的影响不大;采用络合竞争法确定了羧基酞菁金属配合物在BSA分子上的结合位置,结果表明:四、八羧基酞菁金属配合物主要结合于BSA的I位结合位。

关键词：水溶性酞菁合成牛血清白蛋白相互作用

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新型水溶性酞菁的合成及其性质研究

新型水溶性酞菁的合成及其性质研究

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作者：包富荣南京师范大学

学位级别：硕士

在癌症的光动力学治疗方面，酞菁由于结构和组成明确、质量指标易于控制，并可以通过引入不同的取代基而获得优良的光物理化学性能，被认为是最有希望的新一代光敏剂。针对亲水性酞菁光敏剂有利于在体内的转运，本文用DBU液相催化法在... 详细信息

在癌症的光动力学治疗方面，酞菁由于结构和组成明确、质量指标易于控制，并可以通过引入不同的取代基而获得优良的光物理化学性能，被认为是最有希望的新一代光敏剂。针对亲水性酞菁光敏剂有利于在体内的转运，本文用DBU液相催化法在酞菁环上引入磺酸基取代的苯氧基，得到了水溶性良好的酞菁化合物。主要研究结果如下： (1)以4-硝基邻苯二腈和对羟基苯磺酸钠为原料，通过亲核反应合成邻苯二腈碎片，采取DBU液相催化法合成出了四种未见文献报道的新型水溶性酞菁：四-β-对磺酸苯氧基锌酞菁(PhSPcZn)、四-β-对磺酸苯氧基镍酞菁(PhSPcNi)、四-β-对磺酸苯氧基钴酞菁(PhSPcCo)、四-β-对磺酸苯氧基酞菁(PhSPcH)，并运用核磁共振、红外吸收、紫外-可见吸收光谱以及元素分析法进行了结构表征。 (2)化合物的溶解性研究表明，对磺酸苯氧基的引入，使得各种酞菁在水中均具有很好的溶解性;中心金属离子对溶解性有一定的影响，锌酞菁在溶剂中的溶解性比镍、钴酞菁和无金属酞菁的溶解性好。 (3)对磺酸苯氧基的引入，使得酞菁的最大吸收峰与无取代酞菁的最大吸收波长相比较，均有不同程度的红移;随中心金属离子的d电子数的增加，金属酞菁的λ红移;随溶剂极性增大，酞菁的λ红移。 (4)对磺酸苯氧基的引入，使得酞菁的荧光发射光谱与无取代酞菁金属配合物相比，λ红移了20nm左右;中心金属离子为顺磁性时，其荧光强度较低，为抗磁性时，其荧光强度较大;聚集体的存在，使金属酞菁的荧光强度降低。 (5)四种酞菁化合物可以通过电子转移或者能量转移即TypeⅠ、TypeⅡ机制产生活性氧自由基，从而表现出光敏活性;当中心金属离子具有闭壳层电子结构如Zn时，其酞菁配合物产生活性中间体的能力较强，而中心金属离子的电子结构为开壳层结构如Co、Ni，其酞菁配合物产生活性氧的能力较弱。 (6)紫外吸收光谱、荧光发射光谱，以及共振光散射的研究表明，PhSPcZn与CT DNA之间存在相互作用，作用方式为嵌插;在有氧条件下，PhSPcZn具有显著的光敏损伤CTDNA能力。

关键词：水溶性酞菁合成表征光谱性质光敏活性 CT DNA

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水溶性酞菁作为抗癌光敏剂的研究进展

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山东化工 2023年第23期52卷 151-153,156页

作者：张丽娟福建生物工程职业技术学院药学系福建福州350002

酞菁配合物作为抗癌光敏剂的应用已取得很大进展,其中水溶性酞菁配合物被认为是一类较有前景的光敏剂。水溶性酞菁的亲水性取代基有利于光敏剂在体内的转运和代谢,显示出良好的光动力抗癌活性。目前已有水溶性酞菁衍生物进入临床试验阶... 详细信息

酞菁配合物作为抗癌光敏剂的应用已取得很大进展,其中水溶性酞菁配合物被认为是一类较有前景的光敏剂。水溶性酞菁的亲水性取代基有利于光敏剂在体内的转运和代谢,显示出良好的光动力抗癌活性。目前已有水溶性酞菁衍生物进入临床试验阶段,本文重点介绍磺酸基取代和铵基取代酞菁配合物的研究进展,以期为开发新一代高效光敏剂提供参考。

关键词：水溶性酞菁光敏剂抗癌

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新型水溶性金属酞菁修饰氧化石墨烯复合物的合成与表征

新型水溶性金属酞菁修饰氧化石墨烯复合物的合成与表征

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作者：王蕾辽宁大学

学位级别：硕士

石墨烯因其具有独特的电化学行为、高的机械强度、高的电子传输速率等优点在诸多领域呈现出广阔的应用前景，但分散性、兼容性不好极大的限制了它的功能化。氧化石墨烯（GO）作为石墨烯的制备前体不仅具有石墨烯所具有的大部分优点，还... 详细信息

