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水相中铜催化含氮杂环化合物的N-芳基化反应

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有机化学 2012年第8期32卷 1429-1433页

作者：张敬先殷慧清韩世清南京工业大学生物与制药工程学院南京211816

在水相中建立了一种简单实用、经济环保的实现含氮杂环化合物N-芳基化反应的催化体系.实验发现以廉价的Cu2O为催化剂,价廉、易获得的8-羟基喹啉为配体,n-Bu4NBr为相转移催化剂,在水相中100℃下含氮杂环化合物与卤代芳烃顺利反应生成C—... 详细信息

在水相中建立了一种简单实用、经济环保的实现含氮杂环化合物N-芳基化反应的催化体系.实验发现以廉价的Cu2O为催化剂,价廉、易获得的8-羟基喹啉为配体,n-Bu4NBr为相转移催化剂,在水相中100℃下含氮杂环化合物与卤代芳烃顺利反应生成C—N偶联产物,得到中等及优良的产率.

关键词：铜催化氮杂环化合物 N-芳基化水相

α-芳基烯基叠氮参与的含氮杂环化合物合成研究进展

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有机化学 2018年第4期38卷 791-801页

作者：严珺姬晓悦花书贵王静江苏第二师范学院生命科学与化学化工学院江苏省生物功能分子重点建设实验室南京210013 南京林业大学现代分析测试中心南京210037

含氮杂环化合物广泛存在于天然产物、药物化学和材料化学中.α-芳基烯基叠氮因其结构中烯烃与叠氮相连而具有独特的性质,能够充当亲电试剂、亲核试剂或自由基接受体.此外,能通过多样的反应途径生成高反应活性的中间体,为发展新颖的反应... 详细信息

含氮杂环化合物广泛存在于天然产物、药物化学和材料化学中.α-芳基烯基叠氮因其结构中烯烃与叠氮相连而具有独特的性质,能够充当亲电试剂、亲核试剂或自由基接受体.此外,能通过多样的反应途径生成高反应活性的中间体,为发展新颖的反应提供了可能.近年来,越来越多的化学家们利用α-芳基烯基叠氮作为关键的三原子合成子构建了各种结构复杂的含氮杂环化合物.系统地介绍近年来利用α-芳基烯基叠氮制备各种N-杂环化合物的进展,总结归纳各反应机理、反应特点和应用研究,为合成含氮杂环化合物的研究提供帮助.

关键词： α-芳基烯基叠氮合成子氮杂环化合物应用研究

捕捉环加成反应中的有机亚铜中间体构筑氮杂环化合物研究进展

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化学学报 2023年第1期81卷 42-63页

作者：邱孔茜李杰马浩文周伟蔡倩暨南大学药学院教育部中药现代化与创新药物研究国际合作联合实验室广州510530

铜(I)盐催化的环加成反应,如叠氮-炔[3+2]环加成(Cu AAC)、不饱和化合物与异氰基化合物的[3+2]环加成、硝酮-炔的环加成(Kinugasa反应)是构建多类氮杂环的高效合成方法,被广泛应用于有机合成的各个领域.近年来,针对几类环加成反应中产... 详细信息

铜(I)盐催化的环加成反应,如叠氮-炔[3+2]环加成(Cu AAC)、不饱和化合物与异氰基化合物的[3+2]环加成、硝酮-炔的环加成(Kinugasa反应)是构建多类氮杂环的高效合成方法,被广泛应用于有机合成的各个领域.近年来,针对几类环加成反应中产生的有机亚铜中间体的多样性转化吸引了国内外很多课题组的注意,基于对这些环加成反应中有机亚铜中间体的捕捉,多类串联及多组分反应得以发展,从而成功实现了一系列多取代杂环或稠环结构的高效构建.本综述总结了这一领域的研究进展,按照所经历的有机亚铜中间体的类型进行分类,包括:(1)Cu AAC反应中产生的三氮唑亚铜中间体;(2)炔烃与异氰化合物[3+2]环加成反应中产生的2H-吡咯基亚铜中间体;(3)Kinugasa反应中产生的烯醇亚铜中间体.期望此综述能够有助于研究者了解有机亚铜中间体捕捉策略的发展、应用现状及不足之处,进一步推动铜催化转化的发展.

