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氟胺氰菊酯对西方蜜蜂育王质量的影响

昆虫学报 2018年第2期61卷 218-223页

作者：廖春华张波史晶亮吴小波江西农业大学蜜蜂研究所南昌330045

【目的】本实验旨在研究3个低浓度氟胺氰菊酯对西方蜜蜂Apis mellifera育王质量的影响。【方法】控制蜂王产卵8 h,孵化后进行人工育王,从移虫第2天起每天用微量进样器分别给王台中小幼虫饲喂2μL含有0.05,0.5和5 mg/kg氟胺氰菊酯的糖水... 详细信息

【目的】本实验旨在研究3个低浓度氟胺氰菊酯对西方蜜蜂Apis mellifera育王质量的影响。【方法】控制蜂王产卵8 h,孵化后进行人工育王,从移虫第2天起每天用微量进样器分别给王台中小幼虫饲喂2μL含有0.05,0.5和5 mg/kg氟胺氰菊酯的糖水,以饲喂纯糖水作为对照组并进行标记。连续饲喂3 d后,记录王台的封盖数,待蜂王出房时,统计出房数,测其初生重、胸宽;利用实时荧光定量PCR(qPCR)方法检测蜂王卵巢中卵黄蛋白原基因(Vg)、储存蛋白基因(hex110和hex70b)的相对表达量。【结果】5 mg/kg氟胺氰菊酯处理组王台封盖率显著低于0.05和0.5 mg/kg剂量组及对照组,但后3组之间差异不显著;5 mg/kg和0.5 mg/kg剂量组蜂王出房率显著低于0.05 mg/kg剂量组及对照组;4个试验组之间蜂王初生重及胸宽差异不显著。qPCR结果显示,5mg/kg剂量组蜂王卵巢中Vg和hex110基因的相对表达量均显著低于0.05和0.5 mg/kg剂量组及对照组,但后3组之间差异不显著;0.5 mg/kg剂量组和5 mg/kg剂量组蜂王卵巢hex70b基因相对表达量显著低于对照组,但0.05 mg/kg剂量组蜂王卵巢hex70b基因相对表达量与0.5和5 mg/kg剂量组及对照组均差异不显著。【结论】本研究结果说明,食物中氟胺氰菊酯含量超过0.5 mg/kg时,会影响西方蜜蜂育王培育质量。

关键词：西方蜜蜂人工育王氟胺氰菊酯卵巢基因表达

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氟胺氰菊酯的合成

农药 2011年第7期50卷 487-488,491页

作者：祝捷方维臻陆群西南交通大学生命科学与工程学院成都610031

[目的]开发氟胺氰菊酯的工业化合成线路,打破了国外的技术垄断。[方法]以D-缬氨酸为起始原料合成中间体(R)-氟胺氰菊酸,在甲磺酰氯、吡啶、4-二甲氨基吡啶和甲磺酸等为催化剂下与间苯氧基苯甲醛反应合成氟胺氰菊酯。[结果]氟胺氰菊酯纯... 详细信息

[目的]开发氟胺氰菊酯的工业化合成线路,打破了国外的技术垄断。[方法]以D-缬氨酸为起始原料合成中间体(R)-氟胺氰菊酸,在甲磺酰氯、吡啶、4-二甲氨基吡啶和甲磺酸等为催化剂下与间苯氧基苯甲醛反应合成氟胺氰菊酯。[结果]氟胺氰菊酯纯度达95%以上,纯度达到了日本进口的原药水平,目前已经处于公斤级生产阶段。[结论]该合成路线具有成本低、操作安全、产品纯度高等优点。

关键词：氟胺氰菊酯工业化合成方法

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氟胺氰菊酯在棉花上残留研究

农药 1989年第6期28卷 44-45页

作者：于志光朱亚红浙江省农科院植保所

本文用气相色谱法研究氟胺氰菊酯(fluvalinate)在棉花上的残留消解动态和最终残留量。其结果:氟胺氰菊酯以有效含量每亩5～10克喷药6次,最后一次喷药距收期14天,棉籽的残留量均低于0.013毫克/公斤。参考毒性相近的氰戊菊酯在棉籽油的最... 详细信息

