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一种用于水中次氯酸根检测的高选择性裸眼比色探针

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光谱学与光谱分析 2022年第1期42卷 322-332页

作者：余青陈晓丽张奇龙刘华杨先炯徐红黄亚励冯星 REDSHAW Carl 贵州医科大学公共卫生学院教育部环境污染监测与控制重点实验室贵州贵阳550004 贵州医科大学临床医学院贵州贵阳550004 贵州医科大学基础医学院贵州贵阳550004 广东工业大学材料与能源学院广东省功能性软冷凝物质重点实验室广东广州510006 Department of Chemistry&Biochemistry University of HullCottingham RoadHullYorkshire HU67RXUK

实时检测和监测水中的次氯酸根离子(ClO-)是极富挑战性的研究工作。报道了一种光学性能优异、“裸眼”可分辨的比色型探针分子(PAH)。首先利用高分辨质谱,核磁共振氢谱和核磁共振碳谱等方法对目标探针分子(PAH)的结构进行表征。随后,利... 详细信息

实时检测和监测水中的次氯酸根离子(ClO-)是极富挑战性的研究工作。报道了一种光学性能优异、“裸眼”可分辨的比色型探针分子(PAH)。首先利用高分辨质谱,核磁共振氢谱和核磁共振碳谱等方法对目标探针分子(PAH)的结构进行表征。随后,利用紫外-可见吸收光谱考察了不同pH缓冲溶液条件下探针PAH与次氯酸根离子的相互作用。结果显示,水溶性的探针分子PAH在pH值为2.0~5.0的磷酸盐缓冲液中为黄色溶液,其最大吸收峰在424 nm处;在pH值为6.0~12.0的磷酸盐缓冲液中PAH为紫色溶液,最大吸收峰在532 nm处;在不同pH缓冲液体系中分别加入次氯酸根离子,肉眼可观察PAH溶液颜色褪去,紫外-可见吸收光谱显示在424 nm处的特征吸收峰逐渐降低并在532 nm处出现新的吸收峰,溶液颜色从黄色到紫色然后到无色,特征峰明显消失。进一步优化了实验条件,发现在pH 5.0的磷酸盐缓冲液中,探针分子PAH对ClO-离子具有特定的选择性和灵敏度,并且具有较低检出限等优点;在优化的条件下,探究了常见的金属离子、阴离子等共存条件下,对探针分子PAH检测次氯酸根离子的干扰影响。实验发现,常见的金属离子(Li^(+),Co 2^(+),Cr 3^(+),K^(+),Cd 2^(+),Pb 2^(+),Ca 2^(+),Hg 2^(+),Ba 2^(+),Cu 2^(+),Mg 2^(+),Ni 2^(+),Zn^(2^(+)),Al 3^(+)和Fe 3^(+)),阴离子(NO-2,I-,AcO-,ClO-4,SO_(2)-4,CN-,Br-,CO_(2)-3和F-),活性氧(ROO·,·OH,H_(2)O_(2),·O-2,tBuOOH,tBuO·和^(1)O_(2)),和活性氮(ONOO-和NO·)等33种物质对探针分子检测ClO-离子的干扰较小。同时,探针PAH可以定量检测次氯酸根离子(y=1.58678-0.52451x,R^(2)=0.99852),检出限为5.39μmol·L^(-1)。此外,对水体系(84消毒剂和自来水)中的次氯酸根离子浓度进行分析,三次平行试验测得自来水中次氯酸根离子的平均浓度为7.96μmol·L^(-1),平均加标回收率高,表明探针PAH还可用于定量检测实际水体系中的次氯酸根离子。

关键词：比色探针次氯酸根离子快速反应高选择性

基于氢化吡啶辅助氨基氧化策略的次氯酸根荧光探针的设计、合成及其性能研究

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有机化学 2023年第2期43卷 718-724页

作者：陈志华胡艳马丽丽张子怡刘传祥上海应用技术大学化学与环境工程学院上海201418

以喹啉作为荧光团,乙烯延展并在芳氨基邻位构建氢化吡啶基作为识别位点,巧妙设计并合成了一种新颖的检测次氯酸根离子的荧光探针A4.光谱实验研究表明,该荧光探针对于次氯酸盐具有很高的选择性、极强的灵敏度(响应时间1.6 s)以及低检测限... 详细信息

以喹啉作为荧光团,乙烯延展并在芳氨基邻位构建氢化吡啶基作为识别位点,巧妙设计并合成了一种新颖的检测次氯酸根离子的荧光探针A4.光谱实验研究表明,该荧光探针对于次氯酸盐具有很高的选择性、极强的灵敏度(响应时间1.6 s)以及低检测限(77.8 nmol/L).探针A4和次氯酸盐反应后,紫外吸收光谱在421 nm处的吸收峰蓝移,溶液颜色由黄色变成无色;荧光发射光谱在642nm处最大发射峰淬灭,荧光颜色由橙红色变成无荧光.通过光谱比较以及质谱分析,确认了该探针识别机理为次氯酸根诱导氨基氧化亚硝基并伴随氢化吡啶转化为吡啶.进一步,将负载荧光探针A4的试纸条成功应用于次氯酸盐的检测.此外,考察了该探针随水含量的增加发生明显的荧光淬灭现象(ACQ).