关键词：铜催化有机亚铜中间体氮杂环化合物串联反应一锅反应

可见光激发醛还原Minisci反应构筑功能化氮杂环化合物

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有机化学 2020年第2期40卷 541-542页

作者：彭莎林英武何卫民湖南科技学院化学学院湖南永州425100 长沙理工大学电力与交通材料保护湖南省重点实验室长沙410114 南华大学化学与化工学院湖南衡阳421001

众所周知,氮杂环类化合物是许多药物、天然产物以及有机光电材料的核心骨架,研究氮杂环类化合物的官能团化反应对化工、医药及材料等领域的发展具有重要意义.鉴于其独特的生理活性和功能,开发新型高效的氮杂环合成策略,构建结构多样的... 详细信息

众所周知,氮杂环类化合物是许多药物、天然产物以及有机光电材料的核心骨架,研究氮杂环类化合物的官能团化反应对化工、医药及材料等领域的发展具有重要意义.鉴于其独特的生理活性和功能,开发新型高效的氮杂环合成策略,构建结构多样的含氮杂环一直是合成化学家追求的目标[1].Minisci反应,即含氮杂环的自由基加成反应,于20世纪60年代被发现.约半个世纪以来,该反应得到了广泛的研究,为构建功能化氮杂芳烃提供了一条重要路径.尽管如此,该反应仍然存在一些问题,比如通常要使用过量的强氧化剂来实现自由基的形成.另外,相比被广泛报道的Minisci烷基化、芳基化和酰基化反应,Minisci苄基化反应鲜有报道,这可能是因为在较高温度的强氧化条件下,苄基自由基很容易被氧化而不能参与反应.在已往报道中,醛参与的Minisci反应主要集中在加热条件下过量氧化剂促进的酰基化和脱羰烷基反应.

关键词：氮杂环化合物合成策略芳基化有机光电材料含氮杂环强氧化剂苄基化反应氧化条件

2-异噁唑啉等氮杂环化合物在二铬酸氢四吡啶合镍(II)氧化下的脱氢芳构化反应

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有机化学 2003年第8期23卷 794-798页

作者：王炳祥何婷李邨胡宏纹南京师范大学化学与环境科学学院南京210097 南京大学化学与化工学院南京210093

研究了 3 ,5 二芳基 4,5 二氢异唑化合物 ( 1a～ 1e) ,1,4 二氢吡啶化合物 ( 3a～ 3c)和 1,3 ,5 三苯基 4,5 二氢吡唑化合物 ( 5 )分别在二铬酸氢四吡啶合镍 (II) [(Py) 4 Ni(HCrO4) 2 ]氧化下脱氢反应的结果 ;研究了在 [(Py) 4... 详细信息

研究了 3 ,5 二芳基 4,5 二氢异唑化合物 ( 1a～ 1e) ,1,4 二氢吡啶化合物 ( 3a～ 3c)和 1,3 ,5 三苯基 4,5 二氢吡唑化合物 ( 5 )分别在二铬酸氢四吡啶合镍 (II) [(Py) 4 Ni(HCrO4) 2 ]氧化下脱氢反应的结果 ;研究了在 [(Py) 4 Ni(HCrO4) 2 ]存在下 ,吡啶叶立德、喹啉叶立德或异喹啉叶立德分别和缺电子烯烃反应 ,一步法合成中氮茚衍生物 9a～ 9b ,11a～ 11b ,13的结果 .发现金属配合物氧化剂二铬酸氢四吡啶合镍 (II)可用于多类杂环化合物的脱氢芳构化 .

