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芳烃C-H活化导向基控制苯并冰片烯开环/氢芳基化反应

芳烃C-H活化导向基控制苯并冰片烯开环/氢芳基化反应

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作者：张科阳云南民族大学

学位级别：硕士

碳氢键的直接官能团化已成为有机合成中构筑碳碳键的一种突出方法。因为这种转化不需要预官能团化,被认为是原子和步骤经济的合成途径。在不同导向基辅助过渡金属催化下,区域选择性碳氢键官能团化为C-C和C-X键的构建提供了一种简洁的方... 详细信息

碳氢键的直接官能团化已成为有机合成中构筑碳碳键的一种突出方法。因为这种转化不需要预官能团化,被认为是原子和步骤经济的合成途径。在不同导向基辅助过渡金属催化下,区域选择性碳氢键官能团化为C-C和C-X键的构建提供了一种简洁的方法。在各种导向基团中,酮导向的邻位碳氢键官能团化反应为合成多官能团酮提供了一种有效、快速的方法。另外弱配位羧基被成功用作邻位碳氢键官能团化的导向基团。化学家们对羧酸作为导向基的应用越来越重视,因为它们广泛存在,可以被无痕地去除或用于进一步的官能团衍生。我们课题组已经报道了铑(Ⅲ)催化环状磺酰亚胺碳氢官能团化与氮杂苯并冰片烯的开环加成反应。为对铑催化体系及氧杂/氮杂苯并冰片烯参与的碳氢官能团化进一步深入研究,我们将在本文报道:通过弱配位导向基团酮和羧酸基团控制的芳基邻位碳氢官能团化,实现了铑催化氮/氧杂苯并冰片烯的开环加成和氢芳基化反应。通过条件优化,成功建立了[RhCp*Cl],Ag NTf,Na OAc,1,2-二氯乙烷反应催化体系,实现了苯乙酮芳烃邻位碳氢键官能团化和氮杂苯并冰片烯反应生成高效立体选择性开环加成产物,其产率为34%～82%。而在不需要昂贵的银盐的情况下,不同取代基的氧杂/氮杂苯并冰片烯都适用羧酸导向的苯甲酸碳氢键官能团化反应条件,并且该反应以良好到优异的产率获得了1:2的加成产物,显示了广泛的官能团耐受性,为构建多取代的多芳环有机化合物提供了合成方法;但在邻、间位有取代基的苯甲酸与氮杂苯并冰片烯反应,该反应以良好到优异的产率得到1:1的加成产物,表现出良好的反应区域选择性。铑催化的酮和羧酸基团控制的芳基邻位碳氢官能团化和氮/氧杂苯并冰片烯的开环加成和氢芳基化反应为制备具有不同官能团的生物活性化合物提供了可能途径,也为芳烃碳氢官能团化反应研究提供了理论支撑。

关键词：氮杂/氧杂苯并冰片烯 C-H活化铑催化开环加成氢芳基化反应

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