关键词：荧光探针次氯酸根离子氧化检测

氰化物荧光探针以及同时区分次氯酸根离子和单线态氧荧光探针的设计、合成及其应用研究

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氰化物荧光探针以及同时区分次氯酸根离子和单线态氧荧光探针的设...

作者：韩园园江苏大学

学位级别：硕士

氰化物是一种剧毒试剂,微小剂量即可致人死亡。然而,许多粮食作物可以通过分解生氰糖苷产生内源性氰化物。当加工不当的粮食作物误被人们食用时将导致一定程度的氰化物中毒,从而给人们的身体健康带来很大的危害。因此,非常有必要开发出... 详细信息

氰化物是一种剧毒试剂,微小剂量即可致人死亡。然而,许多粮食作物可以通过分解生氰糖苷产生内源性氰化物。当加工不当的粮食作物误被人们食用时将导致一定程度的氰化物中毒,从而给人们的身体健康带来很大的危害。因此,非常有必要开发出精确定量分析方法,实时检测食物样品中氰化物含量。次氯酸根离子(ClO)和单态氧(O)通常在生物体内共同存在,并在许多疾病中发挥着重要的相互作用。为了分析它们之间复杂的相互关系,迫切需要构建一种可以同时检测生物体内ClO和O的分析方法。近年来,荧光探针因其适用于高时空分辨率地检测生物样品和食品样品中重要物质而受到广泛关注。因此,在本论文中,分别开发出了一种能够精确定量检测食品样品中氰化物的比率型近红外荧光探针和一种能够同时检测生物体内ClO和O的双功能荧光探针,具体研究内容如下:1.精确定量检测食品样品中氰化物的比率型近红外荧光探针。该探针以香豆素为荧光母体,通过增加探针分子共轭程度,使探针的荧光发射波长进入近红外荧光区域。并且,该探针以1-甲基吡咯烷鎓亚胺盐为氰化物的专一性识别基团,与氰化物作用后,通过调控探针分子内电荷转移效率,使探针发生比率型近红外荧光响应。通过光谱测试,其检测限和定量限分别测定为0.075μM和0.25μM。而且,探针与氰化物响应后,其荧光强度的比率值(I/I)与加入的氰化物浓度在0到80μM成线性关系。实际应用实验表明,该探针能够成功用于精确定量检测各种食品样品中的氰化物,如杏仁、发芽的土豆和竹笋。2.同时区分生物体内ClO和O的双功能荧光探针。本论文首次发现了3-(脂硫基)-丙-1-酮基团能够与ClO和O分别发生独特的识别反应。基于该识别基团,开发出第一个能够同时检测ClO和O的高灵敏和高选择性荧光探针。该探针自身荧光在蓝色通道。与ClO和O作用后,分别在绿色荧光通道和红色荧光通道发生明显的荧光增强响应,从而能够同时检测ClO和O。并且,通过设计探针具有聚集诱导荧光性能,该探针能够在含高水比率的溶液中很好地同时检测ClO和O。细胞荧光成像表明,探针能够靶向定位于细胞线粒体,而且能够作为一个有效的工具对细胞线粒体外源性和内源性ClO和O同时进行荧光成像检测。值得注意的是,作为首次试验,使用该探针同时监测盲肠结扎和穿刺(CLP)诱导的微生物脓毒症模型大鼠盲肠组织中ClO和O浓度的变化。结果表明,ClO和O产生的浓度与脓毒症的严重程度密切相关,推测ClO和O的过量表达可能是引起脓毒症的重要原因。本文所述的探针可为进一步探索ClO和O在各种疾病中的作用提供指导。

关键词：荧光探针比率荧光响应近红外食品样品氰化物次氯酸根离子单线态氧脓毒症

一种次氯酸根离子荧光探针的合成及荧光性能研究

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西安工业大学学报 2018年第5期38卷 440-443页

