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光电催化Minisci羟烷基化反应

光电催化Minisci羟烷基化反应

作者：毕慧华湖南大学

学位级别：硕士

苯并噻唑和喹啉等芳杂环骨架在上市药物、天然产物和功能材料中是十分常见的结构片段。有机合成研究者们一直致力于构建有效的氮杂芳烃的后期修饰方法。在氮杂芳烃上引入羟烷基基团,传统上一般是采用氮杂芳烃与醛、酮在高活性碱金属试... 详细信息

苯并噻唑和喹啉等芳杂环骨架在上市药物、天然产物和功能材料中是十分常见的结构片段。有机合成研究者们一直致力于构建有效的氮杂芳烃的后期修饰方法。在氮杂芳烃上引入羟烷基基团,传统上一般是采用氮杂芳烃与醛、酮在高活性碱金属试剂下反应得到,但这样的方法反应条件相对苛刻,官能团兼容性较差。近年来,光催化、电催化的有机合成方法学因其绿色、环保、可持续并可实现新反应性的优点,成为有机化学的热门研究领域。本论文首先综述了光催化、电催化与光电协同催化的Minisci反应,发现烷基化、酰基化、芳基化的Minisci反应得到广泛的报道,但Minisci型羟烷基化反应受到较少的关注。本工作采用光电协同催化的策略构建羟烷基化Minisci反应体系:利用光催化十钨酸钠与醛通过氢原子转移的方式得到酰基自由基,酰基自由基与氮杂芳烃发生Minisci反应,在电解条件下得到酰基氮杂芳烃;在阴极上,氮杂芳烃的酰基还原为羟基,生成羟烷基氮杂芳烃。在电流的促进下,体系无需额外加入氧化剂,反应整体上属于氧化还原中性。通过研究溶剂、酸、醛的使用量、电极材料等因素对反应的影响,得到最优的羟烷基化反应条件。通过氘/氢交换实验、自由基捕获实验、反应监测、中间体转化等实验对反应机理进行了探究,实验结果与设想的反应机理基本一致。在5 mmol级放大合成反应与产物后续转化中,反应体系表现良好,体现了羟烷基化反应的有效性与实用性。总之,本文开发了一种在温和条件下以醛为自由基前体与苯并噻唑、喹啉发生的Minisci反应,可有效在多种苯并噻唑、喹啉上引入羟烷基基团,具有官能团耐受性好、可放大合成、原子经济性好的优点。

关键词： Minisci反应光电催化自由基偶联羟烷基化反应杂环

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新颖杂环类维A酸的合成及其生物活性

华东师范大学学报（自然科学版） 2006年第2期 1-6页

作者：陈震王静徐字金邹新琢华东师范大学化学系上海200062

三种结构新颖的杂环类维A酸,即5-四甲基四氢萘基-3-吡唑甲酸,2-甲基-5-四甲基四氢萘基-3-呋喃甲酸,1-丁基-2-甲基-5-四甲基四氢化萘基-3-吡咯甲酸的合成被报道.生物活性测试表明它们对肿瘤细胞(HL-60)有一定的抑制作用.

关键词：维A酸杂环合成生物活性

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高等学校化学学报 1992年第7期13卷 936-939页

作者：张自义林海霞兰州大学化学系兰州730000

本文合成了20种新的1-(2,4-二氯苯氧乙酰基)-4-芳酰基氨基硫脲3,研究了化合物3在碱催化条件下的环化行为。结果表明离析物为3-芳基-4H-1,2,4-三唑-5-硫酮4.文中还讨论了化合物3的环化机制.经元素分析、IR及MS等方法确认了3及4的结构。

关键词：酰氨基硫脲杂环三唑硫酮

含磷杂环化合物的重排反应、互补离子及取代基效应

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有机化学 1993年第5期13卷 470-476页

作者：宋凤瑞刘淑莹邱丰和冯克胜陈茹玉中国科学院长春应用化学研究所吉林长春130022 南开大学元素有机化学研究所天津300071

本文应用电子轰击质谱(EIMS)及亚稳离子的测定技术,研究了十四种新合成的含磷杂环化合物的碎裂机理,着重探讨了此系列化合物的重排反应、互补离子及取代基效应对离子丰度的影响。

