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氟曲马唑的合成

中国医药工业杂志 2007年第5期38卷 330-331页

作者：江相兰韩正国徐州医学院药学系徐州化工研究所江苏徐州221002

邻氟苯甲酰氯与苯经付-克反应、与对溴氟苯发生格氏反应、甲磺酰氯磺酰化,最后与咪唑发生取代反应制得抗真菌药氟曲马唑,总收率59%。

关键词：氟曲马唑抗真菌药合成

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氟曲马唑乳膏治疗足癣的试验研究

氟曲马唑乳膏治疗足癣的试验研究

作者：孙菊吉林大学

学位级别：硕士

足癣(Tinea pedis)指由皮肤癣菌引起的足部真菌感染,主要累及趾间、足跖及侧缘[32],是临床上最常见的真菌性皮肤病之一。足癣的发病率与季节、年龄、职业密切相关,且致病菌的流行分布因地区不同而有差异[19]。主要的病原菌有红色毛癣菌... 详细信息

足癣(Tinea pedis)指由皮肤癣菌引起的足部真菌感染,主要累及趾间、足跖及侧缘[32],是临床上最常见的真菌性皮肤病之一。足癣的发病率与季节、年龄、职业密切相关,且致病菌的流行分布因地区不同而有差异[19]。主要的病原菌有红色毛癣菌、须癣毛癣菌、絮状表皮癣菌、玫瑰色毛癣菌等[26]。近年来,白念珠菌及其他酵母样菌感染也屡见不鲜。足癣常见的五种类型为:角化过度型、丘疹鳞屑型、水疱型、趾间糜烂型、体癣型。常用的外用药包括克霉唑霜、复方间苯二酚涂剂、咪康唑霜、酮康唑霜、联苯苄唑霜、特比萘酚霜、萘替芬霜等[26]。氟曲马唑(flutrimazole)是由西班牙Uriach制药公司研制的一种新的咪唑类衍生物。该药在临床上适用于由黄癣菌、犬小孢子菌和絮状表皮癣菌引起的皮肤表面霉菌感染,如足癣(体育足)、体癣、面癣和股癣的外用治疗,还用于皮肤表面念珠菌感染。每日用药1次。其抗菌活性优于克霉唑,抗菌谱广,同时还具备抗炎活性,局部用药耐受性好[1]。氟曲马唑抗真菌活性显著,经皮肤吸收的药物很少,半衰期和平均滞留时间较长,能更长时间保持较高的药物浓度,因此能够更长时间发挥抗真菌活性,利于浅部真菌感染的治疗。目的:本试验是评价1%氟曲马唑乳膏治疗足癣的临床疗效和安全性方法:收集2009年04月-2010年04月来我院皮肤科门诊就诊的足癣患者,选取120例,进行随机双盲,阳性药物平行对照临床试验。给予试验药(氟曲马唑乳膏)和对照药(联苯苄唑乳膏,商品名“美克”)进行疗程4周的治疗观察,直至停药后2周,在各时间观察点对试验药和对照药的临床症状、体征、真菌学检查结果等进行统计分析。记录不良反应的发生情况。根据各个记录点的症状体征积分变化及真菌学检查结果,采用SPSS软件对两组临床疗效、真菌学疗效及综合疗效进行统计分析。结果:选择经临床和真菌学确诊为足癣的患者120例,年龄在18—60周岁之间,其中男性73例,女性47例。病程最短仅为1周,最长达6年。本次临床观察受试者真菌培养阳性为118例,阳性率为98.33%。本试验中患者的致病菌以红色毛癣菌最多见,共101例,所占百分比为85.5932%;须癣毛癣菌6例,所占百分比为5.0847%;白念珠菌4例,所占百分比为3.3898%;断发毛癣菌3例,所占百分比为2.5424%;絮状表皮癣菌2例,所占百分比为1.6949%,其他皮肤癣菌(未定类)2例。试验组的患者在用药2周时,症状体征改善百分率平均达到55.52%,真菌清除率达到63.33%,综合疗效进步率、显效率、治愈率则分别为67.80 %、27.12 %、5.08%。试验组患者在用药4周时,症状体征改善百分率平均达到93.83%,真菌清除率达到96.67%,综合疗效进步率、显效率、治愈率则分别为3.39%、30.51%、66.10%。试验组患者在停药2周时,症状体征改善百分率平均为96.55%,真菌清除率达到100%,综合疗效显效率、治愈率则分别为18.64 %、81.36%。试验组与对照组患者在用药2周、4周及停药2周时的真菌镜检阴转率、真菌培养阴转率、真菌学清除率差异均无统计学意义;试验组用药4周时的临床疗效优于用药2周时,试验组停药2周时的临床疗效与用药4周时的临床疗效差异无统计学意义;试验组与对照组在用药2周、4周及停药2周时的临床疗效及总有效率差异无统计学意义。本次临床观察试验组有1名患者用药后出现轻度不良反应,两组患者在用药后没有出现较用药前生化检查异常的情况。结论:氟曲马唑乳膏为安全、高效、广谱的抗真菌药物,具有抗真菌及抗炎双重作用。每日用药1次即可。治疗足癣疗程一般为4周。在用药的不同阶段,疗效有显著性差异。试验组与对照组在用药各时期的真菌镜检阴转率、真菌培养阴转率、真菌学清除率差异均无统计学意义;两组在各时期的临床疗效及总有效率在统计学上无显著差异。氟曲马唑与已上市的联苯苄唑疗效相当,安全性好。由此可见,氟曲马唑乳膏是安全有效的抗真菌外用药。

