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可见光催化嘌呤衍生物与芳烃的氧化偶联反应研究

可见光催化嘌呤衍生物与芳烃的氧化偶联反应研究

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作者：廖腊梅华南理工大学

学位级别：硕士

嘌呤类化合物具有抗病毒、抗肿瘤等重要的生物活性,是一类重要的医药中间体。其中,9-芳基嘌呤类似物具有抗病毒、抗真菌等活性,是潜在的肠道病毒抑制剂、抗结核药物及抗焦虑药物。芳基硼酸、二芳基碘鎓盐及芳基卤化物等作为芳基化偶联试... 详细信息

嘌呤类化合物具有抗病毒、抗肿瘤等重要的生物活性,是一类重要的医药中间体。其中,9-芳基嘌呤类似物具有抗病毒、抗真菌等活性,是潜在的肠道病毒抑制剂、抗结核药物及抗焦虑药物。芳基硼酸、二芳基碘鎓盐及芳基卤化物等作为芳基化偶联试剂,已用于实现铜介导/催化的嘌呤衍生物的n-芳基化反应。但这些反应使用的芳基化试剂需要预活化,且反应通常需要高温、金属及强碱催化,反应条件较恶劣。因此,开发绿色、新颖的合成方法直接构建结构多样的9-芳基嘌呤是目前药物化学的重要研究方向之一。近年来,可见光催化交叉脱氢偶联反应由于其具有高原子经济性、反应条件温和等优点,成为有机合成领域中倍受青睐的研究方向。本研究以吖啶盐作为光催化剂,实现了芳烃与嘌呤类化合物的交叉脱氢偶联反应,并合成了一系列n-芳基嘌呤类化合物。本研究以6-氯嘌呤和均三甲苯为模型,探索出嘌呤衍生物与芳烃直接芳基化反应的最优条件:以3 mol%吖啶盐为光催化剂,以乙腈为溶剂,以空气中的氧气为氧化剂,在蓝光照射、室温条件下反应24小时。该方法适用于c6位和c2位含不同取代基的嘌呤、苯并咪唑、三氮唑甲酯与烷基芳烃类化合物的氧化偶联反应。与传统的合成方法相比,该方法在室温条件下进行、无需添加金属和外部氧化剂,更加绿色环保。通过自由基抑制实验、开关灯实验、氧化还原电位测定和荧光淬灭实验等对反应机理进行探究,并提出一个可能的反应机理:首先,在蓝光照射下,光催化剂吖啶盐被激发形成激发态吖啶盐,其激发态与均三甲苯发生单电子转移,生成均三甲苯自由基阳离子和吖啶自由基,吖啶自由基再被氧气氧化生成超氧阴离子自由基O,并完成光催化剂的催化循环。然后,6-氯嘌呤进攻均三甲苯自由基阳离子形成中间体,中间体与O发生氢质子转移/单电子转移/氢质子转移的串联过程,最后生成目标产物6-氯-9-均三甲苯基嘌呤和副产物HO。

关键词：嘌呤光催化可见光 n-芳基化构建C–N键

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