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氧化白藜芦醇的合成工艺改进及其抗氧化活性

食品与发酵工业 2023年第19期49卷 152-159页

作者：陈莹周华晏日安暨南大学理工学院广东广州510632

将用于制备E型烯烃的Wittig-Horner反应法应用于氧化白藜芦醇的全合成中。以价廉易得的3,5-二甲氧基苄醇、2,4-二甲氧基苯甲醛为原料,经溴代、Arbuzov重排反应及Wittig-Horner反应得到2,3′,4,5′-四甲氧基二苯乙烯中间体,最后该中间体... 详细信息

将用于制备E型烯烃的Wittig-Horner反应法应用于氧化白藜芦醇的全合成中。以价廉易得的3,5-二甲氧基苄醇、2,4-二甲氧基苯甲醛为原料,经溴代、Arbuzov重排反应及Wittig-Horner反应得到2,3′,4,5′-四甲氧基二苯乙烯中间体,最后该中间体在AlCl 3作用下进行脱甲基反应,成功制备了目标产物氧化白藜芦醇。改进后的合成工艺步骤短、反应条件温和、操作便捷、产率较高。所合成的化合物通过熔点、红外光谱、质谱以及核磁共振仪确认结构。以维生素C、2,6-二丁基对甲酚(butylated hydroxytoluene,BHT)和特丁基对苯二酚(tert-butyl hydroquinone,TBHQ)为参照,通过ABTS阳离子自由基清除能力、DPPH自由基清除能力和铁离子还原能力讨论了氧化白藜芦醇的抗氧化活性,并与白皮杉醇、白藜芦醇、茶多酚作比较。结果表明,氧化白藜芦醇的ABTS阳离子自由基清除能力远大于维生素C、BHT、TBHQ,其DPPH自由基清除能力以及铁离子还原能力均强于白藜芦醇和BHT,抗氧化性良好。研究结果可促进氧化白藜芦醇在食品添加剂中的应用。

关键词：氧化白藜芦醇 Wittig-Horner反应合成脱甲基抗氧化活性

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氧化白藜芦醇对鲜切苹果及果汁褐变的影响

食品工业科技 2019年第20期40卷 285-289,295页

作者：陈春黎家妍黄泽鹏孟祥春邹永中山大学药学院广东广州510006 广东省农业科学院果树研究所农业部南亚热带果树生物学与遗传资源利用重点实验室广东广州510640

为研究氧化白藜芦醇(oxyresveratrol,OXY)对苹果褐变的抑制作用,采用不同浓度的OXY对鲜切苹果、苹果汁进行处理,探讨在不同储藏阶段切片色度和果汁褐变度变化情况及OXY对苹果汁内多酚氧化酶(polyphenol oxidase,PPO)和过氧化物酶(peroxi... 详细信息

为研究氧化白藜芦醇(oxyresveratrol,OXY)对苹果褐变的抑制作用,采用不同浓度的OXY对鲜切苹果、苹果汁进行处理,探讨在不同储藏阶段切片色度和果汁褐变度变化情况及OXY对苹果汁内多酚氧化酶(polyphenol oxidase,PPO)和过氧化物酶(peroxidase,POD)活性的影响。结果表明:OXY可改善苹果切片的感官品质,显著延缓切片L*值的降低(P<0.05),抑制a*、b*、ΔE值的升高(P<0.05)。同时,OXY还能显著降低苹果汁褐变度(P<0.05),显著抑制苹果汁内PPO和POD活性(P<0.05)。综上,OXY能有效抑制鲜切苹果片及苹果汁褐变,其作用机制可能是通过抑制苹果内PPO和POD活性实现。

关键词：鲜切苹果果汁氧化白藜芦醇褐变多酚氧化酶过氧化物酶

氧化白藜芦醇在大鼠体内的药动学及LC-MS测定法研究

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中国新药杂志 2014年第1期23卷 76-79页

作者：黄慧莲黄光玉梁芳刘科兰任刚邵峰刘荣华江西中医药大学南昌330004

目的:为考察氧化白藜芦醇在大鼠体内的药动学过程,建立液质联用测定方法。方法:采用液液萃取法对大鼠血浆样品进行预处理,建立以卡马西平为内标,色谱柱为Alltima HPLC C18column(100 mm×2.1 mm,3μm),流速为0.4 mL·min-1的LC-MS/MS检... 详细信息

目的:为考察氧化白藜芦醇在大鼠体内的药动学过程,建立液质联用测定方法。方法:采用液液萃取法对大鼠血浆样品进行预处理,建立以卡马西平为内标,色谱柱为Alltima HPLC C18column(100 mm×2.1 mm,3μm),流速为0.4 mL·min-1的LC-MS/MS检测方法。结果:该方法可以用于大鼠给药氧化白藜芦醇后的血药浓度。结论:该方法耗时短(每个样品仅用3 min),回收率高,专属性强,且准确度和精密度均可满足体内药物分析的要求。