作者：金洗郎解璞师欢周宏伟陈卫星西安工业大学材料与化工学院西安710021

为通过荧光素肼与邻甲氧基苯甲醛反应合成得到目标探针.文中采用核磁共振(NMR)及高分辨质谱(HRMS)对探针的结构进行表征.通过荧光光谱仪测试探针对次氯酸根离子的荧光检测能力,包括:荧光滴定、荧光时间响应、离子干扰和pH响应等.结果表... 详细信息

为通过荧光素肼与邻甲氧基苯甲醛反应合成得到目标探针.文中采用核磁共振(NMR)及高分辨质谱(HRMS)对探针的结构进行表征.通过荧光光谱仪测试探针对次氯酸根离子的荧光检测能力,包括:荧光滴定、荧光时间响应、离子干扰和pH响应等.结果表明:所合成的探针可排除17种相关离子的干扰实现对次氯酸根离子的检测,响应时间为8min,线性检测范围为y=45.16x-4.506,检测限为1μmol·L^(-1).表明该探针是一种高选择性、高灵敏度的荧光探针.

关键词：次氯酸根离子荧光探针荧光荧光素

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荧光增强型次氯酸和氰离子探针的研究

荧光增强型次氯酸和氰离子探针的研究

作者：朱奕霖济南大学

学位级别：硕士

本论文主要致力于氰离子和次氯酸根离子的小分子化学荧光传感器研究。首先阐述了氰离子、次氯酸根离子在人体细胞中的生理作用,检测这两种离子的意义,简要说明了荧光增强型识别的优势,概述了近年来不同传感机制下检测氰离子、次氯酸根... 详细信息

本论文主要致力于氰离子和次氯酸根离子的小分子化学荧光传感器研究。首先阐述了氰离子、次氯酸根离子在人体细胞中的生理作用,检测这两种离子的意义,简要说明了荧光增强型识别的优势,概述了近年来不同传感机制下检测氰离子、次氯酸根离子的发展现状。设计合成了三类具有良好识别性质和生物兼容性的荧光探针,研究了它们的光物理性质,识别性质,并对识别机理以及在细胞水平的生物成像效果进行了探究。（1）吡啶盐类衍生物1-4（2）希夫碱类衍生物5-8（3）荧光素类衍生物9和10吡啶盐类衍生物体系中,利用核磁共振H谱、C谱和高分辨质谱对所得到的化合物1进行了表征,经过滴定实验和选择性实验发现化合物1对氰离子具有特异性识别效果,可以在VTHF/VPBS=4/1的溶剂环境下对氰离子以比色比率的方式进行识别。此外,化合物1可以实现在木薯细胞以及PC12细胞中对内源性氰离子的识别。化合物3和4在纯有机溶剂中可以识别氰离子,但对亚硫酸氰根的识别效果更好。随后着重研究了化合物3和4的亚硫酸氰根识别性质,并且分析探讨了化合物4比化合物3响应灵敏的原因,通过质谱滴定合理推断了化合物3识别亚硫酸氢根的机理是迈克尔加成机理。希夫碱类衍生物体系中共得到了化合物5-8四个小分子探针,探究了对次氯酸根识别的吸收和荧光变化情况。对化合物5进行理论计算发现,芘基团部分与末端吡啶环之间的二面角为54.92°,分子主平面严重扭曲,限制了分子内的电荷转移,因此荧光发射性质差,在识别次氯酸根后产生了芘甲酸从而以蓝色荧光增强的形式进行识别。通过生物成像实验表明,化合物5可以在A549细胞中识别外源性的次氯酸根离子。化合物6以比率的形式识别次氯酸根,化合物7由于结构类似于化合物5,性质几乎类似。化合物8具有激发态分子内质子转移（ESIPT）和光诱导电子转移（PET）效应,在PBS/DMSO环境中随着PBS组分的不断增加,由苯酚亚胺互变异构体转变为酮胺互变异构体,由于PET效应,两种互变形式的荧光都很弱。通过吸收滴定光谱,化合物8也具有识别次氯酸根离子的性质。此外,化合物8可以以荧光增强的形式识别铝离子,通过加入铝离子前后的质谱数据表明,两分子的化合物8与一个铝离子配位形成稳定的配合体。荧光素类衍生物体系中合成了化合物9和10两个荧光探针分子。通过化合物9和10对次氯酸根识别情况的荧光滴定可以发现,化合物9与10的识别方式完全不同,化合物9以荧光淬灭的形式识别,而化合物10恰恰相反,对两个化合物的识别机理进行了深入的研究,结果发现,羟基的存在至关重要。次氯酸根离子将化合物10的酰肼部分氧化形成二酰亚胺中间体,并且进一步经历了水解过程,产生了强绿色荧光的荧光素以及8-羟基久洛尼定-9-甲醛。另一方面,化合物9受到次氯酸根离子的诱导而开环,由于化合物9并没有“质子储存单元”,质子无法自由转移,化合物9不会变为二酰亚胺中间体的形式,因此无法进行下一步水解过程。此后,对化合物进行了生物成像实验,实验表明,化合物9可以靶向至溶酶体,并且可以灵敏的检测到外源性次氯酸根离子;化合物10可以在RAW 246.7细胞中识别由PMA和LPS诱导产生的内源性的次氯酸根离子,不仅如此,化合物10还可以追踪斑马鱼中由于组织损伤而产生的内源次氯酸根离子。由于化合物10的出色性质,对其进行了小白鼠活体成像实验,实验结果表明,可以成功检测到化合物10在小白鼠皮下组织中识别次氯酸根离子的荧光信号。