本文用气相色谱法研究氟胺氰菊酯(fluvalinate)在棉花上的残留消解动态和最终残留量。其结果:氟胺氰菊酯以有效含量每亩5～10克喷药6次,最后一次喷药距收期14天,棉籽的残留量均低于0.013毫克/公斤。参考毒性相近的氰戊菊酯在棉籽油的最高残留限量0.1毫克/公斤(FAO/WHO)均未超出。合理使用间隔期不少于14天。

关键词：残留研究氟胺氰菊酯残留消解动态最高残留限量最终残留量气相色谱法性相近硅土最大残留限量残留情况

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一种测定蜂产品中氟胺氰菊酯残留量的方法

食品工业 2022年第2期43卷 324-327页

作者：杨熙周漪波郭鹏然林泽鹏张云龙广东省科学院测试分析研究所(中国广州分析测试中心) 广东省化学危害应急检测技术重点实验室广东省保健食品功效成分检测与风险物质快速筛查工程技术研究中心广州510220 广东康信检测科技有限公司广州510530

试验的主要研究对象为蜂产品制品,建立一种测定蜂蜜及蜂产品制品残留量的新的气相色谱法,以及讨论测定过程中遇到问题时,提供可参考的解决方案的方法。样品经预处理、溶解、提取、干燥、净化、浓缩后,供气相色谱分析。经HP-5 MS (30 m×... 详细信息

试验的主要研究对象为蜂产品制品,建立一种测定蜂蜜及蜂产品制品残留量的新的气相色谱法,以及讨论测定过程中遇到问题时,提供可参考的解决方案的方法。样品经预处理、溶解、提取、干燥、净化、浓缩后,供气相色谱分析。经HP-5 MS (30 m×320μm×0.25μm)毛细管柱分离,电子捕获检测器测定,以保留时间定性,外标法定量。结果表明,该方法在0.025~1.00μg·mL^(-1)质量浓度范围内与峰面积呈良好的线性关系,相关系数R=0.999 7;氟胺氰菊酯加标质量浓度分别为0.05, 0.20和0.80μg/mL,方法精密度(n=6),平均加标回收率为91.4%~94.8%;相对标准偏差SRSD为2.17%~2.91%;3倍信噪比计算出检出限为0.004 3 mg·kg^(-1)。该方法分析速度快、准确可靠、成本低,并且在检测过程中遇到问题时可以做出分析,为批量检测氟胺氰菊酯残留提高效率提供更多的帮助。

关键词：蜂产品氟胺氰菊酯

分散式固相萃取-气相色谱法检测蜂蜜中氟胺氰菊酯残留方法的优化

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预防医学论坛 2022年第8期28卷 579-582页

作者：赵浩然遵义市疾病预防控制中心贵州563000

目的建立气相色谱-电子捕获检测器测定蜂蜜中氟胺氰菊酯农药残留的快速检测方法。方法选取遵义地区农贸市场出售的土蜂蜜,检测其中的氟胺氰菊酯农药残留,采用气相色谱-电子捕获检测器检测,通过空白加标、加标回收试验优化实验条件,基质... 详细信息

目的建立气相色谱-电子捕获检测器测定蜂蜜中氟胺氰菊酯农药残留的快速检测方法。方法选取遵义地区农贸市场出售的土蜂蜜,检测其中的氟胺氰菊酯农药残留,采用气相色谱-电子捕获检测器检测,通过空白加标、加标回收试验优化实验条件,基质匹配标准曲线外标法进行定量分析。结果氟胺氰菊酯在10~400μg/L范围内均有良好的线性关系(r>0.997),加标回收率为83.52%~95.16%,相对标准偏差RSD氟胺氰菊酯残留量的测定气相色谱法》标准。结论本法结果准确,目标待测物异构体分离效果好,加标回收率高,精密度好,线性范围宽,适用于蜂蜜中的氟胺氰菊酯残留的快速测定及准确定量。

