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新型氮杂氟硼二吡咯类近红外荧光染料的合成与性质

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新型氮杂氟硼二吡咯类近红外荧光染料的合成与性质

作者：朱莉天津大学

学位级别：硕士

氮杂氟硼二吡咯类(aza-BODIPY)染料是近期备受关注的一类近红外荧光染料,因其优异的光学性质及结构易于修饰的特性,在生物成像、分子探针、荧光传感器、太阳能电池、光动力治疗等领域有着广泛的应用。本论文以芳基甲醛和芳基乙酮为起始... 详细信息

氮杂氟硼二吡咯类(aza-BODIPY)染料是近期备受关注的一类近红外荧光染料,因其优异的光学性质及结构易于修饰的特性,在生物成像、分子探针、荧光传感器、太阳能电池、光动力治疗等领域有着广泛的应用。本论文以芳基甲醛和芳基乙酮为起始原料,合成了四种1,7-位或者3,5位分别为芴基或者四苯乙烯基取代基的aza-BODIPY荧光染料,产率达到60%-75%。通过H-NMR、C-NMR及高分辨质谱(HRMS)等手段对所有新化合物进行了结构表征。此外,我们还培养出了aza-BODIPY 5a的单晶,通过X-射线单晶衍射分析得到的结果确定了分子的单晶结构。同时对aza-BODIPY染料5a-d的光学性质进行了测试。测试结果表明,染料的吸收和发射均达到近红外区域(λ=677-708 nm,λ=713-754nm),并且具有较高的摩尔吸光系数和荧光量子产率,这类染料的荧光量子产率在甲苯中最高可达到0.45。Aza-BODIPY核心结构1,7位或者3,5位引入芴基或者四苯乙烯基后,整个分子的共轭体系扩展,使得染料的最大吸收和发射波长显著红移,且3,5位取代对红移的影响更显著。基于对于aza-BODIPY染料的光谱性质的研究,我们对此类染料分子进行了细胞成像的应用研究。研究发现aza-BODIPY染料5d可以透过细胞膜进入细胞且在细胞内发出较强的红光。因此,aza-BODIPY染料5a-d作为特定活细胞成像荧光探针具有很大应用前景。后续,我们对四苯乙烯基取代的aza-BODIPY染料对其聚集诱导发光(AIE)性质进行了初步探索。

关键词：氮杂氟硼二吡咯近红外染料荧光染料细胞成像聚集诱导发光

溴代氮杂氟硼二吡咯类近红外吸收光敏剂的合成,光物理性质及其产生单线态氧性能研究

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安徽工程大学学报 2020年第3期35卷 1-8,52页

作者：吴清华崔救恩焦莉娟郝二红安徽师范大学化学与材料科学学院安徽芜湖241002

氮杂氟硼二吡咯(Aza-BODIPY)是一类在长波长区域有强烈吸收的染料分子,其溴代衍生物是一类良好的光敏剂。通过系统研究利用NBS和液溴对氮杂氟硼二吡咯溴化的合成方法,发现溴素和NBS都能有效地溴化氮杂氟硼二吡咯或者其未配位前体氮杂二... 详细信息

氮杂氟硼二吡咯(Aza-BODIPY)是一类在长波长区域有强烈吸收的染料分子,其溴代衍生物是一类良好的光敏剂。通过系统研究利用NBS和液溴对氮杂氟硼二吡咯溴化的合成方法,发现溴素和NBS都能有效地溴化氮杂氟硼二吡咯或者其未配位前体氮杂二吡咯甲川,并且反应会选择性的先在2,6位引入溴原子,而当溴素过量时,能意外地选择性生成多溴代产物;比较了溴代氮杂氟硼二吡咯的光物理性质及其产生单线态氧性能,总结了溴原子在氮杂氟硼二吡咯位置上对其单线态氧性能的影响。

