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用于生物微环境检测的极性比例荧光探针制备及性能分析

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大连海洋大学学报 2022年第4期37卷 602-610页

作者：李苗金潇仪姜硕孙萌田野大连工业大学生物工程学院辽宁大连116034 大连海洋大学设施渔业教育部重点实验室(大连海洋大学) 辽宁大连116023

为了构建准确检测生物微环境的极性比例荧光探针,首先通过在苊酮上引入丙二腈和N,N-二甲基基团合成以萘环荧光团为基础的探针IA,再通过氨基缩合成环反应合成极性响应型的比例荧光探针IAN,并利用~1H NMR、C NMR和HRMS等方法对探针IA、IA... 详细信息

为了构建准确检测生物微环境的极性比例荧光探针,首先通过在苊酮上引入丙二腈和N,N-二甲基基团合成以萘环荧光团为基础的探针IA,再通过氨基缩合成环反应合成极性响应型的比例荧光探针IAN,并利用~1H NMR、C NMR和HRMS等方法对探针IA、IAN进行结构及质量表征后,用紫外-可见分光光度计和荧光光谱仪对探针IA和IAN在不同极性溶剂中的吸收、荧光发射光谱进行检测。结果表明:探针IA吸收峰和荧光发射峰为单峰,其荧光发射峰强度随着溶剂极性升高而增强;探针IAN则具有双吸收和双荧光发射峰(λ_(em)=474、552 nm),且荧光发射峰比值I_(474nm)/I_(552nm)对溶剂极性变化产生灵敏的Boltzmann函数响应;与探针IA相比,探针IAN能够作为比例荧光探针准确响应环境极性变化;运用探针IAN对患乳腺癌的小鼠和患肝胆综合症的珍珠龙胆石斑鱼组织检测显示,病变组织的荧光强度明显低于健康组织。研究表明,氨基发生缩合反应生成含氮原子杂环,可提高氮原子孤对电子与π^(*)体系的共轭程度,从而使探针分子同时产生n→π^(*)与π^(*)→π^(*)分子跃迁,基于此机理,可构建灵敏响应极性变化的比例荧光探针。

关键词：探针比例荧光极性分子跃迁

邻苯二胺为基础的比例荧光体系构建及在分析检测中的应用

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邻苯二胺为基础的比例荧光体系构建及在分析检测中的应用

作者：王科齐鲁工业大学

学位级别：硕士

在经济水平飞速发展的今天,人民生活变得越来越便捷的同时,也面临着更多的环境污染与健康问题,有机污染物、重金属离子等环境污染物或维生素、抗生素等事关人体健康成分的检测都是当前研究的焦点。因此,开发高效便捷的分析方法对这些影... 详细信息

在经济水平飞速发展的今天,人民生活变得越来越便捷的同时,也面临着更多的环境污染与健康问题,有机污染物、重金属离子等环境污染物或维生素、抗生素等事关人体健康成分的检测都是当前研究的焦点。因此,开发高效便捷的分析方法对这些影响环境或人体健康的成分进行检测就变得十分重要。在这样的背景下,分析技术水平得以高速发展,各种分析方法层出不穷且各具独特的优势,然而大多数分析方法都因成本昂贵、操作复杂等不足而在实际应用中受到限制。在诸多分析方法中,荧光分析法由于其成本低廉、操作简便、所得结果快速而准确等特点脱颖而出,成为诸多分析方法中的佼佼者之一,近年来被广泛应用于医学、环境监测、食品药品分析等诸多领域。但目前大多数荧光分析法都是基于单一荧光发射信号建立的,很容易受到测试环境波动的影响。相比之下,比例荧光分析体系可以通过计算两个荧光峰信号的强度比来提供更准确的测量结果,能够更好的抵抗外部环境干扰,使所得结果更稳定、准确度更高。邻苯二胺是一种结构简单、性质灵活多样且毒性较低的有机物,因此经常被研究者们用作合成荧光材料的原材料或作为构建荧光分析体系的底物。在本论文中,针对环境污染和健康问题的分析检测工作,以邻苯二胺作为底物,设计了不同的比例荧光分析体系实现了对2,4,6-三硝基苯酚(TNP)、抗坏血酸(AA、维生素C)的分析检测,并对其传感机理进行了深入研究,进一步将所开发的分析体系应用在实际样品检测中,具体工作如下:(1)设计合成了双发射荧光的碳点(CDs),并基于此构建比例荧光传感体系,实现了TNP的快速准确检测。在本部分工作中,以邻苯二胺和乙醇胺为原料,通过溶剂热反应制备了一种双发射碳点(DE-CDs)。在紫外光的激发下,所制备的DE-CDs不仅显示出两个可区分的荧光发射峰(430 nm,550 nm),而且表现出良好的水溶性和比例荧光稳定性。所合成的DE-CDs进一步用于TNP的检测,具有响应速度快且选择性好的优势。在最佳分析条件下,线性范围为0.2-50μM,检测限可达50 n M。该方法成功应用于河水等实际水样中的TNP检测,回收率为86.8-116.3%。此外,基于DE-CDs良好的生物相容性和荧光性能,实现了细胞内TNP的可视化成像分析。(2)基于氧化铜纳米颗粒(CuO NPs)和邻苯二胺构建了高选择性的抗坏血酸(维生素C,AA)比例荧光分析体系。在本部分工作中,结合CuO NPs固有的氧化酶模拟活性和抗坏血酸氧化酶模拟活性以及邻苯二胺氧化生成发光二聚体的特性,构建了一种比例荧光分析体系实现了人类血清和水果中AA的准确检测。在该体系中,利用CuO NPs的两种模拟酶活性,唯一底物邻苯二胺可以被催化氧化成发黄色荧光的2,3-二氨基吩嗪,同时抗坏血酸被催化氧化为脱氢抗坏血酸又可与底物邻苯二胺反应缩合形成蓝色荧光分子。抗坏血酸的存在可以显著阻碍邻苯二胺的氧化过程,随着抗坏血酸浓度升高,黄色荧光信号逐渐降低而蓝色荧光信号逐渐增加。该方法对AA具有较好的响应灵敏度,线性范围为1-150μM,检测限为0.16μM。该方法成功用于人类血清样品和水果样品中AA含量的分析,加标回收率在84.83%-113.1%之间。为了进一步提高该方法的简便性和实用性,成功设计开发了基于色度变化的扫描比色定量分析模型。