关键词：土蜂蜜氟胺氰菊酯固相萃取气相色谱基质效应

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氟胺氰菊酯的立体选择性毒性及蓄积行为研究

氟胺氰菊酯的立体选择性毒性及蓄积行为研究

作者：贾琪中国农业科学院

学位级别：硕士

氟胺氰菊酯(TFLV)对蜜蜂寄生螨具有很好的防效,我国作为世界第一养蜂大国,TFLV也因此得到了广泛应用,但因其不规范或长期使用,会在亲脂性的蜂蜡等蜂产品中长期蓄积和迁移,从而影响蜂产品质量安全,危害消费者健康。TFLV是一种手性菊酯类... 详细信息

氟胺氰菊酯(TFLV)对蜜蜂寄生螨具有很好的防效,我国作为世界第一养蜂大国,TFLV也因此得到了广泛应用,但因其不规范或长期使用,会在亲脂性的蜂蜡等蜂产品中长期蓄积和迁移,从而影响蜂产品质量安全,危害消费者健康。TFLV是一种手性菊酯类杀螨剂,其两个非对映异构体对非靶标环境生物和靶标昆虫的毒性,以及在蜂产品及环境生物中的残留行为也都可能存在选择性差异。因此,开展TFLV异构体的立体选择性毒性和蓄积行为研究,势必对开展准确和全面的风险评估具有重要意义。据此,本论文首先采用手性高效液相色谱法拆分了TFLV的两个立体异构体,考察了流动相组成、流速对拆分的影响,获得了最佳制备分离条件,即流动相采用正己烷/异丙醇(96/4,v/v),流速为2.5 m L/min(分离度可达1.674)。在线旋光检测结果表明,(+)-TFLV先于(-)-TFLV被洗脱,但前者的旋光信号强度远高于后者,说明TFLV是非外消旋体。随后,大量制备了两个单一异构体并进行了定量,为后续开展异构体的选择性行为研究提供了关键试验用药。斑马鱼96h急性毒性试验结果表明,(+)-TFLV毒性最高(LC50为2.5μg/L),分别是(-)-TFLV和TFLV的273.4倍和6.7倍。根据《化学农药环境安全评价试验准则》中农药对鱼类的毒性等级划分标准,TFLV和(+)-TFLV均属于剧毒农药,(-)-TFLV则属于高毒农药。(+)-TFLV和TFLV对朱砂叶螨和蚕豆蚜若蚜的48h急性毒性相近,对朱砂叶螨毒性要比(-)-TFLV高20多倍,对蚕豆蚜若蚜则要高4～5倍。对家蝇的急性毒性也是(+)-TFLV最高,结合文献报道确定了两个异构体绝对构型与旋光特性的对应关系,分别为(+)-(R,S)-TFLV和(-)-(R,R)-TFLV。因此TFLV对上述非靶标和靶标生物都表现出了明显的选择性毒性差异。采用GC-MS建立了斑马鱼体内TFLV的残留分析方法,开展了斑马鱼生物富集试验。结果表明,两个异构体的分开和混合用药量均为2.5μg/L时均表现出了相似的蓄积和清除趋势,但用药为TFLV和(R,R)-TFLV的蓄积量要比(R,S)-TFLV高2倍多。蓄积量到28d开始趋于稳定,到40d时达到最高值1464.7μg/kg,说明斑马鱼对水中的TFLV具有很强的富集能力。同时,斑马鱼将体内的TFLV从最高蓄积量清除80%需要63d。尽管试验是将(R,S)-TFLV和(R,R)-TFLV分开用药的,但在斑马鱼体内均检测到了两个异构体,EF值(对映体分数)为0.481-0.504,表明TFLV的蓄积和清除均无明显的立体选择性,可能源于异构体在水中已经产生了异构化。采用GC-ECD建立了蜜蜂中TFLV残留分析方法,开展了蜜蜂用药试验。长期监测结果表明,蜜蜂中TFLV的蓄积量相对稳定在0.379～0.471mg/kg之间,EF值说明此蓄积无立体选择性。(R,S)-和(R,R)-TFLV在正常用药组蜂蜡中的蓄积量到820天时分别达到了31.81mg/kg和32.12mg/kg。老巢脾上的部分药物会迁移到新巢脾中,因此更换巢脾在一定程度上可以降低老巢脾中TFLV残留。所有蜂蜡中TFLV的EF值在0.486～0.505之间,表明在蓄积和迁移过程中均无明显的立体选择性,其原因可能是这些蓄积迁移是物理沉积过程,而非选择性的生物作用。另外,市售的31个阳性蜂蜜样品中,93.5%样品的EF值与混合体差别均不明显(EF=0.5),说明TFLV在绝大多数蜂蜜样品中的残留也是非立体选择性的。