关键词：氮杂氟硼二吡咯溴化光敏剂近红外单线态氧

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六苯基氮杂氟硼二吡咯的合成探究和光谱测试

长春师范大学学报 2022年第4期41卷 85-89页

作者：王章翠张恩立沈婧祎盛万乐蚌埠医学院安徽蚌埠233030

从对十二烷氧基苯甲醛和对十二烷氧基苯乙酮原料出发,经过羟醛缩合、迈克尔加成、成环和氟硼络合四步反应合成了具有长烷基链的四苯基氮杂氟硼二吡咯,再经过溴化反应、Suzuki偶联得到六苯基氮杂氟硼二吡咯。还探究反应温度、反应时间和... 详细信息

从对十二烷氧基苯甲醛和对十二烷氧基苯乙酮原料出发,经过羟醛缩合、迈克尔加成、成环和氟硼络合四步反应合成了具有长烷基链的四苯基氮杂氟硼二吡咯,再经过溴化反应、Suzuki偶联得到六苯基氮杂氟硼二吡咯。还探究反应温度、反应时间和催化剂用量对Suzuki反应的影响,探索出最合适的反应条件。本研究可为相关六苯基氮杂氟硼二吡咯化合物的合成提供参考。

关键词：氮杂氟硼二吡咯溴化 Suzuki反应合成

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新型氮杂及苯并硼氟二吡咯染料的合成与表征

新型氮杂及苯并硼氟二吡咯染料的合成与表征

作者：律德科天津大学

学位级别：硕士

氟硼二吡咯类功能染料具有良好的光学及电子性质，是众所周知的良好的荧光剂，同时具有很好的光稳定性，因此被广泛的应用于荧光标记、离子检测以及光伏材料等各个领域。其中具有红光及近红外吸收和发射的氮杂氟硼二吡咯和苯并氟硼二吡... 详细信息

氟硼二吡咯类功能染料具有良好的光学及电子性质，是众所周知的良好的荧光剂，同时具有很好的光稳定性，因此被广泛的应用于荧光标记、离子检测以及光伏材料等各个领域。其中具有红光及近红外吸收和发射的氮杂氟硼二吡咯和苯并氟硼二吡咯具有很好的应用前景。论文选取以溴代苯甲醛、溴代苯乙酮为原料，合成了一系列不同位置溴取代纯度较高的氮杂氟硼二吡咯化合物，可作为进一步合成具有大共轭结构化合物的前体。实验通过Suzuki交叉偶联反应，将芳香取代基接入氮杂氟硼二吡咯核心结构，并尝试通过分子内氧化偶联反应合成共轭体系扩展的氮杂氟硼二吡咯。同时合成了长链烷氧基取代的氮杂氟硼二吡咯以及一系列苯并氟硼二吡咯染料。论文根据核磁共振波谱、红外光谱、紫外可见吸收光谱以及荧光光谱等方法对实验合成的新型氮杂氟硼二吡咯染料以及苯并氟硼二吡咯染料进行了表征，为其进一步研究提供了依据。

关键词：氮杂氟硼二吡咯苯并氟硼二吡咯 Suzuki反应近红外染料

氢键导向的Aza-BODIPY染料J-型聚集体

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化学工业与工程 2021年第3期38卷 10-19页

作者：井蕾张勇杰任相魁陈志坚天津大学化工学院天津300350

功能染料的J-型聚集体是一类重要的超分子材料并在诸多领域有广泛的应用。通过在氮杂氟硼二吡咯(Aza-BODIPY)染料核心结构的2,6-位引入尿嘧啶基团合成的Aza-BODIPY染料1,能够在双重氢键的作用下在甲基环己烷溶液中自组装形成J-型聚集体... 详细信息

功能染料的J-型聚集体是一类重要的超分子材料并在诸多领域有广泛的应用。通过在氮杂氟硼二吡咯(Aza-BODIPY)染料核心结构的2,6-位引入尿嘧啶基团合成的Aza-BODIPY染料1,能够在双重氢键的作用下在甲基环己烷溶液中自组装形成J-型聚集体。该J-型聚集体的最大吸收波长位于768 nm,相比单体红移了47 nm。变温/变浓度紫外-可见吸收光谱研究表明,该J-型聚集体的形成符合协同自组装机理。利用透射电镜和激子耦合理论计算研究了J-型聚集体的形貌和分子排列结构。