关键词： 2-异噁唑啉氮杂环化合物二铬酸氢四吡啶合镍(Ⅱ) 氧化反应脱氢芳构化 1,4-二氢吡啶 4,5-二氢异噶唑 4,5-二氢吡唑

氮杂环化合物2-甲基吡啶在缺氧条件下影响因素研究

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水处理技术 2009年第1期35卷 39-41,53页

作者：蔡伊秋程静张超杰董晓丹侯红娟周琪同济大学污染控制与资源化研究国家重点实验室上海200092 武汉理工大学土木工程与建筑学院湖北武汉430070 污染环境修复与生态健康教育部重点实验室浙江大学环境与资源学院浙江杭州310029 宝山钢铁股份有限公司环境与资源研究所上海201900

通过摇瓶试验研究了缺氧条件下氮杂环化合物2-甲基吡啶的去除规律以及pH、碳氮比和生物铁对2-甲基吡啶去除的影响。结果表明,2-甲基吡啶的去除主要经过吸附-解吸-降解三步;反应的最佳pH范围为7～8;碳氮比对2-甲基吡啶的去除影响不大。

关键词：氮杂环化合物 2.甲基吡啶缺氧影响因素

氮杂环化合物介质阻挡放电降解的实验研究及机理初探

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氮杂环化合物介质阻挡放电降解的实验研究及机理初探

作者：刘建伟南昌大学

学位级别：硕士

氮杂环化合物是一种重要的化工原料,广泛存在于焦化废水、制药废水、农药废水及印染废水中,严重污染水体环境。氮杂环化合物是一类难生物降解的有机物,具有致癌、致畸、致突变的性质,对人类健康构成巨大威胁,因此开发一种高效、经济、... 详细信息

氮杂环化合物是一种重要的化工原料,广泛存在于焦化废水、制药废水、农药废水及印染废水中,严重污染水体环境。氮杂环化合物是一类难生物降解的有机物,具有致癌、致畸、致突变的性质,对人类健康构成巨大威胁,因此开发一种高效、经济、绿色的氮杂环化合降解技术具有十分重要的意义。论文提出含氮杂环化合物废水的介质阻挡放电(DBD)处理法,并对介质阻挡放电用于水中难降解有机物的去除作用机理进行了初步探讨。在此基础上,提出以待处理废水作为接地极的一种新型介质阻挡放电水处理反应器结构。通过实验,考察了该反应器在不同电源频率、极板间距及极板电压作用下的放电特性。以模拟含氮杂环化合物废水为处理对象,研究了放电电压、电源频率、初始浓度、初始pH值等因素对去除效果的影响,采用液质联用技术对放电处理过程中的中间产物进行分析,初步探讨了此类化合物的降解机理。本论文的研究成果如下: (1)研制新型介质阻挡放电水处理反应器,以待处理废水作为接地极,使介质阻挡放电过程中产生的各种化学活性粒子(·OH、·O、HO、O等)与废水充分接触反应,能够提高废水中有机污染物的降解率。 (2)研究介质阻挡放电反应器特性发现,电源频率与极板间距对极板电压影响较大。在相同极板间距下,随着电源频率的增大,极板电压先增大后减少,极板电压最大时的电源频率为9kHz,当极板电压达到放电电压后其值基本保持不变。相同电源频率下,随着极板间距的增大,放电电压也随之升高。 (3)降解喹啉的实验中发现放电电压、电源频率、初始浓度、初始pH值都会对喹啉的降解造成影响。不同实验条件下,发现喹啉水样的吸光度都出现先降低后升高的现象,说明有大量中间产物的产生,导致吸光度叠加。实验中发现,放电电压为10kV,电源频率为10kHz,初始浓度为20ppm,在酸性条件下都能取得较好的处理效果。通过液质联用技术对喹啉降解中间产物进行研究,发现介质阻挡放电过程中产生的·OH、O主要进攻喹啉分子的5,8位碳原子,进而改变整个分子的π电荷密度分布,使喹啉易于降解。 (4)降解吡啶的实验发现吡啶水样的吸光度一直处于上升趋势,说明有大量中间产物的产生。本实验中放电电压为10kV,电源频率为9kHz,初始浓度为60ppm,在碱性条件下都能得到较好处理效果。对吡啶降解机理进行初步推断,放电过程中3号位碳原子先羟基化,进而改变整个吡啶环π电荷密度分布,使吡啶降解容易进行。 (5)降解吲哚的实验发现吲哚水样由无色变成红棕色,推断放电过程中2,3号位碳原子发生羟基化反应,产物为吲哚衍生物靛红。 (6)介质阻挡放电对氮杂环化合物有机废水的确具有降解效果,因此可作为一种预处理手段,降低后续水处理工艺的处理难度。