关键词：荧光增强荧光探针次氯酸根离子氰离子活细胞成像

关于次氯酸根离子对水中六价铬测定的干扰的探讨

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山西化工 2024年第3期44卷 59-61页

作者：曹檬檬山西省太原生态环境监测中心山西太原030000

探讨了用国家标准方法《GB/T 7467—1987》测定水中六价铬时,次氯酸根离子在不同浓度下对测定结果的影响,同时考察了不同的抗干扰方法测定时,次氯酸根离子在不同浓度下对测定结果的影响。

关键词：水质六价铬次氯酸根离子抗干扰不同浓度

检测二氧化硫衍生物、次氯酸根的荧光探针的设计合成及生物成像应用

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检测二氧化硫衍生物、次氯酸根的荧光探针的设计合成及生物成像应...

作者：谭锐云南师范大学

学位级别：硕士

二氧化硫衍生物常被做为食物防腐剂而使用在日常生活当中,用来防止食物氧化和细菌生长。随着工业化的进展,促使煤、石油以及化石燃料的大量使用,导致了SO2被大量排放到空气中。低浓度的二氧化硫衍生物对人体影响不大,然而,当二氧化硫衍... 详细信息

二氧化硫衍生物常被做为食物防腐剂而使用在日常生活当中,用来防止食物氧化和细菌生长。随着工业化的进展,促使煤、石油以及化石燃料的大量使用,导致了SO2被大量排放到空气中。低浓度的二氧化硫衍生物对人体影响不大,然而,当二氧化硫衍生物的浓度超过一定范围,便会对人体健康产生一定损害,如:呼吸系统疾病、癌症等。次氯酸是人体在自然氧化代谢过程中产生的一种副产物,次氯酸与生物体的各项生理和病理过程有着密切的关系。当生物体内次氯酸浓度过高就会引起癌症、关节炎等疾病。因此,利用荧光探针技术定量检测二氧化硫衍生物和次氯酸根具有重要的意义。本论文设计和合成了用于检测亚硫酸根(T1和T2)、亚硫酸氢根(T3)和次氯酸根(T4)的荧光探针,并对它们的光物理性质和生物学应用进行了分析研究。研究发现,这几种探针都具有优异的选择性能,以及良好的光谱信号响应变化,这些探针被成功的应用于检测活体细胞和秀丽线虫中的目标分子。本论文主要包括以下内容:1、探针T1和探针T2是以香豆素做为荧光团,用来检测亚硫酸根的荧光探针。探针T1和T2分别在CH3CN-HEPES(0.02 M,pH 7.4)(V/V=2:8)的缓冲溶液,CH3CN-PBS(0.02 M,pH 7.4)(V/V=2:8)的缓冲溶液中进行测试。探针T1对亚硫酸根表现出较好的选择性,探针T1还被成功的应用到Hela细胞中对亚硫酸根检测。2、探针T3通过半菁染料和N-乙基-3,6-二甲醛基咔唑缩合得到。在光物理性质的研究中,我们观察到探针T3在DMF-PBS(0.01 M,pH=7.4)(V:V=3:7)缓冲液中加入HSO3-后,溶液的颜色发生了从淡黄色变成了无色的变化,并伴随着荧光增强的响应。探针T3被成功的应用到Hela细胞和秀丽线虫当中,通过荧光强度的改变定量的测定外源性HSO3-的含量。3、探针T4以探针T3做为基础,通过T3中的醛与盐酸羟氨作用生成肟,用来检测次氯酸根。T4在DMF-PBS(0.01 M,pH 7.4)(V/V=4:6)的缓冲溶液中测试,加入次氯酸根后,出现荧光增强的响应,在各种干扰离子的存在下,探针T4表现出优异的选择性。探针T4被成功地应用到生物荧光成像检测Hela细胞和秀丽线虫中的次氯酸跟离子,通过荧光强度的变化可以测定外源性ClO-的含量。

