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有机化学 2009年第3期29卷 450-453页

作者：权锋黄丹凤徐长明张正臣牛腾冯惠娟徐雷云胡雨来西北师范大学化学化工学院甘肃省高分子材料重点实验室兰州730070

探索了带Weinreb酰胺官能团的有机锌试剂的制备及其与酰氯的反应,得到了另一类Weinreb酰胺,提供了一种制备Weinreb酰胺的新方法.

关键词：有机锌试剂酰氯 Weinreb酰胺

不对称催化的有机锌试剂对酮的加成反应研究进展

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有机化学 2008年第8期28卷 1348-1357页

作者：刘文剑肖玉梅傅滨李楠覃兆海中国农业大学应用化学系北京100094

按照手性配体的结构类型分类,综述了近年来有机锌试剂对酮、α-酮酯等化合物的不对称加成反应的研究进展,对高效、高选择性的手性配体在该类反应中的应用进行了重点评述.

关键词：有机锌试剂酮 α-酮酯不对称加成反应立体选择性

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有机锌试剂合成白藜芦醇新方法

化学试剂 2012年第1期34卷 65-66,96页

作者：魏玉娟曹成宋海韩玉琦河西学院化学化工学院甘肃张掖734000

以3,5-二羟基苯甲酸为原料,通过乙酰基保护、酰氯化、催化还原生成中间体3,5-二乙酰氧基苯甲醛,再与对乙酰氧基溴化苄经有机锌的烯基化反应,氢氧化钠脱乙酰基保护,得标题化合物,产率32.5%。首次利用无溶剂有机卤化锌试剂合成标题化合物... 详细信息

以3,5-二羟基苯甲酸为原料,通过乙酰基保护、酰氯化、催化还原生成中间体3,5-二乙酰氧基苯甲醛,再与对乙酰氧基溴化苄经有机锌的烯基化反应,氢氧化钠脱乙酰基保护,得标题化合物,产率32.5%。首次利用无溶剂有机卤化锌试剂合成标题化合物,且该新方法原料廉价易得、条件温和、操作简单方便、绿色环保,因此,研究此方法具有十分重要的意义。

关键词：白藜芦醇有机锌试剂合成

有机锌试剂的制备及其在酰基化合物合成中的应用

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合成化学 2020年第7期28卷 608-613页

作者：李明李学强魏梦雪宁夏大学化学化工学院化学国家级实验教学示范中心宁夏银川750021 宁夏大学省部共建煤炭高效利用与绿色化工国家重点实验室宁夏银川750021 宁夏大学宁夏天然药物工程技术研究中心宁夏银川750021

采用“一锅煮”法,经无机酸活化的锌粉与卤代烃反应制备有机锌化合物,并直接与酰基化试剂(酰卤或酸酐)反应合成了酰基类化合物(a^g)。所有化合物的结构由1 H NMR,13 C NMR,IR和HR-MS(ESI)确证。

关键词：锌粉一锅煮有机锌试剂酰基化合物合成卤代烃

有机锌试剂对亚胺的催化不对称加成反应研究进展

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河南农业大学学报 2006年第5期40卷 565-572页

作者：徐翠莲马建生王敏灿王倩侯学会张青建河南农业大学理学院河南郑州450002 郑州大学化学系河南郑州450052 河南广播电视大学河南郑州450008 郑州牧业工程高等专科学校河南郑州450011

亚胺的催化不对称加成反应是近年来不对称催化反应中的热点研究领域,从手性配体类型的角度总结了近10余年来有机锌试剂在亚胺不对称加成反应中的应用进展.

关键词：有机锌试剂亚胺不对称加成

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有机锌试剂与硝酮的反应研究

有机锌试剂与硝酮的反应研究

作者：王明珠西北师范大学

学位级别：硕士

有机金属试剂是一种很有价值的亲核试剂,可以对醛,酮的C=O双键进行亲核加成,也可以和腙,肟,亚胺衍生物和硝酮的C=N双键发生1,2-加成反应生成胺类化合物。但是由于腙,肟,亚胺衍生物的反应活性太低,和有机金属试剂反应的效果不是很理想,... 详细信息