关键词： J-型聚集体氮杂氟硼二吡咯自组装光谱性质

基于Aza-BODIPY及BODIPY染料分子的氢键导向自组装

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基于Aza-BODIPY及BODIPY染料分子的氢键导向自组装

作者：井蕾天津大学

学位级别：硕士

本论文设计合成了一种新型的Aza-BODIPY分子1。以对羟基苯甲醛、对羟基苯乙酮和溴代十二烷为初始原料,合成一种含有四个十二烷基疏水链的aza-BODPIY染料分子;并以尿嘧啶为原料,合成1-辛烷,6-乙炔基尿嘧啶;通过偶联反应将得到的尿嘧啶基... 详细信息

本论文设计合成了一种新型的Aza-BODIPY分子1。以对羟基苯甲醛、对羟基苯乙酮和溴代十二烷为初始原料,合成一种含有四个十二烷基疏水链的aza-BODPIY染料分子;并以尿嘧啶为原料,合成1-辛烷,6-乙炔基尿嘧啶;通过偶联反应将得到的尿嘧啶基团引入aza-BODIPY分子的2,6位,合成目标产物。通过H NMR,C NMR及高分辨质谱(HRMS)等方法对目标化合物进行了结构表征。同时对aza-BODIPY染料的紫外可见光谱和荧光光谱进行了测试,并在甲基环己烷溶剂中制备了该分子的超分子聚集体,利用变温以及变浓度紫外-可见吸收光谱对其聚集体的自组装性质进行了研究,发现aza-BODIPY分子1在甲基环己烷中形成了J聚集体,且该过程符合“成核-生长”模型。利用了透射电镜(TEM)方法研究了聚集体的形貌为纳米纤维状。在之前的研究中发现一系列的BODIPY染料引入尿嘧啶基团之后得到的BODIPY分子2,3可以形成良好的J型聚集体,为此我们利用变温以及变浓度紫外-可见吸收光谱对聚集体的自组装性质进行了进一步研究,比较在不同溶剂中聚集体和单体的荧光寿命和荧光量子产率的变化,发现了BODIPY分子2,3存在聚集诱导荧光增强的现象。并利用原子力显微镜(AFM)和透射电镜(TEM)研究了聚集体为纳米纤维状的结构。我们使用Kasha的分子激子理论计算了光谱偏移,BODIPY 2,3的生色团中心之间较大的r距离显着减弱了π-π堆积方向上的激子耦合,证实了取代基在产生J聚集体的AIEE特性方面所起到的作用。

关键词：氮杂氟硼二吡咯自组装 J型聚集体氢键

新型两亲性Aza-BODIPY近红外染料的合成与性质研究

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新型两亲性Aza-BODIPY近红外染料的合成与性质研究

作者：左家赫天津大学

学位级别：硕士

近年来,近红外荧光染料分子因其在生物成像和光热治疗等方面的优异性质,成为人们研究的热点。氮杂氟硼二吡咯类(aza-BODIPY)染料分子因其吸收波长较长、摩尔吸收系数高、结构易于修饰和稳定性高等特点,在多个领域都有广泛的应用。此外,a... 详细信息