关键词：氟胺氰菊酯立体异构体毒性蓄积蜂产品斑马鱼

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氟胺氰菊酯中间体的合成工艺研究

氟胺氰菊酯中间体的合成工艺研究

作者：管利民浙江大学

学位级别：硕士

本文对氟胺氰菊酯的关键中间体3-甲基-2-(2-氯-4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸(氟胺氰菊酸)的合成路线进行了详细的研究,探索了两条路线来合成3-甲基-2-(2-氯-4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸。(1)α-溴代异戊酸乙酯为起始原料,经水解,与对三氟... 详细信息

本文对氟胺氰菊酯的关键中间体3-甲基-2-(2-氯-4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸(氟胺氰菊酸)的合成路线进行了详细的研究,探索了两条路线来合成3-甲基-2-(2-氯-4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸。(1)α-溴代异戊酸乙酯为起始原料,经水解,与对三氟甲基苯胺缩合,再以N-氯代丁二酰亚胺作为氯代试剂氯代得到3-甲基-2-(2-氯-4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸。(2)以异丙烷为起始原料,经溴代、格氏反应、加成、还原、水解和氯代后得到产物氟胺氰菊酸。并在打通路线的基础上优化各步反应,提高最终产物的收率。本文通过价格较为低廉的α-溴代异戊酸乙酯,通过水解得到α-溴代异戊酸钾盐,将钾盐在无溶剂,无催化剂体系下发生亲核取代反应,生成3-甲基-2-(4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸,再以N-氯代丁二酰亚胺为氯代试剂进行苯环上的氯代反应,得到3-甲基-2-(2-氯-4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸。研究了亲核取代反应时温度及配比对反应的影响,确定了最佳反应条件。较佳工艺下,产物收率为55%。本文探索了另一条氟胺氰菊酸合成路线:以异丙醇为起始原料,浓硫酸体系下,以氢溴酸为卤代试剂,得到2-溴丙烷。以2-溴丙烷得到格氏试剂,再与草酸二乙酯发生格氏反应得到3-甲基-2-氧代丁酸乙酯。考察了格氏反应时温度、投料配比以及滴加顺序对反应的影响,确定了最佳反应条件。较佳工艺下,产物含量89.1%,收率86.9%。将3-甲基-2-氧代丁酸乙酯与对三氟甲基苯胺反应,得到亚胺产物,以硼氢化钠为还原剂,二氯甲烷为溶剂以及氯化铜为催化剂还原亚胺,得到3-甲基2-(4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸乙酯。研究了水解反应时配比,还原反应中配比、还原剂用量和催化剂用量对反应的影响,确定了最佳反应条件。较佳工艺下,产物含量60%,收率81%。最后,将3-甲基-2-(4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸乙酯水解得到3-甲基-2-(4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸。并以N-氯代丁二酰亚胺为氯代试剂进行氯代反应,生成3-甲基-2-(2-氯-4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸。研究了水解反应时碱用量、氯代反应的配比对反应的影响,确定了最佳反应条件。较佳工艺下,产物含量为91%,收率为87%。

关键词：氟胺氰菊酯 α-溴代异戊酸乙酯异丙醇草酸二乙酯 3-甲基-2-氧代丁酸乙酯 3-甲基-2-(4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸 3-甲基-2-(2-氯-4-(对三氟甲基)苯胺基)丁酸

氟胺氰菊酯对意大利蜜蜂脑组织microRNA表达谱影响分析

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氟胺氰菊酯对意大利蜜蜂脑组织microRNA表达谱影响分析