关键词：杂环重排反应互补离子

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一些含噻唑杂环的萘酰亚胺衍生物的合成

化学试剂 2009年第3期31卷 200-202页

作者：覃雯徐健飞刘茜张业桂林师范高等专科学校化学与工程技术系广西桂林541001 广西师范大学化学化工学院广西桂林541004 梧州学院教师教育系广西梧州543002

以6-溴-1H,3H-苯并[de]吡喃-1,3-二酮为起始原料,通过硝化、氢化还原、关环和亚酰化反应,合成了3个含噻唑杂环的萘酰亚胺衍生物:N-丙基-9-苯基-苯并[de]噻唑[4,5-g]异喹啉-4,6-二酮、N-丁基-9-苯基-苯并[de]噻唑[4,5-g]异喹啉-4,6-二酮... 详细信息

以6-溴-1H,3H-苯并[de]吡喃-1,3-二酮为起始原料,通过硝化、氢化还原、关环和亚酰化反应,合成了3个含噻唑杂环的萘酰亚胺衍生物:N-丙基-9-苯基-苯并[de]噻唑[4,5-g]异喹啉-4,6-二酮、N-丁基-9-苯基-苯并[de]噻唑[4,5-g]异喹啉-4,6-二酮和N-羟乙基-9-苯基-苯并[de]噻唑[4,5-g]异喹啉-4,6-二酮。产物经过IR1、HNMR和元素分析进行了表征。

关键词：合成萘酰亚胺噻唑杂环表征

合成纤维及其混纺织物用染料的研究(Ⅴ)——杂环偶氮型活性分散染料的合成

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化工学报 1992年第3期43卷 298-303页

作者：张英菊侯毓汾大连理工大学化工学院大连理工大学化工学院大连116012

本文合成了2—氨基—6—(β—羟乙基砜硫酸酯)苯骈噻唑和N—(β—羟乙基砜基乙基)-2,2,4,7—四甲基—1,2,3,4—四氢喹啉2个杂环中间体,分别以这2个中间体作重氮组分和偶合组分合成了6个红—蓝色偶氮型活性分散染料.对这些染料在锦纶和... 详细信息

本文合成了2—氨基—6—(β—羟乙基砜硫酸酯)苯骈噻唑和N—(β—羟乙基砜基乙基)-2,2,4,7—四甲基—1,2,3,4—四氢喹啉2个杂环中间体,分别以这2个中间体作重氮组分和偶合组分合成了6个红—蓝色偶氮型活性分散染料.对这些染料在锦纶和涤—棉混纺织物上的染色应用作了初步探索.

关键词：杂环苯骈噻唑四氢喹啉

杂环脲类植物细胞分裂素混剂(CTK)对香蕉不定芽增殖的影响

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中国南方果树 2005年第3期34卷 42-44页

作者：李再峰伦进根黄麒参罗富英周武湛江师范学院自然科学与技术研究中心湛江524048 广东省湛江市果树蔬菜研究所

1985年以来,广东、广西、福建、海南等地先后走上香蕉苗生产的工厂化,并取得很好的经济效益.经过20多年的发展,香蕉组培快繁技术日趋完善,但也存在许多问题,特别是如何调控植物生长调节剂的合理利用,一直以来都是广大农业工作者的研究重... 详细信息

1985年以来,广东、广西、福建、海南等地先后走上香蕉苗生产的工厂化,并取得很好的经济效益.经过20多年的发展,香蕉组培快繁技术日趋完善,但也存在许多问题,特别是如何调控植物生长调节剂的合理利用,一直以来都是广大农业工作者的研究重点[1].本研究把新合成的杂环脲类植物细胞分裂素混剂CTK引入香蕉的试管苗生产中,探讨其不同浓度对离体组织培养的芽增殖的影响情况,并对试验结果进行统计分析,为改良大规模工厂化生产优质香蕉试管苗提供理论与实践依据.