关键词：氟曲马唑足癣真菌

氟曲马唑对足癣分离病原菌的体外抗菌活性研究

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中国真菌学杂志 2015年第5期10卷 272-275页

作者：李亚丽万喆陈伟王爱平李若瑜北京大学第一医院皮肤性病科北京大学真菌与真菌病研究中心皮肤病分子诊断北京市重点实验室北京100034

目的评价氟曲马唑对足癣分离病原菌的体外抗菌活性,并与联苯苄唑相比。方法采用CLSI推荐的M-38 A2（皮肤癣菌）和M27-A3（酵母菌）微量液基稀释法对病原菌进行体外药物敏感性测定。结果氟曲马唑对红色毛癣菌最小抑菌浓度（MIC）范围为0.... 详细信息

目的评价氟曲马唑对足癣分离病原菌的体外抗菌活性,并与联苯苄唑相比。方法采用CLSI推荐的M-38 A2（皮肤癣菌）和M27-A3（酵母菌）微量液基稀释法对病原菌进行体外药物敏感性测定。结果氟曲马唑对红色毛癣菌最小抑菌浓度（MIC）范围为0.031~2μg/m L,MIC50为0.5μg/m L,MIC90为1μg/m L,GM值为0.637μg/m L;联苯苄唑分别为0.031~16μg/m L,0.25μg/m L,2μg/m L,0.634μg/m L;两药对红色毛癣菌MIC GM值比较差异无统计学意义（P=0.974）。氟曲马唑对趾（指）间毛癣菌MIC范围为0.031~1μg/m L,MIC50为0.031μg/m L,MIC90为0.5μg/m L,GM值为0.17μg/m L;联苯苄唑分别为0.125~16μg/m L,1μg/m L,2μg/m L,1.886μg/m L;两药对趾（指）间毛癣菌MIC GM值比较差异具有统计学意义（P=0.001）。尽管酵母菌菌株数偏少,但研究结果显示两药对念珠菌属和毛孢子菌属MIC GM值比较差异具有统计学意义（P=0.000和P=0.031）。结论氟曲马唑对红色毛癣菌的抗菌活性与联苯苄唑相似,但对趾（指）间毛癣菌、念珠菌属和毛孢子菌属的抗菌活性明显优于联苯苄唑。

关键词：氟曲马唑联苯苄唑皮肤癣菌酵母菌体外抗菌活性

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微波辅助合成氟曲马唑

化学试剂 2010年第10期32卷 933-936,954页

作者：张玲安顺永刘玲李晨光刘毅徐州医学院药学院江苏徐州221004 徐州市化工研究所江苏徐州221004

以2-氟二苯甲酮和对氟溴苯为原料,经格氏反应、卤代反应、N-烷基化反应得到抗真菌药氟曲马唑,产物纯度99.7%以上,总收率65.8%(以2-氟二苯甲酮计)。探讨了以乙酰氯作为卤代试剂的卤代反应以及微波辅助的N-烷基化反应的最佳合成条件,产物... 详细信息