关键词：氧化白藜芦醇 HPLC—MS MS 药动学

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氧化白藜芦醇抗诺卡菌活性及作用机制

中国抗生素杂志 2024年第6期49卷 634-640页

作者：孙细欢巫心怡黄东红福建医科大学附属第二医院临床微生物实验室泉州362000 福建医科大学医学技术与工程学院福州350100

目的探究氧化白藜芦醇(oxyresveratrol,OXY)的抗诺卡菌活性,明确其抗菌效果,同时初步探索其抑制诺卡菌的机制,为筛选新型抗诺卡菌药物提供更多理论基础。方法借鉴纸片扩散法对临床收集的12株诺卡菌进行OXY抗菌活性筛选;通过测定OXY对诺... 详细信息

目的探究氧化白藜芦醇(oxyresveratrol,OXY)的抗诺卡菌活性,明确其抗菌效果,同时初步探索其抑制诺卡菌的机制,为筛选新型抗诺卡菌药物提供更多理论基础。方法借鉴纸片扩散法对临床收集的12株诺卡菌进行OXY抗菌活性筛选;通过测定OXY对诺卡菌的MIC值和MBC值,明确其抗诺卡菌活性;通过测定A620的方法,评价OXY对诺卡菌的生长的影响;采用光学显微镜、扫描电子显微镜和透射电子显微镜观察的方法,明确OXY对诺卡菌形态结构变化的影响;最后通过检测培养液上清中碱性磷酸酶(alkaline phosphatase,AKP)和钾离子的含量探索OXY对诺卡菌细胞壁和细胞膜完整性的影响。结果通过借鉴纸片扩散法的筛选发现25和50 mg/mL OXY都能较好地抑制12株诺卡菌的生长,12.5 mg/mL OXY能一定程度上抑制诺卡菌的生长;OXY对12株诺卡菌的MIC值和MBC值分别为0.2和0.4mg/mL;A620的结果表明0.5×MIC OXY和1×MIC OXY都能显著抑制诺卡菌的生长;OXY作用使圣乔治教堂诺卡菌形态发生显著改变,细菌皱缩、变圆、细胞壁变粗糙,细胞发生破裂;OXY还能破坏诺卡菌细胞壁和细胞膜的完整性,上清液中AKP和钾离子含量随着OXY作用浓度的升高而升高。结论OXY具有较好抗诺卡菌活性,其MIC值和MBC值分别为0.2和0.4 mg/mL,OXY可能是通过破坏诺卡菌细胞壁和细胞膜的完整性发挥抗菌作用。

关键词：氧化白藜芦醇诺卡菌抗菌活性抗菌机制

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氧化白藜芦醇对肝癌细胞增殖、迁移、侵袭和自噬的研究

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中药药理与临床 2018年第6期34卷 46-50页

作者：宋英奇马帅静晏晓杰黄小丹文济刚周黎明四川大学华西基础医学与法医学院成都610041

目的:探讨氧化白藜芦醇对人肝癌细胞的抑制作用。方法:采用四甲基偶氮唑蓝(MTT)法和CCK-8法检测氧化白藜芦醇对人肝癌Hep G2、SMMC-7721细胞增殖的影响;划痕实验、Transwell侵袭实验观察氧化白藜芦醇对肝癌细胞迁移、侵袭能力的影响; We... 详细信息

目的:探讨氧化白藜芦醇对人肝癌细胞的抑制作用。方法:采用四甲基偶氮唑蓝(MTT)法和CCK-8法检测氧化白藜芦醇对人肝癌Hep G2、SMMC-7721细胞增殖的影响;划痕实验、Transwell侵袭实验观察氧化白藜芦醇对肝癌细胞迁移、侵袭能力的影响; Western Blot检测氧化白藜芦醇处理肝癌细胞后p62和LC3蛋白的表达。结果:氧化白藜芦醇对人肝癌Hep G2、SMMC-7721细胞的IC50值分别为38. 5μg/m L、20. 6μg/m L,且增殖抑制效果呈剂量依赖性。氧化白藜芦醇12. 5μg/m L以上剂量能够显著抑制肝癌细胞的迁移、侵袭和自噬。结论:氧化白藜芦醇能够显著抑制体外人肝癌Hep G2、SMMC-7721细胞增殖、迁移、侵袭,抗癌作用与自噬无关。