石墨烯因其具有独特的电化学行为、高的机械强度、高的电子传输速率等优点在诸多领域呈现出广阔的应用前景，但分散性、兼容性不好极大的限制了它的功能化。氧化石墨烯（GO）作为石墨烯的制备前体不仅具有石墨烯所具有的大部分优点，还具有良好的可修饰性和在溶剂中较好的分散性。近期，人们的研究热点主要是集中在通过共价和非共价键方式将不同种类的功能基团或者化合物修饰到氧化石墨烯（GO）或还原氧化石墨烯（RGO）的表面，形成各种功能化的石墨烯复合材料。酞菁化合物具有优异的光学性质被应用于太阳能电池、电致变色材料、非线性材料和光电转换材料领域中。本文通过非共价方式将带有咪唑阳离子取代基的金属酞菁负载到GO或RGO表面，得到了新型的酞菁/石墨烯复合材料，对复合物的结构和光谱性能进行了详细的表征。具体内容如下：1．通过在苯环上引入咪唑阳离子取代基制备得到了两种中心金属不同的酞菁ImPcZn和ImPcCu，然后对它们在不同溶剂中的溶解性、聚集态及光谱性质等进行了详细的研究。结果显示，这两种金属酞菁在水、甲醇及DMF中均具有良好的溶解性。它们在甲醇和DMF中主要以单体形式存在，Q带的最大吸收分别在675nm和678nm，而在水溶液中仍主要以二聚体状态存在。表面活性剂TX-100的加入对酞菁ImPcZn在水中的聚集态有明显的抑制作用，但对酞菁ImPcCu聚集态的生成无明显缓解。推测是由于中心金属配位能力不同的原因。此外，以甲醇为溶剂，酞菁ImPcZn的发射峰出现在693nm，而酞菁ImPcCu无发射峰。2．同时利用酞菁分子与石墨烯片之间的π-π和静电吸附作用，得到了三种新型水溶性酞菁/氧化石墨烯复合物ImPcZn-GO、ImPcCu-GO和ImPcZn-RGO。其结构通过了红外吸收光谱、Zeta电位、X射线粉末衍射及透射电镜的表征。利用分光光度法确定了复合物中酞菁化合物的最大吸附量。三种复合物ImPcZn-GO、ImPcCu-GO和ImPcZn-RGO中石墨烯片对酞菁的最大吸附量分别为0.25mg/1mg，0.24mg/1mg和0.34mg/1mg。RGO吸附酞菁化合物的量明显大于GO，说明π平面的大小直接影响到石墨烯对酞菁化合物的吸附能力。但由于RGO表面的含氧官能团较少，所制得的复合物与GO的复合物相比在溶剂中的分散性明显下降。3.紫外-可见吸收光谱显示，三种复合物的Q带最大吸收与相应的酞菁化合物相比均发生了显著的红移，约为25nm，说明复合物中酞菁分子与氧化石墨烯片发生了较强的相互作用。荧光发射光谱显示，吸附在氧化石墨烯片表面的酞菁化合物的荧光被淬灭，由此说明复合物中氧化石墨烯片与酞菁分子之间发生了能量转移或电子转移。

关键词：水溶性酞菁氧化石墨烯复合物 π-π作用荧光淬灭

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新型水溶性金属酞菁衍生物的制备和表征

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浙江理工大学学报（自然科学版） 2008年第3期25卷 237-241页

作者：徐敏虹吕汪洋刘凡陈文兴浙江理工大学先进纺织材料与制备技术教育部重点实验室杭州310018

为了提高金属酞菁的溶解性和后续负载反应中的活性,采用了固相法苯酐路线制备四氨基钴酞菁,并对其用三聚氯氰进行改性,合成了新型水溶性四(2,4-二氯-1,3,5-三嗪基)氨基钴酞菁(Co-TDTAPc)。当四氨基钴酞菁与三聚氯氰的摩尔比为1∶4.5、... 详细信息

为了提高金属酞菁的溶解性和后续负载反应中的活性,采用了固相法苯酐路线制备四氨基钴酞菁,并对其用三聚氯氰进行改性,合成了新型水溶性四(2,4-二氯-1,3,5-三嗪基)氨基钴酞菁(Co-TDTAPc)。当四氨基钴酞菁与三聚氯氰的摩尔比为1∶4.5、温度为0℃和反应时间为4 h的条件下,合成的Co-TDTAPc总产率为84.6%。Co-TDTAPc在碱性条件下有较强的反应活性。

关键词：水溶性酞菁三聚氯氰四(2,4-二氯-1, 3 ,5-三嗪基)氨基钴酞菁

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