关键词：荧光分析比例荧光环境/食品检测抗坏血酸 2,4,6-三硝基苯酚

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基于噻唑橙的核酸荧光探针的设计与应用

基于噻唑橙的核酸荧光探针的设计与应用

作者：金铭兰州大学

学位级别：硕士

核酸作为生命的遗传物质,其结构的完整性决定了细胞是否能够维持正常的生理功能以及细胞的分裂增殖、分化。核酸结构的完整性也同时决定了生命体能否正常地生长发育,生命体繁殖过程中的遗传与变异。DNA分子结构的多样性对其性质以及功... 详细信息

核酸作为生命的遗传物质,其结构的完整性决定了细胞是否能够维持正常的生理功能以及细胞的分裂增殖、分化。核酸结构的完整性也同时决定了生命体能否正常地生长发育,生命体繁殖过程中的遗传与变异。DNA分子结构的多样性对其性质以及功能影响甚大。在临床上的化学抗癌疗法便是以DNA为化学药物作用靶标,这是癌症治疗的一种有效手段,脱氧核糖核酸(DNA)也被广泛地用于疾病的诊断、药物的设计。因此简便,高灵敏度,选择性地识别各种结构的核酸向来是科学家们所关注的热点。荧光探针由于其灵敏度高、响应快、成本低,近年来得到了广泛的研究。据此,本人在前人的工作基础上做了以下这些工作。1.合成了一种新型基于碳量子点(CDs)的纳米荧光探针(CDs-TO),可用于检测双链DNA以及平行G-四链体DNA。噻唑橙(TO)是一种DNA有机小分子荧光探针,将其作为识别和荧光响应单元,经过酰胺化反应共价结合在碳量子点表面。在没有DNA的条件下,这个纳米探针仅仅发射CDs部分的蓝色荧光,而TO几乎没有荧光。当加入DNA后,在530 nm出现了TO部分的荧光发射,并随着DNA浓度的增加而荧光逐渐增强,在此同时CDs的荧光强度保持不变,从而实现靶标DNA的比例荧光检测。CDs-TO纳米探针对双链DNA(ds)和平行G-四链体(G4)有很好的选择性。此外CDs-TO展现了很高的灵敏度,ssab(dsDNA)和c-myc(平行G4)的检测限分别为0.9和3.31 nmol。另外,通过G4/hemin过氧化酶实验验证了CDs-TO与G4是通过末端堆积模式结合的。2.合成了TO的衍生物TO-NH,TO-COOH,通过共聚焦和流式细胞实验比较了TO、TO-NH、TO-COOH在细胞内的定位以及进细胞的能力。3.设计合成了邻菲罗啉和噻唑橙组成的新型荧光探针。并用荧光光谱研究了其与不同结构DNA结合后的荧光响应。

关键词：碳量子点噻唑橙比例荧光 DNA G-四链体邻菲罗啉

掺氮碳量子点的制备及其在多功能荧光探针中的应用研究

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掺氮碳量子点的制备及其在多功能荧光探针中的应用研究

作者：谭慧西南石油大学

学位级别：硕士

碳点是一种粒径小于10 nm、近球形的新型碳基荧光材料。一经发现,便在光催化、生物成像、药物载运、光电器件、荧光检测等领域表现出巨大的应用潜力。目前,用于荧光检测的传统荧光材料主要有荧光染料、半导体量子点、贵金属纳米团簇等... 详细信息

