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醇参与的氢转移偶联反应合成苯并六元氮杂环

醇参与的氢转移偶联反应合成苯并六元氮杂环

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作者：吕湾华南理工大学

学位级别：硕士

含氮杂环化合物在医药、农药、功能性材料方面有着非常重要的应用,是人类生产和生活不可或缺的一类物质。因此,有关氮杂环类化合物合成方法的研究一直是化学家们关注的热点课题。在氮杂环的传统合成方法中,通常需要原料预制备以及含卤... 详细信息

含氮杂环化合物在医药、农药、功能性材料方面有着非常重要的应用,是人类生产和生活不可或缺的一类物质。因此,有关氮杂环类化合物合成方法的研究一直是化学家们关注的热点课题。在氮杂环的传统合成方法中,通常需要原料预制备以及含卤试剂的参与,容易造成环境污染,而且反应的原子经济性不高。因此,开发高效、绿色的合成方法制备含氮杂环化合物是非常必要的。醇类物质在自然界中广泛存在,是一种价廉易得且可再生的资源,若能将其有效利用,转化为对人类有用的氮杂环类化合物将是一个意义非凡的课题。因此,本论文课题的主要研究内容是以醇和其他试剂进行氢转移偶联反应,在较温和的条件下高效地合成苯并六元氮杂环类化合物。首先,我们研究了2-硝基苯胺与等量的单元醇经过碱催化的氢转移偶联反应合成2-芳基喹喔啉。这种合成方法原子经济性高,操作简单,底物适应性广,水是唯一的副产物,并且不需要使用对环境有害的含卤试剂,贵金属催化剂,也不需要额外的还原剂,为2-芳基喹喔林的合成提供了一个实用的方法。机理研究表明该反应经历了MPV-O型的氢转移调节的烷基化过程。此外,我们探究了钌催化脱氢环化和N-烷基化串联反应,一锅法合成2-烷氨基喹啉和1,8-萘啶。一系列2-氨基芳基甲醇和不同类型的腈、醇被转化为所需要的目标产物,得到中等偏上的分离产率。该合成方法具有原子效率高,底物范围广,操作简单,不需要外部氢源和对环境不友好的卤化试剂等优点,从而为目前难以制备的这两种类型的化合物的合成提供了较实用的方法。

关键词：醇脱氢环化氢转移偶联氮杂环

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氢转移介导的含吡啶基芳氮杂环的官能化反应研究

氢转移介导的含吡啶基芳氮杂环的官能化反应研究

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作者：官荣青华南理工大学

学位级别：硕士

吡啶基是众多芳香氮杂环的核心骨架,相关化合物被广泛地应用于生物、医药、农药、有机合成、功能材料等领域中。因而,开展吡啶基的官能化反应将为新型含氮杂环分子的构建与结构多样性开辟新途径,也为新功能分子的开发奠定基础。然而,吡... 详细信息

吡啶基是众多芳香氮杂环的核心骨架,相关化合物被广泛地应用于生物、医药、农药、有机合成、功能材料等领域中。因而,开展吡啶基的官能化反应将为新型含氮杂环分子的构建与结构多样性开辟新途径,也为新功能分子的开发奠定基础。然而,吡啶基因具有高热稳定性和反应动力学惰性,开展其官能化反应是一项备受挑战的研究课题。基于可持续发展与绿色合成化学发展的理念,本论文的研究利用氢转移作为吡啶基的活化策略,实现了芳香氮杂环中吡啶基的两类选择性官能化反应,这些反应具有显著的原子经济性与步骤经济性。本论文分为以下两部分内容:一:钌/酸共催化萘啶的α-膦酰基化反应研究第二章介绍了1,8-萘啶的α-C–H与二苯基膦氧在氢转移介导下合成α-膦酰基化1,8-萘啶的方法。在钌/酸共催化体系下,通过氢转移介导1,8-萘啶部分还原加氢形成亚胺或烯胺中间体,达到活化吡啶基的目的,随后利用膦氧化物对亚胺中间体进行亲核加成,从而实现了萘啶与膦氧化物的选择性的氢转移偶联。这种合成方法具有操作简便、官能团耐受性好、化学选择性高等特点,为吡啶基衍生物单一选择性合成α-膦酰化产物提供了一种实用的方法。二:钌催化喹啉盐的多重串联官能化反应研究第三章介绍了一种喹啉盐进行多重串联官能化构建大位阻季碳中心的方法。在钌催化、多聚甲醛同时作为氢源和多重碳源的体系下,实现喹啉盐和吲哚构建大位阻季碳中心,同时形成缩醛。使用氢源将喹啉盐还原得到烯胺中间体,实现吡啶基的活化。同时多聚甲醛分别与吲哚和烯胺的缩合,进一步偶联与缩醛化,实现季碳中心的构建。这种通过氢转移介导巧妙地选择性偶联,具有反应底物适用性好、化学与区域选择性高等优点,为吡啶基多重串联官能化研究提供了一定的理论基础。综上所述,本论文通过氢转移策略选择性地实现吡啶基的官能化研究,成功开发两种高选择性、高原子经济性的合成方法,这些工作为进一步开发还原官能化反应奠定了基础。