关键词：氧化白藜芦醇肝癌转移

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氧化白藜芦醇体内外抑制肝癌细胞增殖的研究

中药药理与临床 2015年第3期31卷 34-37页

作者：黄玥熊尧周黎明四川大学华西基础医学与法医学院药理教研室成都610041

目的:研究氧化白藜芦醇对肝癌SMMC-7721细胞以及小鼠移植性肿瘤H22的抑制作用及其抗肝癌作用机制。方法:采用四甲基偶氮唑蓝(MTT)法检测氧化白藜芦醇对人肝癌SMMC-7721细胞体外增殖的抑制效果。流式细胞术测定肝癌SMMC-7721细胞的凋亡... 详细信息

目的:研究氧化白藜芦醇对肝癌SMMC-7721细胞以及小鼠移植性肿瘤H22的抑制作用及其抗肝癌作用机制。方法:采用四甲基偶氮唑蓝(MTT)法检测氧化白藜芦醇对人肝癌SMMC-7721细胞体外增殖的抑制效果。流式细胞术测定肝癌SMMC-7721细胞的凋亡率。建立小鼠H22肝癌细胞移植瘤模型,分为对照组、环磷酰胺组、氧化白藜芦醇80、40、20 mg/kg剂量组,以实体瘤瘤块生长曲线及抑瘤率为指标评价氧化白藜芦醇对小鼠移植瘤生长的抑制作用;取用不同剂量组作用后的瘤块组织,采用免疫组织化学法检测Bax,bcl-2,Caspase-3蛋白表达情况。结论:MTT结果显示,氧化白藜芦醇对肝癌7721肿瘤细胞的IC50值为58.13μg/ml,抗肿瘤活性良好;流式细胞术结果显示氧化白藜芦醇促进肝癌7721细胞凋亡;体内试验显示氧化白藜芦醇对移植瘤的抑制作用明显,80、40、20 mg/kg三个剂量组对H22移植瘤抑制率为76.88%、65.90%和45.99%,呈一定量效关系,氧化白藜芦醇增加caspase-3表达量及Bax/Bcl-2比值。结论:氧化白藜芦醇具有明显的体内外抑制肿瘤作用,作用机制可能与诱导细胞凋亡有关。

关键词：氧化白藜芦醇 SMMC-7721细胞株肝癌H22 细胞凋亡

桑根氧化白藜芦醇的分离、稳态化包埋及其酪氨酸酶活性抑制作用研究

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现代食品科技 2015年第4期31卷 217-221 101页

作者：刘果杜洁刘飞徐鸿陈海唐健华洋林刘光荣曹庸华南农业大学食品学院广东广州510642 广州绿萃生物科技有限公司广东广州510642 广东泰禾医药科技有限公司广东广州510000 广东省茂名市林业局广东茂名525000 无限极(中国)有限公司广东广州510665

氧化白藜芦醇是一种重要的活性天然产物,是反式二苯乙烯类天然产物白藜芦醇(Resveratrol)的2'-位羟基化衍生物,具有美白、抗癌、保肝、抗氧化、抗衰老、抗炎等作用。本研究在建立了精确检测氧化白藜芦醇高效液相色谱(HPLC)方法基础上,... 详细信息

氧化白藜芦醇是一种重要的活性天然产物,是反式二苯乙烯类天然产物白藜芦醇(Resveratrol)的2'-位羟基化衍生物,具有美白、抗癌、保肝、抗氧化、抗衰老、抗炎等作用。本研究在建立了精确检测氧化白藜芦醇高效液相色谱(HPLC)方法基础上,以桑根为原料,研究了氧化白藜芦醇的提取分离、稳态化包埋及对酪氨酸酶活性的抑制作用。结果表明:以80%乙醇为提取溶剂,在提取温度70℃,时间1.5 h,液料比4:1,提取次数3次条件下,氧化白藜芦醇提取得率为94.32%;在固形物含量为40%,进风温度为190℃,雾化盘转速为16000 r/min,进料速度为1.78 L/h条件下,氧化白藜芦醇微胶囊稳态化包埋率为98.91%;氧化白藜芦醇标准品、氧化白藜芦醇微胶囊样品具有对酪氨酸酶活性抑制作用,且抑制强弱呈剂量依赖型。

关键词：桑根氧化白藜芦醇提取分离稳态化包埋抑制酪氨酸酶活性

光甘草定和氧化白藜芦醇协同治疗黄褐斑作用评价

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精细化工 2020年第10期37卷 2035-2040页

作者：丁利营崔柏宁王艳李棣华张蕾刘俊红白婉茹天津嘉氏堂科技有限公司天津300457 天津中医药大学中药学院天津301600 天津市南开医院天津300100 天津尚美化妆品有限公司天津300385