作者：杨柳絮山东农业大学

学位级别：硕士

意大利蜜蜂是我国主要饲养的蜂种,对维持生态系统平衡和生态环境可持续发展具有不可或缺的作用。但相对于其他蜂种,意大利蜜蜂的抗螨能力较弱。而自本世纪以来,蜂螨危害蜂群的现象越来越普遍,而且范围也越来越广,给养蜂业的发展带来了... 详细信息

意大利蜜蜂是我国主要饲养的蜂种,对维持生态系统平衡和生态环境可持续发展具有不可或缺的作用。但相对于其他蜂种,意大利蜜蜂的抗螨能力较弱。而自本世纪以来,蜂螨危害蜂群的现象越来越普遍,而且范围也越来越广,给养蜂业的发展带来了前所未有的挑战。目前常用杀螨剂的主要成分为氟胺氰菊酯,氟胺氰菊酯是一种使用广泛且相对安全的蜜蜂杀螨剂。在实际生产中,应用氟胺氰菊酯类药物除螨后蜂群出现数量减少,行为异常等现象,给养蜂业造成了很大损失,目前对该现象的产生机制了解仍较少。microRNA作为一种非编码的小RNA,能够参与转录后水平的各类生物学调控过程,在生物体内参与诸多生物学功能。本试验随机选取6群群势相近的意大利蜜蜂继箱群,其中3群为空白对照组,3群为试验组,每组三个重复,每个处理20只蜂。试验组选用氟胺氰菊酯条进行投药,在用药后的第10天、20天和30天分别进行取样,共取240只蜂样。解剖脑组织后进行miRNA测序,分析使用氟胺氰菊酯后随着时间变化意蜂脑组织中差异表达的microRNA及其潜在的靶基因,为揭示差异表达miRNA在氟胺氰菊酯胁迫应答中的作用。研究结果如下:1.通过测序,12个文库总共获得184051902条clean reads,过滤数据后,最终得到的s RNA clean tags序列最多为18109705条,最少为9626768条,分布范围在94%～98%。各个样本文库reads数差异在合理范围,没有异常样品,测序质量良好。2.经注释,共鉴定出1069个miRNA在12个文库蜜蜂脑组织中表达;氟胺氰菊酯胁迫处理的样本和对照组中筛选出差异表达的miRNA(FDR1)为15个,其中包括两个新发现的miRNA(novel-m0194-5p,novel-m0184-5p)。在这些差异表达的miRNA中,CK-vs-X1D10的上调差异表达最多,共有6个;CK-vs-X1D20的下调差异表达最多,为7个。3.表达模式聚类分析表明,差异的miRNA呈现出3种表达模式(C1、C2、C3)。其中占差异miRNA总数过半的C1簇和C2簇在用药后普遍呈现高表达,在第10d出现峰值,并且随着用药时间的增加,表达量逐渐下降至用药前水平;且主要富集在各类代谢相关通路,表明C1和C2簇的miRNA参与的转录水平调控可能与应激反应有关;占差异miRNA总数近半C3簇经过药物处理后,miRNA的表达量逐步出现下降,到20d后趋于正常,且主要富集在功能通路,表明这些差异miRNA参与的转录水平调控可能与应答过程有关。***富集分析中,生物过程主要富集在细胞蛋白修饰过程生物调节、m RNA的代谢过程等条目;细胞组分主要分布在细胞和细胞器条目;分子功能主要分布在结合和细胞蛋白修饰过程条目等。KEGG富集结果显示,差异miRNA对应靶基因显著富集到四条KEGG通路,分别为Dorso-ventral axis formation通路,Phototransduction-fly通路,Hippo signaling pathway-fly通路和Wnt signaling pathway通路。这些显著富集通路及差异的miRNA可能与大脑中海马区细胞凋亡、记忆损伤等有关。氟胺氰菊酯用药后的意蜂异常活动原因可能是药源性大脑损伤导致的神经机能紊乱、兴奋过度、记忆缺失。

