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丹皮酚schiff碱与氨基磷酸酯衍生物的合成研究

丹皮酚Schiff碱与氨基磷酸酯衍生物的合成研究

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作者：朱海生郑州大学

学位级别：硕士

丹皮酚是丹皮、徐长卿两味中药材的有效成分,具有抗心律失常,抗脉粥样硬化,抗肿瘤,增强免疫力和抗炎等多种药理作用,但是它的水溶性差、易挥发、不稳定、生物利用度低等因素又限制其疗效的发挥。对其进行结构修改以及作用机制等方面的... 详细信息

丹皮酚是丹皮、徐长卿两味中药材的有效成分,具有抗心律失常,抗脉粥样硬化,抗肿瘤,增强免疫力和抗炎等多种药理作用,但是它的水溶性差、易挥发、不稳定、生物利用度低等因素又限制其疗效的发挥。对其进行结构修改以及作用机制等方面的探讨以期获得高效低毒、生物利用度高的丹皮酚衍生物,已经受到了国内外化学家和药物学家的重视。本文根据药物设计的原理,考虑到氨基酸酯具有一定的生理活性,且schiff碱具有一定的抗菌灭菌等作用,因此以丹皮酚为原料,与氨基酸酯在一定条件下反应得到了系列的丹皮酚氨基酸酯schiff碱衍生物,并对反应溶剂等条件进行了优化;利用药物分子设计的前药原理,将具有一定活性哌嗪、氮芥等药效团通过磷酰化反应引入到丹皮酚中,合成了系列的含哌嗪等药效团的丹皮酚氨基磷酸酯衍生物;用荧光光谱法和紫外光谱法研究了部分化合物与牛血清蛋白的弱相互作用。具体研究内容如下：首先对近几年来丹皮酚的含量测定方法、提取和分离方法、药理活性、结构修饰的研究进展进行了综述。通过丹皮酚与氨基酸酯反应合成了8个的丹皮酚氨基酸酯schiff碱衍生物,全部为新的化合物,其结构分别通过ESI MS、IR、NMR等进行了结构确认,部分化合物的结构进一步通过X-ray单晶衍射进行了确认。以丹皮酚与甘氨酸甲酯反应为模板,对反应溶剂、原料的物质的量比等条件进行了优化。通过丹皮酚与含哌嗪、氮芥等药效团的磷酰化试剂反应,合成了8个新的丹皮酚氨基磷酸酯衍生物,其结构经ESI MS、IR、NMR等方法进行了鉴定,其中,通过2D NMR对化合物n的1H、13C NMR的数据进行了全归属。利用荧光光谱法和紫外光谱法,对化合物i,j和k与牛血清蛋白的弱相互作用的情况进行了研究,结果表明：三种化合物都能使蛋白的荧光发生猝灭,且猝灭过程是由于形成复合物而引起的静态猝灭。

关键词：丹皮酚氨基酸酯schiff碱磷酰化哌嗪牛血清蛋白

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