以2-氟二苯甲酮和对氟溴苯为原料,经格氏反应、卤代反应、N-烷基化反应得到抗真菌药氟曲马唑,产物纯度99.7%以上,总收率65.8%(以2-氟二苯甲酮计)。探讨了以乙酰氯作为卤代试剂的卤代反应以及微波辅助的N-烷基化反应的最佳合成条件,产物结构经熔点、元素分析、IR和1HNMR确证。改进后的工艺简便、高效,收率以及产物纯度均提高。

关键词：氟曲马唑微波辐射 N-烷基化反应卤代反应

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高效液相色谱法测定氟曲马唑含量和有关物质

药物分析杂志 2010年第12期30卷 2314-2316页

作者：江相兰杨冬芝林奇泗汤道权徐州医学院药学院徐州221004

目的:建立氟曲马唑的HPLC测定法及有关物质检查方法。方法:采用大连依利特C18(250mm×4.6mm,5μm)色谱柱,流动相为甲醇-水(0.05mol·L-1磷酸缓冲盐,用磷酸调节pH=7.0)(75∶25),流速为1.0mL·min-1;检测波长220nm;柱温为30℃,进样量为20... 详细信息

目的:建立氟曲马唑的HPLC测定法及有关物质检查方法。方法:采用大连依利特C18(250mm×4.6mm,5μm)色谱柱,流动相为甲醇-水(0.05mol·L-1磷酸缓冲盐,用磷酸调节pH=7.0)(75∶25),流速为1.0mL·min-1;检测波长220nm;柱温为30℃,进样量为20μL。结果:在该色谱条件下,氟曲马唑的浓度在10.47～670μ***-1范围内呈良好的线性关系,r=0.9995,平均回收率为99.3%(n=9),最低检测限为0.1μ***-1。结论:所建立的方法简便,专属性、重复性好,可用于氟曲马唑及有关物质的测定。

关键词：氟曲马唑高效液相色谱含量测定有关物质

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1%氟曲马唑乳膏治疗足癣疗效和安全性评价

中国真菌学杂志 2016年第1期11卷 28-32页

作者：王爱平万喆顾军徐金华李明席丽艳郝飞张建中赵广姚晨王蕊刘博王玉梅李若瑜北京大学第一医院皮肤性病科皮肤病分子诊断北京市重点实验室北京100034 上海长海医院皮肤科上海200433 复旦大学附属华山医院皮肤科上海200040 复旦大学附属中山医院皮肤科上海200032 中山大学孙逸仙纪念医院皮肤科广州510120 中国人民解放军第三军医大学第一附属医院皮肤科重庆400038 北京大学人民医院皮肤科北京100044 中国人民解放军空军总医院皮肤科北京100036 江苏恩华药业股份有限公司徐州221009

目的评价1%氟曲马唑乳膏治疗足癣的疗效及安全性。方法采用多中心、随机、双盲、非劣效临床试验,每天1次外用,疗程4周。结果主要疗效4周时的总有效率氟曲马唑组为71.43%,联苯苄唑组为64.81%(P=0.190)。在6周时(停药后2周),总有效率分别... 详细信息

目的评价1%氟曲马唑乳膏治疗足癣的疗效及安全性。方法采用多中心、随机、双盲、非劣效临床试验,每天1次外用,疗程4周。结果主要疗效4周时的总有效率氟曲马唑组为71.43%,联苯苄唑组为64.81%(P=0.190)。在6周时(停药后2周),总有效率分别为82.61%和71.60%(P=0.018);真菌清除率分别为86.16%和77.50%(P=0.045);临床有效率分别为93.43%和91.58%(P=0.504)。与研究药物相关的不良反应发生率氟曲马唑组2.44%,联苯苄唑组2.46%(P=1.000),主要表现为用药局部皮肤刺激。结论 1%氟曲马唑乳膏治疗足癣有效安全,4周时总疗效非劣效于1%联苯苄唑乳膏,但在6周时总疗效优于1%联苯苄唑乳膏,主要体现在真菌学疗效方面。

