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1,8-萘啶及吡啶类氟硼化合物的合成、光谱性质及密度泛函理论研究

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1,8-萘啶及吡啶类氟硼化合物的合成、光谱性质及密度泛函理论研究

作者：汪帮忠云南师范大学

学位级别：硕士

1,8-萘啶衍生物是目前萘啶衍生物中研究最为广泛的一种,此类衍生物由于萘啶中的已有的氮原子及其它官能团的引入,具有良好的配位性能、优异的光学性能和生物活性。它们被广泛应用于金属配合物的合成、生物小分子和金属阳离子的识别、发... 详细信息

1,8-萘啶衍生物是目前萘啶衍生物中研究最为广泛的一种,此类衍生物由于萘啶中的已有的氮原子及其它官能团的引入,具有良好的配位性能、优异的光学性能和生物活性。它们被广泛应用于金属配合物的合成、生物小分子和金属阳离子的识别、发光材料和生物医学等领域。本文以2,6-二氨基吡啶为原料,设计并合成一系列的1,8-萘啶和吡啶衍生物,尤其是将氟硼和卤素引入到1,8-萘啶结构当中,研究其光谱性质变化。主要研究结果如下:1、合成一种新颖的同质异晶体C5,通过实验和理论计算研究其不同的晶体结构对其光学性质的影响。2、合成了三个新型的1,8-萘啶化合物(L1、L2、L3),对其在不同溶剂中的光化学性能及光照条件下的光谱响应行为进行研究。证明该类化合物是一类具有优良发光性能且对光响应灵敏的化合物。3、合成了四个新型的N,O配位1,8-萘啶氟硼化合物C1、C2、C3、C4,尤其是首次合成基于1,8-萘啶溴代的氟硼化合物,综合X-单晶衍射和核磁确定其结构,并且研究其与配体的光学性质的变化。4、采用密度泛函方法,对化合物的UV进行归属,通过理论计算揭示了不同取代基对分子轨道能量的影响。

关键词： 1,8-萘啶氟硼化合物同质异晶光谱性质密度泛函理论

新型1,8-萘啶氟硼化合物与钴卟啉类衍生物的合成及性质研究

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新型1,8-萘啶氟硼化合物与钴卟啉类衍生物的合成及性质研究

作者：张晓梅云南师范大学

学位级别：硕士

1,8-萘啶化合物因具有特殊的N原子杂环共轭的π键电子结构,因而具有良好的配位性质。因此,该类化合物显示出良好的光谱性质,而被广泛的研究和应用。基于1,8-萘啶类化合物具有的N杂环的π电子共轭结构,以及各种各样的配位方式。我们试图... 详细信息

1,8-萘啶化合物因具有特殊的N原子杂环共轭的π键电子结构,因而具有良好的配位性质。因此,该类化合物显示出良好的光谱性质,而被广泛的研究和应用。基于1,8-萘啶类化合物具有的N杂环的π电子共轭结构,以及各种各样的配位方式。我们试图在萘啶环上引入C=N键,使其形成希夫碱氟硼化合物后,探究此类配合物对金属离子的识别作用、光谱及其溶剂效应等方面的性质。在此论文中,共设计合成了2个不同取代基的1,8-萘啶氟硼化合物,5个2,7-二R基-1,8-萘啶化合物,1种新型的1,8-萘啶类希夫碱化合物,2种带有磷酸基团的钴卟啉配合物,并分别对其进行了表征。研究了这些化合物的结构及其相关的性质,结果如下:1.合成了一类新型的具有N,O-配位结构的1,8-萘啶氟硼化合物C1、C2,分别对其进行了表征,并确定其结构,研究了它们的光物理性质和光化学性质。2.合成了5个2,7-二R基-1,8-萘啶化合物C3、C4、C5、C6、L1。采用1H NMR、MS等手段对化合物进行表征。这类反应特殊性在于,相同的反应物在不同的条件下可以生成不同产物。我们通过改进实验方法,提高了该类反应的选择性和产率。3.合成了一种新型的1,8-萘啶希夫碱化合物C7。探究了该化合物的紫外光谱、荧光发射光谱及对金属离子的识别作用。结果显示:其在形成希夫碱前后,在红外光谱中化合物的特征吸收峰相应的发生了细微的变化;并证实其作用原理可能是PET;同时我们还探究了该化合物对Mg特殊的荧光光谱响应。4.合成了2个钴与磷酸酯连接方式新颖的金属卟啉配合物C8、C9,通过氢谱、碳谱等对其结构进行了表征,并得到C9的晶体结构。研究了它们还原CO的活性,找出该类化合物的最佳实验条件。