关键词：氢转移偶联吡啶基金属催化串联反应

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铱催化吲哚衍生物的直接交叉偶联反应研究

铱催化吲哚衍生物的直接交叉偶联反应研究

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作者：陈春莲华南理工大学

学位级别：硕士

吲哚类衍生物是一类非常重要的杂环化合物,由于其独特的生物活性和分子构造使其成为有机合成中最重要的中间体之一,广泛应用于医药、农药、染料、香水和功能材料中。自吲哚被发现以来,化学工作者们对吲哚的合成及其衍生化做出了巨大的努... 详细信息

吲哚类衍生物是一类非常重要的杂环化合物,由于其独特的生物活性和分子构造使其成为有机合成中最重要的中间体之一,广泛应用于医药、农药、染料、香水和功能材料中。自吲哚被发现以来,化学工作者们对吲哚的合成及其衍生化做出了巨大的努力,并发展了一系列高效的合成策略。随着社会的发展,绿色化学和原子经济性反应得到大力倡导,开发对环境友好且反应效率高的策略成为了化学工作者们孜孜追求的目标。而有机分子析氢交叉偶联和氢转移交叉偶联反应是有机合成中非常重要的方法,由于不需要对底物进行预官能团化,反应步骤少,无需添加氧化剂而成为了有机合成中最具有原子经济性的合成策略。因此利用过渡金属催化析氢和氢转移交叉偶联反应构建复杂多样的氮杂环具有非常大的研究价值。本课题组一直以来研究的重点是含氮杂环的合成及官能衍生化反应,在此基础及研究背景下,本论文主要研究了铱催化吲哚衍生物参与的交叉偶联反应研究。本论文分为以下两部分内容:一:铱催化吲哚参与的析氢交叉偶联反应构建双氮杂环化合物我们研究了在铱和路易斯酸NaOTf的协同催化下,吲哚或吡咯的β位点与氮杂环的?位点通过直接析氢交叉偶联反应合成了一系列双氮杂环化合物。该反应底物普适性广,各种不同的官能团都具有较好的兼容性,此外该反应体系简单,不需要额外添加氧化剂,氢气是该反应的唯一副产物,为构建π-共轭体系提供了一条实用的合成途径。二:铱催化吲哚啉与萘啶的氢转移反应合成功能化的四氢萘啶我们研究了铱作为催化剂,吲哚啉作为氢供体和反应底物,通过氢转移偶联策略实现了吲哚啉和萘啶的交叉偶联反应。该合成策略具有极好的原子和步骤经济性,而且实验操作简单,底物普适性广,无需额外添加氢源,为吲哚啉和萘啶高效转化为功能化的四氢萘啶提供了重要途径。总之,我们通过铱催化氢转移和析氢偶联策略实现了吲哚衍生物与六元氮杂环的反应,以上两种策略为构建功能化的生物分子提供了一条高效简洁的途径。

关键词：铱催化吲哚衍生物氢转移偶联析氢交叉偶联

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