近年来,近红外荧光染料分子因其在生物成像和光热治疗等方面的优异性质,成为人们研究的热点。氮杂氟硼二吡咯类(aza-BODIPY)染料分子因其吸收波长较长、摩尔吸收系数高、结构易于修饰和稳定性高等特点,在多个领域都有广泛的应用。此外,aza-BODIPY单体染料分子在进行结构修饰后可以自组装形成聚集体,呈现出比单体分子更为优异的特性和功能,进一步提高了此类化合物的应用价值。本论文以对氨基苯甲醛、溴丙炔、对氨基苯乙酮和溴十二烷为原料,设计并合成了两种1,7-位和3,5-位分别为N,N二炔丙基取代基新型两亲性的aza-BOD-IPY荧光染料分子,产率达到72%-81%。通过H NMR、C NMR、元素分析和高分辨质谱(HRMS)等方法对其分子结构进行了全面的表征,并利用透射电镜、紫外-可见吸收光谱和荧光光谱等方法研究了该类化合物的光学性质、自组装性质。研究结果表明,两种染料的最大吸收波长(λ)在786-788 nm之间,发射峰(λ)在838-841 nm之间,并且具有较高的摩尔消光系数(=1.3×10Mcm)和荧光量子产率(0.21)。通过紫外-可见吸收光谱和伏安循环法研究了染料分子在不同极性溶剂中的光学性质和电化学性质,研究结果表明aza-BODIPY 1、2都为环境敏感性染料,分子内供体和受体之间能自发地进行电子转移,进一步通过离子识别测试,发现染料1可以对Cu进行选择性识别,其最大检测限度为1.68μM。在NIR(近红外)激光照射下,测试了aza-BODIPY 1、2的光热效应,结果表明二者均具有较高的光热转换效率。此外,我们对染料2在甲醇中的自组装过程及机理也进行了初步探索。

关键词：氮杂氟硼二吡咯两亲性功能染料近红外染料离子检测聚集

两亲性Aza-BODIPY的合成及多态自组装性质研究

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两亲性Aza-BODIPY的合成及多态自组装性质研究

作者：郭平平天津大学

学位级别：硕士

超分子组装是一种构筑有机功能材料的重要手段,随着超分子材料的研究越来越广泛,人们逐渐发现功能染料分子在发生自组装时,经常会存在多种聚集形态,使得同一种构筑单元形成的聚集体,会具有不同的结构和性质。功能分子多态自组装的研究... 详细信息

超分子组装是一种构筑有机功能材料的重要手段,随着超分子材料的研究越来越广泛,人们逐渐发现功能染料分子在发生自组装时,经常会存在多种聚集形态,使得同一种构筑单元形成的聚集体,会具有不同的结构和性质。功能分子多态自组装的研究对于获得性能更优异的超分子材料有着重要的意义。本论文设计合成了一系列Aza-BODIPY 1-3,并研究了Aza-BODIPY 1和2在甲醇中的聚集性质。Aza-BODIPY 1在甲醇中能形成三种不同的聚集态,其中Agg-I和Agg-II符合等K生长机制,Agg-III符合成核生长机制,热力学研究表明Agg-I和Agg-II是动力学控制的亚稳态聚集体,Agg-III是热力学控制的稳态聚集体。原子力显微镜和透射电镜进一步表征了三种聚集体的形貌。继而研究了三种聚集体的动力学性质。不同浓度下Agg-I和Agg-II向Agg-III转化的紫外-可见吸收光谱的结果表明,Agg-I和Agg-II相对于热力学稳定的Agg-III而言都是一种on-pathway的中间产物。进一步研究了Aza-BODIPY 2在甲醇中的自组装性质,热力学结果表明Aza-BODIPY 2在甲醇中具有多相态组装性质,Agg-I和Agg-II可以通过改变温度转化为单体,符合等K机制,Agg-III在升温过程中先解聚为Agg-I,再解聚为单体,动力学研究表明Agg-II相对于Agg-III而言是一种on-pathway的中间产物,Agg-I与Agg-III没有发现动力学转化。差示扫描量热法、偏光显微镜和小角X射线衍射谱图表明Aza-BODIPY 1、2和4具有液晶性质,且Aza-BODIPY 1和2为近晶相液晶结构,Aza-BODIPY4为六方柱状液晶相。本论文的研究对多态化合物的自组装性质研究及Aza-BODIPY类液晶性质的研究有借鉴意义。

