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茚并芴格子化学及其有机纳米单元

茚并芴格子化学及其有机纳米单元

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作者：郑祥平南京邮电大学

学位级别：硕士

含π共轭有机共价纳米结构单元的构建是有机光电子学领域的一项基础工作,其特殊的分子结构、潜在的性质表现使得它们在这一领域拥有巨大的应用前景。近年来,芴基纳米格芳烃(NGA)体系的发现就是其中一个典型代表,芴基纳米格芳烃具有独特... 详细信息

含π共轭有机共价纳米结构单元的构建是有机光电子学领域的一项基础工作,其特殊的分子结构、潜在的性质表现使得它们在这一领域拥有巨大的应用前景。近年来,芴基纳米格芳烃(NGA)体系的发现就是其中一个典型代表,芴基纳米格芳烃具有独特的分子刚性、规整的几何形状、丰富的可拓展性和易分子修饰等明显优势使得其广泛应用于有机半导体器件中。但是芴基纳米格芳烃也存在一个不可避免的缺点,即同分异构体较多、难以分离,因而限制了其发展。这是由于两个芴基单元通过共价单键相连接时,构象不够稳定,在构筑格芳烃及其中间体时会造成一定程度的空间扭曲,进而导致形成多个同分异构体。因此,本论文提出利用多环芳烃茚[2,1-a]并芴作为构建模块以减少同分异构体的出现,并采用超亲电体策略构建两类新型茚并芴基半格芳烃和全格芳烃体系。本论文从共价纳米结构单元入手,介绍了大环化合物和芴基纳米格芳烃的发展,对茚并芴的研究进展和超亲电体化学进行了概述。具体研究内容及结论如下:首先,高效合成出两种茚并芴二仲醇,并在***、Fe Cl等非超强酸条件下探究了其与噻吩、咔唑等基团的傅克反应,发现得到的主要产物是咔唑3号位或噻吩α位与茚并芴sp碳连接的U型结构,而并非预想的格芳烃分子,这是由于该U型结构中茚并芴两个sp碳上连接的基团分别位于其骨架平面异侧,故而不能进一步闭环。随后,通过在室温下加入超强酸HBF·EtO,使得茚[2,1-a]并芴产生带有两个正电荷的超亲电体来激活噻吩β位,并通过分子内闭环得到噻吩β位与茚[2,1-a]并芴sp碳连接的立体异构单一的反式半格芳烃结构,且对其进行了核磁叠谱分析、单晶数据分析、理论计算以及光物理分析等,从而全面揭示这一全新分子的结构与性质特点。同时还对此反应机理作了详细分析,即超亲电体参与的噻吩β位闭环反应。最后,通过降低反应温度,并利用超强酸条件下茚[2,1-a]并芴超亲电体特性以及相关分子内作用力得到了噻吩β位与茚[2,1-a]并芴sp碳连接的立体异构单一的顺式全格芳烃结构分子,并对其进行了核磁叠谱分析、单晶数据分析和反应路径分析,以尽可能深入地了解全格芳烃分子的相关特点。另外还对该反应机理进行了研究,即通过控制温度、浓度与反应时间,并利用超亲电体激活噻吩β位,从而构筑得到动力学产物茚并芴基全格芳烃分子。本论文中结构规整、同分异构体单一、可拓展性强的茚[2,1-a]并芴噻吩类半格芳烃及全格芳烃的合成,既创新了噻吩β位闭环的方法,也弥补了芴基格芳烃同分异构体多、难以分离的不足,同时还丰富了类芴格芳烃的类型,为其后续应用于有机光电子学领域奠定了坚实的基础。

关键词：共价纳米茚并芴超亲电体格子化学格芳烃

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