有机金属试剂是一种很有价值的亲核试剂,可以对醛,酮的C=O双键进行亲核加成,也可以和腙,肟,亚胺衍生物和硝酮的C=N双键发生1,2-加成反应生成胺类化合物。但是由于腙,肟,亚胺衍生物的反应活性太低,和有机金属试剂反应的效果不是很理想,而硝酮虽然是一中弱的亲电试剂,但是由于含有极化了的C=N,因此亲和性要比腙,肟,亚胺衍生物的活性强,可以和亲核试剂有效的发生亲核加成反应,得到羟胺衍生物。但是大多数的这类研究都集中在手性硝酮和有机金属试剂的加成反应生成手性的胺类化合物。我们小组是对非手性硝酮和有机镁试剂、有机锌试剂的反应进行了研究,合成了一系列1,2-二苯乙胺类化合物,收到了比较满意的结果。从而为1,2-二苯乙胺类化合物的合成方法开辟了新的途径。本论文分为三章: 第一章:有机金属试剂与硝酮的反应及应用本章对各种有机金属试剂和各种硝酮在不同条件下的加成反应,以及加成反应产物的应用做了较为详细的综述。第二章:有机锌试剂和硝酮合成羟胺类化合物的研究本章是对硝酮和有机锌试剂反应的研究,提出了一条选择性的制备羟胺衍生物的方法。第三章:有机锌试剂和硝酮合成1,2-二苯乙胺类化合物的研究我们在第二章的基础上主要研究了有机锌试剂和硝酮的加成以及对羟胺的还原反应,并探索了反应机理。通过实验发现,有机金属试剂和硝酮的反应在不同的条件下可以选择性的生成不同的产物,同时也发现有机锌试剂对硝酮既有加成作用,对羟胺也有还原作用。更是一条合成二苯乙胺类化合物的优越的途径。而且反应中没有用到催化剂,减少了对环境的污染,实现了环境友好。第四章:羟胺衍生物和有机锌试剂反应制备叔胺化合物的研究为了证明第三章的反应机理,我们又对有机锌试剂和羟胺衍生物的反应进行了研究,不但证明了机理,还合成了一系列叔胺化合物第五章:有机镁试剂和硝酮合成1,2-二苯乙胺类化合物的研究我们在合成二苯乙胺类化合物时,采用了有机镁试剂和硝酮加成反应生成羟胺衍生物,用羟胺衍生物为中间体来合成胺类化合物。此反应的特点是反应原料易得,反应速度快,操作简便,产率高,并为1,2-二苯乙胺类化合物的合成方法提供了新的途径。

关键词：有机锌试剂有机金属试剂有机镁试剂硝酮羟胺衍生物化 1,2二苯乙胺类化合物叔胺加成反应还原反应

有机锌试剂在Morita-Baylis-Hillman反应中的应用

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有机锌试剂在Morita-Baylis-Hillman反应中的应用

作者：高均丽中国科学技术大学

学位级别：硕士

有机锌试剂是一类优良的有机金属试剂,由于反应活性较低,很多活性官能团都可以存在于这类金属试剂中。在Lewis酸的存在下,或将有机锌试剂用过渡金属的盐或络合物转换为相应的有机过渡金属试剂后可以与多种有机亲电试剂反应。本文主要工... 详细信息

有机锌试剂是一类优良的有机金属试剂,由于反应活性较低,很多活性官能团都可以存在于这类金属试剂中。在Lewis酸的存在下,或将有机锌试剂用过渡金属的盐或络合物转换为相应的有机过渡金属试剂后可以与多种有机亲电试剂反应。本文主要工作是对有机锌试剂的亲核加成反应的研究,考察有机锌试剂在这些反应中的适用性,以扩展有机锌试剂在有机合成中的应用范围。本文由两部分组成:1.在第一章中,首先对官能团化的有机锌试剂的发展做了简要的介绍,然后主要就官能团化有机锌试剂的制备及其在有机合成中的应用选择了一些有应用价值和理论意义的制备方法和反应类型做了详细的综述。2.在第二章中,研究了有机锌试剂在Morita-Baylis-Hillman反应中的应用。有机锌试剂CF3CO2ZnEt可以和不同类型的α,β-不饱和炔酮与醛、亚胺以及α,β-不饱和炔酮自身发生偶联反应,得到β-取代的Morita-Baylis-Hillman反应加合物,这类反应不需要任何催化剂,产物具有立体单一性,完全是Z式异构体;而在有机锌试剂CF3CO2ZnCH2I的作用下,α,β-不饱和炔酮也可以发生自身的偶联反应,得到的是一种氧杂五元环的化合物。