关键词： 1,8-萘啶类席夫碱氟硼化合物离子识别卟啉配合物 CO2还原

含O,O和N,O配位的新型氟硼化合物的合成和性质研究

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含O,O和N,O配位的新型氟硼化合物的合成和性质研究

作者：刘晓娟苏州大学

学位级别：硕士

荧光化合物因其优异、稳定的光物理性质和光化学性质而迅速发展起来,其中研究较多的一类是氟硼化合物。近几十年来,越来越多的研究者将许多功能性的基团引入到氟硼荧光化合物中,并将其应用在生物标记与成像、OLED、光电器件等领域。在... 详细信息

荧光化合物因其优异、稳定的光物理性质和光化学性质而迅速发展起来,其中研究较多的一类是氟硼化合物。近几十年来,越来越多的研究者将许多功能性的基团引入到氟硼荧光化合物中,并将其应用在生物标记与成像、OLED、光电器件等领域。在自然界中随处可见到手性现象,已有研究者将手性联二萘酚,手性胺等手性配体引入到氟硼化合物中。本论文设计并合成了一系列不同构型的含烷基长碳链二肽结构的新型手性β-二酮氟硼化合物,此外还制备了含苯并恶唑和苯并噻唑结构的新型氟硼化合物,并对这些新型化合物的光谱化学性质进行了研究。主要工作如下:一、二肽的自组装行为及其应用是目前化学家们的研究热点之一,功能化的二肽衍生物可广泛应用于生物传感器、细胞培养以及纳米纤维化等生物领域。然而,将具有荧光的氟硼荧光化合物与具有手性的二肽衍生物结合在一起的研究却很少有报道。我们首先由β-二酮配体1合成了氟硼前体化合物2,并分别与固相合成法制备的烷基二肽衍生物(L,L)-3,(L,D)-3,(D.L)-3,(D,D)-3反应,得到含烷基长碳链二肽结构的新型β-二酮氟硼化合物(L.L)-4,(L,D)-4,(D.L)-4,(D,D)-4。我们通过MS、H NMR、CNMR、IR对化合物进行了表征,利用紫外-可见、荧光等光谱化学测试方法对化合物在固体状态和不同溶剂中的性质进行了研究,通过FE-SEM、CD和FT-IR光谱对化合物的自组装行为进行了探索。此外,通过分析SAXRD和WAXRD数据,我们模拟了化合物的层状堆积结构,推测化合物发生自组装行为的诱导力来源于分子间的氢键、π-π间的作用力以及分子间的静电作用力;而化合物4的纳米螺旋结构的手性与靠近烷基链端的氨基酸手性相关。二、我们利用Claisen缩合反应合成了含苯并恶唑和苯并噻唑结构的杂环配体5a和5b;它们分别与BF·OEt配位反应合成出含苯并恶唑和苯并噻唑单元的N,O配位的新型氟硼化合物6a和6b。我们通过紫外和荧光测试研究了化合物的光谱化学性质,并结合DFT和TDDFT理论计算结果进行了分析。化合物均表现出很好的固体荧光发射性质;且相比于含有氧原子的化合物6a,含硫原子的6b中的π电子离域性更大,导致其紫外-可见吸收和荧光发射波长均发生了红移。

关键词：氟硼化合物合成手性发光自组装

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一种蒽醌基氟硼化合物光学和黏度性能研究

昆明学院学报 2024年第3期46卷 76-81页

作者：周昊梁芮杨舒帆高树林杨艳华昆明学院化学化工学院云南昆明650214

蒽醌基团由于独特的生化活性,已被广泛应用于药物研发和生物探针领域.为进一步探究蒽醌化合物的光学性能,以2-氨基蒽醌为原料,经亲核取代反应、还原反应、亲核加成反应和配位反应,制备出一种含有蒽醌基团的氟硼化合物,并对其进行光学性... 详细信息

蒽醌基团由于独特的生化活性,已被广泛应用于药物研发和生物探针领域.为进一步探究蒽醌化合物的光学性能,以2-氨基蒽醌为原料,经亲核取代反应、还原反应、亲核加成反应和配位反应,制备出一种含有蒽醌基团的氟硼化合物,并对其进行光学性能测试.结果表明,该化合物在不同极性有机溶剂中显示分子内电荷转移特性,在四氢呋喃/水和甲醇/甘油混合溶剂中,分别具有聚集诱导发光性能和黏度特性.

关键词：蒽醌基团氟硼化合物聚集诱导发光黏度特性

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一种吲哚基氟硼化合物的荧光性能研究

昆明学院学报 2024年第3期46卷 88-93页

作者：李浩宇田佳壮高树林杨艳华昆明学院化学化工学院云南昆明650214

吲哚基团由于优异的光学性能,已被广泛用于构筑新型荧光分子.本文以吲哚-2-羧酸甲酯为原料,对吲哚基团的N1位点进行结构化修饰,制备一种吲哚基氟硼化合物,并对其进行光学性能测试.结果表明,前线轨道电荷分布的分离以及扭曲的非共面空间... 详细信息

吲哚基团由于优异的光学性能,已被广泛用于构筑新型荧光分子.本文以吲哚-2-羧酸甲酯为原料,对吲哚基团的N1位点进行结构化修饰,制备一种吲哚基氟硼化合物,并对其进行光学性能测试.结果表明,前线轨道电荷分布的分离以及扭曲的非共面空间构型,是该化合物具有分子内电荷转移特性和聚集诱导发光性能的主要原因.固体粉末的力致荧光行为源于分子堆积模式在晶型与非晶型间的转变.