采用体外酪氨酸酶抑制实验并结合响应曲面法优化了光甘草定和氧化白藜芦醇协同抑制酪氨酸酶配比;将光甘草定和氧化白藜芦醇按照较优活性配比制备成胶束溶液,中波紫外照射法复制小鼠黄褐斑模型,给药治疗后,检测小鼠血清和皮肤组织中的超... 详细信息

采用体外酪氨酸酶抑制实验并结合响应曲面法优化了光甘草定和氧化白藜芦醇协同抑制酪氨酸酶配比;将光甘草定和氧化白藜芦醇按照较优活性配比制备成胶束溶液,中波紫外照射法复制小鼠黄褐斑模型,给药治疗后,检测小鼠血清和皮肤组织中的超氧化物歧化酶(SOD)及丙二醛(MDA)。结果表明,光甘草定和氧化白藜芦醇的最佳物质的量比为3∶5;光甘草定胶束溶液、氧化白藜芦醇胶束溶液及光甘草定和氧化白藜芦醇复配胶束溶液均可降低黄褐斑小鼠皮肤组织和血清中的脂质过氧化,提高SOD活性;与模型组相比,光甘草定和氧化白藜芦醇复配组在血清中的SOD活性升高了24.71U/m L,MDA含量降低了7.90U/m L;在皮肤组织中的SOD活性升高了15.14 U/mg prot,MDA含量降低了1.60 U/mg prot,说明光甘草定和氧化白藜芦醇复配胶束溶液效果最佳。光甘草定和氧化白藜芦醇对黄褐斑的形成具有保护作用,并且两者具有协同作用,联用效果更好。

关键词：黄褐斑光甘草定氧化白藜芦醇酪氨酸酶协同作用生物工程

氧化白藜芦醇处理对黄皮果实贮藏特性和采后品质的影响

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热带作物学报 2024年第4期45卷 804-812页

作者：林育钊冯梦棐陈洪彬蒋璇靓郑金水吴锦雯泉州师范学院海洋与食品学院福建泉州362000 泉州市农业科学研究所福建泉州362212 近海资源生物技术福建省高校重点实验室(泉州师范学院) 福建泉州362000

黄皮[Clausena lansium(Lour.)Skeels]属于芸香科,原产于我国华南地区,内含大量生物活性物质,有利于人体健康。然而,黄皮果实因其果皮较薄、果肉较软,易受到机械损伤或发生果实腐烂、果皮褐变、贮藏特性丧失等症状,最终降低了果实采后... 详细信息

黄皮[Clausena lansium(Lour.)Skeels]属于芸香科,原产于我国华南地区,内含大量生物活性物质,有利于人体健康。然而,黄皮果实因其果皮较薄、果肉较软,易受到机械损伤或发生果实腐烂、果皮褐变、贮藏特性丧失等症状,最终降低了果实采后商品价值及食用价值。因此,有必要开发一种安全、环境友好的采后保鲜技术,以提升黄皮果实贮藏特性及其采后品质,从而延长果实保鲜期。氧化白藜芦醇(OXY)是一种天然活性产物,具有抗褐变、抗氧化、抗菌、抗炎、抗病毒等功效。有研究表明,OXY在药用保健领域研究较多而在食品保鲜中研究较少。目前尚无关于外源OXY处理提高黄皮果实贮藏特性与采后品质的研究报道。因此,为探究外源OXY处理对黄皮果实采后保鲜效应的影响,以鸡心黄皮果实为试材,分别采用0.2 g/L OXY溶液与蒸馏水(CK)浸泡处理黄皮果实30 min,随后取出果实晾干并装袋(每袋装50颗果实),置于相对湿度为85%、温度为(25±1)℃的条件下贮藏10 d,每2 d取样观察,测定黄皮果实的贮藏特性与采后品质相关指标的变化。结果表明:与CK相比,OXY处理能减缓采后黄皮果实的果皮细胞膜透性、褐变度和褐变指数的上升趋势,维持较高水平的果实商品率与较低水平的果实失重率。另外,OXY处理能维持采后黄皮果实较高的果皮L^(*)值、色调角h值和较高的果皮总酚含量,而降低果皮过氧化物酶和多酚氧化酶等酚酶活性。此外,OXY处理也可维持采后黄皮果实较高的果肉可溶性固形物、维生素C、可滴定酸、蔗糖与可溶性总糖含量。因此,外源OXY处理能有效提高黄皮果实的采后贮藏特性,稳定果实果皮的外观品质与果肉营养品质,进而延长黄皮果实的采后保鲜期。

关键词：黄皮果实氧化白藜芦醇贮藏特性采后品质

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