关键词：有机锌试剂偶联反应亲电试剂有机金属过渡金属加成产物五元环炔基高产率金属交换

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有机锌试剂参与的烃基酯的合成

有机锌试剂参与的烃基酯的合成

作者：辛丽西北师范大学

学位级别：硕士

有机锌试剂是最早发现的有机金属试剂之一，它与羰基化合物的反应在有机合成中是形成碳—碳键的一种重要的方法。有机锌由于反应活性较低，有很好的官能团携带能力，较高的化学反应选择性和立体选择性，所以是构建多官能团复杂化合物的... 详细信息

有机锌试剂是最早发现的有机金属试剂之一，它与羰基化合物的反应在有机合成中是形成碳—碳键的一种重要的方法。有机锌由于反应活性较低，有很好的官能团携带能力，较高的化学反应选择性和立体选择性，所以是构建多官能团复杂化合物的一类理想试剂。但也正是由于活性低，限制了它在有机合成中的应用。近年来研究发现，无溶剂条件下有机锌的活性能够得到提高，且减少了环境污染，降低了成本。我们研究组也对有机锌的无溶剂反应做了一些探索和尝试。本论文从环境友好的角度出发，对Reformatsky反应和Barbief反应做了拓展，在我们实验室以前研究工作的基础上，通过有机锌与羰基化合物的反应，得到了几种不同类型的酯。本论文共分四章：第一章：带官能团的有机锌试剂在有机合成中的研究进展首先对带官能团的有机锌试剂的发展作了简要的介绍，然后主要就带官能团的有机锌试剂的制备及其在有机合成中的应用选择了一些有实际应用价值的和在理论上有重要意义的制备方法和反应类型作了详细的综述。第二章：无溶剂非催化高烯丙基酯的合成该部分在Barber反应的基础上，首次以烯丙基溴化锌、醛、酸酐为原料，非催化、无溶剂下合成了14个高烯丙基酯。反应中没有用到催化剂，减少了对环境的污染，实现了环境友好合成。第三章微波促进非催化合成双酯的研究本文在Reformatsky反应的基础上，首次以Reformatsky试剂、醛、乙酸酐为原料在微波促进下中等产率地合成了双酯。探讨了微波辐射功率、辐射时间等对反应的影响。微波辐射下反应时间短，效果较好，节约能源，降低成本，是一种环境友好的合成方法。第四章：锌粉促进无溶剂下酸酐的双烷化反应本章研究了无溶剂无催化剂下锌粉促进的烯丙基溴、炔丙基溴与酸酐的双烷比反应。优化了反应条件，提供了一种合成二烯丙基酯的绿色化学方法。合成了六个酯类化合物。

关键词：有机锌试剂烃基酯有机合成羰基化合物双烷化反应

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有机锌试剂参与的C-H键官能团化反应

有机锌试剂参与的C-H键官能团化反应

作者：于志中国石油大学(华东)

学位级别：硕士

C-H键的官能团化反应是有机化学的研究热点之一,具有绿色环保、原子经济性等优点。另一方面,有机锌试剂具有良好的稳定性和优良的官能团兼容性。然而,迄今为止,有机锌试剂参与的C-H键官能团化反应报道较少。若能发展一种使用有机锌试剂... 详细信息