关键词：氟胺氰菊酯意大利蜜蜂脑组织 microRNA

氟胺氰菊酯对西方蜜蜂幼虫发育、工蜂生存能力及肠道菌群的影响

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氟胺氰菊酯对西方蜜蜂幼虫发育、工蜂生存能力及肠道菌群的影响

作者：廖春华江西农业大学

学位级别：硕士

本研究旨在研究3个低浓度氟胺氰菊酯对西方蜜蜂幼虫发育、工蜂生存能力及肠道微生物群落结构的影响,为蜜蜂的健康养殖提供理论参考。实验通过饲喂法,从2日龄幼虫起每天用微量进样器分别给小幼虫饲喂2μL含有氟胺氰菊酯0.5、5和50mg/kg... 详细信息

本研究旨在研究3个低浓度氟胺氰菊酯对西方蜜蜂幼虫发育、工蜂生存能力及肠道微生物群落结构的影响,为蜜蜂的健康养殖提供理论参考。实验通过饲喂法,从2日龄幼虫起每天用微量进样器分别给小幼虫饲喂2μL含有氟胺氰菊酯0.5、5和50mg/kg的糖水,用含丙酮体积0.025%的糖水作对照组,并进行标记,直到幼虫封盖。测定各组幼虫封盖率、6日龄幼虫解毒酶活力及其总蛋白,观察氟胺氰菊酯对幼虫发育的影响;待实验组工蜂羽化出房后,按原来分组及饲喂含有不同浓度氟胺氰菊酯的糖水,饲喂7天后,采集7日龄工蜂肠道微生物进行宏基因组测序,同时利用蜜蜂无限射频技术(Radio frequency identification,RFID)监测各组工蜂自然出巢归巢和定距离放飞归巢能力,分析氟胺氰菊酯对工蜂归巢能力和肠道菌落的影响;另外,通过荧光定量PCR分析氟胺氰菊酯对工蜂不同日龄段(1日龄,7日龄,20日龄)头部免疫、解毒及学习记忆相关基因表达的影响。幼虫发育测试结果显示,当食物中氟胺氰菊酯达到50mg/kg,会降低幼虫的封盖率,但四个实验组之间刚封盖幼虫体重差异不显著;当食物中氟胺氰菊酯达到50mg/kg时,会提高幼虫细胞色素P450酶活力,但氟胺氰菊酯处理对谷胱甘肽-S-转移酶GST及羧酸酯酶CarE没有影响;随着氟胺氰菊酯浓度的增加,幼虫超氧化物歧化酶SOD活性逐渐增强,四个实验组之间存在显著差异,但幼虫总蛋白浓度呈现下降的趋势,50mg/kg组及0.5mg/kg组总蛋白浓度显著低于对照组;羽化质量检测发现,四个实验组工蜂羽化率及初生重差异不显著。RFID动态监测结果表明,药物处理组对工蜂的首次出巢率,平均寿命及生存能力没有显著影响,但50mg/kg组会显著影响工蜂的平均出巢采集次数,且在2000m处进行放飞发现,50mg/kg组会显著影响工蜂的归巢率及归巢时间。荧光定量PCR结果显示,食物中含氟胺氰菊酯会影响工蜂免疫、解毒及学习记忆相关基因的表达。当食物中胺氰菊酯达到5mg/kg时会抑制7日龄及20日龄工蜂头部学习记忆相关记忆Nmdar1、Nmdar2及PKA基因的表达,当食物中氟胺氰菊酯达到50mg/kg时会诱导免疫基因Hymenoptaecin基因和解毒基因CYP450基因长时间的高表达。通过宏基因组测序发现:食物中含较低剂量氟胺氰菊酯容易引起变形菌门的滋生,而食物中含较高剂量氟胺氰菊酯容易引起子囊菌门滋生。从物种聚类进一步看出,50mg/kg组单聚为一支,和其他三个组区分开来。物种基因注释可知,高剂量50mg/kg组Snodgrassella alv等蜜蜂核心菌种相对于对照组及两个低剂量组显著减少,而高剂量组Zygosaccharomyces rouxii菌相对于对照组及两个低剂量显著增多。

关键词：西方蜜蜂氟胺氰菊酯归巢能力基因表达肠道菌群