关键词：氮杂环化合物介质阻挡放电喹啉等离子体微放电

青蒿素-氮杂环化合物的设计、合成及其抗肿瘤活性研究

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药学学报 2015年第7期50卷 868-874页

作者：左志忠钟杭蔡婷包宇刘志强刘丹赵临襄沈阳药科大学基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室辽宁沈阳110016

近年来,青蒿素类化合物抗肿瘤活性受到越来越多的关注,对人急性早幼粒白血病细胞HL-60、小鼠白血病细胞P388、人乳腺癌细胞MCF-7等肿瘤细胞都表现出较好的抑制作用。本文设计并合成16个新型10-O-氮杂环取代二氢青蒿素类化合物,采用细胞... 详细信息

近年来,青蒿素类化合物抗肿瘤活性受到越来越多的关注,对人急性早幼粒白血病细胞HL-60、小鼠白血病细胞P388、人乳腺癌细胞MCF-7等肿瘤细胞都表现出较好的抑制作用。本文设计并合成16个新型10-O-氮杂环取代二氢青蒿素类化合物,采用细胞计数法和MTT法测试所合成化合物对人急性早幼粒白血病细胞HL-60、人乳腺癌细胞MCF-7及耐多柔比星细胞MCF-7/Adr的生长抑制活性。药理实验结果表明:在敏感细胞HL-60和MCF-7中,所有目标化合物的生长抑制活性比先导物二氢青蒿素都有所提升,但弱于阳性对照药多柔比星;在耐药细胞MCF-7/Adr中,所有目标化合物表现出强于在敏感细胞MCF-7的生长抑制作用,其GI50值显著低于二氢青蒿素和多柔比星;化合物GF02、GH04、ZH04在3个细胞株中均表现出强烈的生长抑制活性,值得深入研究。

关键词：青蒿素氮杂环化合物抗肿瘤

氮杂环化合物的还原/三氟乙基化和硝基化反应研究

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氮杂环化合物的还原/三氟乙基化和硝基化反应研究

作者：李依娜南华大学

学位级别：硕士

氮杂环化合物,如喹啉、喹喔啉、喹喔啉酮、吲哚类化合物等在天然产物和药物分子中广泛存在,由于其具备多种多样的药理活性,备受化学家们的青睐。氮杂环化合物的官能化反应研究也是有机合成领域的热点之一。本论文主要从以下三个方面对... 详细信息

氮杂环化合物,如喹啉、喹喔啉、喹喔啉酮、吲哚类化合物等在天然产物和药物分子中广泛存在,由于其具备多种多样的药理活性,备受化学家们的青睐。氮杂环化合物的官能化反应研究也是有机合成领域的热点之一。本论文主要从以下三个方面对氮杂环化合物的官能化反应进行研究:1.酸促进的喹喔啉和吲哚的还原反应:一种简单高效的将喹喔啉和吲哚还原为四氢喹喔啉和二氢吲哚的反应。该反应在三氟乙酸的存在下,以MeN-BH为氢源,水为反应溶剂,常温反应3 h以良好的收率获得目标产物。反应条件温和,反应速率较快,底物范围广。2.喹(喔)啉的串联还原/三氟乙基化反应:以喹啉和喹喔啉为底物,三氟乙酸为三氟乙基源,在MeN-BH的作用下,一锅法实现了氮杂环化合物的还原和三氟乙基化,收率中等到良好。3.喹喔啉酮的硝基化反应:一种亚硝酸叔丁酯与喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的无金属偶联反应。该硝化反应选择性地发生在苯环的C7或C5位置,得到了一系列7-硝基和5-硝基喹喔啉-2(1H)-酮类产物,收率中等到良好。初步的机理研究表明,该反应可能是一个自由基反应。

关键词：氮杂环化合物还原反应三氟乙基化硝化