C-H键的官能团化反应是有机化学的研究热点之一,具有绿色环保、原子经济性等优点。另一方面,有机锌试剂具有良好的稳定性和优良的官能团兼容性。然而,迄今为止,有机锌试剂参与的C-H键官能团化反应报道较少。若能发展一种使用有机锌试剂的无过渡金属催化C-H键官能团化反应,具有重要的价值和意义。论文对四氢异喹啉和芳基锌试剂的氧化偶联反应展开了研究。首先对锌试剂的活性进行了考察。研究发现:利用卤代芳烃和镁、氯化锌和氯化锂反应制备的芳基锌试剂活性较高,和2-苯基四氢异喹啉反应能以较高产率得到目标产物。使用此方法制备了含有多种活性取代基的芳基锌试剂,继而在二(三氟乙酰氧基)苯碘亚酰(PIFA)存在下与2-苯基四氢异喹啉发生C-H键官能团化反应,产物产率为53%-86%,并据此考察了该反应对活性官能团的兼容性。接着对四氢异喹啉类衍生物进行了扩展。对甲氧基苯基保护的四氢异喹啉衍生物在相似条件下和芳基锌试剂同样能很好的进行;苄基和对甲氧基苄基等基团保护的四氢异喹啉衍生物作为反应底物时,需在1,2-二氯乙烷中和PIFA在80℃下反应2小时,之后在室温下也可以与各种芳基锌试剂发生C-H键官能团化反应。制得21个化合物。论文对异色满及其它苄醚类化合物与有机锌试剂的C-H键官能团化反应进行了研究。研究发现:以二氯二氰基苯醌(DDQ)作氧化剂,异色满能与多种芳基锌试剂发生反应,生成C-H键官能团化反应产物,产率为64%-94%。此外,还对异色满与苄基及烷基锌试剂的反应进行了研究,成功实现了sp杂化碳之间的直接偶联,制得19个化合物,产率为36%-81%。最后对此类C-H键官能团化方法对酯基的兼容性进行了研究,无论四氢异喹啉类底物还是异色满类底物,均能与含酯基的有机锌试剂进行反应,并生成相对应产物,产率为33%-68%。论文发展了一种无过渡金属参与的有机锌试剂与四氢异喹啉衍生物和异色满类化合物的C-H键官能团化反应,制备了多个具有潜在生物活性的有机化合物。该反应反应条件温和、官能团兼容性好。重要的是,和有机镁试剂参与的此类反应相比,该方法能兼容活性官能团酯基。

关键词： C-H官能团化反应无过渡金属催化有机锌试剂氧化偶联官能团兼容性

有机锌试剂与磺酰氯在三苯基氧膦催化下的反应研究

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有机锌试剂与磺酰氯在三苯基氧膦催化下的反应研究

作者：田新新兰州交通大学

学位级别：硕士

砜类化合物的应用十分广泛,它不仅是医药和农药的活性成分,在复杂的化学合成反应中还是关键的中间体。此外,还可以用作特种材料和食品添加剂。砜类化合物因具有广谱生物活性引起人们对它的关注,若是在不同的化合物结构中引入砜基基团,... 详细信息

砜类化合物的应用十分广泛,它不仅是医药和农药的活性成分,在复杂的化学合成反应中还是关键的中间体。此外,还可以用作特种材料和食品添加剂。砜类化合物因具有广谱生物活性引起人们对它的关注,若是在不同的化合物结构中引入砜基基团,通过结构修饰就能产生很多种具有广谱生物活性的化合物。砜类化合物的生物活性,让它在新型超高效农药创制中发挥出的作用越来越不可替代。本文从四个方面对砜类化合物的应用研究进行了分类综述,分别是医药、农药、材料、化工等方面,简述了不同砜类化合物的应用。比如芳基砜类化合物,这类化合物有多种生物活性,有些已经商品化,可以用来治疗人类疾病,如万络,氨苯砜和抗雄激素康士得。各种芳基砜类衍生品因为它们的生物活性以及在作为过渡金属有用的配体方面有很重要的作用,最近也备受关注。有机合成方面,在经典的Ramberg-Backlund反应和Jolia烯化反应中,砜也是万能的中间体。有很多生成砜类化合物的方法,经典的就是通过氧化硫化物或者由亲核试剂与亲电试剂的反应来制得。但是这些方法有很大的局限性,比如使用氧化途径的话就限制了对氧化剂敏感的官能团的存在,使用亲电/亲核试剂的话就要有反应前体的制备,还要考虑立体选择性。研究表明,直接用有机金属试剂与磺酰氯进行反应是生成砜类化合物的一种非常简便的方法。当使用有机锌试剂时,在反应性和官能团的兼容性这方面是一个非常理想的有机金属试剂。我们课题组曾经报道过有机锌试剂与磺酰氯生成砜的反应,因催化剂为金属催化剂,考虑对其改良。基于我们课题小组长时间探究有机锌在合成砜类化合物中的应用,我们希望有机锌试剂能与磺酰氯在合适的配体及非金属催化剂存在的条件下能进行加成反应。本文选用有机锌试剂与磺酰氯为研究对象,研究它们之间的反应,用于合成高官能团化的砜类化合物。本文主要研究了官能团化的有机锌试剂与磺酰氯在三苯基氧膦催化下发生亲核加成生成砜类化合物的反应。反应条件温和,室温下即可生成携带多种官能团的砜类化合物,产率也很高。本方法为硫化学的研究提供了一种新颖、简单和有潜在应用价值的合成官能团化的砜类化合物的方法。

关键词：有机锌试剂磺酰氯砜合成研究