关键词：植物细胞分裂素不定芽增殖混剂脲类杂环植物生长调节剂组培快繁技术 1985年经济效益合理利用研究重点工厂化香蕉苗工作者大农业试管苗 CTK

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新型苯并呋喃碳糖苷类化合物的高效合成研究

新型苯并呋喃碳糖苷类化合物的高效合成研究

作者：陈倩霞郑州大学

学位级别：硕士

苯并呋喃衍生物广泛存在于自然界中,是一类重要的天然产物。一些苯并呋喃衍生物具有多种生物学活性,有些已经被开发为临床使用的药物,用来治疗多种疾病。合成结构新型的苯并呋喃衍生物,从而获得生物活性化合物是发现先导化合物的有效方... 详细信息

苯并呋喃衍生物广泛存在于自然界中,是一类重要的天然产物。一些苯并呋喃衍生物具有多种生物学活性,有些已经被开发为临床使用的药物,用来治疗多种疾病。合成结构新型的苯并呋喃衍生物,从而获得生物活性化合物是发现先导化合物的有效方法之一。本论文开发了一种新型苯并呋喃碳糖苷类化合物的高效合成方法。在室温条件下,以五种端基糖炔为原料,使其与具有不同取代基的邻碘苯酚发生Sonogashira偶联反应,分子内关环,从而合成了一系列结构新颖的苯并呋喃碳糖苷。该合成方法操作简便,产率较高,底物的普适性较好。全文主要分为以下四个部分:1.综述了近年来苯并呋喃衍生物的合成研究进展以及糖炔的合成研究进展。在公开的文献中,没有苯并呋喃碳糖苷的合成研究。2.选取半乳糖炔和邻碘苯酚为反应底物合成相应的苯并呋喃碳糖苷,并以该反应为模板,研究反应的最佳条件。通过反应条件的优化,例如钯催化剂的种类和用量、使用的溶剂、反应温度、底物物料配比等,找到了反应的最佳条件。在5 mol%Pd(PPh3)2Cl2催化剂存在下,以无水甲醇为溶剂,半乳糖炔和邻碘苯酚的摩尔比为1:1.1,室温条件下,以85%的收率得到了相应的苯并呋喃碳糖苷。3.在最佳反应条件下,分别使五种不同类型的糖炔与具有不同取代基的邻碘苯酚进行反应,以75-91%的收率合成了 24种结构新颖的苯并呋喃碳糖苷。这些化合物的结构通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、DEPT-135、1H-1HCOSY、HSQC、HMBC和HRMS进行了表征。4.推测了这些苯并呋喃碳糖苷的形成机理。它们是通过Sonogashira偶联反应和分子内关环生成的。

关键词：糖炔苯并呋喃杂环 Sonogashira偶联反应

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含杂环共聚芳香族聚酰胺溶液的动态流变特性

合成纤维工业 2011年第3期34卷 11-13页

作者：唐国平陈蕾高宝山胡祖明于俊荣诸静东华大学纤维材料改性国家重点实验室上海201620 高性能纤维及制品教育部重点实验室上海201620

采用锥板流变仪,研究了含杂环共聚芳香族聚酰胺溶液的动态流变特性。结果表明:含杂环共聚芳香族聚酰胺溶液为假塑性流体;溶液浓度越高,相对分子质量越大,其储能模量(G′)和损耗模量(G″)越大,但G′和G″随温度的升高而降低;随着含杂环... 详细信息

采用锥板流变仪,研究了含杂环共聚芳香族聚酰胺溶液的动态流变特性。结果表明:含杂环共聚芳香族聚酰胺溶液为假塑性流体;溶液浓度越高,相对分子质量越大,其储能模量(G′)和损耗模量(G″)越大,但G′和G″随温度的升高而降低;随着含杂环共聚芳香族聚酰胺相对分子质量的增大,其相对分子质量分布越宽,溶液中大分子缠结网增强。

关键词：共聚芳香族聚酰胺杂环流变性能动态流变特性相对分子质量分布