关键词：吲哚基团氟硼化合物聚集诱导发光力致荧光行为

咔唑基氟硼化合物机械力致荧光变色性能研究进展

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兴义民族师范学院学报 2023年第4期 114-118页

作者：李先杨艳华王甫鹏昆明学院化学化工学院云南昆明650214

以咔唑基团为电子供体、氟硼核为电子受体,构筑的具有聚集态诱导发射活性的D-π-A型机械力致荧光变色化合物,已受到众多学者的关注。对分子体系中的氮杂环与酰胺键、水杨醛亚胺、β-二酮和β-亚氨基烯醇等配位单元制备的氟硼化合物进行... 详细信息

以咔唑基团为电子供体、氟硼核为电子受体,构筑的具有聚集态诱导发射活性的D-π-A型机械力致荧光变色化合物,已受到众多学者的关注。对分子体系中的氮杂环与酰胺键、水杨醛亚胺、β-二酮和β-亚氨基烯醇等配位单元制备的氟硼化合物进行划分,分析其在机械力致荧光变色性能领域的研究进展,为后续设计光学性能更加优异的分子体系提供参考。

关键词：咔唑基团氟硼化合物机械力致荧光变色

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含有吡啶基团的氟硼化合物研究进展

化工时刊 2024年第3期38卷 40-43,66页

作者：王甫鹏徐山祖田佳壮杨艳华昆明学院化学化工学院昆明650214

吡啶基团由于其缺电子特性和配位能力,被广泛应用于构筑发光材料。通过查阅文献并整理归纳,作者简要介绍N,N-配位BF_(2)化合物和N,O-配位BF_(2)化合物在改善光学性能方面及合成方法学领域的研究进展,为后续研究提供参考。

关键词：吡啶氟硼化合物研究进展

新型1,8-萘啶氟硼化合物的合成、光物理性质及理论计算

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云南民族大学学报（自然科学版） 2017年第1期26卷 24-28页

作者：朱令袁娟娟吴云英傅文甫玉溪师范学院资源环境学院云南玉溪653100 云南师范大学化学化工学院云南昆明650500

以5,7-二甲基-2-氨基-1,8-萘啶为原料,通过2步不同的N-酰基化反应得到苯甲酰胺衍生物(化合物L1),进而与BF_3·Et_2O在三乙胺的存在下合成得到一个新型N,O-配位1,8-萘啶氟硼化合物(化合物T1),其结构经核磁共振谱(~1H NMR,^(19)F NMR)、... 详细信息

以5,7-二甲基-2-氨基-1,8-萘啶为原料,通过2步不同的N-酰基化反应得到苯甲酰胺衍生物(化合物L1),进而与BF_3·Et_2O在三乙胺的存在下合成得到一个新型N,O-配位1,8-萘啶氟硼化合物(化合物T1),其结构经核磁共振谱(~1H NMR,^(19)F NMR)、质谱和红外光谱表征.对化合物T1的紫外-可见吸收和荧光发射光谱进行研究,表明化合物T1具有良好的光物理性质,如摩尔消光系数大、荧光量子产率高和固体发光.此外,其实验结果用密度泛函理论计算加以验证.

关键词： 1,8-萘啶氟硼化合物光物理性质理论计算

新型4-苯甲酰氨基- N -(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺配体及其氟硼化合物的合成

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贵州师范大学学报（自然科学版） 2021年第1期39卷 20-24页

作者：代刚良宋洁琴陈文静李雄吴云英玉溪师范学院化学生物与环境学院云南玉溪653100

以2-氨基-6-甲基吡啶和4-氨基苯甲酸甲酯为原料,合成得到了新型配体4-苯甲酰氨基-N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺(L2)及其N,O-吡啶氟硼荧光化合物(C2),采用1H NMR、13 C NMR、ESI-MS和IR对其结构进行表征,并通过密度泛函理论计算初步探究... 详细信息

以2-氨基-6-甲基吡啶和4-氨基苯甲酸甲酯为原料,合成得到了新型配体4-苯甲酰氨基-N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺(L2)及其N,O-吡啶氟硼荧光化合物(C2),采用1H NMR、13 C NMR、ESI-MS和IR对其结构进行表征,并通过密度泛函理论计算初步探究了新型N,O-吡啶氟硼化合物C2的光学性能。结果表明:新型N,O-吡啶氟硼化合物C2具有典型的荧光特性。

关键词：吡啶氟硼化合物合成密度泛函理论光学性能