关键词：氮杂氟硼二吡咯多态自组装途径复杂性液晶

基于Aza-BODIPY纳米颗粒的制备及光学治疗研究

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基于Aza-BODIPY纳米颗粒的制备及光学治疗研究

作者：沙启龙武汉工程大学

学位级别：硕士

当今世界,肿瘤依然是威胁人类生命健康的主要疾病之一,且发病率不断升高,迫切需要寻找高效、低毒、微创的治疗策略改善肿瘤的治疗结果。与传统的肿瘤治疗方法（如化疗、放疗和手术）相比,光疗法因其侵袭性小、时空可控性高和毒副作用低... 详细信息

当今世界,肿瘤依然是威胁人类生命健康的主要疾病之一,且发病率不断升高,迫切需要寻找高效、低毒、微创的治疗策略改善肿瘤的治疗结果。与传统的肿瘤治疗方法（如化疗、放疗和手术）相比,光疗法因其侵袭性小、时空可控性高和毒副作用低等优点,在肿瘤治疗领域显示出巨大的前景。光疗法包括光动力治疗（PDT）和光热治疗（PTT）,它可以通过产生热量或活性氧来诱导肿瘤细胞的凋亡或坏死,光疗剂是光疗法的最关键组分。然而,大多数有机光疗剂面临着稳定性低、生物相容性差、光热转换率和活性氧产率低、吸收波长短等缺点。因此,开发高效、低毒的光疗试剂在肿瘤的PTT/PDT过程中具有重要意义。基于此,我们选择具有近红外吸收强、光稳定性优异、荧光亮度高和光物理性质可调等优点的氮杂氟硼二吡咯（Aza-BODIPY）染料为研究对象,通过分子工程,合成了一系列强近红外吸收的Aza-BODIPY衍生物,并采用两亲性聚合物包裹形成纳米颗粒,从而改善它们的水溶性。有机纳米颗粒具有优异的光动力或光热效应,在激光照射下能有效杀伤肿瘤细胞,这为近红外多功能光学诊疗剂的构建提供了理论指导。主要内容如下:（1）以1,3,5,7-四苯基-Aza-BODIPY为母体,利用分子内电荷转移构建了D-A-D体系,并通过三键将不同的供体与Aza-BODIPY的2,6位共价连接,扩展π共轭体系,提高近红外吸收。此外,在3,5位引入二甲氨基能进一步促进吸收红移,并实现近红外二区荧光发射。引入螺旋状三苯胺限制分子间的相互作用,使纳米颗粒具有聚集诱导发光（AIE）效应。同时,分子内可旋转的三苯胺、四苯乙烯基团可以提高光热治疗效果。在808 nm激光照射下表现出显著的光毒性,利用活死细胞共染法和流式细胞术,验证了5种纳米颗粒具有优异的肿瘤热消融能力。（2）利用分子工程,在刚性Aza-BODIPY母核1,7位引入三苯胺,促进分子内光诱导电子转移（PET）和分子内旋转,以促进红移吸收红移并提高光热转换效率。在刚性Aza-BODIPY的2,6位以噻吩或3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）为桥连体,连接柔性三苯胺或四苯乙烯,成功合成了三种结构相似的Aza-BODIPY衍生物（TSA-BP,TES-BP和TESO-BP）。噻吩类化合物作为优异的电子传导体,一方面增强系间交叉提高活性氧的生成,另一方面保留足够的空间使四苯乙烯成为额外的产热马达。同时,旋转基团的连接具有的抗荧光淬灭作用,能用于NIR-II荧光成像。制备的纳米颗粒在808 nm激光照射下表现处良好的光热转换能力和活性氧产生能力。与商业染料吲哚菁绿（ICG）相比表现出强的热、光、活性氧物种（HO）稳定性。细胞实验结果显示,纳米颗粒对4T1细胞具有低的暗毒性和较强的光毒性,表现出PTT/PDT联合治疗效果。

关键词：氮杂氟硼二吡咯光热治疗光动力治疗纳米颗粒近红外二区