碳点是一种粒径小于10 nm、近球形的新型碳基荧光材料。一经发现,便在光催化、生物成像、药物载运、光电器件、荧光检测等领域表现出巨大的应用潜力。目前,用于荧光检测的传统荧光材料主要有荧光染料、半导体量子点、贵金属纳米团簇等。与荧光染料相比,碳点具有良好的生物相容性和光学稳定性;与半导体量子点相比,碳点具有较低的毒性和较高的化学惰性;与贵金属纳米团簇相比,碳点具有成本低,制备简单等优点。因此,基于碳点构建的荧光探针近年来开始受到人们的广泛关注。但是,基于碳点构建的多功能荧光探针还不多见,而基于碳点构建的比例型多功能荧光探针还鲜有报道,进一步探索并拓宽碳点在荧光检测中的应用研究意义重大。基于此,本文采用不同的前驱体和方法合成了两种掺氮碳点,分别建立了常规和比例型两种多功能荧光探针,实现了对特定离子和化学物质的高选择性和灵敏性检测。主要研究内容及结论如下:（1）以乙醇胺为碳源,离子液（1-羧乙基-3-甲基咪唑氯盐）为掺杂剂,通过水热法制备出紫外灯照射下（365 nm）发射蓝色荧光的氮掺杂碳点（Nitrogen-doped Carbon Dots,NCDs）。通过 TEM、XRD、XPS 和 FTIR 进行形貌、结构和表面官能团表征,结果显示NCDs是平均粒径约为3.4 nm的近球形颗粒,几乎为无定型结构,表面含有丰富氨基和含氧基团,具有极好的水分散性。荧光光谱结果表明NCDs水分散液的荧光发射具有激发波长依赖性,最大激发和发射峰位于350 nm和443 nm处,量子产率为24.7%。NCDs在较宽的pH范围内（4-11）和较高盐浓度下具有稳定的荧光性质,是一种构建荧光探针的理想材料。在Hg2+和Cu2+存在的情况下,NCDs荧光发生极大猝灭,分别采用S2O32-和P2O74-作为掩蔽剂,构建了面向Hg2+和Cu2+的多功能荧光探针,荧光猝灭机理为光诱导光电子转移。Hg2+在0-10 μM和10-50 μM范围内与NCDs荧光猝灭效率呈线性关系,检测限为0.075 μM。Cu2+在0-2.5 μM和2.5-40μM浓度范围内与NCDs荧光猝灭效率呈线性关系,检测限为0.125 μM。此外,基于S2O32-对NCDs-Hg2+猝灭体系的荧光恢复作用,构建了检测S2O32-的荧光探针,线性范围为0-20 μM和20-80 μM,检测限为1.17 μM。上述探针均具有良好的选择性,可在自来水样品中实现对特定离子的精确检测。（2）以对苯二胺为碳源,甲苯为溶剂,采用溶剂热法制备了在紫外灯照射下发射出红色荧光的碳点（Red-emitting Carbon Dots,RCDs）。表征结果显示合成RCDs呈近球形,平均粒径约为5 nm,氮掺杂含量高,表面富含氨基和含氧基团。RCDs溶液的荧光发射波长不随激发波长而变,在360 nm、440 nm、500 nm激发下的荧光量子产率分别为9.6%、18.2%和26.8%。RCDs在较宽pH范围内（5-11）和较宽的盐浓度下具有稳定的荧光性质,适用于构建荧光探针;在440 nm激发下,向RCDs-槲皮素体系中添加Zn2+,会形成槲皮素-Zn2+络合物,该络合物在480 nm处发出黄绿色荧光,同时基于内滤效应使RCDs 610 nm处荧光猝灭,基于此构建了Zn2+比例型荧光探针。Zn2+浓度在0-30 μM范围内与480 nm和610 nm荧光强度之比呈线性关系,检测限为0.143μM。相比于槲皮素,由于ATP对Zn2+有更强的亲和力,向RCDs-槲皮素-Zn2+体系添加腺苷-5-三磷酸（Adenosine triphosphate,ATP）,RCDs荧光恢复,槲皮素-Zn2+络合物荧光淬灭,基于此构建了 ATP 比例型荧光探针。ATP浓度在0-10 μM和10-35 μM范围内与480 nm和610 nm荧光强度之比呈线性关系,检测限为0.69 μM。在360 nm激发下,向RCDs-槲皮素体系中添加Al3+,槲皮素-Al3+络合物在480 nm处发射出黄绿色荧光,而RCDs在610 nm处的荧光强度几乎不变,基于此构建了 A13+比例型荧光探针。检测范围为0-35 μM,检测限为0.09 μM。上述荧光探针均具有良好的选择性,A13+比例型荧光探针可实现对自来水样品中铝离子的精确检测。

关键词：碳点多功能传感离子检测比例荧光