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氟苯水杨酸合成路线图解

中国医药工业杂志 1992年第7期23卷 303-303,334页

作者：周窑生上海医药工业研究院上海200040

氟苯水杨酸(二氟尼柳,diflunisal,1),化学名为2′,4′-二氟-4-羟基-〔1,1′-联苯〕-3-羧酸。本品系水杨酸类解热镇痛药。

关键词：氟苯水杨酸合成合成路线图解

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氟苯水杨酸的合成进展

杭州化工 2002年第4期32卷 4-9,30页

作者：张奎许文松杭州电化集团研发中心浙江杭州310053 浙江大学化工学院浙江杭州310027

就氟苯水杨酸的发展状况,特别是相关的合成方法作了详细的归纳,重点分析了各合成方法的优缺点。

关键词：氟苯水杨酸合成进展 5-(2',4’-二氟苯基)水杨酸

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钯催化偶联反应一步法合成氟苯水杨酸研究

钯催化偶联反应一步法合成氟苯水杨酸研究

作者：李蓉湘潭大学

学位级别：硕士

氟苯水杨酸(二氟尼柳)是一种具有解热,镇痛和抗炎活性的新型非甾体类抗炎药。与传统的非甾体抗炎药阿司匹林相比,氟苯水杨酸的化学结构中二氟苯基取代了乙酰氧基基团,使得氟苯水杨酸在给药过程中抗血小板副作用小,药效强等特点,成为了... 详细信息

氟苯水杨酸(二氟尼柳)是一种具有解热,镇痛和抗炎活性的新型非甾体类抗炎药。与传统的非甾体抗炎药阿司匹林相比,氟苯水杨酸的化学结构中二氟苯基取代了乙酰氧基基团,使得氟苯水杨酸在给药过程中抗血小板副作用小,药效强等特点,成为了有效的阿司匹林的替代品。在最近的研究中,由于其具有包括抗癌活性在内的多种生物效应,氟苯水杨酸及其衍生物再次受到人们的关注。由于其合成方法冗长复杂,反应条件苛刻,从氟苯水杨酸被发现至今未被广泛生产。因此寻求高效简单的合成方法具有很大的市场潜力。本论文尝试一步法合成氟苯水杨酸,使用三种不同的催化体系,以选择一条最佳的合成工艺路线。采用乙二胺为功能化试剂,修饰沸石咪唑酯金属有机框架,使用浸渍法将金属钯负载于乙二胺修饰过的沸石咪唑酯有机框架上。通过X-射线粉末衍射分析、扫描电镜,透射电镜,氮气-吸附脱附,傅里叶红外、热重差热等表征手段对合成的载体及催化剂进行表征,结果表明金属钯成功负载于金属有机框架上。将合成的催化剂用于合成氟苯水杨酸,在以5-溴水杨酸:2,4-二氟苯硼酸摩尔比1.5:1为原料,以碳酸钾为碱,负载量8.3%,反应时间10 h,反应温度80℃,以乙醇和水的混合溶液为溶剂(体积比1:1)的反应条件下可以得到最佳反应收率为78.3%。使用共沉淀法制备出四氧化三铁纳米粒子,通过细乳液聚合反应,使用氮杂环卡宾配体修饰,制备出纳米磁性载体,并在最后成功负载钯,制备出纳米磁性钯催化剂。通过XDR、TEM、BET、FT-IR、VSM等表征手段对合成的纳米磁性钯催化剂进行了表征,结果表明成功负载钯于磁性载体上,并且催化剂磁响应效果好。将此催化剂用于合成氟苯水杨酸,优化反应参数得到在以5-溴水杨酸:2,4-二氟苯硼酸摩尔比1.5:1为原料,以碳酸钾为碱,在反应温度70℃,反应时间8 h,以乙醇与水(体积比3:1)的混合溶液为溶剂的反应条件下可以得到反应收率84.37%,并对催化剂的重复使用性能做了研究,在循环使用五次条件下,收率并没有明显下降,表明催化剂重复使用性能好。将超声技术应用于合成氟苯水杨酸,使用氯化钯为无配体催化剂,通过对反应体系参数优化,得到了最佳的工艺反应条件,在以DMF与纯水(体积比1:1)混合溶液为溶剂,选取碳酸钾为碱,反应物5-溴水杨酸和2,4-二氟苯硼酸与碱的摩尔比为1.5:1:2,超声功率175 W,反应温度为75℃,反应时间100 min,选取氯化钯为无配体钯催化剂的反应条件下,得到最高的反应收率为98.37%,产品纯度为92.61%。