关键词：荧光探针半菁染料香豆素亚硫酸氢根离子次氯酸根离子

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次氯酸根化学传感器的设计与研究

次氯酸根化学传感器的设计与研究

作者：谢志辉山西大学

学位级别：硕士

进入21世纪后,人们工作生活的节奏越来越快,各方面的压力以及紊乱的饮食规律等问题接踵而来,导致了各种疾病。科学家经过多年的研究,已经注意到人体内的活性氧物质(ROS)是产生各种疾病的重要因素。次氯酸作为活性氧物质的一种,是生物体... 详细信息

进入21世纪后,人们工作生活的节奏越来越快,各方面的压力以及紊乱的饮食规律等问题接踵而来,导致了各种疾病。科学家经过多年的研究,已经注意到人体内的活性氧物质(ROS)是产生各种疾病的重要因素。次氯酸作为活性氧物质的一种,是生物体内巨噬细胞的衍生物,诱导血管内皮细胞的凋亡和组织因子的表达,同时与动脉粥样硬化及某些癌症的致病机理有着密切的关系。正是因为活性氧物质在各种生理、病理过程中的重要作用,对各种活性氧物质的识别与检测已经成为化学学科发展中具有挑战性的前沿课题之一。化学传感器方法是一种选择性好,灵敏度高,检出限低,时间和空间分辨率高的微量分析技术,在次氯酸检测方面已经发挥了重要的作用。然而现阶段次氯酸的化学传感器识别中,传感器与次氯酸之间的相互作用过程会受到各种因素的干扰。所以,设计、合成一种对次氯酸具有特异性识别的荧光探针显得尤为重要。荧光素类染料探针因为其水溶性好,荧光发射和紫外吸收的波长比较长,光稳定性好,量子产率高。但是由于结构中存在羟基或氨基,荧光素染料对酸碱很敏感,对测试环境的酸碱度有一定的要求。所以提高荧光素类探针的选择性,寻找具有高选择性和高灵敏度,同时具有较好的稳定性跟环境适应性已经成为目前次氯酸根化学传感器研究方面的一大热点。针对次氯酸根化学传感器的研究和发展现状,本论文中我们设计合成了三个次氯酸化学传感器。其中两种为荧光素类化学传感器,另外一种为席夫碱类化学传感器。这三种化学传感器对次氯酸根拥有很高的选择性及抗干扰性,同时可肉眼判断识别结果。我们在次氯酸根的检测上引入了新的检测机制,通过媒介亚铜离子搭建了探针与次氯酸根离子间的桥梁,让探针实现了对次氯酸根的检测。我们还尝试用电化学方法,计算化学方法来研究探针识别次氯酸根的机理。并积极探索探针在实际使用中的可行性,通过滴定84消毒液中的次氯酸根证明我们工作的实际使用价值。

关键词：荧光素化学传感器次氯酸根离子 84消毒液

氧杂蒽类荧光探针对ClO^(-)的识别和细胞成像应用

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应用化学 2022年第12期39卷 1903-1911页

作者：于思为王良鹏金日哲康传清中国科学院长春应用化学研究所高分子复合材料工程实验室长春130021 中国科学技术大学合肥230022

对细胞生理环境下次氯酸根离子(ClO^(-))进行高效识别在生理学和病理学研究方面具有重要意义。通过连续的碳碳双键连接二甲氨基取代的氧杂蒽结构与苯并噻唑结构,设计合成了一种新型荧光分子3,6-双(二甲胺基)-9-(1-(3-甲基-苯并噻唑))-... 详细信息

对细胞生理环境下次氯酸根离子(ClO^(-))进行高效识别在生理学和病理学研究方面具有重要意义。通过连续的碳碳双键连接二甲氨基取代的氧杂蒽结构与苯并噻唑结构,设计合成了一种新型荧光分子3,6-双(二甲胺基)-9-(1-(3-甲基-苯并噻唑))-三甲基))-氧杂蒽(R-1)。R-1在ClO^(-)存在下,600 nm处的荧光发射显著增强(量子产率高达20.3%),且其它活性氧物质不影响该探针对ClO^(-)的识别。荧光成像实验表明,探针R-1能够对人肺腺癌(A549)细胞内的ClO^(-)进行检测,并发出红色荧光,具有ClO^(-)生物成像的应用潜力。

关键词：荧光探针氧杂蒽苯并噻唑次氯酸根离子荧光成像