关键词：氟曲马唑联苯苄唑足癣疗效安全性

HPLC法测定氟曲马唑乳膏的含量及其有关物质

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中国药师 2012年第3期15卷 362-364页

作者：侯飞燕龙红萍湖南怀化医学高等专科学校药学系湖南怀化418000 中南大学药学院

目的:建立高效液相色谱法测定氟曲马唑乳膏的含量及其有关物质,为氟曲马唑乳膏制定质量控制标准。方法:采用Diamonsil C_(18)谱柱(250 mm x4.6 mm,5μm),乙腈-0.05 mol·L^(-1)磷酸盐缓冲溶液(用20%磷酸调节pH=7.2)(70:30)为流动相,柱... 详细信息

目的:建立高效液相色谱法测定氟曲马唑乳膏的含量及其有关物质,为氟曲马唑乳膏制定质量控制标准。方法:采用Diamonsil C_(18)谱柱(250 mm x4.6 mm,5μm),乙腈-0.05 mol·L^(-1)磷酸盐缓冲溶液(用20%磷酸调节pH=7.2)(70:30)为流动相,柱温25℃,检测波长为220 nm,流速为1.0 ***^(-1)。结果:氟曲马唑在20～200μg·ml^(-1)范围内线性关系良好(r=0.999 9),平均回收率99.6%,3批样品测定结果平均标示百分含量为98.52%,97.71%,99.08%。结论:该方法简便、快速、准确、灵敏度高、重复性好,可用于氟曲马唑乳膏的含量及有关物质的测定。

关键词：氟曲马唑高效液相色谱法含量测定有关物质

高效液相色谱法测定氟曲马唑乳膏中氟曲马唑的含量

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福建分析测试 2016年第6期25卷 41-43页

作者：高梓真刘秀英李凤歌江苏恩华药业股份有限公司江苏徐州221000

目的:建立高效、准确的氟曲马唑乳膏中氟曲马唑含量的高效液相色谱法。方法:采用高效液相色谱法,外标法定量。色谱条件:采用Aglient Eclipse XDB-C18(4.6×150mm,5μm)色谱柱,以乙腈-0.03mol·L^(-1)磷酸二氢钠溶液(70:30)为流动相,流速... 详细信息

目的:建立高效、准确的氟曲马唑乳膏中氟曲马唑含量的高效液相色谱法。方法:采用高效液相色谱法,外标法定量。色谱条件:采用Aglient Eclipse XDB-C18(4.6×150mm,5μm)色谱柱,以乙腈-0.03mol·L^(-1)磷酸二氢钠溶液(70:30)为流动相,流速1.0m L·min^(-1),柱温40℃,检测波长:220nm。结果:氟曲马唑浓度在20.03μg·m L^(-1)~400.56μg·m L^(-1)的范围内,呈良好的线性关系,相关系数为0.9998;平均回收率(n=9为99.81%),供试品溶液在24h内稳定。结论:该方法简便、稳定、可靠,可用于测定氟曲马唑乳膏中的氟曲马唑的含量,为其质量控制提供保证。

关键词：氟曲马唑乳膏氟曲马唑高效液相色谱法

高效液相色谱-串联质谱法测定人血浆中氟曲马唑浓度的效果

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临床合理用药杂志 2017年第33期10卷 128-130页

作者：倪昌荣冯丽雯周竹琇南京中医药大学附属医院江苏省南京市210029 南京中医药大学药学院

目的探讨高效液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)法测定人血浆中氟曲马唑的效果。方法分析物和内标经乙醚和正己烷(1∶1)提取,首次采用LC-MS/MS法测定血浆中氟曲马唑浓度。色谱条件为C18色谱柱(2.1 mm×50 mm),流动相为甲醇:1‰甲酸=80∶20;... 详细信息

目的探讨高效液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)法测定人血浆中氟曲马唑的效果。方法分析物和内标经乙醚和正己烷(1∶1)提取,首次采用LC-MS/MS法测定血浆中氟曲马唑浓度。色谱条件为C18色谱柱(2.1 mm×50 mm),流动相为甲醇:1‰甲酸=80∶20;多反应监测(MRM)氟曲马唑([M+H]+,m/z 279.0→183.1)和内标辛伐他汀([M+H]+,m/z 441.0→295.1)。结果在0.0996~9.96 ng/ml内,氟曲马唑与内标的峰面积比值与浓度的线性关系良好,定量限为0.0996 ng/ml,提取回收率>78.83%,日内、日间精密度良好(RSD氟曲马唑在人体血浆中的浓度。

关键词：氟曲马唑血浆乳膏 LC-MS/MS 血药浓度