关键词：氟苯水杨酸超声法铃木偶联反应无配体钯纳米磁性钯

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超声法高效催化合成氟苯水杨酸

超声法高效催化合成氟苯水杨酸

作者：易洋湘潭大学

学位级别：硕士

氟苯水杨酸是一种非常优秀的非甾体抗炎药,其抗炎镇痛效果好,药物半衰期长,副作用小。近年来研究者还发现氟苯水杨酸对遗传性转甲状腺素蛋白淀粉状病变疾病有治疗效果。目前氟苯水杨酸已被中国、美国、英国等大国收录至药典。该药作为... 详细信息

氟苯水杨酸是一种非常优秀的非甾体抗炎药,其抗炎镇痛效果好,药物半衰期长,副作用小。近年来研究者还发现氟苯水杨酸对遗传性转甲状腺素蛋白淀粉状病变疾病有治疗效果。目前氟苯水杨酸已被中国、美国、英国等大国收录至药典。该药作为阿司匹林完美的替代品,却因其冗长的合成工艺,苛刻的合成条件限制了其推广。因此高效简单的氟苯水杨酸生产路线具有很大的市场潜力和经济效益。从原料成本和工艺成本两方面考虑,从四条氟苯水杨酸合成路线中,选择了以2,4-二氟溴苯为起始原料的合成路线,并对路线中的合成反应进行了研究。首先对常温下2,4-二氟苯硼酸的超声合成进行了研究,通过改变超声法的加料方式,采用滴加2,4-二氟溴苯的方法,加快主反应速率,提高了 2,4-二氟苯硼酸的产率,并考察了反应条件的影响;得到最优条件为2,4-二氟溴苯:镁屑:硼酸三异丙酯摩尔比1.5:3:1,以20 ml四氢呋喃为溶剂,反应温度40 ℃,超声功率175 W,反应时间为100 min,滴加时间为30 min,最高分离产率为73.01%。改进后的超声法副产物较少,产率较高,且在常温下反应,产物经反萃取提纯可直接应用于后续氟苯水杨酸的合成。然后对无配体钯催化超声合成氟苯水杨酸进行了研究,通过对比不同钯催化剂在常规和超声条件下氟苯水杨酸的产率,选择了在持续超声条件下以氯化钯作催化剂合成氟苯水杨酸;并进行反应条件优化,得最佳反应条件为:2,4-二氟苯硼酸:5-溴水杨酸摩尔比1.5:1,2倍当量碳酸钾,氯化钯1 mol%,24 ml 50%N,N-二甲基甲酰胺水溶液,反应温度75 ℃,超声功率175 W,反应时间100 min。此方法对空气,水汽等均不敏感,可在空气中反应,对工业化意义重大。最后对纳米钯超声辅助原位催化合成氟苯水杨酸进行了研究,通过原位法制备出来小于5 nm的聚乙二醇纳米钯材料,并对合成反应进行工艺优化,得到最佳反应条件为:2,4-二氟苯硼酸:5-溴水杨酸摩尔比1.5:1,2倍当量碳酸钾,10 mmol聚乙二醇,乙酰丙酮钯1.5 mol%,16 ml 50%乙醇水溶液,反应温度75 ℃,超声功率125 W,反应时间100 min。氟苯水杨酸最高分离产率达95.56%,此反应简单高效,不需复杂的制备或负载工艺,同时具有较高的产率,对于氟苯水杨酸工业生产有一定的借鉴意义。

关键词： 2,4-二氟苯硼酸超声法氟苯水杨酸无配体钯聚乙二醇纳米钯材料

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氟苯水杨酸的合成技术及应用

广西化工 1999年第3期28卷 27-28,37页

作者：瞿军陈志荣王晓冬江苏省化工研究所江苏南京210024 浙江大学联合化学反应工程研究所浙江杭州310027

介绍了题示化合物在国内外的应用情况及发展前景。综述了几种题示化合物的合成路线，分析了各种路线的特点及其工业化前景。

关键词：氟苯水杨酸二氟苯胺合成

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氟苯水杨酸的合成路线评述

医药化工 2004年第6期 36-39页

作者：朱峰

氟苯水杨酸，又名二氟尼柳，即2′，4′-二氟-4-羟基-[1．1’-联苯]-3-羧酸，英文名：5-(2,4-Difluorophenyl)salicylicacid，美国化学文摘CAS登记号为22494—42—2，是一种较新型的水杨酸类非甾体抗炎、解热、镇痛药，其国际非专有药名... 详细信息

氟苯水杨酸，又名二氟尼柳，即2′，4′-二氟-4-羟基-[1．1’-联苯]-3-羧酸，英文名：5-(2,4-Difluorophenyl)salicylicacid，美国化学文摘CAS登记号为22494—42—2，是一种较新型的水杨酸类非甾体抗炎、解热、镇痛药，其国际非专有药名(INN)为Diflunisa)，结构式如下：

关键词：氟苯水杨酸合成路线评述非甾体抗炎解热镇痛药