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Malfilamentoside A的构型确定与新呋喃糖苷类化合物Malfilamentoside D

有机化学 2022年第4期42卷 1229-1234页

作者：徐慧欣王璐张丽萍刘威张庆波张海波张长生张文军中国科学院南海海洋研究所热带海洋生物资源与生态实验室广东海洋药物重点实验室广州510301 中国科学院大学北京100049 广东南方海洋科学与工程实验室广州511458 中国科学院南海海洋研究所三亚中科海洋研究院海南三亚572000

基于高效液相色谱-二级阵列检测器(HPLC-DAD)追踪方法,从高原土壤来源真菌Auxarthron umbrinum SCSIO 40432发酵产物中分离获得8个化合物,包括malfilamentoside A(1)、新的芳香呋喃酮糖苷类化合物malfilamentoside D(2)及6个已知化合物(... 详细信息

基于高效液相色谱-二级阵列检测器(HPLC-DAD)追踪方法,从高原土壤来源真菌Auxarthron umbrinum SCSIO 40432发酵产物中分离获得8个化合物,包括malfilamentoside A(1)、新的芳香呋喃酮糖苷类化合物malfilamentoside D(2)及6个已知化合物(3~8).通过1D、2D NMR确定了化合物的平面结构,首次通过X射线单晶衍射确定了malfilamentoside A(1)的绝对构型,比较化合物1和2的电子圆二色谱(ECD)谱确定了malfilamentoside D(2)的立体构型.化合物1对黄嘌呤氧化酶有弱的抑制活性.

关键词： Auxarthron umbrinum SCSIO 40432 芳香呋喃酮糖苷类化合物 Malfilamentoside 构型确定

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新型鬼臼毒素类似物的合成、构型确定及细胞毒作用研究(英文)

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中国药物化学杂志 2011年第4期21卷 273-279页

作者：李杰华会明孙华汤雁波肖志艳中国医学科学院北京协和医学院药物研究所中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室北京100050 沈阳药科大学中药学院辽宁沈阳110016

目的对鬼臼毒素的A环及D环进行结构改造,以期获得合成潜在候选药物的关键中间体。方法以去甲表鬼臼毒素(DMEP)为起始原料,经醚裂解、甲基化、水解、PDC氧化、NaBH4还原、Swern氧化等反应制备得到了6个鬼臼毒素开环衍生物。结果与结论目... 详细信息

目的对鬼臼毒素的A环及D环进行结构改造,以期获得合成潜在候选药物的关键中间体。方法以去甲表鬼臼毒素(DMEP)为起始原料,经醚裂解、甲基化、水解、PDC氧化、NaBH4还原、Swern氧化等反应制备得到了6个鬼臼毒素开环衍生物。结果与结论目标产物结构经1H-NMR、HR-MS确证,并结合构象分析和1H-NMR偶合常数的测定提出了确定D环开环类似物中C8′位构型的方法。

关键词：鬼臼毒素环木脂素构型确定

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由D-mannose衍生的手性砌块及(-)-Furospongin-1和(+)-Dihydrofurospongin-2合成及结构确定

由D-mannose衍生的手性砌块及(-)-Furospongin-1和(+)-Dihydrofur...

引用

作者：谈东兴哈尔滨理工大学

学位级别：硕士

海绵动物遍及世界种类繁多,从海绵中分离出来的化合物具有多种多样的生物活性,比如HIV蛋白酶抑制、HIV逆转录酶抑制、抗细菌、免疫抑制及抗肿瘤活性等。1971年,Cimino等从海绵Spongia officanalis和Hippospongia communis中分离得到(+)-... 详细信息

海绵动物遍及世界种类繁多,从海绵中分离出来的化合物具有多种多样的生物活性,比如HIV蛋白酶抑制、HIV逆转录酶抑制、抗细菌、免疫抑制及抗肿瘤活性等。1971年,Cimino等从海绵Spongia officanalis和Hippospongia communis中分离得到(+)-Furospongin-1,它的骨架结构通过大量的核磁共振实验所证实,它是由两个呋喃环、7,8位反式双键构成的直链分子,两个手性中心分别位于C-11位和C-13位,关于这两个手性中心绝对构型一直存在着争议,自1971年以来,这两个绝对构型由最初的(11S,13R)改为(11S,13S)再改为(11R,13S),但文献给出的修改依据都是基于推测,结果不能令人信服,因此通过手性源合成方法来确定其绝对构型十分必要。本文以D-mannose为手性源,完成了以下工作:1.由D-mannose出发,历经7步反应,以21%的总收率得到五元内酯砌块2-8,并以内酯砌块为中间体,经还原开环、选择性卤代、Mitsunobu、脱丙酮叉、切邻二醇、Wittig、成环氧、CM等反应,完成了15个手性砌块2-8--2-17的合成。收率均在70%以上。2.由开发出的五元内酯砌块2-8出发,经炔负离子亲核加成、氢化去羟基、脱丙酮叉、切邻二醇、Ts关环氧、Julia-Kocienski等反应首次全合成了天然产物(+)-Furospongin-1的对映异构体(-)-Furospongin-1;将(-)-Furospongin-1用DMP氧化后得到天然产物(-)-Dihydrofurospongin-2的对应异构体(+)-Dihydrofurospongin-2;再将(+)-Dihydrofurospongin-2用Na BH4还原得到手性C-11羟基的一对非对映异构体,经过碳谱数据对比,确定其中一个非对映异构体是本论文合成的(-)-Furospongin-1,另一个非对映异构体是天然产物(+)-Furospongin-1的非对映异构体,由此确定出天然产物(+)-Furospongin-1正确的绝对构型是(11R,13S),解决了几十年来对该构型一直存在的争议;3.在2,3,5,6-二异丙叉基-D-甘露糖α位羟甲基化反应中,通过对副产物的结构鉴定,推测出副产物产生的机理,并得出PH值的降低是阻碍反应进行的最关键因素,成功开发出了有效保持体系PH值=10的方法,用于靶向制备手性季碳,使得传统方法需要48 h的反应仅1 h 40 min即可完成,将文献方法中的福尔马林用量降低5倍,减少了多聚甲醛的产生,从而提高了柱层析效率,后处理过程明显简化。

关键词：全合成天然产物构型确定萜类氧杂环

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